学案(六)烷烃同分异构体的书写与判断

题型一 同分异构体的书写与判考点 断 (3)3个取代基
有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置 关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。
题型一 同分异构体的书写与判考点 断
考法 三 限定条件下同分异构体 的判断与书写
题型一 同分异构体的书写与判考点 断
[典例3] (1)(2017·全国卷Ⅱ)L是D(
与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_1_2_种同分
异构体(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的同分_________。
[解析] W为二取代芳香化合物，是E的同分异构体，则苯 环上有2个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有2个—COOH，而取代基可能有 4种不同结构，分别为—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH 和—CH(CH3)COOH、—CH2COOH和—CH2COOH、—CH3 和—CH(COOH)2，这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、 对三种位置，故W可能的结构种类为4×3＝12种，其中核磁共 振氢谱有3组峰的结构简式为
的。同分异构体有
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
题型一 同分异构体的书写与判考点 断
备考方略
(1)识记法
“四法”速判同分异构体数目
熟记下列常考的同分异构体模型，有助于考生在考试中
实现“秒答”。 ①只含一种化学环境的氢原子的分子：如甲烷、乙烷、
新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可 看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分 子的一卤代物只有一种。
取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基

同分异构体(1)同分异构体的书写规律①烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

②具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。

常见的官能团异构有：①烯烃和环烷烃：通式为②二烯烃和炔烃：通式为③饱和一元醇和醚：通式为④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛：通式为⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为⑦硝基化合物和氨基酸：通式为类别异构（官能团异构）：③芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

(2)常见（烷）烃基的同分异构数目丙基（-C3H7）2种丁基（-C4H9）4种戊基（-C5H11）8种2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。

(2)替代法如二氯苯(C6H4C l2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。

(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。

①连在同一个碳原子上的氢原子；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；③处于镜像对称位置上的氢原子。

(4)定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

【练1】分子式为C8H10的芳香烃，其一氯代物的种类不可能为()A．3种B．4种C．5种D．6种【练3】化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余的为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

已知：A分子苯环上只有一个取代基，且A能发生水解反应。

试填空：(1)A的分子式为______________。

(2)写出A所有可能的结构简式：______________。

烷烃系统命名法一、习惯命名法：1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。

由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。

例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。

2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。

（1）丁烷（2）戊烷二、系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。

烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。

通式：C n H2n+1 （n≥1），通常用“R—”表示。

常见的烷基：甲基CH3—乙基正丙基异丙基对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：1、选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

2、选主链中离支链最近的一端为起点，用“1，2，3”等数字给主链上碳原子编号定位，确定支链在主链上的位置。

例： 1 2 3 4 5 6CH3—CH 2— CH — CH2— CH2— CH3∣CH33、将支链的名称写在主链名称前面，在支链前面，用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用短线“-”隔开。

4、如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三┉”等数字表示支链个数，表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。

5、如果主链上有几个不同的支链，简单的写在前面，复杂的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基）。

例：CH3∣CH3— CH2—C—— CH — CH2— CH3∣∣CH3CH2 CH3命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷注意：最小原则：当支链离两端的距离相同时，编号应使支链位置的的阿拉伯数字之和最小。

书写烷烃同分异构体的方法步骤：1、把所有碳原子排成直链2、依次去取一个碳、两个碳作支链连在主链上注：主链上的碳原子数一定大于支链上的碳原子数练习：CH4 CH3CH3CH3CH2CH3C4H10C5H12C6H14。

同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

位置：指的是支链或官能团的位置。

排布：指的是支链或官能团的排布。

【例1】书写己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法。

三、同分异构体的判断方法1、基元法例如：丁基（—C 4H 9）的结构有4种，则：C 4H 9Cl 、C 4H 10O 属于醇（可写成C 4H 9OH ）、C 5H 10O 属于醛（可写成C 4H 9CHO ）、C 5H 10O 2属于酸（可写成C 4H 9COOH ）的同分异构体数目均为4种。

C 4H 8O 2属于酯的同分异构体数目的判断方法：R 1——O —R 2 碳原子数 碳原子数 4种 0 3 2种1 2 1种 2 1 1种O 方法一： 方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。

判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2 + 碳氢单键种数CH 3—CH 2—CH 3 ——O — 该结构简式中含1种不对称碳碳单键，2种碳氢单键， 故可得酯4种。

O2.等效氢法一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法：⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。

3.二元取代物同分异构体数目的书写方法含苯环的同分异构体的书写规律题点一、苯环只有一个取代基。