2011高三化学一轮复习名师精品--有机化学基本概念
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2011高三化学一轮复习名师精品--有机化学基本概念 一、有机化学基本概念 1、基和根的比较 (1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。
CH2
CH3
亚甲基
甲基CH3CH2CH2丙基
CH3
CH3CH
异丙基
C2H5或CH3CH
2乙基
CH2CH3CH2CH2丁基CH3CHCH
丙烯基
CH2CHCH2烯丙基CH2CH乙烯基NO2硝基C6H5苯基OH羟基如：CH3CHCH2异丁基
CH3
(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性， 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。
如：—OH的电子式为.O.....×H，OH－的电子式为-×H×.....O.。 2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。 如：卤原子 —x 羟基 —OH(有醇羟基和酚羟基之分)
NH2
OC酰胺基
CC碳碳双键CC
碳碳叁键
3、表示有机物的化学式（以乙烯为例） 分子式C2H4 最简式（实验式）CH2
结构式电子式HCHHH.×.×.×.×HCCHHHCH2CH2结构简式 4、同系物与同分异构体 (1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。 判断同分异构体三注意： ⑪必为同一类物质⑫结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑬同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 (2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。
①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。 ②常见的几种类别异构 CnH2n(n≥3)——烯烃、环烷烃 CnH2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚 CnH2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯 CnH2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物 C6H12O6——葡萄糖和果糖 C12H22O11——蔗糖、麦芽糖
如：分子式为C7H8O的有机物有5种:CH3OHCH3OH、、OHCH3CH3OCH2OH、、 萘的一氯代物有2种Cl、Cl萘的二氯代物有10种、Cl①②③④⑤⑥⑦Cl⑧⑨⑩ （①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）
蒽的一氯代物有3种：①②③
菲的一氯代物有5种:①②③④⑤ 邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一
氯代物有1种: ①CH3H3C、②①CH3CH3、CH3③②①CH3 ③同分异构体的书写规律： ☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间 ※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→ 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。 ④同分异构体数目的判断方法 ◆记住已掌握的常见的异构体数。例如： ⑪凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;⑫丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑬戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑭丁基(-C4H9）有4种；⑮己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑯戊基、C9H12
有8种；⑰丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑱C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；⑲同一C 原子所连
甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。 二、有机物的命名： 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等） 1、烷烃的系统命名 原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小 CH3CH3
CH3CH2CHCHCHCH
3
CH2
CH2
CH3
如：乙基庚烷4二甲基
2,3
四甲基戊烷2,2,3,4CH3CH3CH3
CH
CH3
CH3CCH
CH
3
CH3CH3CH3CH2CH2CH
3
CH3CHCHCHCH2CHCH3丙基庚烷三甲基2,3,64
2、不饱和烃的系统命名 原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小
CH2CHCCCHCH2炔已二烯
1,5
3
CH3CH3
CH3
CH3CH2CHCHCCH2如：12已烯乙基二甲基
3,4
已烯3二甲基CH3
CH2
CH3CCH3CHCH
CH
32,4
3、芳香烃的系统命名 原则：取代基的位次之和最小。
4、卤代烃的系统命名 CH氯BrCH3CH2CHCH2CH231甲基戊烷溴CH3CH3CHCH332甲基丁烷
CH3Cl
ClCH3
CH2
ClCH2CCH3二甲基丙烷2,2二氯1,3
CH3CH
2
BrCH2CH2CCH21BrBr环已烯二溴1,612丁烯乙基溴4
5、其它烃的衍生物的系统命名 原则：官能团的位次最小
卤原子位次最小
不饱和键位次最小，且第一个卤原子位次尽可能较小 二、有机化学基本反应类型
（一）取代反应（不同于置换反应）
1、卤代：光++HClCH3ClCl2CH4 2、硝化：+HNO3浓60℃NO2H2OH2SO4+ 3、磺化：+H2SO4()浓7080℃SO3HH2O+ 4、卤代烃水解：CH3CH2ClCH3CH2OH+NaOH+NaCl水 5、醇与HX反应：
()C2H5OHC2H5BrNaHSO4+HBr+NaBr+H2O+C2H5OHH2SO4C2H5Br+H2O+
6、酯化：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5+浓H2SO4H2O+ 7、酯的水解：+或H++H2OCH3COOC2H5CH3COOHC2H5OH-OH 8、成醚：浓H2O+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH32H2SO4140℃ （二）加成反应（不同于化合反应）
1、加氢：CH2=CH2+H2CH3CH3 2、加卤素：CHBrBrCHCH21,4—加成CH2Br2+CH2CHCH2CHBrBrCH2CHCHCH21,2—加成 3、加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
CH≡CH+ H2OCH3CHO 4、加HX：ClCH3CHCH3HCl+CHCHCH3（一般氢多加氢） 5、加HCN：CH≡CH+ HCNCH2=CHCN （三）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
+H2O+NaBrCH3CHCHCH3醇+NaOHBrCH3CHCH2CH
3
（氢少失氢） （四）脱水反应
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH CH3CH2O CH3CH2 +H2O
HCOOH CO↑+H2O H2O++COCO2H2SO4浓COOHCOOH↑↑
（五）酯化反应
OHOH+3nHOnNO2OH(C6H7O2)H2SO4浓H2ONO2ONO2ONO2O(C6H7O2)+3n
n
（六）水解反应 1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解 （七）加聚反应：nCH2CH2催化剂CH2CH2n （八）缩聚反应：H2O+nnCH2OH催化剂OHHCHOn+n （九）氧化以应（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应） 1、烃及含氧衍生物的燃烧 2、糖在体内的氧化 3、烷烃的氧化（如丁烷氧化法）4、烯烃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化 7、苯的同系物的氧化 （十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）
1、烯烃、炔烃、苯的还原2、醛、酮的还原3、硝基苯的还原H2O+3FeCl2+3NH2+3Fe+6HClNO2 4、油脂的氢化 （十一）裂化、裂解反应
裂化：
裂解（为深度裂化）： （十二）催化重整反应：汽油中直链烃芳香烃具有支链的烷烃异构体芳构化异构化 （十三）颜色反应 1、多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液 2、苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液 3、苯酚被氧化生成粉红色晶体 4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”） 5、蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。 6、碘遇淀粉变蓝。
高考在线： 例1．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是 1 2 3 4 5 6 7 8
