对映异构
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第六章 对映异构
立体化学(stereochemistry)是一种以三度空间来研究分子结构和性质的科学,有机分子是立体的,所以在研究它时必须要有立体化学的观念。目前已发现许多有机化合物的结构和性质一定要从它们的空间排列来解释。
正由于有机分子是立体的,所以会因它们中的各原子在空间排列位置的不同而造成异构现象--立体异构。前面所讲的构象异构和顺、反异构都是立体异构。可是构象异构和顺、反异构不同,构象异构可借分子中单键的旋转而互变。因此很难分离出构象异构体,只能利用光谱分析、热力学计算、偶极矩测量以及X-光或电子衍射证明它们的存在。而顺、反异构体的互变要通过键的断裂,比较困难,因此能得到纯的顺式异构体和反式异构体。
立体异构除了上面两种以外,这里我们介绍第三种,那就是对映异构(Enantiomerism)。 例如:当我们进行2-丁烯的水合反应时,分离到两种丁醇,它们的物理性质和化学性质基本上相同,只是在对偏振光的作用上有差异,一个使偏振光向右转(右旋体Dextrorotatory)一个使偏振光向左转(左旋体Levorotatory),转的度数基本上也相同。
它们的结构如按照平面来书写,很难看出有什么两样,都是CH3CH2CH(OH)CH3,可是在空间排列上,它们是不同的,它们互成镜象不重合,所以不是一个化合物,是构型异构体。
由于这两个异构体互相对映,故称为对映体(Enantionmers).又因为它们中的一个要使偏振光向左转,另一个使偏振光向右转,所以也常称为旋光异构体(Optical isomers)。旋光异构现象是用偏振光来鉴别的,那么什么是偏振光?化合物的旋光性又是怎样测得的?
第一节 物质的旋光性
一、平面偏振光和旋光性
光波是一种电磁波,它的振动方向与其前进方向垂直。
在普通光线里,光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。
中心圆点"O",表示垂直于纸面的光的前进方向,双箭头表示光可能的振动方向。如果将普通光线通过一个Nicol棱晶,它好象一个栅栏,只允许与棱晶晶轴相互平行的平面上振动的光线透过棱晶。这种通过Nicol棱晶的光线叫做平面偏振光(Plane-polarzed light)简称偏振光。
对映异构的例子
对映异构体是指具有相同分子式、相同结构式、但空间构型不同的分子。它们在化学和生物学领域都非常重要。
一个常见的对映异构体的例子是草酸的左右手异构体。草酸的分子式为C2H2O4,但它存在两种空间构型:左草酸和右草酸。它们的结构式相同,但是它们的构象在空间中是镜像对称的。这种对称性使得它们不能通过旋转或转动来重叠,就像我们的左手和右手一样。左草酸和右草酸的物理和化学性质都不同,这是因为它们的空间构型不同。
另一个例子是双氧水的左右手异构体。双氧水的分子式为H2O2,但它也存在左右手异构体。这两种异构体的物理和化学性质也不同,因为它们的空间构型不同。
在生物学中,对映异构体也非常重要。例如,我们的身体只能利用天然氨基酸,它们都是左旋构型的。但是,合成的氨基酸可能是左右手异构体的混合物,右旋构型的氨基酸被称为对映异构体,它们通常不被我们的身体所利用,甚至可能对我们造成伤害。这是因为我们的身体和天然氨基酸有特定的适配性,只有适配的氨基酸才能被身体利用。
第七章 对映异构
异构
:1. 构造异构(分子中原子团连接次序不同) 碳干异构
官能团异构
官能团位置异构
2.立体异构(构造相同分子中原子在空间排步不同) 构型异物 :顺反异构
对映异构
构象异构
例:乳酸 CH3CHCOOHOH
a—羟基丙酸 来源两种:1)肌肉乳酸 +3.80
2)乳酸发酵 —3.80
都是乳酸,只是来源不同,分子式,构造式都相同。一般的理化性质也都相同,不同的只是叫做旋光性的性质不同。原因:二者的空间构型不同。
Cabcd a . b. c. d 不同的原子或原子团时
(1) 二者不可能完全重合 (2)二者为镜物象关系
所以 二者的旋光性正好一左一右。
例: 左右手套为相互映像关系。但二者并不等同,右手不能插入左手手套。
对应异构:构造相同,构型不同互成镜像对映关系的立体异构现象。
立体化学:从结构上说是分子中原子、原子团在空间排布,并这种排布对性质产生影响。
§ 1 物质的旋光性
一.平面偏振光和旋光性:
1. 光波及传播: 光波是电磁波,是横波。其振动方向和前进方向垂直。
2. 光源 O
研究物质旋光性用偏振光,不是在所有方向存在的光。
镜像异构体名词解释
镜像异构体是同分异构体的一种形式,通常也被称作对映异构体或光学异构体。它们具有相同的化学组成,但在空间结构上呈左右手对称。镜像异构体的分子结构、物理性质、化学性质以及形成方式等方面都存在一定的差异。
1. 分子结构:
镜像异构体的分子结构不同,主要体现在空间构型上。在大多数情况下,它们是对称的,但在具体细节上却存在差异。这种差异主要体现在分子的构型、构象以及键长等方面。
2. 物理性质:
由于镜像异构体的分子结构不同,因此它们的物理性质也存在一定的差异。例如,它们的熔点、沸点、密度、溶解度等物理参数可能不同。此外,它们的磁性和旋光性等也可能不同。
3. 化学性质:
尽管镜像异构体的分子结构相同,但由于它们在空间结构上的差异,因此它们的化学性质可能不同。例如,它们在酸碱反应、氧化还原反应等化学反应中的反应速率和反应机理可能不同。
4. 形成方式:
镜像异构体的形成方式主要有两种:通过旋光转化和通过消旋转化。旋光转化是指将手性分子转化为它的镜像异构体,而消旋转化则是将手性分子转化为非手性的消旋混合物。
5. 命名:
镜像异构体的命名通常是在相同的化学名称前加上“左旋”或“右旋”来表示其手性。例如,“左旋葡萄糖”和“右旋葡萄糖”就是两种不同的镜像异构体。
总之,镜像异构体是一种特殊的同分异构体形式,它们在分子结构、物理性质、化学性质、形成方式以及命名等方面都存在一定的差异。了解镜像异构体的概念及其特点有助于更好地理解有机化学中的立体化学原理。