对映异构

第二节对映异构对映异构又称旋光异构或光学异构，是另一种立体异构。

它与化合物的一种特殊物理性质——旋光性有关。

一、偏振光和旋光性光是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直。

普通光可以在空间各个不同的平面上振动。

如果让普通光通过1个由方解石晶体制成的尼科尔（Nicol）棱镜时，因此通过棱镜的光波只在1个平面上振动。

这种仅在某一平面上振动的光叫做平面偏振完，简称偏振光。

ca一普通光b－尼科尔棱晶c一偏振光有许多有机化合物（如乳酸、葡萄糖）具有使偏振光的振动平面发生旋转的性质，这种性质叫做旋光性或光学活性。

凡具有旋光性的物质为旋光性物质或光活性物质。

如果在2个晶轴平行的尼科尔棱镜之间放置盛液管，管内装醋酸或酒精等非旋光性物质。

则从第一个棱镜出来的偏振光，保持原来的振动平面，经过盛液管，完全通过第二个棱镜。

若管内装的是乳酸或葡萄糖等旋光性物质的溶液。

偏振光经过盛液管后，其振动平面被旋转了一定的角度，不能通过第二个棱镜要使其完全通过第二个棱镜，就必须把这个棱镜也旋转相同的角度。

第二个棱镜旋转的方向即旋光性物质的旋转方向。

能使偏振光的振动平面向右旋转（顺时针方向）的物顺时针方向）的物质，称为右旋体，用“＋”表示；向左旋转（反时针方向）的为左旋体。

用“一’表示。

例如从肌肉取得的乳酸为右旋乳酸，表示为（＋）-乳酸，而从糖发酵得到的乳酸为左旋乳酸，表示为（－）-乳酸。

旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度即旋光度，以“α”表示。

根据上述原理制成的旋光仪，可测定物质的旋光性。

二、旋光度与比旋光度物质的旋光性除与物质本身的特性有关外，还与测定时所用溶液的浓度、测定管的长度、温度、光波的波长以及溶剂的种类等因素有关。

如果把这些影响因素固定，不同的旋光性物质的旋光度各为1个常数，通常用比旋光度表示。

比旋光度和旋光度之间的关系可用下式示：αD t =C·Lα式中α——被测溶液的旋光度；C ——被测物质B 的质量浓度，单位为kg ·L —1，当测定物是纯液体时，C 为该物质的密度；L ——测定管的长度，单位为dm ；D ——钠光波长；t ——测定时的温度（℃）。

对映异构名词解释
对映异构是指化学物质中的两种分子，它们的化学式完全相同，但是它们的空间构型却是互为镜像关系。

这种镜像关系是由于分子中的某些原子或基团的排列不同而导致的。

对映异构分子的化学和物理性质可能会有很大的差异，因为它们的空间构型不同，所以它们与其他分子的相互作用方式也会不同。

对映异构物质还会表现出一些特殊的光学性质，比如旋光性和偏振光的旋转方向等。

对映异构分子在药物化学、生物化学、环境化学等领域都有重要的应用。

在药物化学中，对映异构体常常会对药效和副作用产生巨大的影响。

因此，制药公司通常会研究和开发仅含一种对映异构体的药物，以获得更好的疗效和安全性。

在环境化学中，对映异构体也有着重要的意义。

例如，某些农药和工业污染物中含有对映异构体，这些化合物的毒性和生物降解性质都会受到对映异构体的影响。

因此，在环境监测和治理中，对映异构体的分析和鉴定也显得尤为重要。

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（4）对映异构第四讲对映异构⼀、⼿性和对称因素1．⼿性物质分⼦互为实物和镜象关系，彼此不能完全重叠的特征，称为分⼦的⼿性，其分⼦称为⼿性分⼦。

连有四个各不相同基团的碳原⼦称为⼿性碳原⼦（或⼿性中⼼）⽤C*表⽰。

2．对称因素物质分⼦能否与其镜象完全重叠（是否有⼿性），可从分⼦中有⽆对称因素来判断，最常见的分⼦对称因素有对称⾯和对称中⼼。

（1）、对称⾯假设分⼦中有⼀平⾯能把分⼦切成互为镜象的两半，该平⾯就是分⼦的对称⾯：具有对称⾯的分⼦⽆⼿性。

（2）、对称中⼼若分⼦中有⼀点P ，在离P 等距离直线两端有相同的原⼦或基团，则点P 称为分⼦的对称中⼼。

有对称中⼼的分⼦没有⼿性。

物质分⼦在结构上具有对称⾯或对称中⼼的，就⽆⼿性，因⽽没有旋光性。

物质分⼦在结构上即⽆对称⾯，也⽆对称中⼼的，就具有⼿性，因⽽有旋光性。

三、对映体含有⼀个⼿性碳原⼦的化合物⼀定是⼿性分⼦，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的⽴体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。

对映异构体特征：○1都有旋光性，⼀个左旋，⼀个右旋（⼜称为旋光异构体）。

○2其物性、化性⼀般相同，仅旋光⽅向相反，只有在⼿性环境下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度差异，⽣理作⽤的不同等。

等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，⼀般⽤（±）来表⽰。

外消旋体与对映体的⽐较：3旋光性物理性质化学性质⽣理作⽤外消旋体不旋光 mp 18℃基本相同各⾃发挥其左右对映体旋光 mp 53℃基本相同旋体的⽣理功能（⼀）对映体构型的表⽰⽅法1．构型表⽰⽅法对映体的构型可⽤⽴体结构（楔形式和透视式，书写不⽅便）和费歇尔投影式表⽰， Fischer 投影式投影原则：1° 横、竖两条直线的交叉点代表⼿性碳原⼦，位于纸平⾯。

2°“横前竖后” （横线指与C *相连的两键指向纸平⾯前⾯，竖线表⽰指向纸平⾯的后⾯。

） 3° 碳链竖放2．判断不同投影式是否为同⼀构型的⽅法：（1）、将投影式在纸平⾯上旋转180°，仍为原构型。

对映异构现象和手性分子
产生对映异构现象的原因：物体与其镜像不能重合
（重叠、结构相同、可以互换）一些物体与其镜像无法重合
物体与其镜像不能重合的性质称为手性，具有手性的化合物的分子称为手性分子
手性的实质：不对称性
手性分子的光学行为
平面偏振光
光是一种电磁波，其振动方向与前进方向垂直
E
光前进方向光前进方向与光振动方向所构成的平面称为振动平面
普通光偏振光尼科尔棱镜(偏光镜)
Ⅰ
(无数个振动平面)
(仅一个振动平面)
样品溶液
Ⅱ
能够使偏振光振动平面旋转的性质称为旋光性。

具有旋光性的物质称为光活性物质（手性分子都是光活性物质）能够使偏振光振动平面向左旋转的物质称为称为左旋体。

能够使偏振光振动平面旋转的物质称为右旋体。

光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度（α）
手性有多种表现方式，旋光性只是其中的一种。

手性一定要在手性条件或环境（如偏振光）下才能表现出来
不含手性碳原子的化合物的对映异构
含除碳以外的其他手性原子的化合物
不含手性原子的手性分子
1)丙二烯型化合物
丙二烯是累积型二烯烃，两个相邻双键所在的平面互相垂直。

当累积双键两端碳原子上各连不同的原子或基团时，分子内存在不对称因素，故存在一对对映异构体。