高二有机复习专题有机物的合成教案
- 格式：doc
- 大小：660.50 KB
- 文档页数：4
专题一有机合成
一教学目标
通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类
型、反应条件、合成路线的选择或设计。
会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简
式的产物。
二学习难点
（1）学会寻找有机合成题的突破口。
（2）学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方案
教程：
引言：学习了反应的类型、衍生物的转化，有什么作用？作用之一，是合成有机化合物，化合物的推断。
在学习有机物的合成之前，复习衍生物之间的转化关系
提问：烃的各衍生物之间是如何转化的？试举例说明
学生回答
投影烃的衍生物之间的转化关系
卤代烃醇醛羧酸酯
烯烃
说明：烃的衍生物之间的转化关系，实质是官能团之间的转化
它的转化关系在合成中应用非常广泛，表现为官能团的引入和消去、碳架的增减
板书一基础知识
练习：完成下述填空
能生成－OH的反应有烯的水化，醛的还原、酯、卤代烃的水解
能生成－CHO的反应有醇的氧化、烯烃的氧化
能生成－COOH的反应醛基的氧化、酯的水解
能生成－COO－的反应有酯化反应
能增加－X的反应有烃的取代、烯、炔的加成
能增加碳链的反应有酯化反应、烯与HCN的加成
说明：能熟练掌握这些规律，看到产物的结构，想到可能的反应物的结构
在这些基础上，研究有机物合成方法和思路
板书：二合成方法和思路
通过例题来说明合成方法和思路
例1 以1－溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2－二溴丁烷（CH3CH2CHBrCH2Br）的流程图和反应方程式分析：写出原料和产物的结构简式
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH2Br
看分子中，溴原子的数目增加了一个，且在1、2位置上，想想：
如何增加了卤素原子？又如何产生C＝C?
学生：说明过程，板演结果
小结：怎么想到？根据原料和产物的结构异同：官能团的种类、数目、位置的变化情况，结合上述基础知识，确定了反应的类型和试剂
板书：方法：正推法和逆推法
思路：据原料和产物的结构异同：官能团的种类、数目、位置的变化情况，碳链的增减情况，确定反应的类型和试剂
练习：以1－溴丁烷和必要的无机试剂制取CH3CH2COCHO的反应流程图和反应方程式
学生思考：然后回答解题过程
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH＝CH2 CH3CH2CHBrCHBr H3CH2CH(OH)CH2OH
CH3CH2COCHO
说明有机合成题中有时出现没有学过的规律或知识，这样的题目要求我们能够读懂信息提供的规律，并利用信息去解题
例2 已知CH3CHO＋HCN CH3CH（OH）CN，CH3CH（OH）CN H＋H2O
CH3CH2COOH
以CH2＝CH2为原料，合成－CH2－CH－n
反应的流程图如下 COOC2H5
①O2 ②HCN ③④H＋
CH2＝CH2 CH3CHO A B CH2＝CH－COOH
CH2＝CH2 C
D CH2－CH－n
COOC2H5
则（1）写出结构简式A B C D
（2）指出反应类型：属于取代反应的是；加成反应的是；消去反应的是；氧化反应的是。
（3）③与④不能颠倒的原因是
分析：两个已知条件，反应的本质规律是什么？实质一个是加成反应，另一个为水解生成酸的反应，则A的结构应是什么？根据B反应的条件可知B的结构与官能团。
从产物的结构看：D应有什么样的结构、官能团？从而推出C的结构官能团是什么？
学生：写出正确答案
投影：正确答案
小结：很多的合成题都有已知条件信息，一定要学会从信息中挖掘出规律，并将之应用在新的合成中，这就是一种能力。
例3 认真阅读下列三个反应及文字信息，利用这些反应，按以下步骤可从某些烃A合成一种当色物质中间体DSD酸
已知：硝基苯与其它分子发生取代反应时只能在硝基的间位上发生取代，而邻位或对位几乎不
发生取代反应
浓H2SO4SO3 －SO3H
－NO2Fｅ、HCl －NH2 （苯胺呈弱碱性，易被氧化）
－CH3 NａCLO －CH＝CH－
现以甲苯为原料，合成DSD酸的流程如下:
－CH3 ① A ② B ③ C ④H2N－－CH＝CH－－NH2
SO3H SO H
回答下述问题：
（1）结构简式 A B C
(2)步骤中③与④不能颠倒的原因为。
分析：根据信息和产物结构：前面必然使用了NaCLO氧化剂，和还原剂，且先氧化后还原，先硝化后磺化，否则硝基可能连接在甲基的另一个邻位，
学生： 根据分析，写出答案 投影： 答案 学生小结：
老师： 有机合成题的思路，应从分析原料与产物结构的差异性，即官能团、碳链的异同、数目的增减等
确定反应的类型，如有信息，充分挖掘信息中的规律，为我所用。
巩固练习：
1．化合物的
中的—OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰
卤的是 （ ）
A ．HCOF
B ．CCl4
C ．COCl2
D ．CH2ClCOOH
2．合成结构简式为
的高聚物，其单体应是 （ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 A ．①、② B ．④、⑤ C ．③、⑤ D ．①、③ 3．自藜芦醇
广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能
具有抗癌性。
能够跟1mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ） A ．1mol ，1mol B ．3.5mol ，7mol C ．3.5mol ，6mol D ．6mol ，7mol
4．A 、B 、C 、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得B 和C ，B 氧化可以得到C 或D ，D 氧化也得到C 。
若M （X ）表示X 的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ） A ．M （A ）=M （B ）+M （C ） B ．ZM （D ）=M （B ）+M （C ） C ．M （B ）＜M （D ）＜M （C ） D ．M （D ）＜M （B ）＜M （C ）
5 以溴甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸，用反应的流程图表示最佳的合成的设计方案。
(注明反应的条件)
已知：
CH2Br
A B ··· CH3CO(CH2)4COOH
6 科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连
接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：试填写以下空白：
（1）高分子载体结构简式为_______ __。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型
是_______ 。
（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
（4）A 的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有__________基。
7 .苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。
其合成路线如图所示，其中有机物B 具有酸性
R1 H O3 R1 H
C ＝C C ＝O ＋ C ＝O
R2 R3Zn H 2O R2 R3
已知：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团
请写出：
⑴反应类型 反应Ⅰ ，反应Ⅱ
⑵化合物A 、C 的结构简式 A ，C ⑶下列转化的化学方程式
C →
D ， B+D →
E ⑷苯佐卡因有多种同分异构体，其中 —NH2 直接连在苯环上，分子结构中含有 —COOR 官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中3种的结构简式是：
CH 3CH 2COO CH 3COOCH 2 HCOOCH 2CH 2
NH 2 NH 2 NH 2
则剩余两种同分异构体的结构简式为 、 、 8 （2005上海）苯酚是重要的化工原料，
通过图所示流程可合成阿怀匹林、香 料和一些高分子化合物。
（1）写出C 的结构简式。
（2）写出反应②的化学方程式。
（3）写出G 的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式。
（5）写出反应类型：④
⑦。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有 水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液
COOC 2H 5
NH 2
反应Ⅰ
A
CH 3
B C 7H 5NO 4
淀粉
D
C C 6H 12O 6
反应Ⅱ
E
苯佐卡因
CH 3
KMnO 4
(H+)
COOH
NO 2Fe\HCl\H 2O
NH 2。
