1 / 7 【新教材】有机物分子式与分子结构的确定
发 展 目 标 体
系 构
建
1.了解质谱法确定分子式的原理与方法，培养“证据推理”的核心素养。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
一、确定分子式——质谱法
1．原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
2．相对分子质量确定
质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。
3．示例说明
下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46。
分子式为C2H6O的结构有哪几种？写出各自的键线式。
[提示] 2种。 。
二、确定分子结构——波谱分析
1．红外光谱
(1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
(2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为C2H5— 2 / 7 OH。
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
第04讲 元素分析→质谱法→波谱分析
课程标准 课标解读
1．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 1．通过质谱红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。（宏观辨识与微观探析）
2．从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。（证据推理与模型认知）
知识点01 研究有机化合物的基本步骤
【即学即练1】有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ）。
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
知识点02 有机物实验式（最简式）的确定——元素分析
1．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，也称为_______。
2．李比希定量分析一般过程
【即学即练2】某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是：①CH4；②C2H4；③C2H5OH；④CH3OH（ ）。
A．②③ B．①④ C．①③ D．②④
知识点03 研究有机化合物结构的物理方法
1．质谱法
（1）原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带_______的分子离子和碎片离子等。这些离子因_______不同、_______不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的______________与_______的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 知识精讲 目标导航 （2）作用：测定有机物的______________
广东药学院
教学大纲
课程名称 有机化合物波谱解析
适用专业 药学专业
天然药物化学教研室编
2006年1月
一、课程性质、目的和任务
有机化合物波谱解析是药学专业的必修课。依照药学专业的培育目标的要求，本课程将在学生学习有机化学、分析化学、物理化学等课程的基础上系统教学紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振光谱（NMR）和质谱（MS）这四大光谱的大体原理、特点、规律，和图谱解析技术，而且介绍这四大光谱解析技术的综合运用，培育学生把握解析简单有机化合物波谱图的能力，为学习天然药物化学中有效成份结构鉴定打基础。
教材：姚新生.有机化合物波谱解析.中国医药科技出版社，2004
习题：以本教研室陈熔、吕华冲教师编写的《波谱解析习题集》为主，教科书里的习题为辅，在教学完每章内容后布置习题。
二、课程大体要求
一、本课程应结合目前有机化合物和天然药物结构研究的方式和进展趋势使学生意识到：
（1）UV、IR、NMR、MS是目前研究有机化合物和天然化物结构不可缺少的要紧工具和方式。
（2）把握有机化合物重要官能团的光谱特点和规律是解析图谱、推测结构的基础。
二、教学UV、IR、NMR、MS的大体原理、知识和理论；介绍它们的测定方式、图谱的特点和大体有机化合物重要官能团在四大光谱中的特点及规律；介绍综合解析图谱的一样方式和技术，要求学生通过学习做到：
（1）把握UV、IR、NMR、MS的大体原理、知识，了解它们的测定方式；
（2）熟悉大体有机化合物重要官能团在UV、IR、NMR、MS光谱中的特点及规律；
（3）能够依照有机化合物的结构式，初步推测它们的波谱学要紧特点（UV、IR、NMR、MS）；
（4）把握图谱解析的一样程序和方式；
（5）了解标准图谱的应用。 3、在大体有机化合物波谱学的基础上适当的介词天然药物结构研究的波谱知识和解析方式，使学生初步了解天然药物波谱分析的复杂性和它们和经典化学方式的关系。
（完整版）质谱法
第九章质谱法
一．教学内容
1.质谱分析法的基本概念、发展概况及特点
2.由质谱仪器结合质谱法的基本
质谱仪的工作流程
各主要部件的基本结构、基本原理及性能
掌握联用技术
3.质谱峰的类型、离子碎裂途径及有机化合物的质谱
4.质谱法的图谱解析及基本应用
二．重点与难点
1．各种离子源的基本原理、特点及适应性
2．各种重量分析器的基本结构、分析原理、特点及适用性
3．各类离子的碎裂机理及规律
4．质谱法的基本应用（分子量、分子式、结构式的确定）
三．教学要求
1．较好地掌握质谱分析法的基本基本
2．掌握掌握仪的基本结构、工作流程及性能指标
3．在较深入掌握单、双聚焦质量分析器的基础上，比较其它质量分析器的基本原理及特点
4．一般了建质谱联用技术
5．掌握简单图谱的解析，进行较简单化合物分子量、分子式及结构式的分析
四．学时安排3学时
质谱法是通过将样品转化为运动的气态离子并按质荷比
（m/z）大小进行分离记录的分析方法。所获得结果即为质谱图（亦称质谱）。根据质谱图提供的信息可以进行多种有机物及无机物的定性和定量分析、复杂化合物的结构分析、样品中各种同位素比的测定及固体表面的结构和组成分析等。 质谱仪早期主要用于原子量的测定和定量测定某些复杂碳氢混合物中的各组分等。1960年以后，才开始用于复杂化合物的鉴定和结构分析。实验证明，质谱法是研究有机化合物结构的有力工具。
第一节质谱仪
一、质谱仪的工作原理
质谱仪是利用电磁学原理，使带电的样品离子按质荷比进行分离的装置。离子电离后经加速进入磁场中，其动能与加速电压及电荷z有关，即
z e U = 1/2 mν2
其中z为电荷数，e为元电荷（e=1.60×10-19C），U为加速电压，m为离子的质量，ν为离子被加速后的运动速度。
具有速度ν的带电粒子进入质谱分析器的电磁场中，根据所选择的分离方式，最终实现各种离子按m/z进行分离。根据质量分析器的工作原理，可以将质谱仪分为动态仪器和静态仪器两大类。
