鲁科版必修二-有机化学基础-知识点总结

  • 格式:docx
  • 大小:288.49 KB
  • 文档页数:12

高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 甲烷 (烷烃通式:CnH2n+2) (1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH 4 +2O 2 点燃 CO 2 +2H 2 O(燃烧时火焰呈淡蓝色)

甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应 一氯甲烷:CH4+Cl2 光 CH3Cl+HCl 二氯甲烷:CH3Cl+Cl2

三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2

光 CH2Cl2+HCl

CHCl3+HCl(CHCl3 又叫氯仿) 四氯化碳:CHCl 3 +Cl 2 光 CCl 4 +HCl

四种取代物中,常温下,只有 CH 3 Cl 是气态的,其余三种是液态的。 2. 乙烯 (烯烃通式:Cn H

2n )

乙烯的制取:CH 3 CH 2 OH 浓硫酸 170℃ CH 2 =CH 2 ↑+H 2 O (实验注意点:圆底烧瓶中要装一些沸石或碎瓷片,目的是防止暴沸;温度计水银球位置是在液面 以下,因为是测溶液的温度)

(1)氧化反应 乙烯的燃烧:CH 2 =CH 2 +3O 2 点燃 2CO 2 +2H 2 O(燃烧时冒黑烟)

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 催化氧化:2CH 2 ==CH 2 + O 2 催化剂 2CH 3 CHO 图 1 乙烯的制取

(2)加成反应 与溴水加成:CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(使溴水褪色) 催化剂 与氢气加成:CH2=CH2+H2 △催

与氯化氢加成:CH2=CH2+HCl 催化剂 与水加成:CH2=CH2+H2O △

CH3CH3 化剂 CH3CH △

CH3CH2OH

2 Cl

(3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2 C=CH 2 一定条件 CH 2 -CH 2 n 0 3. 苯 苯的同系物通式:CnH2n-6 (n≥6 ) (1)氧化反应 苯的燃烧:2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯与液溴反应(注意:是与液溴反应,与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应) +Br 2 Fe —Br + HBr (溴苯) ②硝化反应

+ HNO 3 浓 H2SO4 60℃ —NO 2 + H 2 O (硝基苯) ③磺化反应:苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO 3 H)所取代的反应。

(3)加成反应 +3H 2

催化剂

△ (环己烷)。

4. 甲苯 (1)氧化反应:甲苯的燃烧:C7 H 8 +9O 2 点燃 7CO 2 +4H 2 O

甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,得到苯甲酸(可鉴别苯和苯的同系物)。 (2)取代反应 CH | 3 +3HNO 3 浓硫酸 O 2 N— CH |

3

—NO 2 +3H2O

| NO 2

甲苯硝化反应生成 2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),不溶于水。它是一 种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。 1 二、烃的衍生物 :烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:

别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质

醇 R—OH 乙醇 C2H OH 有 C—O 键和 O— H 键,有极性;— OH 与链烃基直接 相连 1.取代反应:与钠反应,生成醇钠并放出氢气; 2.氧化反应:燃烧:生成 CO2 和 H2O;催化氧化: 生成乙醛; 3.脱水反应:①取代反应:140℃:乙醚;②消去 反应:170℃:乙烯; 4.酯化反应。

酚 苯酚 —OH —OH 直接与苯环 相连

1.弱酸性:与 NaOH 溶液中和;

2.取代反应:与浓溴水反应,生成白色沉淀; 3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质

醛 O || R—C—H 乙醛 || CH3—C—H C=O 双键有极性, 具有不饱和性 1.加成反应:用 Ni 作催化剂,与氢加成,生成乙 醇;

2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反 应、还原氢氧化铜)。

羧 酸

O || R--C--OH

乙酸 || CH3—C—OH

受 C=O 影响, O—H 能够电离, 产生 H+ 1.具有酸的通性;

2.酯化反应:与醇反应生成酯。

酯 O || R—C--OR’

乙酸乙酯 CH3COOC2H5 分子中 RCO—和 OR’之间容易断裂 水解反应:生成相应的羧酸和醇

5. 乙醇(一元醇:R—OH,饱和一元醇:CnH2n+1OH) (1)与钠反应

乙醇与钠反应:2CH 3 CH 2 OH+2Na 2CH 3 CH 2 ONa+H 2 ↑

(2)氧化反应 ①催化氧化(去氢氧化):2CH 3 CH 2 OH+O 2 催化剂 △ 2CH 3 CHO+2H 2 O ②被强氧化剂氧化(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液) 2CrO3(红色)+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3(绿色)+ 3CH3CHO + 6H2O ③ 燃烧 C2H6O + 3O 2 点燃 2CO2 + 3H2O (3)消去反应 2

O O 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到 170℃生成乙烯: 浓硫酸 CH 3 CH 2 OH 170℃ CH 2 =CH 2 ↑+H 2 O

注意:该反应加热到 140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。 2C2H5OH 浓硫酸 140℃ C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚)

6. 苯酚: 苯酚是无色晶体,有毒,露置在空气中会因氧化显粉红色。 (1)苯酚的弱酸性(俗称石炭酸,不能使指示剂变色,酸性:CH 3 COOH>H 2 CO 3 >C6 H 5 OH>HCO 3 — )

①与氢氧化钠溶液反应: —OH +NaOH +H2O

②苯酚钠与 CO2 反应: —ONa +CO2+H2O —OH + NaHCO

3

③苯酚与碳酸钠反应:

将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液,溶液变澄清,证明苯酚酸性比 HCO3 的酸性强。

(2)取代反应:取代位置为羟基的邻位和对位(应用:苯酚的定性检验或定量测定) OH |

—OH +3Br 2 Br— ↓+3HBr

| Br

(三溴苯酚)

(3)显色反应: 苯酚能和 FeCl 3 溶液反应,使溶液呈紫色(鉴别酚类或铁离子)。

(4)缩聚反应:生成酚醛树脂,俗称电木,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛用来生产电闸、 电灯开关、灯口、电话机等电器。

7. 乙醛:乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点 20.8℃,密度比水小,易挥发。 (1)加成反应(与 H 2 、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成,但不与 Br 2 加成)

CH 3 CHO + H 2 催化剂 △ CH 3 CH 2 OH ; (在有机合成中可利用该反应增长碳链) (2)氧化反应 a、催化氧化: 2CH3CHO + O 2 催化剂 △ 2CH3COOH b、与弱氧化剂反应:,

—ONa —

—Br △ 3 乙醛的银镜反应

:CH

3 CHO +2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 3 COONH 4 +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O

注意:①生成物:生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。 ②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银), 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成 Ag。有关制备的方程式:

Ag + NH 3 ·H 2 O = AgOH↓+ NH + 4 ;AgOH + 2NH 3 ·H 2 O = [Ag(NH 3 ) 2 ] + OH + 2H 2 O

③实验注意事项:氨水要过量,试管要洗净,水浴加热。 乙醛还原氢氧化铜:CH

3 CHO+2Cu(OH) 2 △ CH 3 COOH+Cu 2 O↓+2H 2 O

c、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化(褪色) 8. 乙酸(无水乙酸俗称冰醋酸) (1)乙酸的酸性:乙酸的电离:CH3COOH CH3COO +H 2CH3COOH + CaCO 3 (CH3COO)2Ca + CO2↑+H2O 2CH 3COOH + Cu(OH) 2(CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O

(可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸) 2CH 3 COOH +Na 2 CO 3 2CH 3 COONa + CO 2 ↑+ H 2 O

(2)酯化反应(属取代反应) CH3COOH+C2H5OH 浓硫酸 △ CH3COOC2H5+H2O (乙酸乙酯) 注意:①脱水方式:酸脱羟基,醇脱氢; ②酯的命名:酸前醇后,醇改酯。 O 催化剂

③拓展:缩聚反应 n HOCH2CH2COOH [ OCH2CH2C ]n + n H2O

9.乙酸乙酯

(1)乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 (2)水解反应(属于取代反应):水浴加热(70 C 左右) ①酸性条件下部分水解: CH3COOC2H5+H2O ②碱性条件下完全水解:CH3COOC2H5+NaOH 10. 蔗糖水解方程式 稀硫酸 △ △ CH3COOH+C2H5OH CH3COONa+C2H5OH

C12 H 22 O 11 +H 2 O 催化剂 C6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O

6

蔗糖 葡萄糖 果糖 糖类中,葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。 11. 麦芽糖水解方程式

+ + - - +

|| 0