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有机化学课后习题答案(徐寿昌版)教学内容

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精品文档 精品文档 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：

1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH

3

2.CH3CH2CHCHCH2CH2CH

3

CH3CH(CH3)

2

2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷

3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH

3

4

.

CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3

CH3

CH2CH3

12

345

678

3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.123

456

76.

2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷

7.8

.

12

34

56

7

2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷

CH3CCCH2CH3

CH3CH3CH3CH3CH3

CH3CHCHCH2CH2CH2CH3

CH3

3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷

CH3C

CHCH

3

CH3

CH3

CH3

CH3CHCH2CCH2CH2CH3

CHCH3

CH3

CH

3

5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH3

CH3CHCHCH2CH2CH3

CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 精品文档 精品文档 CH3CHCH(CH3)2

CH2CH3

CH3CH2CHC(CH3)3

CH2CHCH3

CH3

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH

3

020402.02040

1030

3

0

1010

10

10

CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3

2

4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2.3.4.

5.6.

1.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷

2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷

3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷

4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷

4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷

1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷 精品文档

精品文档 6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH3

（2） (CH3)3C-C(CH3)3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH

3

CH3CH3CH3

CH3

（3）CH3CH2 -CH3 CH3CH

3

HH

HH

H

HHHHH

7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：

Br

BrH

HH

HBrBr

HHH

H

能 量

旋转角度：00 600 1200

能 量

旋转角度：0 0 600 1200

能峰 能谷 精品文档

精品文档 对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定 8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构? 解：

1． HH3CClClHCH3 HClClHCH3H3C 不等同，构象异构

2． CH3C2H5C2H5CH3HH CH3CH3C2H5C2H5HH 等同 3． HHClClCH3CH3 CH3CH3ClClHH 不等同，构象异构 4． CH3CH3CH3C2H5HH C2H5CH3HHC2H5H 不等同，构造异构 5． 不等同，构造异构 6 等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5 精品文档 精品文档 (1) 只有一种氯化产物 CH3CCH

3

CH3

CH3

(2) 得三种一氯化产物 CH3CH2CH2CH2CH3

(3) 得四种一氯化产物 CH3CHCH3CH2CH3

(4) 只得两种二氯化产物 CH3CCH

3

CH3

CH3

10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14

CH3CH2CH2CH

3

CH3CHCH2CH2CH

3

CH3

CHCH3

CH3

CH3

C

CH3

CH2CH3

CH3CHCHCH

3

CH3CH

3

12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H值。 解：链引发：Cl2 2 Cl ·

链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl· 链终止：2Cl· Cl2

（1） 两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物

（3）四个一溴代产物

（4）五个一溴代产物

光或热 精品文档

精品文档 CH 3CH2· + ·Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3

（2）CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl

+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol CH 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl +243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol 13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： C l2 2Cl· △H 1 Cl· + CH4 CH3Cl + H· △H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3 (1) 计算各步△H值： (2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解： (1) △H1＝+243 Jk/mole △H2＝435-349＝+86 Jk/mole △H3＝243-431＝-188Jk/mol (2) 因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节 CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1，故2.7节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： （1） CH3. （2） .CH3CHCH2CH3

（3） .CH3CHCH2CH3 （4） .CH3CCH3

CH3

解：（4）>（2）> （3）>（1）。

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高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章

第六章单环芳烃
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
1,1．间二硝基苯2，对溴硝基苯3，1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸
5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸
三、命名下列化合物。
叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇
苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯
四、用化学方法区别各组化合物。
解：环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
解：乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚
六、完成下列反应式。
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
七、指出下列反应中的错误。
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1．甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸
十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：
有机化学徐寿昌课后习题全解.pdf

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3 H C 2 H C H C 2 H C 3 H C
3
H C 2 H C
3
) 3 H 3 C H ( C 3 C H H C 2C H H C C 2 H C 3 H C
3
1.
2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2 甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷
3 3
2
3，3－二甲基戊烷
4 5 6
. 3
. 5
7
2，5－二甲基庚烷
3
. 7
1．2，2，3，3－四甲基戊烷
H C 2 H C 2 ) 3 H C ( C 2 H C 3 H C
3
2
2.写出下列各化合物的结构式：
2，2，3－二甲基庚烷
H C 2 2 H ) 3 C 2 H C H ( C H H C C 3 H H C 2 C H C 3 H C
△H2=-106 Jk/mol
13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：
C l2 Cl· + CH4 H·+Cl2
2Cl· CH3Cl + H· HCl + ·Cl
△H 1 △H2 △H3
(1) 计算各步△H 值： (2) 为什么这个反应历程比 2.7 节所述历程可能性小？
解：
(1) △H1＝+243 Jk/mole
CH3 CH3C=CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH=CHCH3 CH3 CH3CHCH2CH=CH2 CH3 CH2=CHCHCH2CH3 CH3CH=C CH2CH3 CH3 CH2=C CHCH3
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6.HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、 区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解：CH 3C=CCH 3HC 6H 5B 2H 6NaOH,H 2O 2C 6H 5CHCHOHCH 3CH 3CH 3CH 2=C CH 2CH 2CH 3B 2H 6NaOH,H 2O 2CH 3HOCH 2CHCH 2CH 2CH 3六、 写出下列化合物的脱水产物。

1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHOHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH 3OHH +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2OH+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

有机化学第二版课后习题答案

有机化学第二版课后习题答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。