第二章 糖类
1、 判断对错，如果认为错误，请说明原因。
（1）
所有单糖都具有旋光性。
答：错。二羟酮糖没有手性中心。
（2）
凡具有旋光性的物质一定具有变旋性，而具有变旋性的物质也一定具有旋光性。
答：凡具有旋光性的物质一定具有变旋性：错。手性碳原子的构型在溶液中发生了改变。大多数的具有旋光性的物质的溶液不会发生变旋现象。 具有变旋性的物质也一定具有旋光性：对。
（3） 所有的单糖和寡糖都是还原糖。
答：错。有些寡糖的两个半缩醛羟基同时脱水缩合成苷。如：果糖。
（4） 自然界中存在的单糖主要为D-型。
答：对。
（5） 如果用化学法测出某种来源的支链淀粉有57个非还原端，则这种分子有56个分支。
答：对
。
2、
戊醛糖和戊酮糖各有多少个旋光异构体（包括α-异构体、β-异构体）？请写出戊醛糖的开链结构式（注明
构型和名称）。
答：戊醛糖：有3个不对称碳原子，故有2 3 =8种开链的旋光异构体。如果包括α-异构体、β-异构体，则又要乘以2=16种。
戊酮糖：有2个不对称碳原子，故有2 2 =4种开链的旋光异构体。没有环状所以没有α-异构体、β-异构体。
CHO C C C
CH 2OH OH H H H
OH OH
D-核糖
CHO C C C
CH 2OH H HO H H
OH OH
D-阿拉伯糖
CHO C C C
CH 2OH H HO HO HO
H H
L-核糖
CHO C C C
CH 2OH OH H HO HO
H H
L-阿拉伯糖
CHO C C C
CH 2OH OH H HO H
H OH
D-木糖
CHO C C C
CH 2OH H HO HO H
H OH
D-来苏糖
CHO C C C
CH 2OH H HO H HO
OH H
L-木糖
CHO C C C
CH 2OH OH H H HO
OH H
L-来苏糖
3、
乳糖是葡萄糖苷还是半乳糖苷，是α-苷还是β-苷？蔗糖是什么糖苷，是α-苷还是β-苷？两分子的D-吡喃
葡萄糖可以形成多少种不同的二糖？
答：乳糖的结构是4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）D-吡喃葡萄糖[β-1，4]或者半乳糖β（1→4）葡萄糖苷，为β-D-吡喃半乳糖基的半缩醛羟基形成的苷因此是β-苷。
蔗糖的结构是葡萄糖α（1→2）果糖苷或者果糖β（2→1）葡萄糖，是α-D-葡萄糖的半缩醛的羟基和β- D -果糖的半缩醛的羟基缩合形成的苷，因此既是α苷又是β苷。
两分子的D-吡喃葡萄糖可以形成19种不同的二糖。4种连接方式α→α，α→β，β→α，β→β，每个5种，共20种-1种（α→β，β→α的1位相连）=19。
4、 某种α-D-甘露糖和β-D-甘露糖平衡混合物的[α]25 D 为+ 14.5°
，求该平衡混合物中α-D-甘露糖和β-D-甘露糖的比率（纯α-D-甘露糖的[α]25 D
为+ 29.3°，纯β-D-甘露糖的[α]25 D 为- 16.3°
）； 解：设α-D-甘露糖的含量为x,则 29.3x - 16.3(1-x)= 14.5 X=67.5%
该平衡混合物中α-D-甘露糖和β-D-甘露糖的比率:67.5/32.5=2.08
5、 请写出龙胆三糖 [β-D-吡喃葡萄糖（1→6）α-D-吡喃葡萄糖（1→2）β-D-呋喃果糖] 的结构式。.
2OH
6、 水解仅含D-葡萄糖和D-甘露糖的一种多糖30g,将水解液稀释至平衡100mL 。此水解液在10cm
旋光管中测得的旋光度α为+ 9.07°，试计算该多糖中D-葡萄糖和D-甘露糖的物质的量的比值(α/β-葡萄糖和α/β-甘露糖的 [α]25 D 分别为+ 52.5°
和+ 14.5°）。 解：[α]25 D = α25 D /cL×
100= 9.07/( 30×1)×100= 30.2 设D-葡萄糖的含量为x,则 52.5x +14.5(1-x)= 30.2 X=41.3%
平衡混合物中D-葡萄糖和D-甘露糖的比率:41.3/58.7=0.70
7、
若某种支链淀粉的相对分子质量为1×106，分支点残基占全部葡萄糖残基数的11.8%，问：(1)1分子支链淀粉
有多少个葡萄糖残基；(2)在分支点上有多少个残基；(3)有多少个残基在非还原末端上？ 解：葡萄糖残基: 1×106/162=6173 分支点上残基：6173×11.8%=728 非还原末端上的残基：728+1=729.
180x - (x-1) ×18-0.118 x×18 = 1×106 180x -1.118 x×18+18 = 1×106 x =6255
分支点上残基：6255×11.8%=738 非还原末端上的残基：738+1=739
.
8、 今有32.4mg 支链淀粉，完全甲基化后酸水解，得10μmol2,3,4,6-四甲基葡萄糖，问：(1)此外还有多少哪些甲基化产物，每种多少；(2)通过（1→6）糖苷键相连的葡萄糖残基的百分数是多少；(3) 若该种支链淀粉的相对分子质量为1.2×106，则1分子支链淀粉中有多少个分支点残基？
解：(1) 32.4mg 支链淀粉所含葡萄糖残基：32400/162=200μmol 。
2,3,4,6-四甲基葡萄糖：n+1个非还原端 10μmol
1,2,3,6-四甲基葡萄糖：还原端一条支链淀粉1个（可忽略不计32.4×103/1.2×106=0.027μmol ） 2,3-二甲基葡萄糖：分支点残基n 个≈10μmol 2,3,6-三甲基葡萄糖：200-10-10=180μmol
(2) 通过（1→6）糖苷键相连的葡萄糖残基的百分数:10/200×100%=5%
(3) 若该种支链淀粉的相对分子质量为1.2×106，则1分子支链淀粉中有多少个分支点残基？ 葡萄糖残基: 1.2×106/162=7407 分支点上残基：7407×5%=370
9、 请用两种方法分别区分一下各组糖类物质：
(1) 葡萄糖和半乳糖：测旋光，乙酰化后GC
