- 1 - 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH
3)
3CC(CH
2)
2CH
2CH
3 (2) (CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
2CH
2CH
2CH
3
(3) (CH
3)
3CCH
2CH(CH
3)
2 (4) (CH
3)
2CHCH
2C(CH
3)(C
2H
5)CH
2CH
2CH
3
（5）(CH
3)
2CHCH(C
2H
5)CH
2CH
2CH
3 (6)CH
3CH
2CH(C
2H
5)
2
(7) (CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
2CH
3 (8)CH
3CH(CH
3)CH
2CH(C
2H
5)C(CH
3)
3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
HH
HHH
HH
HBr
BrBrBr
交叉式 最稳定重叠式 最不稳定
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH
3)
4 (2) CH
3CH
2CH
2CH
2CH
3 (3) CH
3CH(CH
3)CH
2CH
3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)
(CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
3 (2) CH
3CH
2CH
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)
(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)
(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3)
CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
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第17章 杂环化合物
1．写出下列各化合物的构造式：
（1）3-甲基吡咯
（2）碘化N，N-二甲基四氢吡咯。
（3）四氢呋哺
（4）β-氯代呋喃
（5）α一噻吩磺酸
（6）糠醛、糠醇、糠酸
（7））γ-吡啶甲酸
（8）六氢吡啶
（9）β-吲哚乙酸
10）8-羟基喹咻
答：
2．用化学方法区别下列各组化合物：
（1）苯、噻吩和苯酚
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（2）吡咯和四氢毗咯
（3）苯甲醛和糠醛
答：（1）加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同
加热显示蓝色的位噻吩。
（2）吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。
（3）糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
3．用适当的化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。
（1）苯中混有少量噻吩
（2）甲苯中混有少量吡啶
（3）吡啶中有少量六氢吡啶
答：（1）在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓
硫酸，苯不反应。
（2）用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。
（3）六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除
去六氢吡啶。
4．试解释为什么噻吩、吡咯、呋哺比苯易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生?
答：因为噻吩、吡咯和呋喃均为五元杂环化合物，其中杂原子上的未共用电子对参与形
成大π键，使环上的电子云密度增加，而苯环不存在使电子云密度增加的因素，因此它们均
比苯容易发生亲电取代反应；但是吡啶环上的氮原子的未共用电子对不参与形成大π键，而
氮原子的电负性较大，氮原子附近电子云密度较高，使环上碳原子的电子云密度有所降低，
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徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷炷
1、 用系统命名法命名下列化合物
(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚
烷 (3) 3, 3,-二甲基戊烷
(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲
基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷
(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷
2、 试写出下列化合物的结构式
(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2)
(CH3)2CHCH(CH 3QH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4)
(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3
( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5QH2CH2CH3
(6) CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3
(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)3
3、 略
4、 下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪 里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
(1) 3-甲基戊烷 (2) 2, 4-二甲基己烷 (3) 3-甲基
H^一烷
(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4, 4-二甲基辛烷 (6) 2,
2, 4-三甲基己烷 5、 (3) > (2) > (5) >(1) >(4)
6、 略
7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的
构象，并写出该构象的名称。
Br
H H
H H
Br 交叉式最稳定
8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),
(6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体
(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3)
CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体
