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2015-2017年全国卷有机化学推断题

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1 2015-2017年全国卷有机化学推断题 1． 【2015年全国卷Ⅰ】 A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

回答下列问题: (1)A的名称是 ，B含有的官能团是 。 (2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。

2． 【2015全国卷Ⅱ】 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢; ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8; ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;

④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: 2

(1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 。 ②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

3． 【2016年全国卷Ⅰ】 秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

回答下列问题: （1）下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a．糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为 。 （3）D中官能团名称为 ，D生成E的反应类型为 。 （4）F的化学名称是 ，由F生成G的化学方程式为 。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2,W共有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 （6）参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路 线 。 3

4． 【2016年全国卷Ⅱ】 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 , ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:

已知: ①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

② 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构)

5． 【2016年全国卷Ⅲ】 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

回答下列问题: (1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)①和③的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 ，用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式4

为 。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的 结构简式 。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。

6．【2017年全国卷Ⅰ】 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：， 回答下列问题： （1）A的化学名称为为__________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、___ ______。 （3）E的结构简式为__ __________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线（其他试剂任选）。

7． 【2017年全国卷Ⅱ】 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 5

已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。 （2）B的化学名称为____ ________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________________。 （4）由E生成F的反应类型为____________。 （5）G是分子式为_____________________。 （6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有 ______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

8．【2017年全国Ⅲ卷】 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题： （1）A的结构简式为____________，C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （4）G的分子式为______________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 6

部分非全国卷高考有机化学推断题 9．【2016年天津卷】 反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：RCHO+R＇OH+R＂OH （1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，

不同化学环境的氢原子共有__________种。 （2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式______ __ 。 （3）E为有机物，能发生的反应有__________ a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应 （4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构___ ___ _ 。 （5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是________ __。 10．【2016年上海卷】 M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空： 7

（1）反应①的反应类型是____ ________，反应④的反应条件是__________ ___。 （2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为______ __ ___。 （3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______ ________。 （4）写出结构简式。C________________ M________________ （5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式_______ _ ___。 （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式____ ________。 ①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。

11．【2017年北京卷】 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知： RCOOR1+R2OHH RCOOR2+ R1OH（R、R1、R2代表烃基） （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。 （2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。

（4）已知：2E一定条件 F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。 （5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

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高考化学有机推断题专题训练

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1．有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：−−−−−−→①H2C=CH23CCl COONa乙二醇二甲醚/△−−−→①+RNH2NaOH2HCl-①苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为________。

(3)C中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6①2①2①1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

2．狄尔斯和阿尔德在研究1,3­丁二烯的性质时发现如下反应：(1)狄尔斯—阿尔德反应属于________(填反应类型)。

(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是________(填字母)。

a. b. c. d.(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3­丁二烯，生产流程如下：①X的结构简式为______________________________________________________；①X转化成1,3­丁二烯的化学方程式为________________________________。

(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__________。

下列有关它的说法不正确的是________(填字母)。

A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．不能使溴的CCl4溶液褪色D．M中的碳原子不可能同时共面已知：R -NH 2+一定条件−−−−−−→+H 2O 。

(1)化合物II 中官能团名称为_______。

(2)已知化合物II 的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，其结构简式为____。

大学有机化学推断结构试题及答案解析

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大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级姓名分数一、合成题 ( 共 1题 8分 )1. 8 分 (3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F 在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。

二、推结构题 ( 共79题 438分 )2. 6 分 (3501)3501某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。

A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。

试推测A,B,C的构造式。

3. 4 分 (3502)3502烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。

4. 4 分 (3503)3503某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO, 试推出该烃之结构。

5. 4 分 (3504)3504某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。

6. 4 分 (3505)3505某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。

7. 4 分 (3506)3506分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。

高考化学专题复习有机化合物的推断题综合题含答案

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高考化学专题复习有机化合物的推断题综合题含答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂AlCl 3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】【分析】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。

高中化学有机合成有机推断练习题(附答案)

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高中化学有机合成有机推断练习题一、填空题1.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。

合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。

(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。

(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。

满足上述条件的M的同分异构体共有____种。

(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。

H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。

2.有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。

(1)B中的含氧官能团名称为________。

(2)上述转化中属于加成反应的是________。

(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。

(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。

(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。

①与D分子相比组成上少1个“CH2”②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。

(6) 已知：①COHR′ROH CORR′；②CORH CRHCCNR′；③RCN RCOOH(R、R′为烃基)。

请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。

3.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原子）（R3、R4为烃基）1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3︰2︰1，E能发生水解反应，则F的结构简式为______________。