间苯二胺的课程设计
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课程设计 题 目 间苯二胺课程设计 学 院 化学化工学院 专 业 化学工程与工艺 班 级 化工xxxx班 学 生 xxxxxx 学 号 20080207112 指导教师 化学工程系课程指导小组
二〇一一年十二月十八日 济南大学课程设计
济南大学设计用纸 I 学院 化学化工学院 专业 化学工程与工艺 学生 xxxxxx 学号 2xxxxxxxxx2 设计题目 间苯二胺的课程设计 一、课程设计的内容 主要内容为间苯二胺的合成工艺设计。通过多种工艺的比较，确定较优的工艺路线，绘制出工艺流程图、反应釜相关图纸，并进行经济核算。
二、课程设计的要求 1.查阅国内外的相关文献不得少于5篇，完成课程设计任务。 2.独立完成给定的设计任务后编写出符合要求的课程设计说明书，要求工艺设计合理；绘制出必要的设计图纸。 3. 完成课程设计的撰写。
三、文献查询方向及范围 1．利用学校的清华同方数据库、万方学位论文全文数据库、ScienceDirect、ACS(美国化学学会)数据库查询卟啉在流动注射化学中的应用等中英文文献与硕博论文。 2．主要参考文献 [1] 强计来. 高品质间苯二胺生产工艺的研究[J]. 天津大学, 2002.02.13: 3-15. [2] 滕俊江, 李英春, 王现稳. 间二硝基苯催化加氢制备间苯二胺[J]. 青岛科技大学学报(自然科学版). 2003, 24. [3] 任效东, 张莉. 间苯二胺的合成. 山西化工. 2003,23(2) [4] Yu Z K, Liao S J, Xu Y. Hydrogenation of nitroaromatics by polymer-anchored bimetallic palladium-ruthenium and palla-dium-platinum catalysts under mild conditions[J]. 1997. [5] 高兰玲, 周翠文, 樊晓伟, 甘黎明, 杨慧伶. 制备间苯二胺工艺的研究与应用[J]. 兰州石化职业技术学院学报, 2010,10(2):31-32. 济南大学课程设计
济南大学设计用纸 II 目 录
1 前言 ..…………...………..…………………………………………….….……………..1 1.1性质及用途 …..…..………………..........................………….………….………..1 1.1.1间苯二胺的性质 …..………………………….…………………………...1 1.1.2间苯二胺的用途 …………………………….…………………………...1 1.2产品市场情况 .................................……….......…………….………….………..2 1.3产品工艺介绍 …......................…………………………….…....……..………3 1.3.1传统生产工艺 ........................………………………….…....……….3 1.3.2 杜邦公司生产工艺.......................………………………….…....……….4 1.3.3苯胺直接氨化法 ........................………………………….…....……….5 2 工艺设计 ......................……..……………………….……………….…..….………….6 2.1间苯二胺生产方法……………………………………………………………..6 2.1.1精制原料 …..…………………………….…………………………...6 2.1.2 精制产品 ...……………………………….…………………………...6 2.2工艺路线的设计 …………………………….………………...………………..6 2.3 工艺流程图 …..…...………………………………….…………………………...9 3 可行性分析 .….………..…………………………………………….….…………….. 10 3.1 工艺可行性分析 ………………………………………...…………………...10 3.2 经济可行性分析 .…………………………………………...………………...10 结论......................………….………….……………………..….……...…..….………...12 参考文献......................…………….…………………..….…..……………….………….13 济南大学课程设计
济南大学设计用纸 - 1 - 1 前言
1.1 性质及用途 1.1.1 间苯二胺的性质 中文名：间苯二胺 别名：间二氨基苯；1 ，3—二氨基苯 1 ，3—苯二胺 英文名： m-Phenylenediamine 分子式(Formula)： C6H8N2 结构式：C6H4(NH2)2 分子量(Molecular Weight)： 108.14
间苯二胺的结构NH2NH2 外观（Appearance）： 灰色至浅棕色结晶 物化性质(Physical Properties) 偶合值：≥99.50%； 真空干燥后熔点：62℃； 相对密度：1.0696； 绝对密度（20℃）：1.139千克每立方米。 熔点：63-64℃; 沸点：282-284℃ 折射率：1.6339 纯品性状：白色针状结晶。熔点：65℃，沸点：287℃，135-140℃ (0.065kPa)。 相对密度：1.139。 溶于乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基酰胺，微溶于醚、四氯化碳，难溶于苯、甲苯、丁醇。在空气中不稳定，易变成淡红色。 毒性：有毒[4]。
1.1.2 间苯二胺的用途 由于间苯二胺具有较强的双偶氮化和偶氮化能力，因此染料工业中广泛用作合成偶氮染料、毛皮染料、活性染料和硫化染料的中间体。随着世界染料工业生产和贸易中心的东移，给我国的染料工业发展创造了极好的机遇。近年来，我国染料工业得到济南大学课程设计 济南大学设计用纸 - 2 - 长足发展，染料工业快速发展和更新换代以及出口的需求，给作为染料中间体的间苯二胺的生产提供了很好的发展机遇。 除以上用途外,间苯二胺同时还应用于媒染剂、 染发剂、显色剂、橡胶配合剂、环氧树脂固化剂、石油添加剂、水泥促凝剂以及金属溶解剂等的合成。近年来,由间苯二胺与苯二甲酰氯合成芳香聚酰胺树脂的生产得到快速增长。芳香聚酰胺树脂是一种高强度、高模量的新型合成纤维，由于其具有优异的物理、化学性能，尤其是耐热性能，已广泛应用于宇航、 导弹、 船舶、汽车等国防和现代工业领域中。该类树脂的飞速发展，成为间苯二胺的一新兴应用领域。此外，间苯二胺在矿物酸存在下还可以水解合成间苯二酚。
1.2 产品市场状况 我国目前间苯二胺生产企业有20多家，实际开工企业不足10家，开工装置主要采用了催化加氢新工艺，该工艺规模较大。目前国内部分生产企业见表1。
表1 国内间苯二胺部分生产厂及规模 生产厂家 产能/（吨/年） 生产方法 浙江龙盛集团股份有限公司 25000 催化加氢法 山东鲁化天九华工有限公司 6000 催化加氢法 江苏洪泽大洋化工有限公司 6000 催化加氢法 安徽海丰精细化工股份公司 3000 催化加氢法 山东富源化工有限公司 3000 催化加氢法 天津华士化工有限公司 3000 催化加氢法 南京六合雄州有机化工厂 3000 铁粉法 辽阳滨河化工厂 3000 铁粉法 湖北武穴市燕江化工有限公司 3000 铁粉法 铁岭市康宁染料厂 2000 铁粉法 江西浔朋化工有限公司 1500 铁粉法 截止2002年，国内间苯二胺生产全部采用铁粉法。浙江龙盛集团股份有限公司与浙江工业大学合作，在2003年采用浙江工业大学催化加氢新工艺率先建成了一套3000吨/年装置。2004年国内间苯二胺年需求量、生产量估计分别 在2.2万吨和1.8万吨左右，出口量估计在3000吨左右。目前国内对间苯二胺的应用在不断扩大，烟台氨纶厂的芳纶生产线已建成投产，需要高品质的间苯二胺。催化加氢法已能满足高品质问苯二胺的需求。预计2005年国内间苯二胺的需求量在2.5万吨左右，由于新济南大学课程设计 济南大学设计用纸 - 3 - 的催化加氢装置纷纷建成投产，目前已经出现供大于求的状况。拟建间苯二胺装置要慎重。国外，美国DuPont公司、日本MitsuiChemicals公司和德国Bayer公司是间苯二胺主要生产商。随着染料行业转移到以中国为首的亚洲发展中国家后，欧洲、 日本和美国等发达国家间苯二胺产量萎缩。目前国外间苯二胺生产规模较大的企业主要是美国DuPont，年产量约2万吨左右，主要是纯度高的聚合级间苯二胺,用于生产芳纶.我国催化加氢法生产的间苯二胺产品质量已经完全达到美国DuPont公司产品质量标准，并已成功用于芳纶产品的生产。与DuPont公司相比，我国间苯二胺产品具有明显的价格优势，完全可以走出国门参与高品质市场的竞争，这方面前景广阔[1]。
1.3 产品工艺介绍
1.3.1第一种间苯二胺的生产工艺——传统生产工艺 (1)工艺原理 硝基苯通过硝化制得混合二硝基苯、后者经精制、还原、蒸馏即得间苯二胺，其反应方程式如下。
硝基苯硝化：
+ HNO3
H2SO
4
NO2
NO2
NO2
+
H2O
副反应：
NO2
+ HNO3H2SO4NO2NO2NO2NO2)(+H2O
二硝基苯精制： NO2
NO2
NO2
NO2
)(+碱性
SO3Na
SO3NaSO3Na
SO3Na)(Na2SO3
+NaNO
2
间二硝基苯还原：
