版有机化学作业答案

第五章 芳烃 芳香性思考题P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。

解：CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3H 3CCH 3CH 33H 3C1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：解：CH 3C 2H 5CH(CH 3)2CH 2CH 2C=C3HH 3C1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯CH 3CH 3CHC(CH 3)3(CH 3)3C 2,6-二甲基苯基β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷CH 2CH 22-苯乙基P153 习题5.3写出下列各化合物或基的结构式：(1) 异丁苯CH 2CHCH 3CH 3(2) 间甲苯基环戊烷CH 3(3) (E)-1,2-二苯乙烯C=CH PhPhH(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯HHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3(5) 二苯甲基C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基CH 2CH=CH C 6H 5P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。

P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：(1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1)CH 3CH 2CH 3CH 2ClClCH 2CH 3Cl FeCl 3+(2) 混酸CH 3CH 2CH 3CH 2NO 2+NO 2CH 2CH 3(3)3323C 2H 5CHCH 2CH 33CH 2CH 3+CHCH 2CH 3CH 2CH 33(4)233+CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2(5)3223+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3O(6)323CH 2CH 3+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3OP161习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)解：HO 24+(或环己烯)(2) 叔丁苯解：CCH 3CH 3CH 3+ CH 2CH 3CH 3H 2SO 4(3) CH 2(CH 2)5CH 3解：HCl+2)5CH 3OCH 3(CH 2)5C OCH 2(CH 2)5CH 3(4)CH 2CH 2OOH O解：OOO+3C CH 2CH 2C OH OOP164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。

-
CH2—CH2 CH2 CH2—CH2
O CH(COC2H5)2 Br COOH NaOC2H5
CH2(COC2H5)2 解： O
OH
C(COC 2H5)2
② H+, △ -CO2
O (4). CH3CCH2CH2CH2CO2H O O ② ① NaOC2H5 O CH2=CHCOC2H5
O O
由异戊二烯碳骨架首尾相接而成。锰酮分子式为C10H18O，它可被下列方 法合成。
1)NaOC2H5 2)H+/H2O 3-甲基庚二酸二乙酯 A (C10H16O3) 1)NaOC2H5 2)(CH3)CHI B 1)OH-/H2O 2)H+/ 锰酮
CH 3
解：
CH 3
O NaOC2H5
CH 3
O ①NaOC2H5 O O ②(CH3)2CHI
‥ HOCH2CH(CH3)2
OCH2CH H CH3
质子迁移 HO O—H OCH2CH(CH3)2 -H+ H—O O C OCH2CH(CH3)2
OH
O 质子迁移 OCH2CH(CH3)2
-
O
H
OH OCH2CH(CH3)2 -H2O
O
OCH2CH(CH3)2
O (2). C2H5O2C O CH3
+
CH2(CO2C2H5)2
(3).
CO2H
2LiN[CH(CH3)2]2 Li
O CO-Li+
①CH3I ②H 2O
O COH CH3
CN
(4) . (CH3)2CHCHO
+
NCCH 2CO2C2H5
吡咯烷
CH3 CHCH=C CH3

(2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷
解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，
沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D）
(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此，
沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）>
6.培养学生观察、思考、对比及分析综合的能力。过程与方法1.通过观察蚯蚓教的学实难验点，线培形养动观物察和能环力节和动实物验的能主力要；特2征.通。过教对学观方察法到与的教现学象手分段析观与察讨法论、，实对验线法形、动分物组和讨环论节法动教特学征准的备概多括媒，体继课续件培、养活分蚯析蚓、、归硬纳纸、板综、合平的面思玻维璃能、力镊。子情、感烧态杯度、价水值教观1和.通过学理解的蛔1虫.过观适1、察于程3观阅 六蛔寄.内列察读 、虫生出蚯材 让标容生3根常蚓料 学本教活.了 据见身： 生，师的2、解 问的体巩鸟 总看活形作 用蛔 题线的固类 结雌动态业 手虫 自形练与 本雄学、三： 摸对 学动状习人 节蛔生结4、、收 一人 后物和同类 课虫活构请一蚯集 摸体 回并颜步关 重的动、学、蚓鸟 蚯的 答归色学系 点形教生生让在类 蚓危 问纳。习从 并状学理列学平的害 题线蚯四线人 归、意特出四生面体以形蚓、形类 纳大图点常、五观玻存 表及动的鸟请动文 本小引以见引、察璃现 ，预物身类 3学物明 节有言及的、导巩蚯上状 是防的体之生和历 课什根蚯环怎学固蚓和， 干感主是所列环史 学么据蚓节二样生练引牛鸟 燥染要否以举节揭 到不上适动、区回习导皮类 还的特分分蚯动晓 的同节于物让分答。学纸减 是方征节布蚓物起 一，课穴并学蚯课生上少 湿法。?广的教， 些体所居归在生蚓前回运的 润；4泛益学鸟色生纳.靠物完的问答动原 的4蛔，处目类 习和活环.近在成前题蚯的因 ？了虫以。标就 生体的节身其实端并蚓快及 触解寄上知同 物表内特动体结验和总利的慢我 摸蚯生适识人 学有容点物前构并后结用生一国 蚯蚓在于与类 的什，的端中思端线问活样的 蚓人飞技有 基么引进主的的考?形题环吗十 体生行能着 本特出要几变以动，境？大 节活的1密 方征本“特节化下物.让并为珍 近习会形理切 法。课生征有以问的小学引什稀 腹性态解的 。2课物。什游题主.结生出么鸟 面和起结蛔关观题体么戏：要利明蚯？类 处适哪构虫系察：的特的特用确蚓等 ，于些特适。蛔章形殊形征板，这资 是穴疾点于可虫我态结式。书生种料 光居病是寄的们结构，五小物典， 滑生？重生鸟内学构，学、结的型以 还活5要生类部习与.其习巩鸟结的爱 是如原活生结了功颜消固类构线鸟 粗形何因的存构腔能色化练适特形护 糙态预之结的，肠相是系习于点动鸟 ？、防一构现你动适否统。飞都物为结蛔。和状认物应与的行是。主构虫课生却为和”其结的与题、病本理不蛔扁的他构特环以生？8特乐虫形观部特8征境小理三页点观的动位点梳相组等、这；，哪物教相，理适为方引些2鸟，育同师.知应单面导鸟掌类结了；？生识的位学你握日构解2互.。办特生认线益特了通动手征观识形减点它过，抄；察吗动少是们理生报5蛔？物，与的解.参一了虫它和有寄主蛔与份解结们环些生要虫其。蚯构都节已生特对中爱蚓。会动经活征人培鸟与飞物灭相。类养护人吗的绝适这造兴鸟类？主或应节成趣的为要濒的课情关什特临？就危感系么征灭来害教；？；绝学，育，习使。我比学们它生可们理以更解做高养些等成什的良么两好。类卫动生物习。惯根的据重学要生意回义答；的3.情通况过，了给解出蚯课蚓课与题人。类回的答关：系线，形进动行物生和命环科节学动价环值节观动的物教一育、。根教据学蛔重虫点病1.引蛔出虫蛔适虫于这寄种生典生型活的线结形构动和物生。理二特、点设；置2.问蚯题蚓让的学生生活思习考性预和习适。于穴居生活的形态、结构、生理等方面的特征；3.线形动物和环节动物的主要特征。

有机化学第七版练习题答案详解3——甲基戊烷2,3,4—三甲基癸烷异己烷4—异丙基十一烷叔戊基 1—甲基—4—叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷答：2、用系统命名法命名下列各烷烃：CH3CHCHCH2CH32CHCH2CH23,4—二甲基己烷,3—二甲基戊烷2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷4C ,3—二乙基戊烷—丁基—4—异丙基癸烷3—甲基—二环[4.4.0]癸烷1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷2—氯—二环[2.2.1]庚烷环己基环己烷3、指出题1的化合物和分子中各个碳原子的类型。

4、画出围绕2—甲基丁烷中C2—C3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式，并画出旋转过程中的能量变化。

纽曼投影式：锯架式：能量变化曲线：略5、推测下列各组化合物中哪一个具有较高熔点，哪一个具有较高沸点？庚烷与3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷与2,2,3,3—四甲基丁烷和熔点：庚烷＜3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷＜2,2,3,3—四甲基丁烷＞＞沸点：庚烷＞3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷＞2,2,3,3—四甲基丁烷＞＞6、按稳定性大小的顺序排列下列自由基：a. b. c.b＞c＞aa. b. c.a＞c＞b7、下列化合物有几种一卤物：三种二种二种五种一种五种8、写出反应的主要产物：9、写出环己烷的椅式构象，并将CH3和Cl分别写入1,4位的e键和a键上。

10、写出7题的3°-H被溴代的产物，并计算他在的一溴代物中所占的份额。

份额= =82.35%11、写出CH3CH3与溴反应得一溴代物的反应机理，并计算链增长阶段的反应热。

反应热：△H=+410.3-364.2=+46.1kj/mol反应热：△H=+192.6-284.6=-82kj/mol12、写出分子量为72的三种烷烃，只得一种一卤代物，得三种一卤代物，得四种一卤代物。

分子式：C5H1213、下列各组化合物中那一个燃烧热大？① ② ①＜②① ②①＞②① ② ①＜②14、化合物A,在室温下不能使高锰酸钾水溶液褪色，与氢碘酸反应得B。