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有机化学反应机理试题

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有机反应机理 一、游离基反应机理 1. 完成下列反应式：

(1)H3CH+CCl

2

(2)H3CH+HBr

ROOR

(3)+NBS

ROOR

CCl4

(4)+NBSROORCCl4H3C

(5)NaNO2/HClCu2Cl

2BrBrNH

2

Br低温

?

2.含有六个碳原子的烷烃A，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A的结构式，并说明理由。 3. 以苯为起始原料合成下列化合物： Cl

Br 4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。四乙基铅被加热到150OC时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH）在此情况下的反应机理。 5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140OC，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。 6. 分别写出HBr和HCl与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br·和Cl·开始）。根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H值。解释为什么HBr有过氧化物效应，而HCl却没有。 二、亲电反应机理

1.比较并解释烯烃与HCl，HBr，HI加成时反应活性的相对大小。 2.解释下列反应： HCH3CCH

CH3

Br2

HCH3

Br

Br

HCH3

+

Br

HCH3

HCH3

Br 3 写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用H2SO4或HF作催化剂，而不用HCl，HBr，HI？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理解释。

5.解释：CH2CH2CHCH2CCH3

CH3

OHH2SO4

H3CCH

3

HCH2CH2

85% 6.解释下列反应机理：

CH2CHCH2CHCHCH3

H2SO4

CH2

CH387%

+CH2CH3

13%

7.写出HI也下列化合物反应的主要产物： (1)(2)CH3CHCHCH2Cl(CH3)3NCHCH

2

(3)(4)CH3OCHCH

2CF3CHCHCl

(5)(CH3CH2)3CCHCH2

8.完成下列反应式：

(1)CH2CH

3

B2H6CH3COOD

(2)B2H6H2O2,OH

-

H3C

CH3

(3)NO

2+H2SO4(浓)

110 C° (4)NHCOCH

3+H2SO4(浓)

60 C°

(5)OH+H2SO4(浓)

HNO

3+

(6)FeCF3Br2+

(7)AlCl3+(CH3CO)2O(H3C)3C

(8)HF+0 C°

(9)AlCl3

H2O

+O

(10)ZnCl2

HOAc+ICl

(11)HNO3

H2SO4

H3CNCC

O

O (12)+H+

NHCH3N

+

SO3

-

(13)CH3CH2CClAlCl3

S

H3CO

(14)+HN

C6H5N+N

(15)(CH3)2CBrCOCH3

C2H5ONa

C2H5OH

(16)C6H5COCH2N+(CH3)2Br

-

CH2C6H5

NaOH

三、亲核反应机理

1. 写出下列化合物和等量HCN反应的化学反应方程式。 (3)(2)CH3COCH2CH2CHOC6H5COCH2CH2COCH3CHOCH2CHO(4)(1)COCH3

COOCH3

(5)O

COCH3

H3CH3C

2写出下列重排反应的主要产物。 (1)PhCOHPhCCH

3

OH

CH3

H+

(2)COHPhCOHPhH+H3COOCH3

3.写出下列反应的主要产物。

(1)COOH

Br(1)SOCl2/NH3

(2)Br2/KOH/H2O

(2)CH2COOH(1)SOCl2

(2)NaN3

Ph

(3)CHCl3

(4)H2O

(3)2NH2NH2

(1)HNO3

(2)EtOCO(CH2)4COOEt+

(4)CHOPh

NaOH/H2ONH2OH/H2O

4. 说明为什么下列三种羰基化合物都可以生成能分离出的稳定水合物？

(2)(1)

(3)

Cl3CCHO

O

OOCF3CCF3

O

5.按离去能力减小的顺序，排列下列负离子（作为亲核反应中的离去基团时）。 （1）H2O p-CH3C6H4SO3- PhO- MeO- （2）H- Cl- Br- MeCOO- HO- 6.指出下列各试剂在乙醇中与CH3Br反应哪个是更强的亲核试剂。 （1）H3N和H4N+ （2）PhOH和PhO- （3）Me3P和Me3N （4）n-C4H9O-和t-C4H9O- (6)(C2H5)3N和(5) MeOH和MeSHN

7.写出下列E2消除反应的产物。 (1)CH3CH2Br+tBuOK

DMSO

(2)CH3CH2CHCOOH+

Br

H3O+

N 8.完成下列反应方程式（如果有两个或两个以上的产物时，指明哪个是主要产物）。

(1)+NaOH

MeOH

CH3

Br

(2)NaNH2/NH3

CH(CH3)2

CHBrCH2Br

(3)+

EtOH

HCH3CC2H5CClCH3C6H5EtONa

9.简要说明下列反应的立体化学过程。 NaN3

H

CPhMeCl丙酮

HC-NMePhN+NLiAlH4/Et2OH3O+HCH2NMePh

10.写出下列亲核取代反应产物的构型式，并用R，S法标出其构型。 (1)(2)CH3

PhIC2H5H2OCH3CBrHD+NH

3

MeOH

11.二级卤代烷和NaOH的SN2反应得到构型翻转的醇： R

CH`RX+OH

-

HOC

R

HR`

二级卤代烷和醋酸反应后，使生成的酯水解，同样可以得到构型翻转的醇： R

CH`RX+CH3COO

-

HOOCC

R

HR`

NaOHH2OHOC

R

HR`

请判断这两种方法中哪些方法的产率高，为什么？ 12.苄基溴和水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇，反应速率与[H2O]无关；同样条件下，对甲基苄基溴的反应速率是前者的53倍。苄基溴和乙氧基离子在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-]；同样条件下，对甲基苄基溴的反应速率是前者的1.5H2SO4

165℃

HNO3

H2SO4

倍。试从溶剂极性、试剂的亲核性及取代基的电子效应等方面解释这个结果。 13.按活性由强到弱的顺序排列下列两组化合物（与制定试剂反应时）。 （1）氯苯、间氯硝基苯、2，4-二硝基氯苯、2，4，6-三硝基氯苯（试剂：NaOH） （2）氯苄、氯苯、氯乙烷（试剂：KCN） 14.请解释为什么2，6-二甲基-4-溴硝基苯比4-溴硝基苯发生亲核取代反应的速率慢得多。 15.请为（E）-苯基邻甲氧基苯基酮肟在浓硝酸或五氯化磷的作用下生成酰胺的反应拟定合理的机理。 16.指出下列α-二酮发生二苯基羟基乙酸重排的主产物，并请拟出反应机理。 (1)(2)HOOCCH2COCOCH2COOHMeCOCOCOOEt

(3)O

O 17.赤型-3-氯-2-丁醇与碱的水溶液作用，生成内消旋的2，3-丁二醇。反之，苏型-3-氯-2-丁醇则生成外消旋产物。请用透视式表示其立体化学过程。 18.请解释：当1，1，1-三氯-2，2-二氯乙烷与甲醇钠在重氢甲醇中进行消除反应时，在产物中有1-氘-2，2，2-三氟-1，1-二氯乙烷存在。 19.说明当1，2-二甲基-1，2-环己二醇的异构体用酸处理时，所观察到的不同结果。

六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）

1． 以萘为原料合成： 。 解：

顺—1,2—二甲基—1，2—环己二醇H+(快)O

H3CCH3

反—1,2—二甲基—1，2—环己二醇H+(慢)

CH3

COCH3

SO3HNO2

SO3HSO3HNO2NH

2

NO2

BrBr

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有机化学——试题15

有机化学——试题15

有机化学试题15一、命名下列各物种或写出结构式。

(本大题共9小题, 每小题1分, 共9分)1、写出 的系统名称。

2、写出的习惯名称。

3、写出的名称。

4、 写出CH 3CHClC(CH 3)2COOH 的系统名称。

5、写出 的系统名称。

6、 写出的系统名称。

7、写出4-甲基-3-戊酮酸甲酯的构造式。

8、 写出O的名称。

9、写出4, 4′－联苯二胺的构造式。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共8小题，总计21分)1、(本小题3分)2、(本小题2分)3、(本小题3分)4、(本小题3分)5、(本小题2分)6、(本小题3分)7、(本小题3分)8、(本小题2分)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共7小题，总计16分)1、(本小题2分)比较下列酸用丙醇酯化的反应活性大小：(A)HCOOH (B)CH3COOH (C)(CH3)2CHCOOH2、(本小题2分)将下列负离子按碱性大小排列成序：3、(本小题3分)将下列化合物按碱性大小排列成序：(A) (CH3)2NH (B) C6H5NH2(C) C2H5NH2(D) NH34、(本小题2分)将下列化合物按亲核取代活性大小排列成序：5、(本小题2分)将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) C3H7COOH6、(本小题3分)比较下列化合物氨解时速率的快慢：(A)(B)(C)(D)7、(本小题2分)将下列化合物按碳氮键的伸缩振动频率大小排列：四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计12分)1、(本小题3分)写出制备下列化合物所需要的重氮组分和偶合组分：2、(本小题3分)下列化合物与HCN反应，哪个活性最大?哪个活性最小?为什么?3、(本小题3分)指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

(1) ICH2CHO(2) CH3CH2CHO(3) CH3CH2CHCH3(4) COCH34、(本小题3分)为什么季铵碱一般不能用季铵盐和NaOH作用制得? 通常用什么方法制取?五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 吡啶C. 呋喃D. 环己烷答案：D2. 以下哪种反应类型不属于加成反应？A. 亲核加成B. 亲电加成C. 氧化反应D. 自由基加成答案：C3. 以下哪个化合物是手性分子？A. 乙醇B. 甲烷C. 2-丁醇D. 丙酮答案：C4. 以下哪种催化剂不用于烯烃的聚合反应？A. 齐格勒-纳塔催化剂B. 金属氧化物C. 金属卤化物D. 金属醇盐答案：B5. 以下哪种化合物不是卤代烃？A. 氯仿B. 碘乙烷C. 溴苯D. 乙醇答案：D6. 以下哪种反应是消除反应？A. 羟基的氧化B. 卤代烃的水解C. 卤代烃的醇解D. 卤代烃的碱解答案：D7. 以下哪种化合物是酯？A. 乙酸B. 乙酸乙酯C. 乙酸酐D. 乙酸钠答案：B8. 以下哪种化合物是酮？A. 丙酮B. 异丙醇C. 丙醛D. 丙酸答案：A9. 以下哪种化合物是羧酸？A. 乙酸B. 乙酸乙酯C. 乙酸酐D. 乙酸钠答案：A10. 以下哪种化合物是胺？A. 氨B. 甲胺C. 甲酸D. 甲酸乙酯答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 芳香化合物的特征是含有_______电子的环状结构。

答案：共轭π2. 亲核取代反应的机理包括_______取代和_______取代。

答案：单分子；双分子3. 在有机合成中，保护基团的作用是_______。

答案：防止某些官能团参与不希望的反应4. 烷基化反应通常涉及_______试剂。

答案：烷基卤化物5. 氧化剂在有机合成中的作用是_______。

答案：增加化合物的氧化态6. 酯化反应是羧酸和_______之间的反应。

答案：醇7. 格氏试剂是一种_______金属有机试剂。

答案：有机镁8. 重排反应是指在有机分子中_______的重新排列。

答案：原子或官能团9. 硝化反应涉及将_______基团引入到芳香化合物中。

答案：硝基（-NO2）10. 环加成反应涉及两个或多个不饱和分子的_______。

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。

答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。

答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。

答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。

答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。

答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。

答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。

2. 描述一下亲核取代反应的机理。

答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。

3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。

E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。

4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。

答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。

四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。

有机化学试验操作考试试题和参考答案

有机化学试验操作考试试题和参考答案


1
（2）使温度计水银球的上缘与蒸馏头支管的下缘相平，过高则温度计表示的沸点低于馏 出物的沸点，过低则高于。
六、安装一套简单分馏的装置，并回答下列问题： （1）分馏与蒸馏在原理及装置上由哪些异同？ （2）沸石在蒸馏和分馏中起什么作用？在液体沸腾时为何不能补加沸石？
答： （1）同上（1） （2）加入沸石防止瀑沸，液体沸腾时补加沸石则沸腾太剧烈，使液体冲出反应瓶。
答： （1）同上（1）。 （2）粗产品中含有少量未反应的正丁醇和副产物 1-丁烯，2-丁烯，丁醚等，这些杂质可用 浓 H2SO4 除去，因为正丁醇和丁醚能与与浓 H2SO4 生成盐，而 1-丁烯，2-丁烯与浓 H2SO4 发生加成反而被除去。
2
十一、
1、请安装一个环己烯制备的装置；演示分液漏斗的操作。
2、制备正溴丁烷的洗涤操作中用碳酸氢钠洗涤的目的是什么？产品在哪层？
答：中和硫酸
上层
3、什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸馏沸点高于 130C 的液体？什么冷凝管
用于蒸馏沸点低于 130C 的液体？本学期的有机实验中你分别在哪个实验中用过？
（各举一例）
答：球形冷凝管 空气冷凝管
直形冷凝管
制备 2-甲基-2-已醇 制备 2-甲基 2-已醇
有机化学实验操作考试试题和参考答案
一、 1、请安装一个蒸馏乙醚的装置；演示分液漏斗的操作。 2、格氏反应对金属镁有什么要求？反应操作中如何隔绝水汽？ 答；镁条擦光亮并剪成小段。 所用仪器，在烘箱中烘干后，取出稍冷即放入干燥器中冷却。或将仪器取出后，在开口处用 塞子塞紧，以防止在冷却过程中玻璃壁吸附空气中的水分。 反应体系中与大气相通处用装有无水氯化钙干燥管相连。
答：洗去副反应生成的醇、醚、烯，