《有机化学》练习题(大学)(五)醛酮
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上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1.有机化合物是含碳的化合物。
〔〕2.有机化合物只含碳氢两种元素。
〔〕3.有机化合物的官能团也称为功能团。
〔〕4.sp3杂化轨道的形状是四面体形。
〔〕5.sp杂化轨道的形状是直线形。
〔〕6.sp2杂化轨道的形状是平面三角形。
〔〕7.化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
〔〕二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生〔〕A. 自由基B. 正离子C. 负离子D. 产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生〔〕A. 自由基B. 产生自由基和负碳离子C. 正碳离子或负碳离子D. 产生自由基和正碳离子三、填空题1. 以下化合物中的主要官能团2. 按共价键断裂方法不同,有机反响分为和两种类型。
3. 游离基反响中,反响物的共价键发生裂;离子型反响中,反响物的共价键发生裂。
第二章链烃一、是非题2. 甲烷与氯气光照下的反响属于游离基取代反响。
〔〕3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。
〔〕4. 碳碳双键中的两条共价键都是 键。
〔〕CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3 CH 3C CH 3CH CH 2C CH 5. 烯烃加溴的反响属于亲电加成反响。
〔 〕 6. 共轭体系就是 π-π 共轭体系。
〔 〕 二、选择题的一氯代产物有 〔 〕1. A. 1种 B.2种 C.3种 D.4种2. 含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物 〔 〕3. 既有sp 3杂化碳原子,又有sp 2杂化碳原子的化合物是 〔 〕A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 2=CH 2D. CH 3CH=CH 24. 室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是 〔 〕A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 3CH=CH 2D. CH 3CH=CHCH 35. 烯烃与溴水加成反响可产生的现象是 〔 〕A. 沉淀B. 气泡C. 褪色D. 无变化6. 在2-甲基戊烷分子中,叔碳原子的编号为 〔 〕A. 1B. 2C. 3D. 4三、填空题1. 烯烃的官能团为 ,炔烃的官能团为 。
第六章:醛酮134.下列物质中,常温下是气体的是?[1分]A丙酮B丙醛C甲醛D乙醛参考答案:C135.下列化合物中,发生亲核加成反应活性最大的是?[1分] A乙醛B丙醛C丙酮D丁酮参考答案:A136.可用托伦试剂进行鉴别的是?[1分]A甲醛与乙醛B丙醛与丙酮C丙酮与丁酮D乙醛与苯甲醛参考答案:B137.乙醛与下列哪个化合物等摩尔比反应,可生成缩醛?[1分] A乙二醇B乙醇C丙醇D甲醇参考答案:A138.下列不能与2,4-二硝基苯肼反应的是?[1分]A甲醛B丙酮C丙醇D2-氧代丙酸参考答案:C139.与HCN反应,活性最小的是?[1分]A乙醛B三氯乙醛C苯甲醛D邻甲基苯甲醛参考答案:D140.下列物质中,既能与饱和亚硫酸氢钠反应,又能发生碘仿反应的是?[1分]A丙醛B丙酮C乙醇D苯乙酮参考答案:B141.下列化合物中,属于一元脂肪醛的是?[1分]ACH3CHOBCH3COCH3CC6H5CHODOHC-CHO参考答案:A142.仅用一种试剂即能将甲醛、乙醛和苯甲醛区别开的是?[1分]A溴水B斐林试剂C希夫试剂D托伦试剂参考答案:B143.下列化合物中,不能与I2/NaOH发生碘仿反应的是?[1分]A丁酮B乙醇C乙醛D1-丁醇参考答案:D144.下列化合物与格氏试剂反应,可生成仲醇的是?[1分]A甲醛B丙酮C丁醛D苯乙酮参考答案:C145.下列物质能与斐林试剂反应生成铜镜的是?[1分]A乙醛B苯甲醛C甲醛D丙酮参考答案:C146.下列化合物,能发生醛酮卤代反应的是?[1分]A2,2-二甲基丙醛B苯甲醛C邻甲基苯甲醛D2-甲基丙醛参考答案:D147.希夫试剂又称品红亚硫酸试剂,它是将二氧化硫通入品红溶液中,所得到的无色溶液。
[1分]参考答案:T148.所有醛、酮均能与亚硫酸氢钠发生加成反应,生成白色结晶。
[1分]参考答案:F149.醛、酮可与氢气加成发生还原反应而生成相应的醇,醛加氢后被还原生成仲醇,而酮还原生成伯醇。
《有机化学》第一学期期末试题(A )(考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮)一、命名或写结构(1×9,9%)CH 3CH 2CH CH 2O1.OO2.ClNO 2OH3.4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT二、完成下列化学反应方程式(1×20,20%)CH=CHBr CH 2ClKCN10.CH 2CHCH 3BrKOH/EtOH11.CH 3CH 2CH 2CHO212.CHOCH 3HCHOconOH-+13.CH 3CH 2CH 2CHCH 3OHI 2 NaOH 过量14.(CH 3)2CHOHPBr 315.CH 3(CH 2)3Cl+16.AlCl 3OH OHH+17.CH 3MgBr18.HCHO 乙醚,H 3O+OPh 3P=CH 2+20.CH 3CH 2CH 2CHO21.+NaHSO 3(饱和O CO22.(CH 3)2CHMgBr23.O(1)醚(2)2+OCH 2CH=CHREt Me200C。
24.OHH 2SO 4HNO 325.HCHOHCl26.++ZnCl 2无水CH 3CH=CHCH 2CH 2CHOAg(NH 3)2+OH-27.C CH 3H 3C OHCHON H++H+28.2C 2H 5OH Odry HCl29.+三、有机理论部分(5×5,25%)30按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。
CH 2CH CH 2OH OH OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3CH 2CH CH 2OH OH OCH 3(a)(b)(c)(d)31.按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。
CH 3CH O CH 3CCHOO CH 3CCH 2CH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O(a)(b)(c)(d)32.解释:为什么化合物无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难?33.写出反应机理CH 2CH 2ClClCH CH 3+(过量)AlCl 3无水34.写出反应机理OO四、有机结构分析部分(4×4,16%)35.用化学方法鉴别化合物C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OHA B C36.用化学方法鉴别化合物O OH OHOHA B C D37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据,推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰,1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。
有机化合物命名练习题醛和酮的命名醛和酮是有机化合物中常见的功能团。
它们的命名涉及到一定的规则和命名法则。
下面是几个醛和酮的命名练习题,通过解答这些题目,你可以巩固对醛和酮命名规则的理解和掌握。
练习题一:命名以下化合物中的醛和酮功能团。
1. CH3CHO2. CH3CH2COCH33. CH3CH2COCH2CH2CH34. CH3CH2CH2CHO练习题二:给出以下醛和酮的结构式,并写出其系统命名和常用名称。
1. HCHO2. CH3COCH33. CH3CH2COCH(CH3)CH34. CH3CH(CH3)CH2COCH3练习题三:写出以下化合物的结构式,并命名其醛或酮功能团。
1. Pentanal2. Propanone3. 2-methylbutan-3-one4. Hex-2-enal练习题四:根据以下名称写出相应化合物的结构式。
1. Butyraldehyde2. 2,4-dimethylpentan-3-one3. 2-hexanone4. Cyclohexanone练习题五:给出以下化学式的结构式,并命名其醛或酮功能团。
1. C4H8O2. C6H10O3. C5H10O4. C3H6O练习题六:写出以下化合物的结构式,并给出其系统命名和常用名称。
1. (CH3)2CHCHO2. CH3COCH(CH3)CH2CH(CH3)23. CH3COC(CH3)34. (CH3)2CHCH(CH3)C(O)(CH3)CH2CH(CH3)2练习题七:给出以下化合物的名称,写出其结构式。
1. Butanal2. 2,3-dimethyl-3-pentanone3. 3-ethyl-2,4-dimethylhexan-3-one4. Benzaldehyde以上是一些醛和酮的命名练习题,通过解答可以加深对醛和酮的命名规则的理解。
希望这些练习能够帮助你巩固知识,提高对有机化合物命名的准确性和熟练度。
有机化学练习题:醛酮酸题目一:醛酮的命名及性质醛酮是有机化合物中常见的官能团。
以下是几个有关醛酮的问题,请回答。
1. 请以IUPAC命名法命名以下化合物:CH3CHO CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CHOHCOCH32.醛酮中,醛和酮的结构有何不同之处?3.醛酮中,醛的氧原子处于分子的哪个位置?酮的氧原子呢?4.醛酮的物理性质与其结构有何关系?题目二:醛酮的合成与反应醛酮广泛用于有机合成和药物合成中。
以下是几个有关醛酮的合成与反应的问题,请回答。
1. 请以适当的方法合成以下化合物: 3戊酮丙酮2.醛酮可通过何种反应与官能团进行转化?3.请描述菲林试剂(2,4二硝基苯肼)与醛酮的反应。
4.醛酮在有机合成反应中的应用有哪些?题目三:醛酮的还原与氧化醛酮可发生还原和氧化反应,不同的化合物。
以下是几个有关醛酮的还原与氧化反应的问题,请回答。
1. 醛酮可透过何种方法还原为相应的醇?2.醛酮在氢氧化钾(KOH)的存在下可发生何种反应?3.请以实际反应为例,描述醛酮的氧化反应。
4.醛酮的还原与氧化反应在有机合成反应中的应用有哪些?题目四:醛酮的典型试验醛酮可通过一些典型的化学试验进行检测和鉴定。
以下是几个有关醛酮的典型试验的问题,请回答。
1. 请描述Fehling 试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。
2.请描述Benedict试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。
3.请描述碘仿与醛酮的反应及该试剂的作用。
4.其他常用的检测醛酮的试剂有哪些?请简要描述其反应机制。
结尾以上是有关醛酮的练习题,希望能够对你加深对醛酮的理解和认知,加油!。
试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1.C C H C(CH 3)3(H 3C)2HCH(Z )-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.OCH 3(S)-环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺 7.OHα-萘酚8.对氨基苯磺酸9.COOH4-环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分) 1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1;答 3. 答 4.+CO 2CH 3答CO 2CH35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面)(下面)6.OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7. CH 2ClClNaOH H 2OCH 2OHCl8.ClCH 3+H 2OOH -SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.CH = C H 2CH 3COCH 3H 2O ①②HBrMg 醚H+C O CH 3+Cl 2H +答CO CH 2Cl12.三. 选择题。
(每题2分,共14分)1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( A )2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )3. 下列化合物中酸性最强的是( D )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A ) C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH (NH 2)COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D ) CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物(共6分) 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。
.第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV(B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II(D) I>III>IV>II2. 以下反响应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:(A) I>II>III>IV(B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I(D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化?(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有快活的香味? (A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于以下哪类物质:(A) 酸(B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由以下哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯8. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端)(B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)CONH 2NH 2Br 2 + NaOH+ CO 29. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene)(E) 苯炔(Benzyne)OEtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2EtNaOEt EtOHCO 2Et10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反响活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C11. 可以进展分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸〔Aspirin 〕的构造是以下何种?OOO O C CH 3 O CCH 3 O C CH 3 CH 2CH A .B .COOHCOOHC .D .COOHCOOH13. 制备β-羟基酸最好的方法是:2 5 2.(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反响 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反响制取 (D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反响 14.OOOHOCH 3CCH 2COC 2H 5 与 CH 3C CHCOC 2H 5是什么异构体?(A) 碳干异构(B) 位置异构 (C) 官能团异构(D) 互变异构15. 以下化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?O OOO(A) CH 3CCH 2CCH 3(B) CH 3CCH 2COC 2H 5O(C) C H 3C CH 2NO 216. 以下反响的主要产物是:O O(D) H 5C 2OCCH 2COC 2H 5CH 2 ClC H ONa + CH CO C H2 5 ?(A)ClCH 2Cl22 2 CN5C H OH(B)CH 2CHCO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5 ClCN(C)(D)CH CHCO C HCO C H 22 2 5CN 2 2 5CNCHCO 2C 2H 517.CO 2EtCN化合物 EtO C 在 NaH 作用下进展Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?(A)(C)O二、填空题 1.OCO 2Et CO 2EtCH 3C HCO 2EtCO 2Et CO 2EtCH 3CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5C 2H 5ONa(B)(D)OEtO 2CO EtO 2CCO 2EtCH 3 CHCO 2Et2. 写出DMF 的构造式:3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 2?4.(1) NaOEt (1) OH - / H OCH 2(COOEt)2+2(2)CO 2Et(2) H / H 2O /.312 2 5 2 523 225.NH 2CH 2CO 2H6.(CH ) C(COOH)7.8.(1) ) CO 2 (2) ) H 3O +9.PhCOCl + CH CH CH CH MgClEt 2O, FeCl 310.3222O-15 ℃O+ CH 3NH 2 (1mol)?11.OC 6H 5COCH 3 +C 6H 5CO 2C 2H 5(1) NaOC H ,C H OH(2) H 3O +12.CH (CO Et)+ CO 2EtEtONa13.222EtO 2CN CH 2(COOEt)2 +CNH14.CH 3CH CH COOHCH CH CH COOH+232HBrOH15.(CH ) CCHO BrCH CO C HK 2Cr 2O 73 3+22 2 5H +16.CH (COOC 2H 5)2 (1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5 OH2(2) BrCH CH CH CH CH Br22 2 2 2(3) H +O,, _ CO217.(1) NaOC H , C H OHCH 3COCH 2CO 2C 2H 52 52 5(2) ClCH CO C H22 2 518.CO H (1) ) Hg(OOCCH 3)2 ,H 2O(2 ) NaBH 4,-OH- CO 2H( ) NaOCH,CH OH,OH 33( ) H O + 3Mg/Et 2 OCOOH COOH HClZn PhH/2.19.CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 420.21.COOHCH 2OHOH +,COOEtOH - H 2 O/22.OO ( ) CH MgI,Et OCH CCH CH COCH CH 1 32(C 6H 10O 2)322CHO23(2) H 3O +23.CH CH 2CN +CH COOEt E tO Na24. 2 CH O + CH (CO Et)KHCO 3 EtOH,Na222225O 16.O+CNEt 3N , (CH 3)3COHOO + CH CCH COOEt(1) EtONa17.32OCOOEt(2) KOH _H O2(3) H O +,D3(1) EtONaHCl(2)Br三、合成题O O1. 环戊酮 O2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 OPhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯间硝基苯甲酸4.对甲苯胺 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3(CH 3)3CCO 2HCOOH7. 以丙二酸酯及C 4 有机原料合成化合物 8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2HBr Br4 4 25 2 5H 9. 完成以下转变:PhCH PhCH 2CO 2OH 10. 由环己酮与C 3 或C 3 以下的有机原料合成化合物CH 2 COOHCH 3CH 2COOHCH 11.NO 2 OH12. 异丁醛(CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13. 丙酮 (CH ) C =CHCOOH3 214. 环己酮 HO(CH 2)5COOH 15. 用含 4 个C 或 4 个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
⼤学有机化学练习题—第⼋章醛酮第⼋章:醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名2、酮的化学性质:羰基的加成反应(加氰化氢,加亚硫酸氢钠,加醇,加Grignard试剂,与氨衍⽣物的缩合)及亲核加成反应历程,—氢原⼦的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应)氧化和还原反应(银镜反应,Fehling试剂反应,还原反应,Cannizzaro反应)⼀.命名下列各物种或写出结构式1、写出的系统名称。
2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-3-甲基-4-庚酮。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的名称。
⼆.完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、三.理化性质⽐较题1、⽐较下列化合物与ROH加成反应活性的⼤⼩:(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO2、⽐较下列化合物与HCN加成速率的快慢:(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO3、可发⽣碘仿反应的化合物有:(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH35、⽐较下列化合物羰基上亲核加成的活性⼤⼩:(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序:(C) CH3CHO7、⽐较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢:四.基本概念题1、下列相对分⼦质量均为72的化合物中,沸点最⾼的是:1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34.CH 3CH =CHCH 2OH2、指出下列化合物哪些能发⽣碘仿反应,哪些可发⽣银镜反应,哪些可发⽣⾃⾝羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分⼦内能形成氢键4、下列化合物中,可进⾏Cannizzaro 反应的有:1.⼄醛2.苯甲醛3.丙醛4.丙烯醛五. ⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物的⽔溶液:(A) 甲醛 (B) ⼄醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物:(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题1、⽤C 4以下的烃为原料(⽆机试剂任选)合成:2、以⼄酰⼄酸⼄酯为原料(其它试剂任选)合成:3、⽤苯和C 3以下的有机物为原料(⽆机试剂任选)合成:七、分离1、⽤化学⽅法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物: CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2Cl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构:⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷(E )-3-苯基丙烯醛 ⑸(R )-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ,含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物:⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较:(1)比较下列各组化合物的沸点:A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:(2)比较下列化合物在水中的溶解度:① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③(3)比较下列化合物与HCN 加成反应的活性:③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O(4)比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性:HOOO③①②(5)比较下列化合物的稳定性:③①②④OHOOO(6)比较下列负离子的稳定性:③①②OOOOOCH 3(7)比较下列化合物pka 的大小:③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应:⑴HCN-CH 3CH 2COCH 32SO 4?⑵OH-?NaHSO 3?CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O?,⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +?Mg ??⑸O+CHCNaH 3O +??⑹NH 2OHHCl??C 6H 53O?OCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+?⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +?CH 3O ?⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾?+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHCl?O +HCHO+⒀?OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+?OMe 2CuLi?+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2?CH 3++CO HCl浓NaOH?+?⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +??N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg?O ?⒆+(CH 3CH 2-C)2OO?OCHOO⒇COCH 3+?O-C-CH 3O OH7.下列化合物:(1)CH 3CHO (2)CH 3CH 2COCH 2CH 3(3)(CH 3)2CHOH (4)O(5) (CH 3)2CHCHO (6) C 6H 5CHO (7) C 6H 5COCH 3(8)CHO能够发生碘仿反应的有?能与亚硫酸氢钠反应的有?能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有? 能够与Tollens 试剂反应的有? 能够与Fehling 试剂反应的有? 8.鉴别下列各组化合物:(1)CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH(2)A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH(3)A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇(4) A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理:(1):2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO(3):二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排,生成二苯基羟乙酸钠,酸化后得到二苯基羟乙酸,如果用CH 3ONa 代替NaOH ,则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
八一、命名下列化合物4-甲基环己酮苯乙酮水杨醛(或邻羟基苯甲醛、2-羟基…)苯乙酮对溴苯甲醛(或4-溴…)3-硝基-4-氯苯甲醛二、写出下列化合物的结构式1)肉桂醛2)水杨醛3)巴豆醛三、选择题1、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO,B. CH3COCH3,C. CH3CH2CH(OH)CH3,D. CH3CH2CHO2、下列化合物与HCN反应速度最快的是AA. HCHO,B.CH3CHO,C. CH3COCH3,D. CH3COCH2CH33、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO,B. CH3COCH3,C. CH3CH2CH(OH)CH3,D. HCHO4、下列化合物与HCN反应速度最慢的是DA. HCHO,B. CH3CHO,C. CH3COCH3,D. CH3COCH(CH3)25、在浓的NaOH溶液中能够发生歧化反应的是AA. 甲醛,B. 丙酮,C. 乙醛,D.丁酮6、把醛、酮与其它类别的物质区分开,常用的试剂是BA. 土伦试剂,B. 2,4-二硝基苯肼,C. 希夫试剂,D. 本尼迪克特试剂7、苯乙酮与锌汞齐在浓盐酸中共热得到乙苯的反应叫做AA.Clemmensen反应,B.Wolff-Kishner反应,C.Friedel-Crafts反应,D.Wittig反应8、下列化合物与亲核试剂反应,速度最快的是DA.HCHO,B.CH3CHO,C.CH3COCH3,D.CF3CHO9、下列化合物与亲核试剂反应,速度最慢的是CA.HCHO,B.CH3CHO,C.CH3COCH3,D.CF3CHO10、酮在过氧酸作用下重排成酯的反应称为DA.霍夫曼重排,B.贝克曼重排,C.伍尔夫重排,D.拜依尔—维利格重排四、完成下列反应方程式五、回答下列问题1、用化学方法区别:2-丁酮、2-戊烯、正丁醛2、用化学方法区别:丙酮、丙醛、环己烯3、用化学方法区别:丙酮、苯酚、乙醛4、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由高到低排列成序:A、HCHO,B、CH3CHO,C、CH3COCH3,D、CF3CHOD > A > B > C5、用化学方法区别:丙酮、乙酸、苯酚6、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由强到弱排列成序:A、HCHOB、CH3CHOC、CH3COCH3D、(CH3)3CCOC(CH3)3A>B>C>D六、合成题1.苯和其它化合物为原料合成2-苯基-2-己醇2.C2和3.OHOHOO4.苯和C2合成1,1-二苯基乙醇5.OOHOOH6.由苯及C2化合物为原料合成OHOPh7.OHOHOO8. 苯和9.OOHOOH10.苯和C2为原料合成2-苯基-2-丁醇11.O同(9)。
第十二章醛酮一.选择题1. (CH3)2CHMgCl + 环氧乙烷生成哪种产物(A) (CH3)2CHOH (B) (CH3)2CHOCH2CH3(C) (CH3)2CHCHCH3 (D) (CH3)2CHCH2CH2OH2. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他(A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作3. 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯(A) H2+ Pt (B) Zn(Hg) + HCl (C) LiAlH4 (D) Na + C2H5OH4. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼5. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D)苯乙酮6. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物 (A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO ( C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO7. 下列哪个化合物不能起卤仿反应(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 8. 主要产物是:(A) (B)(C) (D)9.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO(D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 10.OH CO CH 3(C 6H 5)2CCH 3C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2CC 6H 5CH 3CC 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2C 6H 5CCH 3OCH 3CCHCH 2CH 2CH 3O 3为合成应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应(A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2-氯戊烷 (C) 溴乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴11. 2 分 (0310) 有一个羰基化合物,其分子式为C5H10O,核磁共振谱为:=处有一三重峰, =处有一四重峰,其结构式可能是:(A) CH3CH2COCH2CH3(B) CH3COCH(CH3)2(C) (CH3)3C─CHO (D) CH3CH2CH2CH2CHO12. 红外光谱图中C=O的特征吸收峰在哪个位置(A) 1700~1750cm-1 (B) 2900~3000cm-1 (C) 1000~1500cm-1 (D) 2000~2100cm-113. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling试剂指的是:(A) AgNO3和NH3(H2O)生成的溶液 (B) CuSO4溶液与NaOH和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO4溶液与NaOH和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO4与NH3水的溶液14. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H+/H2O) (B) RCH2OH + CrO3/H2SO4蒸馏(C) RCH=CHR + (① O3,②H2O/Zn) (D) RCOCl + H2/Pt15. 下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液 (C) PCl5 (D) LiAlH416. 2 分 (7567) 醛酮与芳香伯胺发生亲核加成的产物是:(A) 西佛碱 (B) 肟(C) 腙 (D)烯胺17. 从库房领来的苯甲醛, 瓶口常有一些白色固体, 它是:(A) 苯甲醛的聚合物 (B) 苯甲醛过氧化物 (C) 苯甲醛与CO2反应的产物 (D) 苯甲酸18. 通过Michael加成反应可以合成如下哪类化合物(A) 1,5- 二羰基化合物(B) 1,3- 二羰基化合物 (C) 1,6- 二羰基化合物 (D) 1,4- 二羰基化合物19.下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是:(A) 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应(B)苯甲醛和丙酮在碱性条件下加热发生羟醛缩合(C) 甲醛与苯甲醛在浓碱条件下反应 (D) 环己烯臭氧化水解, 然后在碱性条件下加热反应 20. 下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是:(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水(D) Ag 2O 21. 在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 22.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 41.2.3.CH OCO 2H?3NaOCH 3??21( )?OH -( )2CN-PhCHO +2??(2) H 2OH , H 2OO4.5.6.7.8. CH 3CH 2COCH 3 + CH 3CH 2MgBr9. 10.11.12.OO ?O+(CH 3)2CuLiH 3+O?CH 3O+CH 2CHCPh OEtOK 22512525CH 3CH 2COCH 2COCH 3?(1) (C 2H 5)2O (2)NH 4Cl,H 3O?CHCO 2CH 3(C 6H 5)3P+_+O?42HCHOCH 3CHO23+HCH O+OCH 3CHO(1) 30%OH - , H 2O EtOH_CH 33O1(2)H 3O+2?OHC C Na ++() NH ( )3+?_13.14.1516.17.. 18.三.合成题1. 1-丁醇 2-丁酮2.3. 环己酮 1,6-己二醛_?-()Zn H 2O (1) O 3PCl 3?C PhCH 3CH 2NOHCHOCH 2CHO+HCN( mol)?1?_Zn HgCOCH 2CH(CH 3)2HClC 6H 5CHO CH 3CHCOOCH 3Br?+12Zn 浓H 2O( )CHOOOHCHOOOO4.乙炔 丁二酮 5.6.7. 苯甲醛.8. 丁二酸二乙酯9. 丙酮,丙二酸二乙酯10. 11.12. 用不超过二个碳的有机化合物合成 四.推结构1. 化合物A(C 4H 8O 2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C 2H 4O)和C(C 2H 6O 2), B 与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。
C 可被酸性的热CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COCHPh PhCHCH 2COCH 32OOOOHOHC(CH 2)4CHOCH 3COCH COCH 33)2CH 3COCH 2COOEtCH 3CH 22CH 2CH 3OKMnO4氧化,放出一种气体D,将D通入Ca(OH)2水溶液出现白色沉淀。
试写出A,B,C,D的结构式及有关的反应方程式。
2. 某低熔点固体A(C9H10O),与苯肼反应给出一个沉淀。
用NaOH/I2处理A时,产生CHI3沉淀,酸化其溶液回收出一个固体B。
用LiAlH4还原A 得到C(C9H12O),用NaOH/I2处理C时也得到B。
强烈氧化A,B或C都得到熔点为121~122℃的酸D。
试推测化合物A,B,C,D的结构并写出各步转变的化学反应方程式。
3. 化合物A分子式为C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿反应和Tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。
4. 如何用简单的化学方法区别下列各对化合物: CH3(CH2)3CHO 和CH3CH2COCH2CH35. 如何用简单的化学方法区别下列各对化合物:PhCOCH3和PhCOCH2CH36. 某化合物分子式为C6H12O,能与羟氨作用生成肟,但不起银镜反应。
在金属镍的催化下加氢得到一种醇,此醇经过去水、臭氧化、水解等反应后得到两种液体。
其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应;另一种能起碘仿反应而不能使斐林试剂还原。
试推出此化合物的结构式,并写出相应反应方程式。
五.机理题1. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
) C 6H 5COCH 32. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
) CH 2=CHOCH 3稀酸水解为乙醛和甲醇。
3. 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理,用弯箭头表示电子对的转移用鱼钩号表示单电子转移。
CH 3CO 3HCH 3C CO OCH 3(1) OH-23+(CH 3)2C COOH。