芝麻木脂素研究进展

２１ ０ ２年第 ６期
粮 食 与 油 脂
芝 麻 木 脂 素 研 究 进 展
陈凤 香 ， 曹文 明 ， 国武 ， 曹 薛 斌， 袁 超。 曹 洁 （ ． 海 市粮 食 科 学研 究所 ， 上 海 ２０ ３ ； １上 ０ １６ ２． 山 中海粮 油 工业有 限公 司 ， 浙江舟 山 ３ ６ ０ 舟 １０ ０） 摘 要： 芝麻 木 脂素 类物 具有优 越 抗 氧化 性和 多种 生理功 能 ， 在食 品 、 妆 品及 医药等领 域 具有 良 化 好应用前景。 该文综述芝麻木脂素类物及其化 学结构、 生理功能、 含量及相互转化 、 提取 、 检测方法 ； 以期为芝麻木脂素产品开发利 用提供参考。 关键 词 ： 芝麻 ； 脂 素 ； 能性 食 品 木 功
（ ＵＳ 氧 化 稳 定 性 均 比 其它 植 物 油 为 高， 别 是 Ｒ Ｏ） 特 焙 炒 芝 麻油 。 图 ２为不 同食 用 植物 油 在 ６ ０℃下 自
动氧 化 对 比。大豆油 、 菜籽 油 、 葵花籽 油 及玉 米油 在 经 ５ ０ｄ诱导期 后开始氧化 ， ～２ 芝麻色拉油经 ３ ５ｄ诱 导 期 后开 始氧 化 ， 焙炒 芝 麻油 甚 至经 ５ 而 ０ｄ诱导 期 后仍 保持不变 ， 并没发生氧化现象 。
ｅ ｔａ ｔ ｎ ａ ｄ ｄ ｔ ｃｉ ｎ， ｎ ｉ ｌ ｇ ｃ ｌ ｃｉ ｉ ｉ ｒ ｅ ｕ ｔ ｅ ｔ ｄ ｎ ｔ ｅｂ ｏ ｃ ｉ ｉ ｅ ｈ ｎ ｓ ， ｘ ｒ ｃｉ ｎ ｅｅ ｔ ｏ ｏ ａ ｄ ｂ ｏ ｏ ｉ ａ ｔ ｔ ｎ ｏ ｄ ｒｔ ｆ ｒｈ ｒ ｕ ｙ ｏ ｉ ａ ｔ ｔ ｍ ｃ ａ ｉｍ ａ ｖ ｙ， ｏ ｓ ｈ ｖ ｙ
（ ． ｈ ｎ ｈ ｉ ｅｅ ｌ ｃｅ ｃ ｓａ ｃ ｓｉ ｔ ， ｈ ｎ ｈ ｉ ０ １ ６ Ｃ ｉａ １ Ｓ ａ ｇ ａ ｒａ ｉｎ ｅ Ｃ Ｓ Ｒｅｅ ｒｈＩ ｔｕ ｅ Ｓ ａ ｇ ａ ０ ３ ， ｈｎ ； ｎ ｔ ２ ２ Ｚ ｏ ｓａ ｈ ｎ ｈ ｉ ａｎ ＆ Ｏｉ ｄ ｓ ｙＣ ．Ｌ ｄ 。 ｈ ｕ ｈ ｎ３ ６ ０ ， ｈ ｊ ｎ ， ｈｎ ． ｈ ｕｈ ｎＺ ｏ ｇ ａ ｉｓ Ｇｒ ｌ Ｉ ｕ ｔ ｏ ， ｔ．Ｚ ｏ ｓ ａ １ ０ ０ Ｚ ｅｉ ｇ Ｃ ｉａ） ｓｎ ｒ ａ
进 乙醇 代谢及促 进脂肪酸 Ｂ 化效果 ， 氧 故能起到 抑制
这 至少 在 一定程 度上 可用 以解释 芝麻 素增 强体 内抗
氧化能 力机理 。 以芝麻素 与其 同分 异构体细 辛素为例 ， 二种木 这 脂素物 虽均无 抗氧 化活性 基 团； 但大 量研 究表明 ， 其 具有很 强抗氧化 活性 ， 且通过 大 鼠肝细 胞脂肪酸 氧化
日本学者设计 芝麻 素饲 喂 乙醇肝 障碍大 鼠模型 ， 通 过血 清分 析、 织病 理学检 查 ， 组 分析 芝麻 素对 肝功 能影 响。结果 显示 ， 摄食 芝 麻素 组转 氨酶 活性 、 甘油
ｗｈｉｈ ｗｉｌ ｒ ｖｉ ｅ ｅ ｅ ｅ ｆ ｒｄ ｖｅｏ ｃ ｌ ｐ ｏ ｄｅｒ ｆ ｒ ｎｃ ｏ ｅ ｌ ｐｍｅ ｔａ ｉｉａ ｉ ｎ ｏ ｓ ｍｅｌｇ ｎｓ ｎ ｎｄｕｔｌ ｔｏ ｆｓ ａ ｉ ｎａ ． ｚ ｅ Ｋｅ ｒ ：ｓ ｓ ｍ ｅ；ｌｇ ａ ；ｆ ｃ ｉ ｎａ ｏｏ ｙｗｏ ｄｓ ｅ ａ ｉ ｎ ｎｓ ｕｎ ｔｏ ｌｆ ｄ
三酯等指标与正常膳食组几 乎没有差别 ； 但肝脂肪 蓄
积量减少 ， 具有抑 制脂 肪肝形 成作 用；同时还 确认 芝 麻素具有修复四氯化碳引起肝脏损伤作用 。过量 摄入
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乙 醇会 引起脂 肪酸 代谢 障碍 ， 致肝 脏 内脂肪 蓄积 ， 导 肝脏 中芝 麻素能调 节乙醇和脂 肪代谢酶 活性 ， 有促 具
Ａｂｓ ｒ ｔ：Ｓｅｓ ｍ ｅ ｌｇｎａ ｏ ｐｏ ｔ ａｃ ａ ｉ ｎｓ ｃ ｍ ｕｎｄ ｖｅ ｓ ｓ ｈａ ｕｐｅ ｉ ｒｏｒｏｘｉ ｔｏ ｅ ｉ ｔ ｎｃ ｎｄ ｖａ ｉ ｙｓ ｃ ｌ ｄａ ｉ ｎ ｒ ｓ ｓ ａ ｅ ａ ｒｏｕｓ ｐｈ ｉ ａ
ｆ ｎ ｔ ｎ，ｗｈ ｃ ａ ｅ ａ ｇ ｏ ｐ ｌ ａｉ ｎ ｐ ｏ ｐ ｃ ｏ ｄ， ｏ ｍ ｅｉ ｓａ ｄ ｐ ａ ｍａ ｅ ｔ ａ ｎ ｕ ｔ ． ｈ ｓ ｕ ｃｉ ｏ ｉｈ ｈ ｖ ｏ ｄ ａ ｐ ｉ ｔ ｒ ｓ ｅ ｔ ｎ ｆ ｏ ｃ ｓ ｔ ｎ ｈ ｒ ｃ ｕ ｉ ｌ ｄ ｓ ｙ Ｔ ｉ ｃ ｏ ｉ ｃ ｃ ｉ ｒ
取得 较 大进 展 。本 文将 对有 关芝 麻木 脂 素类物研 究 进展 进行 综述 ， 以期 为今后相 关研 究 、 开发 利用 提供
参考。
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１ 芝麻木脂素及 其化 学结构
芝 麻素酚
松 脂 醇
芝 麻 木 脂 素 类 包 含 多 种 物 质 ， 要 有 芝 麻 素 主 （ ｅ ａ ｎ 和 芝 麻 林 素 （ ｅａ ｌ ） Ｓ ｓｍｉ ） Ｓ ｓｍｏｉ ；在 制 油 过 程 ｎ 形 成 芝 麻 酚 （ ｅａ １、 辛 素 （ ｓｒ ｉ ） 芝 麻 素 Ｓ ｓｍｏ ）细 Ａ ａｉ ｎ 、 ｎ
含有等量芝麻素和细辛素 。
２３促 进 乙醇代 谢 及 保 护 肝 脏 －
当强的体 内抗氧化活性 。 Ｐ ｒｅ 等 研 究发 现 ， ａ ｒ ｋ 芝麻 素不仅可提高 鼠组织 生 育酚 浓度 ， ＨｅＧ ／ ３ 且 ｐ ２ Ｃ Ａ细 胞还 强 烈抑制 生育 酚 代 谢 （ ． ｇ ｌ 。该研 究表 明， 麻素可 通过 抑制 １ ｍｏ／ ０ Ｌ） 芝 生 育酚 代谢 ， 而起到 提高 组织 的生 育酚浓 度效 果， 从
防低密 度脂蛋 Ａ（ Ｄ 过 氧化 活性 ；且也具有相 Ｌ Ｌ）
度都得到一定抑制 。如芝麻素与 ０ 【 一生育酚混合食用 ， 将增 强对 白鼠血 清中胆 固醇抑 制效果 。实验还证 实， 芝麻 素能 降低胆 固醇在胆汁 酸胶束 中溶解性 ， 从而具 有阻碍从肠管吸收胆 固醇作用 。 Ｋ ｓｒ ｕｈｉ ｏ等 ”进 一步 比较 芝 麻 素和 细辛 素 对 鼠 肝脂肪 酸氧化 、 合成酶 类活性 及基 因表达 影响 ； 果 结 发现 ， 辛素效果显著 优于芝麻 素 。如芝麻 素增强 线 细 粒体 及过 氧化酶 活性分 别 为 １ ． 和 １ 倍 ；而细 辛 ７倍 ． ６ 素 可分别 达 ２ ． ３倍和 ５１ ． 倍。这 些结 果 表 明， 以前 大 多研 究采 用芝麻 素制 品所 表现 生理 活性 主要 系 由细 辛 素所 贡献 ，
— － －
＿ 一 大 豆 油 一 扣 菜 籽 油 ｔ－ 玉 米 油 ：－ １
（ ＭＧ －ｏ 活性 ， 少 芝麻 素在肠 道 内吸收 ， 大 Ｈ － Ａ） Ｃ 减 加
－－
—
ｏ－ 芝麻色拉油 － ． ＿ 焙 炒 芝麻 油
－
胆 固醇 排 泄物 进 入 胆汁 ， 制 培养 肝 细 胞 内 的酰 基 抑 辅酶 Ａ： 固醇酰 基转移 酶 （ Ｃ Ｔ） 胆 Ａ Ａ 活性 ， 稍微增 强 ７ 一 一羟化酶活性 。这些结果表 明， 芝麻 素通过 抑制胆 固醇 合成限速酶 ＨＭＧ Ｃ Ａ 活性 ， － ｏ 以降低血清 胆 固醇 水平， 也可 能是通过改 变胆 固醇酯和 游离胆 固醇对肝 脏Ａ Ａ Ｃ Ｔ活性 抑制 量， 降低血清 胆 固醇水 平 。因此 ， 芝麻素能 降低 血清胆 固醇水平 ， 尤其是 降低动 脉硬化
Ｒｅ ｅ ｒ ｈ ｐ ｏ ｒ ｓ ｎ ｓ ｓ ｍ ｅｌ ｎ ｎ ｓ ａ ｃ ｒ ｇ ｅ ｓｏ ｅ ａ ｇ ａ ｓ ｉ
ＣＨＥＮ ｅ ｇ ｘａ ｇ， Ｆ ｎ － ｉｎ ＣＡｏ ｅ － ｎ ， Ｗ ｎ ｍｉ ｇ ＣＡｏ ｏ ｗｕ， Ｇｕ － ＸＵＥ Ｂｉ ＹＵＡＮ ａ ＣＡＯ ｉ ｎ， Ｃｈ ｏ， Ｊｅ
酚 （ ｅａ ｎ １ 、 麻 林 素 酚 （ ｅａ ｌ ｏ ） 其 异 Ｓ ｓｍｉｏ ） 芝 Ｓ ｓｍｏｉ １ 及 ｎ 构 体 、 聚 物 等 ， 脂 溶性 ¨ ， 低 呈 ｑ 其化 学 结 构如 图 １
所示。
图 Ｉ 芝麻木脂素类
８ 。
芝 麻 酚
芝麻 木脂素是 芝麻 主要生理活 性物质 ， 也是非常 优越 天 然抗氧 化剂 ， 占芝麻籽质 量 ０５ ． ％～ １ ％。芝麻 素和 芝麻林 素是 芝麻 主要木脂素 ， 其质量分 数分别为 总木 脂素含量 ０ ％～０５ 和 ０１ ． Ｂ 。部分木 ． ２ ． ％ ．～０ ％ ３ 脂素 类物 以配 糖体形 式存 在 ， 为水 溶性 。芝 麻木脂素
ｐ ｐｅ ｅ ｉ ｗｓｔ ｅ ｔ ｅ ｏｆｓ ｓ ｍ ｅ ｌ ａ ｓ ａ ｈｅ ｉａ ｔｕ ｔ ｅ，ｃ ｎ ｅ ｔａ ｔ ａ ｒ ｎ ｆ ｒ ａｉ ｎ， ａ ｒｒ ｖ ｅ ｈ ｙｐ ｅ ａ ｉ ｎ ｎｄ ｃ ｍ ｃ ｌｓｒ ｃｕｒ ｇｎ ｏ ｔ ｎ ｎｄ ｍｕ ｌｔａ ｓ ｏ ｍ ｔｏ ｕ
类物及其功 能参见表 １ 。 表 １ 芝麻木脂素类物及功能
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芝麻素
细辛素
芝 麻林素
芝麻林素酚
ａ 以糖 苷 形 式 存 在 于 种 籽 。 ： 收 稿 日期 ： ０ ２ ０ — ８ ２ １－ ５ ０
２
２芝麻素生理功能
２１抗 氧化 作 用 ．
粮食 与 油 脂
２１ ０２年第 ６期
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麻 素经 试管 内试 验， 明具有较强消 除活性氧及 抑制 表 过氧 化脂质 生成效果 。芝麻素和细辛素可通过其代谢
产物 而充分 发挥 其抗氧化作用 。
２ ． 节脂 质 、 固 醇代 谢 ２调 胆
芝 麻 素 对 脂 质 代 谢 影 响 主 要 体 现 在 抑 制 △５ 一
脱 氢 酶 活 性 ， 低 羟 甲基 戊 二 酸 单 酰 酶 Ａ 还 原 酶 降
试 验 ， 明细 辛 素 具 有 比芝 麻 素 更 强抗 氧 化 活性 。 表 Ｎａａ 等 鸭 对芝麻 素和细 辛素代谢 途径研 究时发现 ， ｋｉ 芝麻 素 甲二氧苯 基在肝脏酶作 用下会开裂 ， 转换 为带 有二 个羟基 的儿茶酚体 ， 图 ３所示 。此 儿茶酚体 芝 如
无 论 是 焙 炒 芝 麻 油 （ Ｓ ， 是 芝 麻 色 拉 油 Ｒ Ｏ） 还
氧化诱导期 ／０ｃ ｄ ６ ｃ，
图 ２ 不同食 用植物油抗氧化性
危险因子 Ｌ Ｌ Ｃ水平 。 Ｄ— Ｈ ｏｅ 们 白鼠连续 ４ ￣ ｓ 等 将 周喂食添加 ０１ ．％４０ ％ ． ５
芝麻 素的高胆 固醇饲 料 ， 白鼠血清和 肝脏胆 固醇浓 使
现 已研 究明确 ， 麻油 良好稳 定性 主要与其所含 芝 木脂素物抗氧化活性 有关；与芝麻林素分解为强抗氧 化物质芝麻素酚相关 。 芝麻 木脂 素 不仅表 现 出较 好体 外消 除 自 由基 或
中 图分类 号 ： Ｑ６ ５９ ９ Ｔ ４ ．＋
文 献标 识码 ： Ａ
文章 编号 ：ｌ０ — ９ ７ ２ １ ０ — ００ — ０ ０８ ５８（ ０２） ６ ０ １ ６
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芝 麻 是 世 上最 古 老油 料 作 物 之 一 ， 具有 很 高 其 营养 价值 ， 很 多生理 活性 功能 。近年 ， 及 芝麻含 有木 脂 素 类物 引起 世人 极 大关 注 ， 别 其 具有 优 越 抗 氧 特 化性 及 令人 瞩 目保健 功 效 ；如促 进 乙醇 代谢 或 肝解 毒 功 能 、 节 血脂 及 抗 癌 等 。为 此 ， 年 来 ， 国 、 调 近 韩 日本 等 国在 芝麻 木 脂 素研 究 方 面开 展 大量 工 作 ， 并