广东高考2015二轮复习主观题综合训练：有机合成与推断

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有机合成与推断综合训练
1. (16分)(2013·揭阳一模)有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。有关
这两种物质的某种合成路线如下:

请回答下列问题:
(1) 苯胺的分子式是 。
(2) 下列说法正确的是 (填字母)。
a. 反应②是氧化反应
b. 丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气
c. 物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色
d. 有机玻璃可以发生水解反应
(3) 物质B属于 (填字母)。
a. 烷烃 b. 烯烃 c. 醇 d. 酸 e. 酯
(4) 写出下列反应的化学方程式:
④ ;
⑤ 。
(5) 反应⑥的产物为苯胺、FeCl2和 ;在催化剂作用下,喹啉与氢气加成后的
产物为 (填结构简式)。
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2. (16分)(2013·汕头金山中学)链接化学是指利用易得的原料,通过高效、可靠而
又具有选择性的反应来实现杂原子连接(),低成本、快速地合成新化合物的
一套实用的合成方法。三氮唑连接的多聚萨伦锰(Ⅲ)[Salen-Mn(Ⅲ)]催化剂,对苯乙
烯环氧化反应有很好的催化性能。其制备过程如下:

(1) 化合物Ⅱ的分子式为 ;写出化合物Ⅱ含氧官能团的名
称: 。

(2) 下列有关化合物Ⅱ的说法正确的是 (填字母)。
A. 化合物Ⅱ属于炔烃,最多能够与6mol氢气发生加成反应
B. 化合物Ⅱ属于酚类,最多能够与6mol氢气发生加成反应
C. 化合物Ⅱ属于醛类,能够遇FeCl3溶液而显色
D. 化合物Ⅱ能够与浓溴水反应,可以发生加成反应,但不能发生取代反应
(3) 写出下列反应的反应类型:a ;b ;c 。
(4) ①化合物Ⅰ含有酚羟基又能发生水解反应的同分异构体有多种,请写出其中一
种的结构简式: 。

②两种反应物以1∶1发生反应a时还可能生成另外一种副产物,该副反应的化学方程
式为 。

(5) 在上述制备过程中,起到链接作用的化合物是 。
3. (16分)(2013·中山一模)抗甲流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料,经
过十步反应合成制得。莽草酸可以从常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及A(莽草
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酸)、B的结构简式如下:
已知:HCHO++CH3COOH。
化合物A、B、C、D存在下图所示的转化关系:
D
(C7H10O7)CAB E(高分子化合物)
回答下列问题:
(1) 写出达菲中含氧官能团的名称: 。
(2) 写出A→C的反应类型: 。
(3) 写出B→E的化学方程式: 。
(4) 写出D的结构简式: 。
(5) 已知B有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简
式: 。

①与FeCl3溶液作用显紫色 ②与新制Cu(OH)2作用产生砖红色沉淀 ③苯环上的一
氯代物有2种

(6) 设计A生成C的目的是 。
4. (16分)(2013·潮州二模)增塑剂(又叫塑化剂)是一种增加塑料柔韧性、弹性等的
添加剂,不能用于食品、酒类等行业。DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是增塑剂的一种,可由
下列路线合成:
4

已知以下信息:
①
②R1CHO+R2CH2CHO+H2O(表示氢原子或烃基)
(1) A的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(2) DBP的分子式为 ,D的结构简式是 。
(3) 写出由B和E以物质的量之比为1∶2合成DBP的化学方程式: 。
(4) 写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式: 。
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2 ③能使FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应 ④苯环上含碳基团处于对位
5. (16分)(2013·惠州调研)碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体,
其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下,碳酸
二甲酯能发生如下反应:

反应①:2++2R
反应②:++R
(1) 化合物Ⅲ的分子式为 ,反应①和反应②中R的结构简式为 。
(2) DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
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(3) 碳酸二甲酯与乙酸苯酯()在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ,同
时得到一种副产品G,下列有关G的说法正确的是 (填字母)。

A. G的名称是甲酸乙酯
B. 丙酸和G互为同分异构体
C. 一定条件下,G能发生水解反应
D. G能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
(4) 以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下:

Ⅴ
其中生成Ⅴ的反应类似于反应②,则Ⅴ的结构简式为 ,1mol西
维因最多可与 molH2发生加成反应。

6. (16分)(2013·江门调研)以下是合成涤纶的路线:

C2H4AB
(1) 指出①的反应类型: 。
(2) 从②反应后的混合液中获得纯净B的方法是 ,1molB完全燃烧
消耗O2物质的量为 。

(3) 写出有关反应的化学方程式:
② ;
③ 。
(4) ③的一种反应物分子式为C8H6O4。写出它的其他属于芳香类羧酸的同分异构体的
6

结构简式: 、 。
7. (16分)(2013·茂名一模)共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利
用等特点,广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式
如下:

PETG新材料的合成和再生路线如下:

试回答下列问题:
(1) 化合物Ⅳ的分子式为 。
(2) 化合物Ⅰ的结构简式为 ;化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ
能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2且分子结构中含有5个甲基,则化合物Ⅴ的结构简式
为 。

(3) 合成的反应类型为 。
(4) 化合物Ⅲ可由乙烯与Br2通过发生加成后,得到的产物在一定条件下发生取代反
应而获得,请写出发生取代反应的化学方程式: 。

(5) 在一定条件下,CH3OH能与碳酸乙烯酯()发生类似PETG再生的反应,其中产物
之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH3O)2CO,一种无毒无害的化工原料]。写出该反应的化
学方程式(不用标反应条件): 。

8. (16分)(2013·广雅中学综合测试)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的新型药
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物,以2-氯苯甲醛为原料合成氯吡格雷(F)的路线如下:
(1) C→D的反应类型为 。
(2) 1mol完全燃烧时,消耗O2的物质的量为 。
(3) D→E反应的化学方程式为 。
(4) 写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式: 。
①芳香族化合物 ②核磁共振氢谱有5个吸收峰
(5) 下列有关化合物AF的说法正确的是 (填字母)。
A. 1molA和足量的银氨溶液在一定条件下反应,最多能产生1molAg
B. 化合物D在一定条件下可以发生还原反应和取代反应
C. 化合物E能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1molF最多能和6molH2加成

(6) 与A类似,化合物G经①②两步反应可得到苯丙氨酸(),则G
的结构简式为 。
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有机合成与推断综合训练
1. (1) C6H7N(2分) (2) acd(3分) (3) e(2分)

(4) (2分)
++H2O(2分)

(5) H2O(2分) (3分)

2. (1) C10H8O3(2分) 醛基、羟基(或酚羟基)、醚键(3分)
(2) BC(2分)
(3) 取代反应(1分) 加成反应(1分) 缩聚反应(1分)

(4) ①(或或)(2分)
②(2分)
(5) (2分)

3. (1) 醚键、肽键、酯基(3分)
(2) 酯化反应(或取代反应)(2分)
(3)
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+(n-1)H2O(3分)
(4) (3分)
(5) (或或)(3分)
(6) 保护羟基,防止被氧化(2分)

4. (1) (2分) 加成(还原)反应(2分)
(2) C16H22O4(2分) (2分)
(3) +2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O(4分)

(4) 、(4分)
5. (1) C10H8O(2分) CH3OH(3分)
(2) +2NaOHNa2CO3+2CH3OH(3分)
(3) BC(3分)

(4) (3分) 5(2分)
6. (1)加成反应(2分)
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(2)蒸馏(2分) 2.5mol(2分)
(3)①BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr(3分)

②+nHOCH2CH2OH(2n-1)H2O(3
分)

(4)(2分) (2分)

7. (1) C10H10O4(2分)
(2) (3分)

(3分)
(3) 缩聚反应(2分)

(4) +2NaOH+2NaBr(3分)

(5) +2CH3OH+(3分)
8. (1) 取代反应(或酯化反应)(2分)
(2) 3.5mol(2分)

(3) ++HBr(3分)
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(4) (2分)
(5) BC(4分)

(6) (3分)