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如何选择合适的结晶溶剂利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或者在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。
1 溶剂的选择1.1 溶剂选择的原则（1）与被提纯的物质不起化学作用；（2）对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中几乎不溶；（3）对杂质的溶解度应很大，或很少；（4）能得到较好的结晶；（5）溶剂的沸点适中。
若过低时，溶解度改变不大，难分离，且操作也困难；过高时，附着于晶体表面的溶剂不容易除去。
（6）价廉易得，毒性低，回收率高，操作安全。
在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。
1.2 溶剂选择的一般方法1.2.1 常用溶剂： DMF、氯苯、二甲苯、甲苯、乙腈、乙醇、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己烷、丁酮、丙酮、石油醚。
1.2.2 比较常用溶剂：DMSO、六甲基磷酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、环己酮、丁酮、环己酮、二氯苯、吡啶、乙酸、二氧六环、乙二醇单甲醚、1,2-二氯乙烷、乙醚、正辛烷。
1.2.3 一个好的溶剂在沸点附近对待结晶物质溶解度高而在低温下溶解度又很小。
DMF、苯、二氧六环、环己烷在低温下接近凝固点，溶解能力很差，是理想溶剂。
乙腈、氯苯、二甲苯、甲苯、丁酮、乙醇也是理想溶剂。
1.2.4 溶剂的沸点最好比被结晶物质的熔点低50℃。
否则易产生溶质液化分层现象。
溶剂的沸点越高，沸腾时溶解力越强，对于高熔点物质，最好选高沸点溶剂。
1.2.5 含有羟基、氨基而且熔点不太高的物质尽量不选择含氧溶剂。
因为溶质与溶剂形成分子间氢键后很难析出。
1.2.6 含有氧、氮的物质尽量不选择醇做溶剂，原因同上。
1.2.7 溶质和溶剂极性不要相差太悬殊。
水>甲酸>甲醇>乙酸>乙醇>异丙醇>乙腈>DMSO>DMF>丙酮>HMPA>CH2Cl2>吡啶>氯仿>氯苯>THF>二氧六环>乙醚>苯>甲苯>CCl4>正辛烷>环己烷>石油醚。
重结晶时理想的溶剂必须具备的条件
重结晶是一种常见的纯化化学物质的方法，它需要理想的溶剂来完成。
理想的溶剂必须具备以下条件：
1. 溶剂应该能够溶解化合物。
重结晶时，化合物需要在溶剂中完全溶解，这样才能通过加热使其分解并重新结晶。
如果溶剂无法溶解化合物，则重结晶无法进行。
2. 溶解度应该随温度的升高而增大。
随着温度的升高，化合物的溶解度也应该增加。
这样，通过加热可以使化合物溶解更多，从而提高重结晶的效果。
3. 溶解度应该随温度的降低而减小。
当溶剂冷却时，化合物的溶解度应该随之减小，这样化合物就会重新结晶出来。
如果溶解度不变或随温度的降低而增大，则无法完成重结晶。
4. 溶剂应该对化合物无毒、无害。
使用有毒或有害的溶剂可能会对环境或人体造成危害，因此在进行重结晶时必须选择无毒、无害的溶剂。
5. 溶剂的沸点应该较低。
溶剂的沸点越低，加热时耗费的能量就越少，重结晶的过程也就更加节约能源。
综上所述，重结晶时理想的溶剂应该具备溶解化合物、溶解度随温度变化、对化合物无毒无害和沸点较低等条件。
选择合适的溶剂可以提高重结晶的效率和纯度。
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重结晶选⽤溶剂指南溶剂的选择依据(1) 使⽤溶剂的原则，沸点应⽐进⾏重结晶物质的熔点低，但熔点在40〜50 °C的物质也可以⽤⼰烷、⼄醇进⾏重结晶。
(2) 根据相似者相溶的原则，极性强的物质能溶于极性⼤的溶剂；极性低的物质易溶于⾮极性溶剂，例如聚羟基化合物能很好地溶解在醇类溶剂中。
但是在进⾏重结晶时则要求所选择的溶剂最好和进⾏重结晶的化合物在结构上不完全相似。
( 3 )最好选⽤单⼀的溶剂进⾏重结晶（也可使⽤混合溶剂）。
( 4 ) 对于⼏乎在所有的溶剂中都能溶解的物质，最好选⽤含⽔的有机溶剂或⽤⽔作溶剂进⾏重结晶。
( 5 ) 进⾏重结晶时最好选⽤普通溶剂，对⼀些在普通有机溶剂中难溶解的物质可⽤⼄酸、吡啶和硝基苯等进⾏重结晶。
结晶后⽤适当的溶剂洗涤、⼲燥。
(6) 对⽤⼰烷、环⼰烷等脂肪烃和甲醇、⼄醇等醇类都可以重结晶的化合物，选⽤醇类溶剂所得制品的纯度⾼。
选择溶剂时的注意事项(1) 注意重结晶物质和溶剂之间有可能发⽣化学反应。
例如羧酸类化合物不能⽤醇类溶剂进⾏重结晶，防⽌部分酯化。
在使⽤碱性溶剂时(如吡啶)，有的物质会发⽣双键移动和⽴体构型的反转。
(2) 重结晶⽤的溶剂要求纯度⾼。
例如在氯仿中含有 1 %的⼄醇作稳定剂，对于⼀些能够与含活泼氢化合物发⽣反应的物质（如酸酐等）则不适宜⽤氯仿进⾏重结晶。
即使是纯度很⾼的氯仿，在普通的实验室条件下，注意在2〜3⼩时内也有可能⽣成氯⽓和光⽓。
使⽤酯类溶剂时，注意其中是否含有微量的醇和酸。
( 3 ) 使⽤⽯油醚、轻汽油等进⾏重结晶时，注意这类溶剂中由于低沸点成分的蒸发，⾼沸点成分不断增多，结果引起溶解度的变化。
( 4 ) 吸湿性物质进⾏重结晶时，最好不使⽤⼄醚、⼆氯甲烷等沸点较低的溶剂。
因为这类溶剂的蒸发速度快，在结晶过滤时⽔分有可能在晶体表⾯上被冷凝下来。
( 5 ) 经过重结晶的化合物，常常含有重结晶⽤溶剂。
某些结晶物质因含有结晶溶剂⽽呈美丽的晶体，在减压下⼲燥时，由于结晶溶剂的离去⽽变成⽆定形。
一、溶剂的选择原则和经验1、常用溶剂：DMF、氯苯、二甲苯、甲苯、乙腈、乙醇、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己烷、丁酮、丙酮、石油醚。
2、比较常用溶剂：DMSO、六甲基磷酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、环己酮、丁酮、环己酮、二氯苯、吡啶、乙酸、二氧六环、乙二醇单甲醚、1,2-二氯乙烷、乙醚、正辛烷。
3、一个好的溶剂在沸点附近对待结晶物质溶解度高而在低温下溶解度又很小。
DMF、苯、二氧六环、环己烷在低温下接近凝固点，溶解能力很差，是理想溶剂。
乙腈、氯苯、二甲苯、甲苯、丁酮、乙醇也是理想溶剂。
4、溶剂的沸点最好比被结晶物质的熔点低50℃。
否则易产生溶质液化分层现象。
4、溶剂的沸点越高，沸腾时溶解力越强，对于高熔点物质，最好选高沸点溶剂。
5、含有羟基、氨基而且熔点不太高的物质尽量不选择含氧溶剂。
因为溶质与溶剂形成分子间氢键后很难析出。
6、含有氧、氮的物质尽量不选择醇做溶剂，原因同上。
[2, 37、溶质和溶剂极性不要相差太悬殊。
水>甲酸>甲醇>乙酸>乙醇>异丙醇>乙腈>DMSO>DMF>丙酮>HMPA>CH2Cl2>吡啶>氯仿>氯苯>THF>二氧六环>乙醚>苯>甲苯>CCl4>正辛烷>环己烷>石油醚。
二、重结晶操作1、筛选溶剂：在试管中加入少量（麦粒大小）待结晶物，加入0.5 mL根据上述规律所选择溶剂，加热沸腾几分钟，看溶质是否溶解。
若溶解，用自来水冲试管外测，看是否有晶体析出。
初学者常把不溶杂质当成待结晶物！如果长时间加热仍有不溶物，可以静置试管片刻并用冷水冷却试管（勿摇动）。
如果有物质在上层清液中析出，表示还可以增加一些溶解。
若稍微浑浊，表示溶剂溶解度太小；若没有任何变化，说明不溶的固体是一种东西，已溶物质又非常易溶，不易析出。
[2]2、常规操作：在锥形瓶或圆底烧瓶中加入溶质和一定溶剂，装上球冷，加热10分钟，若仍有不溶物，继续从冷凝管上口补加溶剂至完全溶解再补加过量30％溶剂。
竭诚为您提供优质文档/双击可除苯甲酸重结晶提纯实验报告篇一：苯甲酸重结晶实验报告苯甲酸的重结晶实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。
实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙）、Agno3溶液、蒸馏水实验仪器、用品：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、玻璃棒、坩埚钳、滤纸、石棉网、药匙、三脚架、试管、胶头滴管、火柴。
实验步骤：一、热溶解①取约0.5g粗苯甲酸晶体置于100mL烧杯中，加入50mL 蒸馏水。
②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。
③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。
二、热过滤①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。
②将烧杯中的混合液趁热过滤。
（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。
三、冷却结晶将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。
（在静置冷却的同时，再准备好一个过滤器）。
四、过滤洗涤①将析出苯甲酸晶体的混合液过滤，滤纸上为苯甲酸晶体。
②取2mL滤液于一支试管中，检验其中的氯离子。
③用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，另取一烧杯收集第二次洗涤液，并检验其中是否还存在氯离子。
注意事项：加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。
使用坩埚钳进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。
不要用手直接接触刚加热过的烧杯、三脚架。
用自来水洗涤烧杯、玻璃棒后，要用蒸馏水润洗，以免引入氯离子。
讨论：该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？答：因溶液过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释。
被溶解的粗苯甲酸为什么要趁热过滤？答：若待冷却后过滤，就会有苯甲酸提前结晶析出。
为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？答：静置条件是为了得到均匀而较大晶体。
第32卷 第6期 高 师 理 科 学 刊 Vol. 32 No.6 2012年 11月 Journal of Science of Teachers′College and University Nov. 2012
文章编号：1007-9831（2012）06-0053-03
甲氨基阿维菌素苯甲酸盐重结晶溶剂的选择 汪桂颖 （佳木斯兴宇生物技术开发有限公司，黑龙江 佳木斯 154005） 摘要：通过选择不同溶剂以及对甲维盐的良溶剂与不良溶剂进行组合，形成复合溶剂进行重结晶提纯，通过多组实验数据对比得出结论，采用乙酸乙酯与甲基叔丁基醚复合溶剂对甲维盐粗产品进行重结晶提纯，可高收率、高纯度地获得甲维盐产品． 关键词：甲氨基阿维菌素苯甲酸盐；重结晶；高纯度；高效液相色谱（HPLC） 中图分类号：TQ453 文献标识码：A doi：10.3969/j.issn.1007-9831.2012.06.016
The choice of solvents for recrystallizing Emamectin Benzoate WANG Gui-ying （Jiamusi Xingyu Biotechnology Development Company Limited，Jiamusi 154005，China） Abstract：By selecting different solvents and combining good solvents and poor solvent of emamectin benzoate to form complex solvents, emamectin benzoate was purified by recrystallizing. By comparing several groups of experimental data，the result showed that as following the high-purity emamectin benzoate can be obtained by recrystallizing emamectin benzoate in complex solvent of ethyl acetate and methyl tertiary butyl ether in high yield． Key words：emamectin benzoate；recrystallization；high-purity；high pressure liquid chromatography
甲胺基阿维菌素苯甲酸盐（简称甲维盐），英文通用名为Emamectin Benzoate，其化学名称为4"-表-甲氨基-4"-脱氧阿维菌素苯甲酸盐，十六元大环内酯类发酵产品阿维菌素B1（AVMB1）的衍生物．它是一种高效、低毒、广谱、绿色环保型半合成的生物源杀虫杀螨剂，对鳞翅目害虫的杀虫活性比它的原料药阿维菌素高160多倍[1]，尤其对甜菜夜蛾、小菜蛾有特效，同时对同翅目、缨翅目、鞘翅目和螨类等害虫均有较
高的活性．随着中国绿色食品生产的发展，生物农药的发展潜力将进一步增大，因此，有业内专家预测，21世纪甲维盐生物农药将处于杀虫剂的主导地位[2]．按照联合国粮农组织（FAO）和世界卫生组织（WHO）
公布的农药原药质量标准，原药的纯度应在90%以上．纯度低的原药中杂质质量分数高会给制剂加工带来较多困难；杂质也会降低有效成分的稳定性，而且随着农药的使用，杂质进入环境中也会造成环境污染．所以要尽可能提高原药的纯度，减少杂质的质量分数．目前，国内甲维盐生产厂的原药粗产品质量分数均在70%左右，因此，甲维盐原药的后续提纯显得十分重要．
1 材料与方法 1.1 材料与试剂 甲维盐粗产品（质量分数70%~73%），甲基叔丁基醚，正己烷，乙酸乙酯，乙醇，甲醇，乙腈（色谱仪用溶剂为色谱纯，其它溶剂、试剂均为工业级）．
收稿日期：2012-08-18 作者简介：汪桂颖（1971-），女，黑龙江佳木斯人，工程师，主要从事农药合成研究．E-mail：wanggy519@163.com 54 高 师 理 科 学 刊 第32卷 1.2 主要仪器设备 LC-98II型高效液相色谱仪（北京温分分析仪器技术开发有限公司）；BT125D电子天平（德国Sartorius集团）；SFY-03A型微量水分测定仪（淄博三合仪器有限公司）． 1.3 色谱条件 色谱柱（50 mm×4.6 mm×5 µm）C18不锈钢柱，检测波长245 nm，过滤器滤膜孔径0.45 µm，流动相为甲醇+乙腈+氨水（体积比42∶42∶16），流速1.0 mL/min，进样体积5 µL，柱温为室温±2℃． 1.4 甲维盐提纯的方法 将定量的甲维盐粗产品溶解于适当的热溶剂中，制成接近饱和的溶液，趁热过滤除去不溶性杂质，冷却滤液，使结晶体从过饱和溶液中析出，而易溶性杂质仍留于母液中，抽滤，将结晶体从母液中分出，淋洗，滤饼干燥后由高压液相色谱测定其质量分数．
2 结果与讨论 甲氨基阿维菌素在甲基叔丁基醚中和苯甲酸一起处理，并在溶液中加入正己烷，0.5~1 h后产生结晶，将结晶冷却到0~2℃，保持1 h，然后经过滤、淋洗等步骤得到高纯度的甲维盐产品[3]．此提纯方法得到的甲
维盐质量分数一般在80%以上，如果要得到90%以上产品需要二次提纯．为了一次性提纯得到质量分数在90%以上的产品，根据固体物质纯化方法以及提纯溶剂的选择原则[4]，选用了以下几组溶剂对甲维盐进行了
提纯对比实验． 2.1 单一溶剂对甲维盐进行提纯 单一溶剂组分对甲维盐进行提纯时产品的质量分数与收率见表1．由表1可见，用甲醇[5]作为提纯溶剂，所得产品纯度高，
但因为甲维盐在甲醇中的溶解度很高，虽然产量纯度好，但收率太低；而甲基叔丁基醚作为溶剂提纯时，产品的收率很高，但因为它对甲维盐的溶解度小，产品结晶快，并且细小，过滤时裹入杂质，使得质量分数稍低． 2.2 复合溶剂对甲维盐进行提纯 为了提高收率，在甲维盐的良溶剂中加入少量它的不良溶剂构成复合溶剂，或2种良溶剂复合构成复合溶剂（见表２）．由表２可见，在甲醇中加入弱极性溶剂正己烷得到复合提纯溶剂，所得产品纯度高，仅比用单一溶剂甲醇提纯的产品稍低，但是收率较前者稍高．这是因为甲醇中加入弱极性溶剂正己烷后，甲维盐在甲醇中的溶解度降低，因此结晶析出量增加．产品的收率很高，但是甲维盐的质量分数仅在85%左右．而极性较强的乙酸乙酯与甲基叔丁基醚组合的复合溶剂则兼具二者之忧点． 2.3 优化条件复证实验 通过上述实验条件的对比，确定了本实验的优化条件，并进行复证实验．实验条件为单一溶剂和乙酸乙酯复合溶剂（50%乙酸乙酯+50%甲基叔丁基醚）（见表3）．由表3可见，优化条件复证实验平行性较好，单一溶剂产品平均收率为55.1%，平均质量分数为92.3%；而复合溶剂产品平均收率为58.2%，平均质量分数为91.2%，二者平均质量分数均高于农药原药的质量标准90%. （下转第60页）
表1 单一溶剂组分对甲维盐进行提纯时 产品的质量分数与收率 % 实验序号溶剂 甲维盐产品质量分数 收率
1 甲基叔丁基醚 88.1 61.82 甲基叔丁基醚 89.9 63.33 甲醇 93.9 32.84 甲醇 93.4 33.55 乙酸乙酯 92.6 55.16 乙酸乙酯 91.7 55.9
表2 复合溶剂对甲维盐进行提纯时 产品的质量分数与收率 % 实验序号溶剂组成 甲维盐产品质量分数 收率
1 85%甲基叔丁基醚+15%正己烷 85.6 69.52 85%甲基叔丁基醚+15%正己烷 86.7 68.43 95%甲醇+5%正己烷 93.2 37.34 95%甲醇+5%正己烷 92.8 37.65 50%乙酸乙酯+50%甲基叔丁基醚 91.0 58.66 50%乙酸乙酯+50%甲基叔丁基醚 90.7 57.8
表3 2种优化条件复证实验数据 % 实验序号溶剂组成 甲维盐 质量分数 平均 质量分数 收率平均收率1 乙酸乙酯 92.7 55.52 乙酸乙酯 92.2 56.03 乙酸乙酯 92.0 92.3 53.955.1
4 50%乙酸乙酯+50%甲基叔丁基醚92.0 57.95 50%乙酸乙酯+50%甲基叔丁基醚91.3 58.56 50%乙酸乙酯+50%甲基叔丁基醚90.5 91.2 58.458.260 高 师 理 科 学 刊 第32卷 年攀升，致使在外籍球员的引进上成为俱乐部最大的经济负担．各家俱乐部都是通过广告开发、门票销售获得经济效益，盈利效果一般，引进外援需要俱乐部有大量的经费，在这方面给俱乐部带来更重的经济负担．面对引进外籍球员造成的负担，俱乐部应该根据球队的实际情况和经济基础挑选合适的球员，充分开发联赛的市场，赢得更多赞助商，注重更多渠道筹集资金，从而解决俱乐部引进外籍球员的经济负担． 2.3 引发球场暴力事件 联赛至今，外籍球员带来很多球场暴力事件，这种暴力行为呈上升趋势．由于西方的篮球文化和球员管理与国内不同，因而，外籍球员和教练员以及球迷发生争执的事件常常发生．外籍球员来到国内各家俱乐部打球，与本土球员的关系相处不融洽，一方面，外籍球员性格孤傲，与本土球员在相处方面缺少沟通，失去了队友的信任，这使他们缺乏队友的关心和帮助；另一方面，外籍球员掌控比赛，在队中往往成为核心队员，拿着高薪，享受着特殊待遇的生活，这也对本土球员造成不平衡心态，外籍球员对俱乐部管理不满，对教练员战术指导思想不认可，由于语言障碍，情感上的孤立，使外籍球员不能有很好的情绪，因而在CBA赛场上经常看到暴力事件．
3 建议 改善和扩大外籍球员的引进渠道，加强和完善外籍球员的引进制度和管理制度，使外籍球员发挥最大的潜能和作用，让外籍球员了解中国的篮球文化，与本土球员多沟通，促进球员之间和谐相处，以保证CBA联赛健康、稳定的发展．外籍球员能提升俱乐部整体实力，但是我国本土球员不要过度依赖外籍球员，国内联赛发展主要还是看本土球员，要给本土球员更多的上场机会，提高技战术水平．俱乐部也要培养二、三线队员，使我国篮球运动后备人才力量更加雄厚．
参考文献： [1] 范民运．外籍球员的引进对CBA联赛影响的研究[J]．北京体育大学学报，2007（11）：1561-1563 [2] 郭永东，曹永英．CBA职业化进程中外援的作用及影响[J]．西安体育学院学报，2005（3）：35-37 [3] 阴腾龙．CBA 外籍球员状况与影响联赛发展因素分析研究[D]．开封：河南大学，2006：15- 17 [4] 李海燕，周亚辉．CBA外援浅析[J]．福建体育科技，2005，24（3）：26-28
