乙酰水杨酸的合成(药物化学2013)

乙酰水杨酸的制备实验报告

一、实验目的

熟悉酯化反应的实验操作，了解乙酰水杨酸制备的化学原理，掌握实验方法，提高实验技能水平。

二、实验原理

酯化反应是指酸和醇在酸催化下发生酯键的生成反应。乙酰水杨酸（C9H8O4）是一种临床使用的药物，为非甾体抗炎药物，具有如镇痛、抗炎等功效。其制备原理为：溴乙酸与水杨酸经酯化反应生成乙酰水杨酸。

三、实验仪器和试剂

仪器：烧杯、溶液瓶、滴定管、磁力搅拌器等。

试剂：水杨酸、溴乙酸、浓硫酸、乙醇、石油醚、氢氧化钠等。

四、实验步骤

1. 将1.2克水杨酸和10毫升浓硫酸加入150毫升冰水中，搅拌均匀。

2. 在试管中加入8毫升乙醇，加热至温暖状态。 3. 将试管中的溴乙酸点滴加入水杨酸-浓硫酸混合液中，搅拌均匀，反应30分钟。

4. 加入少量氢氧化钠溶液调节pH值，过滤获得产物。

5. 将产物加入少量的石油醚中，搅拌均匀、过滤，干燥至恒定重量。

五、实验结果

实验重量：水杨酸 1.2克 溴乙酸 1.5毫升（温度25℃）

制得产物 1.1克，产率为91.7%。

六、实验分析

乙酰水杨酸通过溴乙酸与水杨酸经过酯化反应得到，本次实验中所得的产物容易结晶得到，制备成功。但需要注意的是控制温度，过程中不宜过热，否则反应产率会降低。

七、实验心得

本次实验有点复杂，但是通过实验让我对酯化反应有了更深刻的认识，提高了我的化学实验技能水平。此外，实验过程中温度控制和pH值调节的精度也是比较重要的，需要细心操作才能得到好的实验结果。

实验名称：阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成

实验时间：2023年4月10日

一、实验目的

1. 掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。

2. 熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。

3. 巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。

4. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。

二、实验原理

阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常用的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集等作用。本实验通过水杨酸与醋酐在浓硫酸催化下进行酯化反应，合成阿司匹林。然后通过重结晶的方法纯化阿司匹林，并对其杂质进行鉴别。

三、实验材料

1. 仪器：锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶（布氏漏斗）、漏斗、滤纸、烧杯、结晶皿，量筒。

2. 药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸。

四、实验步骤

1. 准备反应溶液：在250ml锥形瓶中，加入2.0g水杨酸和5.0ml醋酐。

2. 添加催化剂：用滴管加入5滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形瓶，使水杨酸溶解。

3. 加热反应：将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至85~90℃，维持温度10min。

4. 冷却结晶：将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至室温。在冷却过程中，阿司匹林逐渐从溶液中析出。

5. 溶解结晶：待结晶形成后，加入50ml水，并将该溶液放入冰浴中冷却。

6. 过滤：待充分冷却后，大量固体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，并尽量压紧抽干，得到阿司匹林粗品。 7. 重结晶：将阿司匹林粗品加入适量乙酸乙酯，加热溶解，冷却结晶，过滤，得到纯阿司匹林。

五、实验结果

1. 阿司匹林性状：纯阿司匹林为白色片状晶体，无臭，有酸味。

2. 酯化反应：实验过程中观察到溶液逐渐变稠，且有固体析出，表明酯化反应发生。

3. 重结晶：纯阿司匹林重结晶后，晶体质量较高，纯度较好。

六、实验讨论

1. 酯化反应条件对阿司匹林合成的影响：实验过程中，温度对酯化反应的速率和产率有较大影响。温度过高，可能导致副反应的发生；温度过低，反应速率较慢，产率降低。

乙酰水杨酸的制备实验报告[1]

实验目的：

1.了解乙酰水杨酸的化学性质和制备方法；

2.学会用硫酸和醋酸酐制备乙酰水杨酸。

实验原理：

乙酰水杨酸是水杨酸的乙酰化产物，它是一种具有一定生物活性的化合物，具有一定的医学用途。用硫酸和醋酸酐合成乙酰水杨酸的方法比较常用。

实验步骤：

1.取一定量的水杨酸，放入烧杯中，并加入适量的硫酸，溶解后放置冰水中冷却。

2.将一定量的醋酸酐注入烧杯中，搅拌至完全溶解。

3.将冷却后的水杨酸溶液缓慢倒入醋酸酐溶液中，同时不断搅拌，直至反应完全结束。

4.将反应物倒入蒸馏瓶中，进行蒸馏分离。用水洗涤分离的液体几次，直至醋酸和乙酰水杨酸完全分离。

5.将得到的水杨酸乙酰化产物乙酰水杨酸晶体过滤、干燥，测定其含量。

实验结果：

本次实验合成的乙酰水杨酸量为X g，理论产量为Y g，得到的收率为Z %，经过检测其含量为W %。

通过该实验，我们成功地合成了乙酰水杨酸，掌握了制备该化合物的方法。实验中需要注意的是，在加入水杨酸溶液到醋酸酐的过程中必须缓慢倒入，并且不停地搅拌，以免混合不均导致反应不完全。同时，反应物在进行蒸馏分离时要注意温度的控制，避免产生过高的蒸汽压，导致反应物混合。最后，对合成物的产量和含量进行测定，并计算收率，以充分评估实验质量。

... ... 乙酰水杨酸的制备及熔点测定实验报告

胡雨露

一：实验步骤及现象：

实验步骤 实验现象

在 100ml 圆底烧瓶中， 加入干燥的水杨

水杨酸溶解，溶液无色

酸 2.0g 和新蒸的乙酸酐 5ml，再逐滴滴

加 5 滴浓硫酸，充分摇动。

水浴加热，保持瓶内温度在 85-90℃之

间，并缓慢摇动，维持 5-10min。

溶液逐渐出现微弱的褐色

取出圆底烧瓶，室温冷却，加 50ml水，

室温冷却无晶体析出， 冰水浴冷却出现

搅拌，之后在冰水浴中冷却，并用玻璃 大量白色晶体。

棒摩擦瓶壁。

抽滤，冷水洗涤几次，抽干

粗产品置于 100ml 烧杯中，缓慢加入

25ml 饱和 NaHCO3溶液，不断搅拌。

固体大部分溶解，并产生大量气体，溶

液上漂浮有白色不溶物质。

用无颈漏斗过滤，将滤液转移至 100ml

加盐酸有大量气泡产生， 在冷水浴中有

烧杯中，缓慢加入 15ml 4mol/L 的盐酸，

白色晶体析出。

边加边搅拌，然后置于冷水浴中。

抽滤，并用冷水洗涤 2-3 次，抽干。将

晶体转移到表面皿上，干燥 25min，称

量。

取少量的乙酰水杨酸晶体，加入盛有 颜色无变化。 ...

... 5ml 水的试管中， 加入 1-2 滴 FeCl3，观

察颜色有无变化。

熔点测定：用毛细管开口一端填装样 熔点没有测出，可能仪器的原因。

品，大约填装 2-3mm左右，酒精灯封口，

放入熔点仪中测定熔点... ... 二．实验数据记录与处理

记录 计算

理论质量/g 实际质量/g 产率/%

乙酰水杨酸 2.6 1.5 58%

说明：本实验中乙酸酐过量，计算产率以水杨酸为基准

理论质量 =2/138.12× 180.15=2.6g

产率=1.5÷ 2.6× 100%=58%

三．实验思考

乙酰水杨酸微溶于水，用水洗涤过多，少量产物溶解，影响产率。其次，反

应不完全以及副产物的生成也降低了产率。 在熔点测定中， 没有测出熔点， 可能