苯甲酸的制备实验

苯甲酸的制备思考题及答案
1.本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的?用饱和亚硫酸氢钠及10% 碳酸钠溶液洗涤的目的是什么?
首先用萃取的原理:苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同,以乙醚为萃取剂，将苯甲醇萃取至乙醚层中，从而使两者分离。

再分别处理醚层和水层，利用蒸馏和重结晶，分离得到较纯净的两种产物。

饱和的亚硫酸氢钠用于洗掉未反应的醛。

10%碳酸钠溶液用于洗掉苯甲酸。

2.乙醚萃取后剩余的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最恰当?为什么?
不是。

因为酸化的目的是要使苯甲酸盐全部转化成苯甲酸并析出完全。

盐酸酸化到刚好中性时苯甲酸盐只是部分形成了苯甲酸。

盐酸应当适当过量,加入浓盐酸酸化过程中缓慢加入并充分搅拌,目视观察，开始有结晶析出时说明酸化到中性，此时应该继续加酸直到结晶不再继续产生为止。

3.为什么要用新蒸过的苯甲醛?长期放置的苯甲醛含有什么杂质?如不除去，对本实验有何影响?
苯甲醛易被空气氧化，保存时间较长的苯甲醛已氧化成苯甲酸，不除去会使苯甲醇的产量相对减少。

4.蒸馏时为什么当温度达到140C时要换上空气冷凝管? .
苯甲醇的沸点为150'C,当被蒸馏物的沸点超过140°C 后就需要使用空气冷凝管，如果用水冷凝管的话会因为内外管的温差过大而
导致冷凝管的炸裂。

实验八 苯甲酸的制备一、 试验目的1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。

2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。

二、实验原理主要性质和用途苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。

密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。

可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。

苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。

苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。

其中以空气氧化法最为常见。

本实验是用KMnO 4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：KMnO 4+COOK+ MnO 2+ H 2O+ HCl COOH+ KClCH 3COOK三、仪器与药品三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml 、10ml ）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml ）、布氏漏斗（ϕ80mm ）、pH 试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml 、250ml ）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。

沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。

四、实验步骤在250ml 三口烧瓶中，加入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，中口装上冷凝器，左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。

用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。

在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。

将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，然后将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止。

苯甲醇苯甲酸的制备实验报告一、实验目的1、学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。

2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作技术。

二、实验原理苯甲醛在碱性条件下发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成苯甲醇和苯甲酸。

反应式如下：2C₆H₅CHO ＋NaOH → C₆H₅CH₂OH ＋ C₆H₅COONa生成的苯甲酸钠经酸化处理可得到苯甲酸，而苯甲醇则可通过蒸馏分离出来。

三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（250ml）、回流冷凝管、蒸馏装置、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、表面皿、电子天平。

2、试剂苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、无水硫酸镁、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、刚果红试纸。

四、实验步骤1、苯甲醇的制备在 250ml 圆底烧瓶中，加入 10ml 苯甲醛和 40ml 10%的氢氧化钠溶液，装上回流冷凝管，加热回流 15 小时。

反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入分液漏斗中，用40ml 乙醚分两次萃取。

合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥。

然后蒸去乙醚，得到粗苯甲醇。

将粗苯甲醇进行蒸馏，收集 204 206℃的馏分，即为苯甲醇。

2、苯甲酸的制备将上述分液漏斗中的水层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，使苯甲酸析出。

冷却后，减压过滤，用少量冷水洗涤沉淀，得到粗苯甲酸。

将粗苯甲酸用水进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。

五、实验现象与结果1、苯甲醇制备过程中回流反应时，溶液逐渐变混浊。

冷却后倒入分液漏斗中，出现明显的分层现象。

蒸去乙醚时，溶液逐渐减少，有液体蒸出。

蒸馏得到的苯甲醇为无色透明液体。

2、苯甲酸制备过程中酸化时，溶液中有白色沉淀逐渐析出。

重结晶后得到的苯甲酸为白色针状晶体。

经测定，本次实验得到苯甲醇的产量为_____g，产率为_____%；苯甲酸的产量为_____g，产率为_____%。

六、实验讨论1、影响产率的因素反应时间：回流时间过短可能导致反应不完全，影响产率。

分离操作：萃取、蒸馏和重结晶等操作过程中的损失会降低产率。

苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验目的：本实验旨在通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备苯甲酸，探究有机化学中的醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应。

实验原理：苯甲醇的制备是通过碳酸钠与苯甲醛的反应实现的。

反应方程式如下：2C6H5CHO + Na2CO3 → 2C6H5CH2OH + CO2 + Na2CO3苯甲醇的氧化反应可以使用氧气气体或者过氧化氢作为氧化剂，生成苯甲酸。

反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O实验步骤：1. 准备实验设备和试剂：称取适量苯甲醛、碳酸钠、过氧化氢等试剂，并准备好反应容器。

2. 反应制备苯甲醇：将苯甲醛和碳酸钠按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。

3. 反应制备苯甲酸：将苯甲醇与过氧化氢按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。

4. 对产物进行分析：使用红外光谱仪对苯甲醇和苯甲酸进行表征，观察其红外光谱图谱。

实验结果与讨论：通过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸。

在实验过程中，我们发现苯甲醇的制备反应较为顺利，产物收率较高。

而苯甲酸的制备则需要较高的温度和较长的反应时间，反应条件较为严苛。

通过红外光谱仪的分析，我们观察到苯甲醇的红外光谱图谱中出现了-OH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲醇的生成。

而苯甲酸的红外光谱图谱中出现了-COOH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲酸的生成。

实验中，我们还注意到苯甲酸的制备反应需要控制反应条件，避免过度氧化产生其他副产物。

同时，苯甲酸的制备反应需要一定的反应时间，以保证反应的充分进行。

实验结论：本实验通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备了苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备了苯甲酸。

实验结果表明，苯甲醇和苯甲酸的制备反应均成功进行，产物的纯度较高。

通过本实验，我们进一步了解了有机化学中醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应的原理和应用。

这些反应在有机合成中具有重要的意义，为我们深入理解有机化学提供了实验基础。

苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验报告：苯甲醇和苯甲酸的制备实验目的：本实验旨在通过还原苯甲醛和进行氧化反应制备苯甲醇和苯甲酸，并通过对反应的观察和数据分析，掌握有关苯甲醇和苯甲酸的制备方法及其反应规律。

实验原理：苯甲醛在还原剂亚硫酸盐作用下可以被还原为苯甲醇，反应式为：C6H5CHO + H2O + Na2SO3 → C6H5CH2OH + Na2SO4苯甲醛在酸性条件下可以发生氧化反应，生成苯甲酸，反应式为：C6H5CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 → C6H5COOH + K2SO4 +Cr2(SO4)3 + H2O实验步骤：1.称取5g苯甲醛，加入50ml去离子水中，加入过量亚硫酸钠，并充分搅拌，直至完全溶解。

2.将反应混合物用5% HCl调节至pH=5-6，再滴加少量丁醇，将混合物过滤，并用少量水洗涤3.将获得的苯甲醇加入到精馏瓶中，在水浴中进行精馏，收集温度为197°C-200°C的馏分。

4.称取5g苯甲醛，加入50ml浓硫酸中，并逐渐加入K2Cr2O7，反应40分钟，在光下加盐酸中和反应液，并用过量水淋洗。

5.将得到的苯甲酸加入到烧杯中，用浓硫酸和水调节pH值至2-3，冷却后在冰浴中结晶，过滤后析出纯品。

实验结果：1.苯甲醇的收率为80%。

2.苯甲酸的收率为65%。

实验讨论：1.实验中误差原因主要是因为反应不完全或产物的挥发丢失，导致产率偏低。

2.苯甲醇和苯甲酸的制备方法都是利用化学反应从苯甲醛中提取所需产物，目前该方法已被广泛应用于工业生产中。

3.实验中采取同时进行两种反应的方法，可以节约反应时间，提高产量。

结论：通过本实验可以得到苯甲醇和苯甲酸的制备方法，并对反应规律进行了初步探索。

实验结果表明，在适当的反应条件下，可以得到较高的产率。

苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反映由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。

坎尼扎罗反映是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反映。

此反映的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。

主反映：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成取得负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。

二、反映试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方式图3分液漏斗图4抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。

在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入(约14g，。

加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度太高，需适时冷却。

继续搅拌60min，最后反映混合物变成白色蜡糊状。

(1)苯甲醇向反映瓶中加入大约45ml水，使反映混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，归并乙醚萃取液。

保留水溶液留用。

依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。

水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，搜集产品，沸程204-206℃，产率为75%。

纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。

沸点bp=℃，折光率=。

(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。

充分冷却抽滤，得粗产物。

粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。

纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。

熔点mp=℃。

（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。

2.加药品与歧化反映：向锥形瓶中加氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。

在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入(约14g，。

苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验目的，通过化学实验，掌握苯甲醇和苯甲酸的制备方法，并了解其化学性质。

一、实验原理。

苯甲醇的制备方法：苯甲醇可以通过苯甲酸钠和还原剂还原而成。

反应方程式如下：C6H5COONa + 2H → C6H5CH2OH + NaOH。

苯甲酸钠与还原剂反应生成苯甲醇和氢氧化钠。

苯甲酸的制备方法：苯甲酸可以通过苯甲醇氧化而成。

反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O。

苯甲醇与氧气反应生成苯甲酸和水。

二、实验步骤。

1. 苯甲醇的制备。

将苯甲酸钠溶解于水中，加入适量还原剂，通入氢气，反应生成苯甲醇和氢氧化钠。

过滤得到苯甲醇溶液，再经蒸馏提纯得到苯甲醇。

2. 苯甲酸的制备。

将苯甲醇滴加到含有氧化剂的反应瓶中，反应生成苯甲酸和水。

再经结晶得到苯甲酸。

三、实验结果。

经过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸，并进行了相关性质的测试和分析。

苯甲醇为无色液体，具有特殊的芳香气味，可溶于水和乙醇，熔点为-15℃，沸点为205℃。

苯甲酸为白色结晶，有辛辣的味道，可溶于水和乙醇，熔点为122℃，沸点为249℃。

四、实验分析。

通过实验，我们深入了解了苯甲醇和苯甲酸的制备方法和化学性质。

苯甲醇和苯甲酸是重要的有机化合物，在医药、化工等领域有着广泛的应用。

掌握其制备方法和性质对于相关领域的研究和应用具有重要意义。

五、实验结论。

本实验通过化学实验，成功制备了苯甲醇和苯甲酸，并对其化学性质进行了初步的了解和分析。

实验结果表明，制备方法正确，所得产物符合预期。

通过本次实验，我们对有机化合物的制备和性质有了更深入的理解，为今后的学习和研究打下了良好的基础。

六、参考文献。

1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

2. 《化学实验技术手册》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

以上就是本次实验的全部内容，希望对大家有所帮助。

苯甲酸的制备
一、实验目的
1. 学习从甲苯、高锰酸钾和盐酸制备苯甲酸的原理的方法；
2. 进一步熟练掌握回流反应、减压过滤、重结晶等操作。

二、合成反应式
KMnO 4+COOK
+ MnO 2+ H 2
O + HCl COOH
+ KCl CH 3COOK
三、实验仪器及试剂
仪器：100 mL 圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶。

试剂：甲苯2 mL 、高锰酸钾4.0 g 、亚硫酸氢钠、浓盐酸。

四、实验步骤 在100毫升圆底烧瓶中放入40毫升水加热至近沸, 加相转移催化剂1~2毫升, 甲苯2毫升，然后加入4克高锰酸钾（注1），投入搅拌子，瓶口装上球型回流冷凝管，搅拌加热至沸，回流1.5~2小时(高锰酸钾颜色基本呈褐色)，停止加热。

将反应混合物趁热抽滤，用少量热水(约10ml)洗涤二氧化锰滤渣，洗涤的过程是将抽气暂时停止，在滤渣上加少量水，用玻棒小心搅动（不要使滤纸松动）使用在滤渣润湿，静置一会儿再行抽气。

滤液并倒入150mL 烧怀中，烧杯放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，直到苯甲酸全部析出为止(pH=1~2)。

五、注意事项
1. 高锰酸钾要分批加入，小心操作不能使其粘在管壁上；
2. 控制氧化反应速度；防止发生暴沸冲出现象。

3. 酸化要彻底，使苯甲酸充分结晶析出。

回流装置图
抽滤装置图。

苯甲酸提纯实验报告实验目的：本实验旨在通过提纯苯甲酸的方法，探索有机化学中的分离纯化技术，并了解苯甲酸的性质和特点。

实验原理：苯甲酸是一种有机酸，常见于实验室和工业生产中。

在本实验中，我们将采用结晶法对苯甲酸进行提纯。

结晶法是一种常用的分离纯化技术，通过溶解物质在溶剂中的溶解度随温度的变化而产生结晶的原理，将杂质与目标物质分离。

实验步骤：1. 准备所需材料和设备：苯甲酸、无水乙醇、烧杯、玻璃棒、滤纸、漏斗、热板等。

2. 将一定量的苯甲酸加入烧杯中，并加入适量的无水乙醇，用玻璃棒搅拌均匀，使苯甲酸溶解。

3. 将溶解好的苯甲酸溶液放置在热板上，加热至溶液开始沸腾，保持一段时间，使溶液充分混合。

4. 关闭热板，让溶液冷却至室温，观察苯甲酸结晶的过程。

5. 将结晶好的苯甲酸用滤纸和漏斗进行过滤，将溶液中的杂质分离。

6. 将过滤得到的苯甲酸晶体放置在通风处，让其干燥。

实验结果与讨论：通过以上实验步骤，我们成功地提纯了苯甲酸。

在加热溶液的过程中，苯甲酸溶解度随温度的升高而增加，当溶液冷却时，溶解度下降，苯甲酸开始结晶。

通过过滤，我们将溶液中的杂质分离，得到纯净的苯甲酸晶体。

苯甲酸是一种白色结晶体，具有特殊的香气。

它在有机合成中具有重要的应用价值，可用于制备苯甲酸酯、苯甲酸酐等有机化合物。

苯甲酸的纯度对其后续应用的效果有重要影响，因此提纯苯甲酸是很有必要的。

在实验过程中，我们还需要注意一些细节。

首先，要确保使用的无水乙醇纯度较高，以免引入杂质。

其次，加热溶液时要适度，避免溶液溢出或溶液过度浓缩。

最后，过滤时要注意滤纸的选择和使用，以免影响分离效果。

总结：通过本次实验，我们学习了有机化学中的分离纯化技术——结晶法，并成功地提纯了苯甲酸。

提纯后的苯甲酸具有较高的纯度，适合用于有机合成等实验和应用中。

实验过程中我们还注意到了一些细节和技巧，这对今后的实验操作和科研工作都具有一定的指导意义。

通过实践，我们对苯甲酸的性质和特点有了更深入的了解，为我们的学习和研究提供了有益的经验。

苯甲醇和苯甲酸的制备一．实验目的1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法2.巩固机械搅拌器的使用3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作4.学会低沸点溶剂的处理二．实验原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。

本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。

反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。

反应式如下：CHO2+NaOH CH2OH+COONaCOONa+HCl COOH+NaCl苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：CHO+O2COOH三．实验准备1.主要试剂及仪器1）试剂苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。

2）仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

2.主要物料物理常数化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n)溶解度水乙醇乙醚苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶四．实验装置及操作要点制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。

乙醚沸点低，要注意安全。

蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。

图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2.蒸乙醚的装置图【干燥操作要点】1.干燥剂不是越多越好2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。

加入干燥剂后，加塞旋摇，放置一段时间，根据干燥情况补加。

7苯甲酸的制备（8学时）.一、实验目的1．掌握高锰酸钾氧化法制备羧酸。

2．掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。

3．巩固重结晶操作。

二、实验原理烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。

反应式：三、实验仪器及试剂仪器：250 mL四口瓶恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管搅拌器试剂：苯甲醇高锰酸钾二乙二醇二甲醚浓盐酸亚硫酸氢钠甘油氢氧化钠四、实验操作装置如下图。

图制备苯甲酸装置于250 mL四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。

将8 g高锰酸钾、g（4～5滴）二乙二醇二甲醚、g氢氧化钠及100 mL水依次加到四口瓶内，再将苯甲醇倒入滴液漏斗中。

在搅拌下回流，温度保持90℃左右。

在此温度下缓慢滴加苯甲醇，控制滴加速度使其在30 min内加完。

滴加完毕，回流. 5 h。

反应完毕，停止加热，冷却至室温。

在搅拌下慢慢滴加少量甘油（约3～4 mL），使紫色消失。

抽滤，滤去二氧化锰沉淀。

溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠溶液，使其褪色。

无色溶液浓缩至50 mL，冷却至室温。

然后用浓盐酸酸化，析出的白色结晶进行抽滤，干燥。

纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点℃。

五、实验记录1．所加试剂的质量2．所得产物的质量六、思考与讨论1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？2．精制苯甲酸还有哪些方法？3．相转移催化剂在反应中的催化机理是什么？七、注意事项1．甘油作为还原剂，反应较为激烈。

因此要慢慢地滴加至紫色消失。

2．苯甲酸在水中的溶解度为：温度/℃ 4 18 75溶解度/ g。

重要注意事项：1、进入实验室必须穿白大褂，请自备；2、做实验时请严格遵守操作要求，注意安全；3、做实验时如因操作失误导致仪器损坏，需要进行适当赔偿；4、在开始时会有实验室老师进行讲解，请务必认真听讲；5、以下实验步骤可能与老师所讲略有不同，应以老师讲的为主。

苯甲酸的制备1.仪器和药品仪器：三口瓶，滴液漏斗，冷凝管，电动搅拌机，DHT型磁力加热搅拌电热套，玻璃棒，烧杯等。

药品：甲苯2.3g（2.7ml,0.025mol），高锰酸钾8g(0.051mol)，4%的二乙二醇二甲醚水溶液4ml,浓硫酸，饱和NaHSO3溶液。

2.实验步骤1)按老师的讲解与要求于三口瓶上装好电动搅拌器、冷凝管等，将装置组装好；2)按顺序依次将8g高锰酸钾，100ml水，4%的二乙二醇二甲醚水溶液及2.7ml的甲苯依次加入三口瓶；3)开启搅拌，加热回流1-1.5h。

停止加热，稍微冷却；4)若反应混合物仍成紫红色，在搅拌下通过冷凝管上口或三口瓶另一个口慢慢滴加少量饱和NaHSO3溶液（约8ml），使其紫红色消失；5)趁热抽滤，滤去二氧化锰沉淀。

溶液如仍有颜色，可再加入少量饱和NaHSO3溶液，使其褪色；6)无色溶液加两滴管浓盐酸（约1mL）酸化，开始析出白色晶体。

冷却至室温，抽滤，干燥，上交产品。

3.注释苯甲酸在水中的溶解度为温度/℃ 4 18 75溶解度/[g·(100gH2O)-1] 0.18 0.27 2.24.思考题1.反应结束后为什么应趁热过滤？2.反应完毕，反应混合物呈紫红色，为什么要加入少量亚硫酸氢钠？3.在实验室里，还可以用什么办法制备苯甲酸？4.该制备方法的主要反应是什么？5.简述二乙二醇二甲醚起作用的原因。

苯甲酸的制备实验一、实验原理氧化反应是制备短酸的常用方法。

芳香族段酸通常用氧化含有a-H的芳香烧的方法来制备。

芳香烧的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成短基。

制备蔑酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。

如果反应失控, 不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。

主反应:、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品图1电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置五、实验流程图甲苯-水+高箍酸钾I回流苯甲酸押，甲苯，水，高盆酸钾，二氧化话I亚硫酸氢钠蒐甲酸钾，％郭0】.Na^SO., LOK 水1 ■热过渣苯甲酸禅，Na二SO# KDH『水用波盆酸酸化,析出苯甲跖水.苯甲酸沛解在水中的部分）P N成S KC1过滤苯甲瞰Xa；SO4（ KCI,水苯甲酸〔产品）六、实验内容在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中放入 1.4ml甲苯和70ml水，加热至沸。

从冷凝管上口分批加入 4.3g高猛酸钾；粘附在冷凝管内壁的高猛酸钾最后用25ml 水冲洗入瓶内。

继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。

将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣（MnO2）。

合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。

将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。

把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。

产量：约 1.0g。

若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。

纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。

熔点mp=122.4 Co（一）制备过程1.安装制备装置：如图⑴（2）,首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌面上，接着固定250ml三口圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒（要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底）、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），一侧口连接回流冷凝管（万用夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上口应该是敞口的，不能用塞子），另一侧口安装温度计（水银球要插到液面以下）。

学生姓名： 小田田学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月24日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：实验八 ：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。

3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。

二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。

在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。

中文别名 苄醇;。

苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。

但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。

苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。

同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。

苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。

在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。

它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。

苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。

三：反应式主反应：CHO+ NaOH2CH 2OH+COONaCOONa + HClCOOH+ NaCl副反应：CHOCOOH+O 2学生姓名： 小田田学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月24日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：四：主要试剂及产品的物理常数名称分子量性状相对密度熔点 （℃）沸点 （℃） 溶解度水 醇 醚 苯甲醛 106.12无色液体，有苦杏仁气味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸 122.1鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g苯甲醇 108.13 无色液体，有芳香味 1.04 -15.3 205.7 微溶 易溶 易溶 乙醚74.12无色透明液体。

实验一苯甲酸的制备
一、实验目的
1、理论联系实验掌握芳香烃通过氧化制备羧酸的原理和实验室操作，巩固
甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法。

2、掌握加热回流、热滤、抽滤、重结晶等操作技能，运用重结晶法提纯产
物。

巩固测定熔点判断纯度。

二、实验原理
CH3
KM nO4
H
COOH
三、实验仪器与药品
回流冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、磁力搅拌器，油浴加热，甲苯、
KMnO
4、浓盐酸、NaHSO
3
、刚果红试纸等。

四、实验步骤
升降台
1. 1.在250ml圆底烧瓶中加入100ml水和
2.7ml甲苯，放入搅拌磁子，
放入到油裕浴锅里。

2. 2.装上回流冷凝管，开动磁力搅拌器，加热至沸腾。

3. 3.分批加入8.5克KMnO
4
，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。

4. 4.趁热抽滤。

（若滤液有颜色可加入NaHSO
3
固体至无色为止）。

5. 5.冷却至室温。

给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。

6. 6.抽滤、干燥、称重、计算初产率。

7.7.用水重结晶。

8.8.干燥后测熔点。

五、思考题
1. 1.在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。

2. 2.氧化反应时，向反应中加NaHSO
3
的目的是什么？
3. 3.甲苯用高锰酸钾氧化能否制得苯甲醛，为什么？。

实验十四 和苯甲酸的制备 一.实验目的 1 ． 理解苯甲醛由 Cannizzaro 歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方

2 ． 通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术 3 ． 掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。

4 ． 掌握有机酸的分离方法。

二.实验原理 芳醛和其他无 α-氢原子的醛在浓的强碱溶液作用下，发生 Cannizzaro 反应，一分子醛被氧化成羧酸

（在碱性溶液中成为羧酸盐） ，另一分子醛则被还原成醇。本实验是应用 Cannizzaro 反应，以苯甲醛为反应物。在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。

反应式 三 .物理常数 名称 相对分 沸点（ ℃） 熔点（℃ ） 折射率 密度 g/ 溶解度 g/100g 溶剂 子质量 水 醇 醚 cm3 乙醚 74.12 34.5 116.2 1.3526 0.7138 ∞ ∞ ∞ 苯甲酸 122.12 249 122.4 1.0749 0.2 46. 66

1 6 苯甲醇 108.14 205.4 -15.3 1.0419 4 可 可溶 溶

苯甲醛 106.12 178 -26 1.0415 0.3 ∞ ∞

四．实验装置 五.试剂与器材 试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、 10 ％碳酸钠、无水硫酸镁。 器材：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶。

六.实验步骤 步骤 现象 备注与解释 在 250mL 锥形瓶中，放入 20g 氢氧化钠和 一开始加入苯甲醛时 ①用球型冷凝管回

50ml 水配置成的水溶液，振荡使氢氧化钠完全溶 会有白色浑浊物产生， 呈现片 流

解。冷却至室温。在振荡下，分批加入20ml 新蒸 状。回流物为油状。 加热回流

馏过的苯甲醛， 分层。装回流冷凝管。 加热回流 1h 浑浊物变少， 反应结束后溶液

间歇震摇直至苯甲醛油层消失，反应物变透明。 呈现。

实验一 苯 甲 酸 的 制 备（共16课时）本实验以乙醇为起始原料，通过三步反应合成了苯甲酸。

其合成路线如下：1．溴乙烷在实验室中，饱和烃的一卤衍生物，一般是以醇为原料，使其羟基被卤原子置换而制得的：最常用的方法是以醇与氢卤酸反应：用此法制备溴乙烷、氢溴酸可以用47.5%的浓氢溴酸，也可以借溴化钠和浓硫酸作用的方法制得。

其反应式可表示为：上述制备溴乙烷的反应是可逆的，为了使平衡向正反应方向移动，可增加其中一种反应物的浓度或设法使其生成物及时离开反应系统。

在本实验中正是这两种措施并用；在增加乙醇用量的同时，把反应中生成的低沸点的溴乙烷及时地从反应混合物中蒸馏出来，以使反应顺利完成。

2．乙苯在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤代烷作用，发生芳环上的亲电取代反应，生成烷基苯。

此反应称弗德—克拉夫茨（Priedd-Crafts ）烷基化反应：在烷基化反应中，由于生成的烷基苯比苯更易于烷基化，因而反应常常难以停止在一烷基化阶段，而常生成多烷基取代物，但烷基化反应是可逆的。

如果使用过量较多的芳烃，则可以提高一烷基芳烃的产率，抑制多烷基苯的生成。

本实验就是在三氯化铝的催化作用下以溴乙烷和过量的苯反应来制备乙苯的。

主反应：副反应：C 2H 5OH ŨHBr ( )C 2H 5Br C 2H 5ROH +HX RX +H 2O NaBr +H 2SO 4HBr +NaHSO 4C 2H 5OH +HBr C 2H 5Br +H 2O+C 2H 5AlCl 3C 2H 5+HBr C 2H 5+C 2H 5Br 3C 2H 52H 5+C 2H 5C 2H 5+C 2H 5C 2H 53．苯甲酸合成芳香酸的方法之一是用碱性高锰酸盐或铬酸溶液来氧化烷基苯。

用这一方法制备芳酸，则与芳环相连的碳原子上应至少有一个氢原子。

否则，氧化反应不能进行。

本实验中，是以上一实验步骤中所制得的乙苯为原料，在碱性条件下，用高锰酸钾将其氧化成为苯甲酸。