芳烃侧链上的反应
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芳烃侧链上的反应
教学目标：
掌握芳烃侧链上的氧化、卤代等反应
教学重点：
芳烃侧链 α—H 原子的氧化及卤代反应
教学安排：
F
10—>G6
；30min
烷基苯的烷基与苯环相连的碳原子称为α-碳原子，其上的氢称为α-氢。在分子构造上芳
烃侧链的 α-氢与烯烃的 α-氢相似，受苯环的影响比较活泼。
一、α—氢的卤代反应
在光照或加热的条件下，烷基苯的 α-H 被卤素取代，生成 α-卤代烷基苯。例如：
α-H 氯代反应机理与烷烃卤代反应机理相同，为自由基型反应：
苯基自由基比烷基自由基更稳定，因为苯基自由基的单电子的电子云可以分散到环上：
苯氯甲烷可以继续氯化生成多卤代产物：
其它烷基苯的α—H也能被卤代：
溴代反应也可以用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）做溴化试剂，反应缓和，易控制：
二、α—氢的氧化反应
烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯环则比较稳定。用强氧化剂如KMnO4、
K2Cr2O7、HNO3的氧化下，或在催化剂的作用下，用空气或氧气氧化，含 α—H 的烷基被氧
化成羧基，而且不论烷基的碳链长短，一般都生成苯甲酸。例如：
甲苯的氧化
芳烃侧链上的反应
这是因为 α-氢原子受苯环影响比较活泼。若无 α-氢原子，如叔烷基苯不易被氧化，若强
烈氧化时，通常是苯环被破坏性氧化。
用途：工业上催化氧化方法制备苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酐和均苯四甲酸二酐等，
这些化合物在工业上都有重要用途。如均苯四甲酸二酐可用作环氧树脂的固化剂以及制造聚
酰亚胺树脂等。
异丙苯在碱性条件下，很容易被空气氧化生成氢过氧化异丙苯，后者在稀酸作用下，分解
为苯酚和丙酮。这是生产苯酚的重要工业方法。其主要优点是原料价廉易得，可连续化生产，
且其付产物丙酮也是重要的化工原料。
氧化反应是自由基型机理，氢过氧化异丙苯在酸作用下的分解反应主要是正离子的重排机
理：
芳烃侧链上的反应
同理，间甲基异丙基苯进行氧化，再经酸催化分解得到丙酮和间甲酚：
三、关键词
芳烃，α-氢的氧化反应，芳烃 α-氢的卤代反应
