肉桂酸的制备(完整版)
告 学生姓名： 小田田 学号：
专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月26日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：
实验六：肉桂酸的制备
一：实验目的
1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；
2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。 二：实验基本原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数
CHO (CH 3CO)2O CH=CHCOOH
CH 3COOH K 2CO 3
告
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
同组学生姓名：指导教师：
实验成绩：
告
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
同组学生姓名：指导教师：
实验成绩：
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
四：主要试剂规格及用量
名称规格用量物质的量
苯甲醛新蒸（11.25g） 3.8mL 0.0375mol
乙酸酐新蒸（3.98g）10.5mL 约0.111mol
碳酸钾无水 5.25g ——
氢氧化钠10% 30mL ——
告
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
同组学生姓名：指导教师：
实验成绩：
浓盐酸1:1 30mL ——
水-乙醇溶液3:1 ————
五：实验装置图
主要仪器： 100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。
六：实验简单操作步骤及实验现象记录
实验步骤实验现象
告
学生姓名：小田田学号：
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实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
同组学生姓名：指导教师：
实验成绩：
分别量取3.8mL新蒸馏过的苯甲醛
和10.5mL新蒸馏过的乙酸酐于100 mL
干燥的圆底烧瓶中，摇匀，再加入
5.25g研碎无水碳酸钾
无明显现象，白色固体不溶解
将烧瓶置于石棉网上方1～2cm，使反应物保持微微沸腾，刚好有回流，回流45分钟
刚开始加热时，液体变成乳白色且有白色气泡冒出，随着加热时间加长，溶液颜色变橘红色，且有少量固体出现。
反应结束，稍冷，趁还没有出现固体，迅速转入长颈圆底烧瓶（水蒸气蒸馏用）中，用约30 mL热水分几次冲洗反应瓶洗液一并转入长颈圆底烧瓶。用玻璃棒轻轻捣碎固体后进行水蒸气蒸馏，至无油状物蒸出为止加热一段时间后，长颈烧瓶内液体剧烈翻滚，蒸出白色乳浊液。蒸馏大约50分钟后，用表面皿承接少量蒸出的液体，发现表面没有少量油状物了。
将长颈圆底烧瓶中的剩余物转入一洁
净的烧杯中，冷却
溶液表层，内部有凝固物
告
学生姓名：小田田学号：
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实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
同组学生姓名：指导教师：
实验成绩：
加入约30mL10%
氢氧化钠溶液中和至溶液呈碱性，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。
固体溶解，溶液呈深橘红色
再加入30mL水，
并加入适量活性炭，煮沸5min，趁热过滤。
滴加HCL酸化时，产生白色糊状物，经抽
告
学生姓名：小田田学号：
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实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
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实验成绩：
滤液冷却后，用30mL1:1的盐酸酸化至酸性，冷却，待晶体全部析出后抽滤，用10mL冷水分两次洗涤沉淀，抽干后。粗产品在80℃烘箱中烘干[2]。产率约3g。可用3:1的水-乙醇溶液进行重结晶。滤后，得到纯白色物质。烘干得到5.5g灰白色粉末状物质
告
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实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
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实验成绩：
七：实验结果及分析
本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。
计算产率：
生成的肉桂酸理论值：m：0.0375mol*148.17g/mol=5.56g
