有机化学徐寿昌第二版第四章 炔烃、二烯烃课后习题答案

第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。

第三章 烯烃2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：（1） 乙烯基CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基CH 3C=CH 2（5）4－甲基－顺－2－戊烯C=C CH 3CH CH 3CH 3HH （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯CH 3CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯CH 3CH 2C=C CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 33．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：解：(1) CH 3CH 2CH 2C=CH 2CH 3CH 22－乙基－1－戊烯(2)CH 3CH 22CH C=CCH 2CH 33（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)Cl C=CCH 3CH 2CH 3CH 3CH CH3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4)C=C I Br（Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)C=C CHCH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH CH 3（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7) n Pri PrC=CEt（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8)C=Cn BtEt（E ）－3，4－二甲基－3－辛烯6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 22CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ，CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ， CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR +CH 3CH=CH 2 （3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇 CH 3CH 2CH 2OH26CH 3CH=CH 22（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH33CHCH2CH3CH3CHCH2CHCH3Cl33COOH/H2OCH3C CH3O+CH3CHO则物质A为：CH3CCH3=CHCH312．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

第四章 炔烃、二烯烃一、略二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

1.(CH 3)3C C CCH 2CH 32.HCCCH 2Br 3.CH 2=CHCCH4.CH 2=CHCH 2CH 2CCH5.CH 3CHClCCCH 2CH 36.CH 3C C C=CHCH 2CH 3CH=CH 27.三、写出下列化合物的构造式。

3333)2C CH 2C C CH 3CH 3CH 3H 2C四、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。

CH CCH 2CH 3KMnOCO 2+CH 3CH 2COOHCH CCH 2CH 3+H 2Pt CH 3CH 2CH 2CH 3CH CCH 2CH 3CH CCH 2CH 3CH CCH 2CH 3CHCCH 2CH 32H C=CBrBr CH 2CH 3+Ag(NH 3)2OH AgC CCH 2CH 3+CuCl CuCCCH 2CH 3+H 2O424CH 3C CH 2CH 3O五、完成下列反应式。

CH 3C C CH 33BrCHCH 3六、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。

CH CCH 3+H 2O HgSO 4,H 2SO 4CH 3COCH 3CHCCH 3+H 2CH 2=CHCH 3HBrCH 3CHCH 3BrCH CCH 3+CHCCH 3+H 2CH 2=CHCH 2CH 3CH 3Br C Br261.2.H 2O 2,NaOHCH 3CH 2CH 2OH+Na CH 3CCNaCH 3C CH CH 3C CH +H 2LindlarCH 3CH=CH 2HBr/ROORCH 3CH 2CH 2BrCH 3C CH 3CH 2CH 2Br +CH 3CCNa CCH 2CH 2CH 32H /PtCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3七、完成下列反应式。

1.CH 2=CH -CH=CH 2+CH 2=CHCHO CHO2.CH 2=CHCH=CH 2+O COCO O CO3.CH 2=CHCH=CH 2+CN4.CH 2=CCH=CH 2Cl[CH 2C=CHCH 2]nCl八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

第四章炔烃和二烯烃1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之.答案：2、命名下列化合物.答案：〔1〕2,2,6,6－四甲基－3－庚炔〔2〕4-甲基-2-庚烯-5-炔〔3〕1－己烯－3,5－二炔〔4〕5－异丙基－5－壬烯－1－炔〔5〕<E>,<Z>－3－叔丁基－2,4－己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名.⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔答案：〔1〕CH2=CHCH2C≡CH1-戊炔-4-炔〔2〕CH3CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔〔3〕<CH3>3CC≡CC<CH3>32,2,5,5-四甲基-3-已炔〔4〕2,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名.〔1〕5-ethyl-2-methyl-3-heptyne〔2〕<Z>-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne〔3〕<2E,4E>-hexadiene〔4〕2,2,5-trimethyl-3-hexyne答案：〔1〕(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH32－甲基－5－乙基－3－庚炔〔2〕CH3C CCCHCH3C2H5〔Z〕－3,4－二甲基－3－己烯－1－炔〔3〕HC CCH CH3HCH3C〔2E,4E〕－2,4－己二烯〔4〕CCH3CH3CH3C C CH CH3CH32,2,5－三甲基－3－己炔5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式⑴CH3CH=CHC2H5<2>CH3CH=C=CHCH3<3> CH3C CCH3⑷CH C-CH=CH-CH3答案：〔1〕〔2〕无顺反异构体〔3〕无顺反异构体〔4〕顺式<Z>反式<E>6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.⑴ CH CH + Br 2CHBr=CHBr ΔH= ?⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=?<3> CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?答案：〔1〕ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–<2EC-Br+EC=C +2EC-H>=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C= 835.1+188.3–2×284.5-610=-155.6KJ/mol〔2〕同理：ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol〔3〕+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol7．1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?答案：1,4戊二烯氢化热预测值：2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol.∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、写出下列反应的产物.〔1〕CH3CH2CH2C CH＋HBr 〔过量〕〔2〕CH3CH2C CCH2CH3＋H2OH gSO4+H2SO4〔3〕CH3C CH＋Ag<NH3>2+〔4〕CH2C CH CH2CL聚合〔5〕CH3C CCH3+HBr〔6〕CH3CH CH<CH2>2CH3Br2？NANH2？?顺－2－己烯〔7〕CH2CHCH2C CH+Br2答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕9.用化学方法区别下列化合物⑴2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯<2> 1-戊炔, 2-戊炔答案：〔1〕〔2〕10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液<每100 ml含160 g>褪色,求此混合物中戊烯的百分率.答案：设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：∴混合物中合成烯0.35/1×100% = 35%11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式.答案：∴该炔烃为：12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成两分子和一分子.⑴写出某二烯烃的构造式.⑵若上述的二溴另成产物,再加一分子溴,得到的产物是什么？答案：〔1〕∴该二烯烃为：〔2〕二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：13．某化合物的相对分子质量为82,每mol该化合物可吸收2molH2,当它和Ag<NH3>2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?答案：∴该化合物为14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选.⑴氯乙烯⑵1,1-二溴乙烷<3> 1,2-二氯乙烷⑷ 1-戊炔⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕反-2-丁烯〔8〕15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：⑴〔2〕〔3〕〔4〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕16.以丙炔为原料合成下列化合物：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕正己烷〔5〕 2 ,2—二溴丙烷答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕17.何谓平衡控制？何谓速率控制？何谓平衡控制？解释下列事实：<1>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,2-加成比1,4-加成快?<2>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,4-加成比1,2-加成产物稳定?答案：一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫速度控制.利用达到平衡时出现的反应来控制的,叫平衡控制.〔1〕速率控制〔2〕平衡控制.18．用什么方法区别乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?答案：方程式：19．写出下列各反应中"?〞的化合物的构造式：答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序.〔1〕A +,B+,C +〔2〕A +, B+,C+〔3〕A +, B+,C+答案：〔1〕C>B>A〔2〕A>C>B〔3〕B>A>C。

第4章炔烃二烯烃红外光谱
一、选择题
己三烯与l mol溴加成，最不易形成的产物是：（）。

[华中科技大学2000研]
【答案】（C）
【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性。

生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。

二、填空题
1．命名。

[华中科技大学2002研]
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔
【解析】含有双键的炔烃在命名时，一般先命名烯再命名炔，碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和取最小的为原则。

2．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。

[大连理工大学2002研]
【答案】反应活性：（C）＞（A）＞（D）＞（B）
【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。

三、解答题
1．以乙炔为原料（无机试剂任选）合成：[华中科技大学2003研]
答：由乙炔合成目标产物，碳原子数增加一倍，且产物中有环氧结构和酮羰基．两分子乙炔自身聚合生成再利用后者分子中碳碳叁键与水的加成反应，碳碳双键的环氧化反应即可合成目标产物。

2．合大连理工大学2003研]
答：起始原料中含碳碳叁键，又含溴原子，要利用炔烃性质和格氏试剂性质来合成目标产物。

3．以乙炔、乙烯或丙烯为原料，合成（无机试剂任选）。

[大连理工大学2002研]
解：分析产物结构特点，发现产物是对称分子，毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇，再将炔醇中的羟基溴代，然后将其中的碳碳叁键还原为单键，最后通过分子内脱去两分子HBr即得产物。

第二章烷烃1、（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)34、1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—CH2CH CH3M eH Hi-P rE tM en-P rM e M eE ti-P rn-P r(4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、CH3CH2CHC H2CH3CH3CH2C CHC H3CH3OH BrCH3CH2C CHC H3CH3Cl ClCH3CH2C CHC H3CH3OH OHCH3CH2CH CHC H3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHO CH3CH2CH CHC H3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

第九章 卤代烃1．命名下列化合物。

CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBrCl4－氯溴苯 3－氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯 （2）苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33．完成下列反应式：CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。