上海交通大学试卷
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上海交通大学试卷
2005-2006学年第二学期期末考试有机试卷 B卷
课程：有机化学 学号： 姓名： 成绩
一、 命名或写出化合物结构 10%
1.
2.
1,2-环氧丁烷
3-吡啶甲酸
3. 4.
4-甲基丁内酰胺 乙（酸）丙烯酐
5. 对氨基苯甲酸乙酯 6.
4-戊酮酸 or 4-氧化戊酸
二、 选择题 12%
1. 下列水解反应最快的是--------------------------------------------------------------------------------（A）
A. CH3COCl B. CH3COC2H4O C. CH3COC3H7O D. CH3COCCH3OO
2. 一个化合物分子式为C5H11Br，其1HNMR数据如下：
δ0.8（6H, 双峰），1.02 （3H, 双峰），2.05（1H, 多重峰），3.03 （1H, 多重峰）
该化合物的结构应为下面那一种------------------------------------------------------------------------（C）
A. CH3CCH3BrCH2CH3 B. BrCH2CHCH2CH3CH3 CH2CHCH2CH3ONCOOHNHH3COCH3COCCHCH2OOCH3CCH2CH2COOHOCOOC2H5NH2C. CH3CHCHCH3CH3Br D. CH3CHCH2CH2BrCH3
3. 吡咯环上的电子云密度比吡啶大是因为---------------------------------------------------------（D）
A. 吡咯能给出质子 B. 吡咯氮原子进行SP杂化
C. 吡咯氮原子进行SP3杂化 D. 吡咯氮原子的电子对参与了环的共轭
4. 某化合物的IR（红外光谱）在1700cm-1有强烈的吸收峰，3020cm-1有一中强吸收带，该化合物的结构最可能是下面哪一种？---------------------------------------------------------（B）
A. O B. OOCH2CHO C. CCH D.CHCH2
5. 下列化合物中不能进行碘仿反应的是------------------------------------------------------------（D）
A. CCH3O B. CH3CH2OH C. I3CCHO D. CH3CCH3CH3OH
6. 下列化合物只能在稀酸不能在稀碱中水解的是-----------------------------------------------（B）
A. OO B. OO C. NHO D. OO
7. 下列化合物与HCN反应活性最大的是-----------------------------------------------------------（B）
A. CH2CHOCl B. Cl3CCHO C. CH2CHOOCH3 D. CH3CHO
8. 下列化合物在PH=5.0的溶液中与N2Cl进行偶联反应，活性最大的是----------------------------------------------------------------------------------------------------------------（C） A. B. OH C. NH2 D. NO2
三、 排序 10%
1. 脱羧反应由易难
A. 乙酸 B. 乙酰乙酸 C. 乙二酸 D. α-羟基丙酸
B > C> D> A
2. 碱性由大小
A. NHOO B. NH2 C. NH D. N
C > D> B> A
3. 亲电取代反应活性大小
A. N B. O C. D. NCH3
B> C> D> A
4. 烯醇式含量由多少
A. CH3CCH2CCH3OO B. CH3CCH2COC2H5OO
C. CH2(COOC2H5)2 D. CH3COC2H5O
A> B> C> D
5. 与NaOH/H2O反应活性由大小 A. ClNO2 B. OCH3Cl C. ClNO2NO2 D. Cl
四、 完成下列反应 （24%）
1. O+CH2COOC2H5CH3C2H5ONa
O+CH2COOC2H5CH3C2H5ONaOCHCOOC2H5CN
2. CHO+HNH2NCH3COOH
CHO+HNH2NCH3COOHCHNNH
3. C6H5CHOCH3CH2CH2CHO+稀OH
C6H5CHOCH3CH2CH2CHO+稀OHC6H5CHCCH2CH3CHO
4. OOC2H5OHH2SO4 OOC2H5OHH2SO4CHOOOC2H5
5. NCNCH3CH3IAgOH
NCNCH3CH3IAgOHNCCHCH3CH3N
6. OCH2COOHCOOH
OCH2COOHCOOHOCH2COOH
7. CH3CCH2CH2COOC2H5O?CH3CHCH2CH2COOC2H5OH
CH3CCH2CH2COOC2H5OCH3CHCH2CH2COOC2H5OHNaBH4H3O or
CH3CCH2CH2COOC2H5OCH3CHCH2CH2COOC2H5OHH2ONaOH
8. OHI OHIOHI
9. ClNO2+CH3NH2醇溶液160°C
ClNO2+CH3NH2醇溶液160°CNHCH3NO2
10. CCHCH3OONaHSO3
CCHCH3OONaHSO3CHSO3NaOHCCH3O
11. SCHO+HCHO浓NaOH
SCHO+HCHO浓NaOHSCOOHSCH2OH+
12. O2NCH2COOHPCl21.NaOH2. H3O
O2NCH2COOHPCl21.NaOH2. H3OO2NCHCOOHClO2NCHCOOHCOOH
13. KMnO4HNH3NaOHBr2
KMnO4HNH3NaOHBr2COOHCONH2NH2COOH
14. CH3CHCHCHO稀OH
CH3CHCHCHO稀OHCH3CHCHCHCHCHCHCHO
五、
写出下列反应机理
1. CH3CH2COC2H5O+HCOC2H5ONaOC2H5HOC2H5 CH3CH2COC2H5O+HCOC2H5ONaOC2H5HOC2H5NaOC2H5CH3CHCOC2H5ONa+HCOC2H5OCH3CHCHOC2H5COC2H5OONa+OC2H5CH3CHCHOCOOC2H5
2. COCHOCHOHCOOH
COCHOCHOHCOOHCCHOOCCOHHOCCOOOH
3. CCH2NH2CH3OHHNO2
CCH2CH3OHCCH2CH3OHCCH2CH3OHHCCH2CH3O
4. CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHOOHCH3OH2
CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHOOHCH3OH2OHCH3CHCHOCH3CH2COHOCH3CH2CCHCHOOHCH3HOHCH3CH2CHCHCHOCH3OH
5. CH3CHCH2CH2COHOOHH2SO4
CH3CHCH2CH2COHOOHH2SO4HCH3CHCH2CH2COHOOHOHOHOHCH3OOH2OHCH3OOHCH3OCH3O
六、 合成下列化合物
1. HOCClCH2CHOHOC HOCClCH2CHOHOC干HClC2H5OHClCHC2H5OC2H5OMgTHFMgCl+OCH2CH2OMgClH2OCH2CH2OHCu/O2
2. CH3
CH3O3Zn/H2OCHOCH2CCH3ONaOH稀CHCH2CH2COOHO盐酸Hg-ZnO
3. CH3CCH2COC2H5OOCHCH2CHCH3OHOH CH3CCH2COC2H5OOCHCH2CHCH3OHOHNaOC2H5HOC2H5CH3CCHCOC2H5OOCClOCH3CCHCOC2H5OOCO%NaOH5H3OCCH2CCH3OONaBH4H3OCHCH2CHCH3OHOH
4. OCH2CH2CH2CH3
OCH2CH2CH2CH3醚MgClCH2CH2CH2CH3MgClCH2CH2CH2CH3H2OHOCH2CH2CH2CH3H2O-CHCH2CH2CH3CHCH2CH2CH3NiH2
5. CH3CH3OHBr CH3CH3OHBr混酸CH3NO2FeHClCH3NH2CH3CClOCH3NHCOCH3Br2H2OCH3BrNHCOCH3H3OCH3NH2BrHNO2NaNO2 盐酸H2OTM
七、 用化学方法鉴别下列化合物
1. A. CH2CH2NH2 B. CH2NHCH3
C. CH2N(CH3)2 D. NH2
ABCD+Br2/H2ODABCSO3ClA 沉淀BC 溶解NaOHA 溶于NaOHB
沉淀
2. A. CHO B. CH2CHO C. CH3CCH2CCH3OO D.
