药物合成反应a卷 答案

药物合成反应学习通课后章节答案期末考试题库2023年1.Wittig反应：参考答案:醛和酮与含磷试剂发生反应使羰基养被亚甲基取代成烯烃的反应2.醇的酰化常采用的酰化剂有哪些？参考答案:羧酸，羧酸酯，酸酐，酰氯，酰胺3.Diels-Alder反应：参考答案:1，3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的反应4.付-克烃基化反应属于什么类型的反应？为什么会出现烃基的多取代？参考答案:亲电取代，因为烃基是供电子基，发生取代后使苯环上的电子云密度增大，有利于反应进行5.醇羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂？参考答案:卤代烃，芳基磺酸酯，环氧乙烷，烯烃6.Michael反应：参考答案:活性亚甲基化合物和a,B-不饱和羰基化合物在碱性催化下加成缩合，生成B-羰基化合物的反应7.Gabriel反应：参考答案:邻苯二甲酰二铵和卤代烃在碱性条件下得到伯铵的反应8.醇醛缩合属于什么类型的反应？为什么易脱水成α，β不饱和的羰基化合物？参考答案:亲核加成，由于生成的双键和羰基共轭稳定易脱水成a,B不饱和羰基化合物9.写出各个缩写的含义-Me、-Ph、-Et、-Ar、-Pr、-Bu、-X、-R参考答案:甲基，苯基，乙基，芳基，丙基，丁基，卤基，烃基10.Claisen重排属于什么类型的反应？反应物是什么？参考答案:{3.3}-@迁移重排反应，烯丙基芳基醚11.卤化反应的机理主要包括哪几种？参考答案:亲电加成，亲电取代，亲核取代，自由基反应12.什么是重排反应？按反应机理可分为哪几类？参考答案:在同一分子内，某一原子或集团迁移至另一个原子而形成新分子的反应亲核重排，亲电重排，自由基重排13.什么是Hofmann重排，反应中间体是什么？参考答案:氢原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反应，异氰酸酯14.Leuckart-Wallach反应（鲁卡特-瓦拉赫反应）：参考答案:酮和铵在过量甲酸作为还原剂的条件下进行还原胺化的反应15.Reformatsky反应：参考答案:醛和酮和a-卤代酸酯在锌的作用下生成B-羟基酯16.一般重排反应的推动力是什么？参考答案:基于基团的迁移能形成更稳定的中间体降低反应中的活化能17.Williamson反应：参考答案:卤代烃和醇在碱条件下生成醚的反应18.烃基化反应：参考答案:有机分子中氢原子被烷基取代的反应19.写出化合物名称：DMAP参考答案:4-二甲氨基吡啶20.什么是Beckmann重排，反应中间体是什么？参考答案:醛肟与酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应，亚胺21.Delepine反应（德勒频反应）：参考答案:卤代烃在乌洛托品的作用下发生烷基化反应得到仲铵的反应22.醇的卤置换反应常见的卤化剂有哪些参考答案:氢卤酸，lucas试剂，卤化亚砜，卤化磷，有机卤化磷23.Fridel-Crafts酰基化反应：参考答案:酰氯，酸酐等酰化剂在Lewis酸或质子酸催化下对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应。

药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1，官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。

达到反应目的后再还原这些官能团。

理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。

2，相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。

相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。

3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。

按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。

4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式.包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。

离子合成子：包括 d 合成子和a合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子d---donor of electrond 合成子等价试剂a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子a合成子：等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。

6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。

催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C为催化剂，氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。

1) DMAP2) DMF3) DCC4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel化学奖。

第一章卤化反应试题一．填空题。

(每空2分共20分)1.2Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。

而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。

4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h)Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。

（10分）1.下列反应正确的是（B）A. B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl4/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB．CH2I+CH2CNNaCN+NaIC. NH3+CH3CH2I CH3CH3NH4+ID. CH3CH(OH)CHCICH3+CH3CHOCHCH3CH3ONa3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯(CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D）A.RCOOH RCOCl + H3PO3PCl3B.RCOOH RCOCl + SO2 + HClSOCl2C.D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）A、NSBB、NBAC、NBSD、NCS 三．补充下列反应方程式（40分）1O EtO t-BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOClOEt.2.CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS / (PhCO)2O24CH3(CH2)2CHCH=CHCH3Br3.4.5.6.7.8.9.10. NHCOOHNHCOOC2H5C2H5OH, H2SO4Br NO2BrHNO3 / H2SO4BrBrC.H2CH2COCH3四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。

CHO
9、 Cl
CH3 O C COOH +
CH3
EtOH
H2SO4
CH3
Cl
O C COOEt
CH3
10、
CH3 (CH2)5COCl
AlCl3
ClCH2CH2Cl, 0 oC
CH3
CH3
CH3 O
11、
CH3 + C6H5NCHO
POCl3 90-95 oC
CHO
12、 O
CH3C
H2 O CC
OC2H5+ HO
O

H2 CH3C C C O
140 oC 4~5hr
13、
14、
OH
BCl3 Cl3CCN
H2O
OH COCCl3
三、1. 写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理 （通式）。
HOR'
R C OH H R C OH R'OH R C OH
O
OH
OH
OR' R C OH
OH2
OH
R C OH
CH3 O + CH2=CH COOCH3 KOC(CH3)3
O CH3 O CH2CH2CHOCH3
9、
10、
O
O
+
H3PO4
O
Al(t-BuO)4
OH
O
11、
O
CH3 +
NO2 OH /H2O
CHO
O2N
O CH3
12、
O
> 2mol
Ph3P=CHCH3
O
H3CHC
CHCH3
13、
O
ClCH2CO2CH3 CH3ONa