有机化学 第四版 课后练习答案

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第二章饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234

5

6

7(2)

1

234

5

(3)

1

2

3

4

5

6

(4) 101

2

3

4

5

6

7

8

9

(5) (6)

1

2

3

4

(7)

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

(8)

1

2

3

4

5

6

7

89

CH3

(9)

1

234

5

6

7

(10) (CH3)3CCH2

(11)

H3C (12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

(1)

3

(2)

CH

(3)

CH

(4)

Br

Br CH 3H

H

CH 3

(5)

Br

H

CH 3

H Br 3

(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象:

H H

H

F

Cl Cl H H

H

Cl

F Cl H H

H

Cl

Cl F

它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式?用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。

将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II),旋转120º可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到

(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。

(1)

CH3CCl

3CH CH3

3

(2)

CH

3)2

(3)

3

CH

CH

(4)

CH3

H

CH3

H3C

Cl

CH3

(5)

H

H

H

H

CCl(CH3)2

CH3

(6)

3

CH

3

(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?

(八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷(B) 正己烷(C) 2-甲基戊烷(D) 2,2-二甲基丁烷(E) 正癸烷

(2) (A) 丙烷(B) 环丙烷(C) 正丁烷(D) 环丁烷(E) 环戊烷(F) 环己烷

(G) 正己烷(H) 正戊烷

(3) (A) 甲基环戊烷(B) 甲基环己烷(C) 环己烷(D) 环庚烷

(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种(2)一元氯代产物可以有三种

(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种

(十) 已知环烷烃的分子式为C 5H 10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构造式。

(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。 (十二) 在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应,其最多的一取代物分别是哪一种?通过这一结果说明什么问题?并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。

⑴ CH 3 ⑵ CH 3CHCH 2CH 2CH 3 ⑶ CH 3CCH 2CH 3CH 3 ⑷ CH 3CHCHCH 3CH 3

(十四) 在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴化反应,写出一溴代的主要产物及其反应机理。

(十五) 在光照下,烷烃与二氧化硫和氯气反应,烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代,生成烷基磺酰氯:

R H + SO 2 + Cl 2

R

SO 2Cl + HCl

此反应称为氯磺酰化反应,亦称Reed 反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R -SO 2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似,也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理,写出烷烃(用R -H 表示)氯磺酰化的反应机理。

第三章 不饱和烃习题(P112)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物:

(1)

CH 3CH 2C

CHCH 3

3

2

12

34

(2) 对称甲基异丙基乙烯

12345

CH 3CH=CHCH(CH 3)2

(3) (CH 3)2

CHC

CC(CH 3)351

234

6

(4) CH 3CHCH 2CHC CH

CH 3

CH=CHCH 3

5

1

234

6