二苯乙二酮
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化成a-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，在反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。安息香也可弄硝酸氧化成a-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。
[反应式]
[试剂]
4.3g（0.02mol）安息香（自制），2g（0.025mol）硝酸铵，2%醋酸铜，冰醋酸，95%乙醇
[步骤]
在50mL圆底烧瓶中加入4.3g安息香、12.5mL冰醋酸、2g粉状的硝酸铵和2.5mL2%铜溶液（1）加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓加热并时加摇荡。当反应物溶解后，开始释放氮气，继续回流1.5h使反应完全。将反应混合物冷至50-60℃，在搅拌下倾入20mL 冰水中，析出二苯乙二酮结晶。抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为3-3.5g。产物已足够纯净可直接用于下一步合成。如要制备纯品，可用75%的乙醇水溶液重结晶，熔点94-96℃。
纯粹二苯乙二酮为黄色结晶，熔点95℃。
本实验约需4h。
[注释]
（1）2%硫酸铜可用下述方法制备：溶解2.5g一水合硫酸铜于100mL10%醋酸水溶液中，充分搅拌后滤去碱性铜盐的沉淀。
[思考题]
用反应式表示硫酸铜和硝酸铵在与安息香反应过程中的变化。
图4.62 二苯乙二酮CHCl3溶液的红外光谱图
图4.63 二苯乙二酮的核磁共振谱图
