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人教版有机化学选修5《有机合成》课件

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人教版化学选修五有机合成PPT课件

人教版化学选修五有机合成PPT课件

例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
人教版化学选修五有机合成PPT课件
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
人教版化学选修五有机合成PPT课件
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
人教版化学选修五有机合成PPT课件
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃

人教版高中化学选修5课件：3.4有机合成

人教版高中化学选修5课件：3.4有机合成

CH2 =CH2
H2O
水解
酯化
水解
CH3CH2Cl 水解 CH3CH2OH
卤代烃
醇
还原 氧化
O
CH3 C
醛
H
氧化
O
CH3C—OH
羧酸
氧化
逆合成分析法
有机物逆向合成的方法、步骤
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
O COCH2CH3 COCH2CH3 O
OO HOC COH
（3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件和蔼、能耗低、易实现。 （5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
顺 原料
逆
顺
中间体
逆
产品
逆合成分析法
课本第66页【学与问】以2-甲基丙烯酸为原料通过4步 反应得到卡托普利目标化合物的产率如何计算？
CH3
产率计算——多步反应一次计算
A B 93.0%
H2C= C—COOH
有机合成的过程
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。根据下表分析常见官能团的性质及其引入过程
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构
C＝C －C≡C－
－OH
O CH O C OH O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原
O
O
CH3CH + H—CH2CH 一定条件
OH O CH3CHCH2CH
逆合成分析法
（3）形成碳环
CH3CHCH2CH2COOH OH

人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件

人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。

高中化学选修5有机合成新人教版PPT(44页)

高中化学选修5有机合成新人教版PPT(44页)

C H
CH3
+Cl2
4) 2,3-丁二醇
H3C
C H
C H
CH3
+Cl2
HH H3C C C CH3
Cl Cl
HH H3C C C CH3
HH
NaOH
H3C C C CH3 +2H2O 加 热
Cl Cl
Cl Cl HH
H3C C C CH3 +2HCl
OH OH
2、 1)
光照 + Cl2
Cl
+ HCl
OH
C—CH
反应类型：
酯化反应 O CH3
33
【学以致用——解决问题 】
习题1 、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
H3C
C H
C H
CH3
+HCl
H H2 H3C C C CH3
2)
2-丁醇H3C
C HH H2
H3C C C CH3
OH
3) 2,3-二氯丁烷
H3C
C H
在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
Cl

高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5

高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5

②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)
一二
【例1】 以
自主预习 合作探究 触类旁通
知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用
为原料,并辅以Br2等其他试剂制取
,
设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端 的羟基能转化为羧基)。
重点:有机合成中引入各官能团的方法。 初步学习设计合理的有机合成路线。 难点:逆合成分析法在有机合成中的应用。
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
1.有机合成的过程 (1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团 的转化。 (3)有机合成过程示意图
⇒
⇒
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:
a.H2C CH2+H2O
CH3CHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
b.H2C CH2+Cl2
c.
+2NaOH
+2NaCl
d.
e.
+2CH3CH2OH
+2H2O
目标导航 预习导引 1 2
2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体
同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

化学选修5《有机合成》课件

化学选修5《有机合成》课件
• 复写自然物质
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素 B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
副产物
副产物 中间体 目标化合物
基础原料
中间体
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
5、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变 有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
新课标人教版高中化学选修5
《有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第二章 分子结构与性质
第四节 有机合成
重庆市巫溪县中学校2015级化学备课组
学习目标
知识与技能
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、 酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件； 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧 基的化学反应，并完成相应的化学方程式； 3、构建知识网络，并能应用其设计一些简单物质 的合成路线。
显色反应
• 包括 –苯酚遇FeCl3溶液显紫色 –淀粉遇碘单质显蓝色 –含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 –多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——知识归纳
• 反应条件不同，反应不同 –温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 –溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 –催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反 应

人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (共37张PPT)

人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (共37张PPT)
自主预习
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:

有机合成课件人教版高中化学选修五

有机合成课件人教版高中化学选修五

CH2=CH2
加Br2 CH2Br－CH2Br
③ 官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1.
CH3
KMnO4 H+
COOH
2. R—CH—OH 自动失水 RCHO + H2O
OH
3. RCH = CHOH
RCH2CHO
4. RCH = CH2
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
P65
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物 的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利 用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方 法吗？
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
1. 官能团的引入
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
有机合成课件人教版高中化学选修五
一、有机合成 1. 定义
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个 重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
2. 意义 ① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使 其性能更加完美； ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机 物，以满足人类的特殊需要。
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机 化合物。

人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)

人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)

四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧 原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应； 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原 子的反应称为还原反应。
有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸 性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化 反应； 而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮 基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q2］如何缩短碳链？
(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
3、引入羟基的四种方法： (1)＿烯＿烃＿与＿水＿的＿加＿成＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿卤＿代＿烃＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) 醛＿或＿酮＿加＿H＿2＿还＿原＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) 酯＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应：
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色 的反应叫显色反应。

人教版化学《有机合成》精美课件

人教版化学《有机合成》精美课件

13
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
• 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
• 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
5
思考与交流
（一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成
（2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解
（3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
6
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
14
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
【思考与交流】
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2

人教版高中化学选修五有机合成课件

人教版高中化学选修五有机合成课件
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L

人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成

人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成

NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性， 易断裂 主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶 液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇 溶液共热，脱去卤化氢，生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有： 1．正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产 物→产品。

人教版高中化学选修5课件-有机合成

人教版高中化学选修5课件-有机合成

、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应
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1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 • 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入
5.以一些特殊的转化关系为突破口进行推断
①A O2 B O2 C
A [O] B [O] C
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
CH2＝CH2→CH3CHO→CH3COOH
A B C O2/Cu
[Ａg（ＮＨ３）２]ＯＨ
B
②A
NaOH溶液△ 或H+△
C
RCOOR'→RCOOH+R'OH -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
煤的干馏
[CH2-CHCl]n
CH3CH3
CH2=CH2
CH CH
CH2=CHCl
CH3CH2Br CH3CH2ONa
CH3CH2OH C2H5OC2H5
CH3CHO CH3COOC2H5
CH3COOH
3.根据有机反应类型和官能团之间的相互关系进行推断
反应类型
有机物和官能团类别
取代反应
烷烃的卤代，苯及苯的同系物的卤代、硝化、磺化，醇分子 间脱水，苯酚与浓溴水，酯化，水解，醇与卤化氢反应
甘油、葡萄糖等
低碳羧酸
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
酚
2.根据官能团之间的衍变关系进行推断
－ONa
显色反应 OH
Br－ －Br Br
－OH
－NO2 －Cl
HOCH2CH2OH
－BrBiblioteka －SO3HCH3 O2N－ －NO2
NO2
－CH3
CH2Cl
－CH3 －Cl －COOH
石油裂解气 BrCH2CH2Br 电石
4.根据反应条件推断有机物的类别和反应类型
反应条件
反应类型
NaOH/醇 △
卤代烃的消去反应
NaOH/水 △
卤代烃的水解反应、酯的水解反应
稀H2SO4 浓H2SO4 170℃（或△）
氯气/500℃ 氯气/光照 液溴/Fe 溴水或溴的CCl4 新制的氢氧化铜悬浊液或 新制的银氨溶液
发生酯的水解、如蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解 醇的消去反应、醇与羧酸的酯化反应、醇分子间 脱水成醚、纤维素的水解
侧链、-OH、 -CHO 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
溴水
褪色 产生白色沉淀
碳碳不饱和键、-CHO 酚羟基
烯烃、炔烃、醛 酚
银氨溶液 热水浴产生银镜
新制的
溶解得绛蓝色溶液 溶解得蓝色溶液
Cu(OH)2 加热产生红色沉淀
FeCl3溶液
溶液变紫色
含-CHO 含多个羟基 含-COOH
含-CHO
酚羟基
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等糖类
如丙烯中甲基上的取代反应 烷烃的取代反应、苯的同系物侧链上的取代反应
苯环上的取代反应（如苯及苯的同系物取代反应） 烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应（浓溴水）
醛的氧化反应
钠
与醇、羧酸、酚的取代反应
Na2CO3 NaHCO3 O2/Cu △
与羧酸或酚的中和反应 与羧酸的中和反应
醇的催化氧化反应（生成醛或酮）
酯化反应 酸（含无机含氧酸）与醇、葡萄糖与乙酸，甘油与高级脂
（取代反应） 肪酸，纤维素与硝酸或醋酸
水解反应 酯的水解，卤代烃的水解，二糖、多糖的水解，蛋白质的水解 （取代反应）
加成反应 消去反应 加聚反应
烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的加成，苯及苯的同 系物与氢气加成，醛或酮与氢气加成，油脂的氢化
RCH2OOCR
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－ C＝ C－ － C＝ C－
加成 聚合 加成 聚合
苯环
取代、加成
羟基 醛基
－ OH
O － C－ H
取代、消去、氧化
氧化、还原
羧基 酯基
O － C － OH
O － C－ O－ R、
酯化、酸性 水解
一、有机合成的过程
第三章：烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
白云一高：陈永财
一、有机合成与推断题的突破口
1.根据特征现象进行推断
常用试剂
产生现象
特征基团确定
有机物类别
金属钠
产生H2
含-OH或-COOH
醇、酚、羧酸
NaHCO3
产生CO2
含-COOH
羧酸
酸性 高锰酸钾
溶液
褪色
烯烃、炔烃、醇、酚、苯的
碳碳不饱和键、苯环 同系物、醛、甲酸、甲酸盐、
臆造不存在的反应。
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的 转化。
二、必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变
➢
1.烯烃加水
-OH的引入
醇在浓硫酸加热的条件下分子内脱水生成烯烃、卤代烃在氢 氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应
烯烃、炔烃、氯乙烯、异戊二烯、苯乙烯的加聚等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸或多元氨基的缩聚、乳酸的缩聚、氨基酸 反应生成多肽
氧化反应 燃烧、醇的催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色的反应、醛 的氧化、烯烃氧化成醛
还原反应 烯、炔及其衍生物加氢，醛、酮催化加氢生成醇、油脂的硬化
③有机三角：
A
B C
由此转化关系可推知Ａ、B、C分 别为烯烃、卤代烃和醇三类物质 间的转化
有机合成核心转化总结
RCH2X
⑷ 取代 (HX)
⑵ 水解
⑶加成(HX) ⑴消去
RCH=CH2
⑿加聚
[ CH―CH2 ]n R
RCH2OH
⑺氧化(O2) RCHO ⑼还原(H2)
⑻氧化 RCOOH
(O2等)
⑽酯化 ⑾水解(H+/OH–)
官能团
引入
加热
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH