对氨基苯磺酸的合成:
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对氨基苯磺酸的制备
实验步骤:
在一个100毫升的三颈瓶中,放入新蒸馏的苯胺5毫升(5.1克,约0.055摩尔),烧瓶用冷水冷却,慢慢加入9毫升浓硫酸(约0.17摩尔)。分别装置回流管、温度计,温度计的水银球浸入反应物中,慢慢加热至170-180℃「1-2」,维持此温度约1.5小时。
反应产物冷却至约50℃「3」,激烈搅拌下倒入盛有50毫升冰水的烧杯中,对氨基苯磺酸以灰色结晶固体析出,用该烧杯中的冷水少许将烧瓶内的残留产物冲洗到烧杯中。抽滤,少量冷水洗涤,得到结晶的对氨基苯磺酸粗产品。
粗产品用沸水重结晶「4」,抽滤收集产品,晾干。
由于对氨基苯磺酸在水中的溶解度相当大,所以将重结晶后的母液浓缩到原体积的1/3,冷却后又有结晶析出,抽滤、洗涤、晾干。
分别称量第一和第二批产品,两批产品重量之和计算产量(产量大约4克)。
对氨基苯磺酸是一种内盐,没有明确的熔点,加热到280-290℃则炭化。
注释:「1」苯胺在酸性溶液中,氨基变成带正电荷的基团,因此,在亲电取代反应中,主要是间位取代产物。但是反应在高温(170~180℃)条件下,对位取代产物却是主
要产物,因为高温时,苯胺质子化后它转变为磺酰苯胺。1磺酰苯胺分子中的氮
显弱碱性,质子化作用能力较小。②磺酰苯胺分子中的氮原子仍然保留有未成键
的电子对,这个电子对与苯环发生共轭作用,因此磺酰苯胺基显出邻、对位定位
效应。③由于磺酰苯胺基空间位阻大,邻位取代产物远比对位产物少。
反应后期,经水解得到对氨基苯磺酸。
「2」温度超过190℃容易生成黑色粘稠物质。
「3」温度低于50℃时,反应物可能变粘稠和凝固,不容易从反应烧瓶中倒出来,如果发生这种现象,可将烧瓶微微加热使产物变为液体。
「4」100℃时,100毫升水可溶解对氨基苯磺酸6.67克;20℃时,100毫升水可溶解1.08克。
问题:1试解释磺酰苯胺的碱性比苯胺大的原因。
2为什么对氨基苯磺酸在水中的溶解度相当大而在苯和乙醚中的溶解度却很小?
3对氨基苯磺酸是一种两性有机化合物,为什么它能溶于碱而不溶于酸?