有机化学课件烯烃的结构及命名
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有机化学课件-6烯烃
三、烯烃的命名（CCS系统命名法）： （一）命名原则：
1. 主链选择：含碳碳双键（官能团）在内的最长碳链作为主链；
如：CH3CH2CH2CH2C=CH2 （√） CH2CH2CH（3 没有把碳碳双键都包含在内）
2－丙基－1－己烯 或2－丙基己烯（官能团处于1位时可省略去位次）
2. 主链编号：使碳碳双键处于尽量小的编号；
2×7 +2 - 8
，C7H8 ，Ω＝
＝4； 三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ，C2H6O ，Ω＝
O
CH3C NH2，C2H5ON ，Ω＝
2×2 +2 - 6
＝0
2 2×2 +2 - 5 +1
＝1
2
二、烯烃的同分异构： （一）构造异构：
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有： CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ，CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
（E）－2,3－二甲基－3－己烯
和顺反命名法相比较，顺式的可能是Z构型的，也可能是E构型；
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热：
燃烧热kJ/mol
稳定性
例： CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多，稳定性越高；
6 CH3 如：CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7－二甲基－3－辛烯
3. 标明双键的位次；只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放
《有机化学之烯烃》课件
生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和 使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应
有机化学 第三章 烯烃全
KOH
Br
C2H5OH
+ HBr
17
3-4 烯烃的物理性质
物质状态 C2~C4 气体，C5~C18液体 ，C19~固体
沸点、熔点和相对密度 均随相对分子量的增加而上升；直链烯烃的沸 点略高于支链烯烃；末端烯烃(α-烯烃)的沸点 略低于双键位于碳链中间的异构体。
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
HCl CF3CH2CH2 Cl
Cl
CF3CH2CH2
（主）
HCl CF3CHCH3
Cl
Cl
CF3CHCH3
35
烯烃的亲电加成反应
HX反应活性 HI > HBr > HCl > HF
H2C CH2
HBr HAc
CH2 Br
CH2 H
HCl H2C CH2 AlCl3
H2C CH3 Cl
36
与硫酸的加成 ——间接水合
H3C C
H
CH3 C
H
H C
H3C
CH3 C
H
顺式
反式
7
3-2 烯烃的异构和命名
系统命名法
选主链：选择含双键的最长碳链作主链, 称 “某烯”, 若碳原子数大于10, 则称为“某碳 烯”；
编号：从靠近双键的一端开始编号，确定双键 （两双键碳原子中编号小的数字）及其它取代 基的位次;
其它同烷烃的命名。
18
顺 反 异 构 体 的 差 异
极性较大， b.p. 较高 极性较小， b.p. 较低
对称性较差，m.p. 较低
对称性较好，m.p. 较高19
3-5 烯烃的化学性质（重点）
• 反应：加成、氧化、卤代
α HCCC
有机化学第4章 烯烃
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3
9.21有机化学第五章烯烃.
Br Br
C=C
+ Br2 CCl4
CC
红棕色
无色
烯烃加溴历程：
C=C
+
Br
Br
慢
烯烃
B+r
CC
Br
快
Br-
CC
Br
环状溴正离子
烯与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的，
是亲电加成反应。
下列实验可以用来说明：
烯烃与卤素的加成反应，是由
亲电试剂首先进攻的分步反应。
实验一：
CH2=CH2 + Br2
结论：
C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的 结构。
注意下列C的稳定性：
CH3
CH3 C+
CH3
3 £¡C+
CH3 CH3 C+H
2 £¡C+
CH3 C+H2
C+H3
1 £¡C+
C+H3
第一步加成的途径取决于生成碳正离子稳定 性。碳正离子的稳定性越大，也就越容易生成。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小：
CCl4 干燥
x (Br2不裉色)
CH2=CH2 + Br2
CCl4 微量水
CH2 CH2 (Br2裉色) Br Br
说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正
离子的形成。
实验二：
不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH2=CHBr 0.04
CH2=CH2 1.0
CH2=CHCH3 2.03
CH2=C(CH3)2 5.53
慢
Br
快
溴 离子
Br CH2 CH2 Br
有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃
总目录
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构（constitutional isomerism）
构造异构——分子式相同，原子或基团在分子 中连接次序不同。
碳干异构：
位置异构:（官能团变位）
CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
a > b；c > d
a > b，c > d
优先基团同侧-（Z） 优先基团异侧-（E）
总目录
Cl >H，Br >CH3 （E）-
I >CH3，Br >H （Z）-
（E）
（Z）
总目录
(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯 (E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene
(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-2-戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene
因为内能：烯烃 > 烷烃，所以氢化反应放热
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
137.2 125.1 126.8 119.7
115.1
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
126.8
119.2
112.5
111.3
总目录
（1）稳定性：反式 > 顺式 （2）C=C连接的烷基越多越稳定 • 稳定性：
• R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ≈ R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
总目录
注意：
• 顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几 何构型的方法，在大多数情况下，不存 在对应关系。即顺式不一定是Z构型，而 反式不一定是E构型。例如：
有机化学第三章 烯烃ppt课件
( 优 ) C H C H C H ( 优 ) 3 2 3 C H C H ( C H ) ( 优 ) 3 3 2 顺序大 C C C C 的基团称 H C H 3 ( 优 ) C H C H 3 2 C H C H C H 较优基团 2 2 3
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
C H C H = C H 3 丙 烯 基
（2） 顺反异构体的命名和 Z、E标记法
C H 3 C H C H 2 3 CC H H 顺 2 戊 烯 H C H C H 2 3 CC C H H 3 反 2 戊 烯
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
C （ C l 、 H 、 H ） C （ F 、 F 、 H ） C （ C 、 H 、 H 、 ） C （ C 、 C 、 H ）
注意：优先顺序由原子序数确定而非由基团体积大小确定
3） 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同 的原子。。
C C H ( C )( C ) C CH ( C )( C ) C ( C H ) 3 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C HC H 2 ( C )( C ) C CH HH
① 物理性质：顺反异构体的物理性质如熔点、沸点和偶 极矩等均有显著的不同。 ② 化学性质：因为官能团相同，化学性质基本相同，但 是与空间排列有关的化学性质则有差异。如丁烯二酸的脱水 反应： H C C H COOH COOH -H2O H H C C C=O C=O
如何命名下列物质？
Br H
C=C H CH3
反-1-溴丙烯
Cl
C=C CH3
Cl
讨
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
C H C H = C H 3 丙 烯 基
（2） 顺反异构体的命名和 Z、E标记法
C H 3 C H C H 2 3 CC H H 顺 2 戊 烯 H C H C H 2 3 CC C H H 3 反 2 戊 烯
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
C （ C l 、 H 、 H ） C （ F 、 F 、 H ） C （ C 、 H 、 H 、 ） C （ C 、 C 、 H ）
注意：优先顺序由原子序数确定而非由基团体积大小确定
3） 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同 的原子。。
C C H ( C )( C ) C CH ( C )( C ) C ( C H ) 3 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C HC H 2 ( C )( C ) C CH HH
① 物理性质：顺反异构体的物理性质如熔点、沸点和偶 极矩等均有显著的不同。 ② 化学性质：因为官能团相同，化学性质基本相同，但 是与空间排列有关的化学性质则有差异。如丁烯二酸的脱水 反应： H C C H COOH COOH -H2O H H C C C=O C=O
如何命名下列物质？
Br H
C=C H CH3
反-1-溴丙烯
Cl
C=C CH3
Cl
讨
烯 烃ppt课件
碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C s键
电子云不易与外界接近
C-C 键
电子云暴露在外.易接近亲电试剂
a：s键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近 b：双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密 度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平 面的上方和下方,易受亲电试剂(s+)攻击,所以双键有 亲核性 (s-).
r－ B r + B C H H 2 C 2
第一步
C C
CH2Br CH2Br _
+ + B r－ B r
C Br： + Br C
Br
：：
C
C
Br + Br-
：：
溴鎓离子
第二步
C
Br- C
Br
C C Br
反式加成
加成反应首先是亲电子试剂(缺电子的溴正离子)的 进攻引起的，称为亲电加成反应。如果双键的电子云 密度越大，反应越容易进行，反之亦然。
5.顺反异构体命名
a.双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同 侧为顺式，在异侧为反式。名称前附以顺或反， 用短线连接。
CH3 H C C CH2CH3 H H C C CH3
b.双键两个碳原子所连接的4个基团不相同时， 采用Z、E命名法。Z：“同一侧”，E：“相 a d 反”。 a c 基团优先次序： C C C C b a>b, c>d c b d
第一节 烯烃的结构
不饱和：即有机物分子中与碳原子数相等的开 链烷烃相比较，氢原子的数目少于开链烷烃的 氢原子数。
实验表明乙烯的结构为： ① 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连， 键角120°。 ② 键能：C = C 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)，双键的 键能≠两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 kJ/mol ③ 键长： C = C 0.133nm(C—C 0.153nm)，不是单键的1/2。 H
第三章烯烃PPT课件
4-乙基环己烯
环戊烯
1-甲基环己烯
.
3-氯环庚烯
16
顺反异构体的命名
顺反命名法: 系统名称前加一“顺(或cis)”或“反(trans)”字。
顺-2-戊烯 cis-2-pentene
反-2-戊烯 trans-2-pentene
顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此 应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。
这是两种不同的命名法。顺、反异构体 的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一 侧时为"顺"，在异侧时为"反"。Z、E构型指 的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一 侧时为"Z"，在异侧时为"E"。
.
19
Cl
H
Br
Cl
反- 1,2-二氯-1-溴乙烯
Trans- 1-bromo-1,2-dichloroethene
几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以 有较大的差别，因而容易分离。
满足条件：每个双键碳上都. 连有不同原子或原子团 9
a
C
b
a
C
b
a
C
b
a
C
d
a
C
b
c
C
d
a
C
a
c
C
d
.
10
己烯雌酚
反式（有生理活性）
顺式 （无）
治疗卵巢功能不全或
垂体功能异常引起的
各种妇科疾病
.
11
三．烯烃的命名
（1）普通命名法
➢补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
PhCH2 > 3°> 2°> 1°
有机化学【烯烃】全面.ppt
;.;
15
例:
反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯
;.;
16
（2）Z，E-命名法：
采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出 两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优 先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或 基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文 Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双 键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧， 则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相反之 意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同 时用半字线与烯烃名称相连。
;.;
11
CH2 ＝ CH2 CH3CH＝CH2
乙烯 ethylene 丙烯 propene
CH3CH2CH＝CH2 (CH3) 2C＝CH2
丁烯 butene 异丁烯 iso-butene
;.;
12
例：
H3C H
C＝C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯
H C＝C CH2CH3
H3C
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不 加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
;.;
14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法 （1）顺反命名法：
两个双键碳原子中的两个相同原子 或基团处于双键同一侧的，称为顺式 (cis-)，反之称为反式(trans-)。书写 时分别冠以顺、反，并用半字线与化合 物名称相连。
H
反-2-戊烯或（E）-2-戊烯
H3C C＝C CH2CH3
H
CH3
有机化学-烯烃
乙醇（伯醇）
CH3CH CH2H2SO4(80%) CH3CHCH3 H2O CH3CHCH3
OSO3H
CH3
CH3
CH3C CH2 H2SO4(63%) CH3CCH3 H2O
OH
2-丙醇（仲醇）
CH3
CH3CCH3
OSO3H
OH
2-甲基-2-丙醇（叔醇）
本法制得的醇（除乙醇）都是仲醇和叔醇。此类反 应常有重排产物产生，选择性差。
A C
B
D C
F
A C
B
(A>B， D>F)
F
C D
Z-型( 大基团 在同侧) E-型(大基 团 在异侧)
基团大小次序法则
（1）比原子序数：连接双键碳的原子， 原子序数高为大基团；若为同位素，质量 重的优先。
例如：I > Br > Cl > F > O> N> C > H
（2）延伸法：若与双键碳相连的原子相
CH3CH CHCH3
H3C C CH2 CH3
位置异构 碳架异构
（二）、顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
H3C C
H
H C
CH3
顺-2-丁烯 Cis-2-butene
反-2-丁烯 Trans-2-butene
顺反异构的概念：P78
顺反异构形成的条件 1. 分子中存在限制碳原子自由旋转的因素。 如双键或环（如脂环）的结构。 2. 不自由旋转的碳原子连接不同的基团。
CH3 C CH3 > CH3 C C2H5 > CH3 C H > CH3 C Cl
CH3
H
H
H
CH3CH CH2H2SO4(80%) CH3CHCH3 H2O CH3CHCH3
OSO3H
CH3
CH3
CH3C CH2 H2SO4(63%) CH3CCH3 H2O
OH
2-丙醇（仲醇）
CH3
CH3CCH3
OSO3H
OH
2-甲基-2-丙醇（叔醇）
本法制得的醇（除乙醇）都是仲醇和叔醇。此类反 应常有重排产物产生，选择性差。
A C
B
D C
F
A C
B
(A>B， D>F)
F
C D
Z-型( 大基团 在同侧) E-型(大基 团 在异侧)
基团大小次序法则
（1）比原子序数：连接双键碳的原子， 原子序数高为大基团；若为同位素，质量 重的优先。
例如：I > Br > Cl > F > O> N> C > H
（2）延伸法：若与双键碳相连的原子相
CH3CH CHCH3
H3C C CH2 CH3
位置异构 碳架异构
（二）、顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
H3C C
H
H C
CH3
顺-2-丁烯 Cis-2-butene
反-2-丁烯 Trans-2-butene
顺反异构的概念：P78
顺反异构形成的条件 1. 分子中存在限制碳原子自由旋转的因素。 如双键或环（如脂环）的结构。 2. 不自由旋转的碳原子连接不同的基团。
CH3 C CH3 > CH3 C C2H5 > CH3 C H > CH3 C Cl
CH3
H
H
H
化学课件烯烃优秀ppt苏教版
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
有机化学第章烯烃
6C：1s2 2s2 2p2 激 发 1s2 2s1 2px 1 2py 1 2pz 1 杂 化 1s2 sp2 1 sp2 1 sp2 1 pz1
σ键 和 π键 的比较
σ键
π键
沿键轴重叠 柱状 σ 键可以单独存在 σ 键能较大 σ 键可以旋转 不易反应
平行键轴重叠 块状 有流动性 不可以单独存在 π 键能小 π 键不能旋转 易反应
CH3
CH3 C C H2C l OH
5） 烯烃的自由基加成
(1) 定义
烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由 基加成反应。
(2 )反应式 CH3CH=CH2 + HBr
ROOR
CH3CH2CH2Br
反马氏规则的加成产物: 原因是此反应遵循着自由基历程 进行的加成反应
1933年由 M S Karasch首先发现的，又称卡拉施效应 。
X2 (对称试剂) → R-CHX-CH2X R-CH=CH2 + < 不对称烯烃 HX (不对称试剂) → R-CHX-CH3 （主要产物）
R-CH2-CH2X （次要产物)
不对称烯烃与不对称试剂加成，遵守马氏规则
以烯烃为例介绍加成反应机理：
a Br-Br → Brδ + - Brδ 溴分子受外界环境的影响可以变为偶极分子
2 烯烃的命名
A. 选主链---含有双键最长的碳链 B. 主链编号---从靠近双键的一端开始编号 C.写名字--- （取代基）-n- 某烯（ n指双键
中编号较小的）
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯 ( 2-pentene )
CH3-CH2-(CH3)C(CH3)-CH=CH-CH3 4，4-二甲基-2-己烯 (4，4-dimethylhexene)
σ键 和 π键 的比较
σ键
π键
沿键轴重叠 柱状 σ 键可以单独存在 σ 键能较大 σ 键可以旋转 不易反应
平行键轴重叠 块状 有流动性 不可以单独存在 π 键能小 π 键不能旋转 易反应
CH3
CH3 C C H2C l OH
5） 烯烃的自由基加成
(1) 定义
烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由 基加成反应。
(2 )反应式 CH3CH=CH2 + HBr
ROOR
CH3CH2CH2Br
反马氏规则的加成产物: 原因是此反应遵循着自由基历程 进行的加成反应
1933年由 M S Karasch首先发现的，又称卡拉施效应 。
X2 (对称试剂) → R-CHX-CH2X R-CH=CH2 + < 不对称烯烃 HX (不对称试剂) → R-CHX-CH3 （主要产物）
R-CH2-CH2X （次要产物)
不对称烯烃与不对称试剂加成，遵守马氏规则
以烯烃为例介绍加成反应机理：
a Br-Br → Brδ + - Brδ 溴分子受外界环境的影响可以变为偶极分子
2 烯烃的命名
A. 选主链---含有双键最长的碳链 B. 主链编号---从靠近双键的一端开始编号 C.写名字--- （取代基）-n- 某烯（ n指双键
中编号较小的）
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯 ( 2-pentene )
CH3-CH2-(CH3)C(CH3)-CH=CH-CH3 4，4-二甲基-2-己烯 (4，4-dimethylhexene)
烯烃(0002)ppt课件
第五章
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
烯烃的结构、异构和命名
4
CC
3
2
CH3
1
Cl
6
Z -2-氯-2-丁烯
烯烃的物理性质
• 同烷烃相似： • C2-C4为气体，高级烯烃为固体； • 熔点、沸点和比重随 分子量的增大而上升，
比重 < 1
• 不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶 剂中。
烯烃的化学性质
• C＝C 的π－电子裸露于外，可提供e，具碱性
容易受到缺电子试剂：酸 E＋（亲电试剂）的进 攻；
INTERLOCK OTEMPVER
CSR相同的硬件。 UID 1 2
OSPARENLIE
PSOUWPEPRLYPSOUWPEPRLYMIROR DIMMS
PRCCISAIEGRE
12345678
HP ProLiant DL380G5
PPM M
PROPCROC FANS
INTERLOCK OTEMPVER
UID 1 2
2. 车载设备 TGMT子系统采用的首—尾编组，Airlink列车单元安装在接近头车厢和尾车厢的位置 ，与TGMT子系统相应的车载控制单元和无线天线相邻，如图 5 4所示。 在TGMT子系统的中间编组如图 5 5所示，列车单元被安装在接近头车厢和尾车厢的 地方，通过交换机连接TGMT系统的列车控制单元。车载天线直接连接每个列车单元 。
• 容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到 饱和烃——烷烃。
H
C H
H C
H
一、 烯烃的加成反应
1. 催化加氢：
在催化剂 Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯 烃可以与氢进行加成反应。
• 反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得 顺式加成产物，发热（新键生成）；无催 化剂不进行，表明活化能高。
CC
3
2
CH3
1
Cl
6
Z -2-氯-2-丁烯
烯烃的物理性质
• 同烷烃相似： • C2-C4为气体，高级烯烃为固体； • 熔点、沸点和比重随 分子量的增大而上升，
比重 < 1
• 不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶 剂中。
烯烃的化学性质
• C＝C 的π－电子裸露于外，可提供e，具碱性
容易受到缺电子试剂：酸 E＋（亲电试剂）的进 攻；
INTERLOCK OTEMPVER
CSR相同的硬件。 UID 1 2
OSPARENLIE
PSOUWPEPRLYPSOUWPEPRLYMIROR DIMMS
PRCCISAIEGRE
12345678
HP ProLiant DL380G5
PPM M
PROPCROC FANS
INTERLOCK OTEMPVER
UID 1 2
2. 车载设备 TGMT子系统采用的首—尾编组，Airlink列车单元安装在接近头车厢和尾车厢的位置 ，与TGMT子系统相应的车载控制单元和无线天线相邻，如图 5 4所示。 在TGMT子系统的中间编组如图 5 5所示，列车单元被安装在接近头车厢和尾车厢的 地方，通过交换机连接TGMT系统的列车控制单元。车载天线直接连接每个列车单元 。
• 容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到 饱和烃——烷烃。
H
C H
H C
H
一、 烯烃的加成反应
1. 催化加氢：
在催化剂 Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯 烃可以与氢进行加成反应。
• 反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得 顺式加成产物，发热（新键生成）；无催 化剂不进行，表明活化能高。
第三章 烯烃
①键能小，不太稳定 ②电子云受核约束小，易极化 ③成键两原子不能自由旋转 ④两个原子间可以有一个或两个键
有机化学
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§ 3-2 烯烃的命名和异构现象
一 、烯烃的命名
1 选主链：选择含碳碳双键在内的最长碳链为 主链，按主链碳原子的数目称为某烯 。 2 编号： 从离双键最近的一端开始编号；如果双 键位置相同，则从靠近支链的一端开始编号；并将 双键位置写在“某烯”的前面。 3 命名：再在“某烯”的前面，从小到大写出其他支链 位置、数目和名称。
有机化学
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一、加成反应
1. 催化加氢
Ni , H 2
高温,高压
催化加氢常用的催化剂：Pt、Pd、Ni等
2. 亲电加成反应
亲电试剂：凡是正离子或缺电子物质都叫亲电试剂。 亲电加成反应：由亲电试剂的作用而引起的加成反应 叫亲电加成反应。
有机化学
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（1）. 加卤素
C C + X2 C X C X
高分子 、高聚物
单体
n CH CH2 CH3
AlR3 TiCl4
1MPa , 50℃
[
CH CH2 CH3
]
n
有机化学
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四、-H的反应
烯烃中，与双键碳直接相连的碳原子称为-C原子， -C原子上的氢称为-H。 -H可以被取代或氧化。
H H C H CH CH2
-C
-H
有机化学
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次序规则：
A 比较直接相连原子的原子序数，原子序数大的，即为大基团。 例如：—CH3；—NH2 ； —OH；—Cl；—Br B 若直接相连原子的原子序数相同，则按顺序比较下一个 原子的原子序数，直到比出大小为止。
有机化学-3烯烃
如：
烯基： 烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫烯基
CH2 CH
CH3 CH CH
丙烯基 propenyl
乙烯基 vinyl
CH2 CH CH2
烯丙基 allyl
CH2 C
CH3
1-甲基乙烯基或
异丙烯基 isopropenyl
烯烃的命名：
1、普通命名法
简单的烯烃可以象烷烃那样命名
CH3 C CH2
90%
H
过氧化物(H2O2,ROOR等)存在下,HBr与不对称烯烃加成-反马氏规则，且属自由基历程加成。
（四）氧化反应
碳碳重键的活泼性也表现为容易被氧化,其氧化产物随氧化剂和 氧化条件的不同而不同。
1.用KMnO4氧化
（1）烯烃的顺羟基化反应 用稀的中性或碱性高锰酸钾水溶液,在较低温度下与烯烃或其衍生 物反应,生成 顺式邻二醇。
C=C和C-C的区别：
1、C=C的键长比C-C键短。
两个碳原子之间增加了一个π 键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使 碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm, 而C-C键长0.154nm。
2、C=C两原子之间不能自由旋转。
由于旋转时，两个py轨道不能重叠，π 键便被破坏。
双键的表示法： 双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同， 一条代表σ 键，另一条代表π 键。
但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时, 则难用顺 反命名法命名。
H C C CH3
CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3CH2 C C CH3
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
2) Z , E － 命名法 根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧 的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用"次序规 则"来决定Z、E的构型。
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区域选择性——马氏规则
RCH=CH2 + HBr 马氏经验规律：
R C H C H 3 + RCH2CH2Br
Br 主
H加在含氢较多的双键碳原子上，X加在含氢原 子较少的双键碳原子上。
实质：由碳正离子的稳定性决定。
碳正离子的稳定性：R3C+
>
+ R2CH
++ >RCH2>CH3
正碳离子（carbon cation）
条件——不能自由旋转的碳原子所连接的原子或原子团不同
1）双键的存在
A
D
B
E
环或双键 的存在
A≠B并且D≠E时，存 在顺反异构
2）环的存在
• 烯烃的命名
双键视为烯烃的官能团
“三步曲”： ①选主链——最长(最多) ①主链应含双键（官能团）
②编号——最近
②主官能团的位次尽可能小
③命名——“取代基位次 (最低系列)
R C+
> R C+ > H C+
R
H
H
H
R3C·> R2CH·> RCH2·> CH3·
过氧化物下加氢溴酸
l 特例——反马氏规则 即氢加在氢少的碳原子上
– 条件：过氧化物存在 – 机理：自由基加成反应
R2
R3
R2
H Br
C
R3 H
R2 H
R3
H RO OOO RH
Br
Br
R1
R4
R1
R4
R1
R4
1,6-二甲基环己烯 •编号先官能团(双键),
后取代基
例3
9'
10' H3C1
2
8' 3
7' 4 6'
5
5' 6
7 4'
CH3 8
3' 9 2'
101'CH3正确的 3,6名-d称im是et3h,y6l--5二-d甲ec基en-5e-癸烯
CH3
一些常用取代基
取代基
结构
简写
Hale Waihona Puke H2C CHR CH2=CH-
H2O H3C CH3 OSO 3H
CH3 OH
烷烃与硫酸一般不作用,可用此法除去烷烯混合物中的烯烃.
5.加次卤酸
卤素加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法
+ H2C CH2 H O Cl + H3C CH CH2 H O Cl
H2C CH2 Cl OH H3C CH CH2 OH Cl
⊙亲电加成，符合马氏规则
加成小结
烯烃的化学性质
• 双键中，π键是由p轨道在侧面重叠成键的，电子云暴 露在分子外部，易受亲电试剂进攻而形成两个σ键
1.加氢（还原）
• 加成反应
2.加卤素
3.加氢卤酸
多为亲电加成
4.加硫酸（加水）
5.加次卤酸
• 氧化反应
加氧或去氢的反应
1.与KMnO4 反应 2.与O3 反应 3.环氧化反应
• -H卤代反应——自由基取代
有机化学课件烯烃的结构及命名
烯烃的结构及命名
结构特点：
分子中含有碳—碳双键(C=C,烯键)，结构通式 ：CnH2n 碳为sp3及sp2杂化、存在双键、不饱和烃 顺反异构
系统命名：
选主链 编号 定名
• 乙烯(ethene)分子的结构
物理方法证明，乙烯分子的所有碳原子和氢原子都分布 在同一平面上。
2p
H3C
R CH3CH=CH-
名称 英文 乙烯基 Vinyl丙烯基 Propenyl-
H2C
R CH2=CHCH2- 烯丙基 Allyl-
CH3
H2C C R CH2=C(CH3) - 异丙烯基 Isopropenyl-
• 顺反异构的命名
1）顺/反命名——相同基团 同侧为顺，异侧为反
2）Z/E命名——优先基团 同侧为Z，异侧为E（Z同 E反）
• 活性中间体——反应中的中间状态，不稳定，存在时间
短，但其稳定性影响反应的难易程度及速率。
• 正碳离子的空间构型
C+杂化sp2
• 正碳离子：缺电子
R
R
R
无电子
正碳离子的稳定性
电荷越分散，离子越稳定
斥电子基团利于缺电子基(正碳离子、自由基)的 稳定
叔 > 仲 > 伯 > 甲基
R
R
H
H
> R C +
1.催化加氢：
在Ni，Pd，Pt等的催化下，与一分子H2加成：
+ C H 3 — C H C H 2
P t H 2
C H 3 C H 2 C H 3
2.加卤素——亲电加成
R1
R2
R1
X2
X
R4 X
R3
R4
R3
R2
• 易和氯气、溴发生加成反应，生成二卤代烷，利用溴的四
氯化碳溶液鉴别不饱和键
• 反应机理：亲电反应加成
仅溴化氢，因碘化氢、氯化氢在链增长中有一步为吸热反应
4.加硫酸——亲电加成，符合马氏规则
R1
R2
R1
浓H2SO 4
HO 3SO
R4 H
R3
R4
R1
HO 3SO
R3
R4
R1
H2O
H
HO
R2 R4
H
R3
R2
R3
R2
烯烃制醇时可用此方法，烯烃与水直接加成较难
CH3
CH3
CH3
H3C
H2SO4H 3C CH2
H
H+ - H
B r B r
H
H
B r-
H
B r
B r
H
H
H B r+ H
环状卤鎓离子
H
H
此类反应由亲电子试剂的进攻引起的，称为亲电反应
R1
R2
R1
HX
X
R3
R4
R3
3.加氢卤酸
R4 H
R2
H
H+
H HH
H B r
CC
C + C
H
H
H
H
正碳离子
B r-
H
B r H
HH C H
亲电加成，符合马氏规则
2. 平面对称
3.单独存在时，可 3. 存 在 时 ， 只 能
共平面性、双键的不以 自键 由等轴 旋性转 为中（心σ做键，进行 π键平面）旋、转 不可旋转性
其他烯烃分子
sp2 sp2
CH2=CH2
• 结构特点
sp3 sp2 sp2
CH3CH=CH2
sp3 sp3 sp2 sp2 sp3
CH3 CH2 CH=CHCH23
”+“取代基名称 ③母体名前要加官能团位次
”+“母体名称” ④ 对构型进行标示
> C10称“某碳烯” ①顺反异构标示
顺/反、Z/E
烯烃的命名
例1 H2C
CH3 •主链：含双键最长、最多 2-丙基1-辛烯
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
例2 C H 3
CH3
•沿双键方向编号，使 双键的碳的位次相邻
碳多为sp3及sp2杂化、存在双键、不饱和烃
• 顺反异构(cis-trans isomerism)
Ø 1，2-二氯乙烯(CHCl=CHCl)
Cl
H
H
H
H
Cl
Cl
Cl
Ø 顺反异构——由于存在阻碍单键自由旋转的因素而导致
有机分子中原子或原子团在空间排列方式不同的异构现象
顺反异构
产生原因——阻碍碳碳单键自由旋转的因素存在
2s 基态
p sp2
球棍模型
激发 态
杂化态
乙烯分子中的碳：sp2杂化
乙烯分子的结构
top view
键: 284 k乙J烯/m分o子l 中成由的sp五2杂个化σ轨键道交盖所形
键:
共价键
键
键
357kJ/mol
重叠方式
头对头
肩并肩
side view
1.可独立存在
1. 与键同时存在
特点
烯键的三个特性 2.轴向对称