高考化学有机推断题,含答案
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高考化学有机推断题,含答案一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质.2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察.【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图〔图中副产物均未写出〕,请填写:〔1〕写出反应类型:反应① ;反应⑦ . 〔2〕写出结构简式:B ;H .〔3〕写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ . 解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果.二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质.首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意 〔分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图〕2、用足信息 〔准确获取信息,并迁移应用〕3、积极思考 〔判断合理,综合推断〕根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件〔特殊性质或特征反应.但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件.关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别.关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件.然后再从突破口向外发散,通过①浓NaOH 醇溶液△BA CD EFG H (化学式为C 18H 18O 4)C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇浓硫酸△浓H 2SO 4170℃催化剂 △ Ni △浓H 2SO 4 △ NaOH △NaOH 醇溶液 △正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论.最后作全面的检查,验证结论是否符合题意.三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼.【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成.原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E 能与NaOH 溶液反应,F 转化为G 时,产物只有一种结构,且G 能使溴水褪色.现有下图所示的转化关系:回答下列问题:〔1〕写出下列所属反应的基本类型:② ,④ . 〔2〕写出A 、B 的结构简式:A ,B . 〔3〕写出下列化学方程式: 反应② . 反应③ . 答案:〔1〕消去反应;加成反应; 〔2〕CH3COOCH CH2;〔3〕②③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件.如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代. [条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件.[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C 、C=O 、C≡C 的加成.[条件4]是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;③羧酸和醇生成酯[条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件. [条件6] 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件. 催化剂 加热稀H 2SO 4 △ [ O ] Cu 或Ag △ 溴的CCl 4溶液溴水 KMnO 4(H +) 或 [ O ][条件7] 是酯类水解〔包括油脂的酸性水解〕;[条件8] 或 是醇氧化的条件.[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件.[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件〔侧链烃基被氧化成-COOH 〕. [条件11] 显色现象:苯酚遇FeCl3溶液显紫色; 与新制Cu 〔OH 〕2悬浊液反应的现象:加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯〔C13H16O2〕广泛用作香精的调香剂.为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:〔1〕A 的结构简式为 ;F 的结构简式为 . 〔2〕反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 . 〔3〕反应③的化学方程式为 . 〔4〕上述合成路线中属于取代反应的是 〔填编号〕.答案:〔1〕 试写出:A 的结构简式 ;〔2分〕F 的结构简式 〔2〕 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热 . 〔3〕 试写出反应③的化学方程式:〔3分〕 . 〔4〕 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ 〔填编号〕〔3分〕.☆:题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”或“—CHO”.②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C =C —”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”.③能发生加成反应的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应.④能发生银镜反应或能与新制的Cu 〔OH 〕2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”. ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”.⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH.CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃. ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯. ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基.⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇.比如有机物A 能发生如下反应:A→B→C,则A 应是具有“—CH2OH”的醇,B 就是醛,C 应是酸.☆:题眼归纳——物质转化1、直线型转化:〔与同一物质反应〕醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃稀烃 烷烃2、交叉型转化四、知识要点归纳反应条件可能官能团加H 2 加H 2蛋白质氨基酸二肽淀粉葡萄糖麦芽糖酯醇卤代烃烯烃醇五、注意问题羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子(-X ) )代取X H 与醇(,加成2X 或X H 与不饱和烃,代取2X 与烃 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO 糖类水解,(炔水化),化烯氧,化氧)O H 2C H -(醇某些 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:2类型方式酯成环(—COO —)二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯【例题分析】:例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物.根据以下框图,回答问题:〔1〕B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_____________________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_______________________________________.〔2〕G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_______________________________.〔3〕⑤的化学方程式是____________________________________________.⑨的化学方程式是_________________________________________.〔4〕①的反应类型是__________________,④的反应类型是______________,⑦的反应类型是___________.〔5〕与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________.解析:本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息.A明显为酯,B为一元羧酸,C为一元醇,又因为B和C均是有支链的有机化合物,所以,B的结构只能是CH3CH〔CH3〕COOH,C的结构是CH3CH〔CH3〕CH2OH或〔CH3〕3COH,而A就是CH3CH〔CH3〕COO CH2CH〔CH3〕CH3或CH3CH〔CH3〕COOC〔CH3〕3酯类化合物.所以,反应①为酯在碱液作用下的水解,反应③为醇的消去,因此,D为CH2=C〔CH3〕2,由反应④的条件可知E为CH2=C〔CH3〕CH2Cl,而通过卤代烃在碱液中的水解〔即反应⑤〕,便可生成结构为CH2=C〔CH3〕CH2OH的醇F,反应⑥为醇的催化氧化,G即是CH2=C〔CH3〕CHO,而反应⑦是醛的典型氧化,H为CH2=C〔CH3〕COOH,那么,很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了,容易判断I为CH2=C〔CH3〕COOCH3,最后一步反应⑨则是经典的加聚反应.由以上分析,不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所提供的问题就迎刃而解了.所以本题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系非常明朗,思维应该是非常通畅的.答案:〔1〕〔2〕 .〔3〕;〔4〕水解反应;取代反应;氧化反应.〔5〕CH2=CHCH2COOH;CH2CH=CHCOOH.例2:〔09年广东卷〕叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V〔见下图,仅列出部分反应条件Ph—代表苯基〕〔1〕下列说法不正确的是〔填字母〕A. 反应①、④属于取代反应B. 化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ID. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同〔2〕化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为〔不要求写出反应条件〕△催化剂CH2=CCH3—CH2OH+NaClCH2=CCH3—CH2Cl+H2O-CH2—CCH3COOCH3nCH2=CCH3—COOCH3n〔3〕反应③的化学方程式为〔要求写出反应条件〕〔4〕化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体.该同分异物的分子式为,结构式为 .〔5〕科学家曾预言可合成C〔N3〕4,其可分解成单质,用作炸药.有人通过NaN3与NC-CCl3,反应成功合成了该物质下.列说法正确的是〔填字母〕.A. 该合成反应可能是取代反应B. C〔N3〕4与甲烷具有类似的空间结构C. C〔N3〕4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应D. C〔N3〕4分解爆炸的化学反应方程式可能为:C〔N3〕4C+6N2【答案】〔1〕B〔2〕〔3〕〔4〕C15H13N3;〔5〕ABD【解析】〔1〕反应①:是—H被—Cl所取代,为取代反应,反应④:,可以看作是—Cl被—N3所取代,为取代反应,A正确;化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B错;化合物Ⅱ为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生产化合物Ⅰ,C正确;化合物Ⅱ为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应②〔反应②是烯烃与溴加成〕的相同,D正确.〔2〕.〔3〕反应③是光照条件下进行的,发生的是取代反应:PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl〔4〕书写分子式应该没有问题,因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为:C14H13N3.书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基位置的变化,即.〔5〕合成C〔N3〕4的反应可能为:NaN3+NC-CCl3,→C〔N3〕4+NaCN+3NaCl,属于取代反应,A正确;C〔N3〕4相当于甲烷〔CH4〕分子中的四个氢原子被—N3所取代,故它的空间结构与甲烷类似,B正确;该分子存在与相同的基团—N3,故该化合物可能发生加成反应,C错;根据题意C〔N3〕4其可分解成单质,故D正确.【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 .例3.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:〔1〕化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C 的结构简式为.〔2〕D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为,D具有的官能团是.〔3〕反应①的化学方程式是 .〔4〕芳香化合物B 是与A 具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物B 能生成E 和F ,F 可能的结构简式是 .〔5〕E 可能的结构简式是. 解析:C 遇FeCl3溶液显紫色,说明C 中含有酚-OH ,剩余的一个C 原子与H 原子组成一个-CH3,由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以-OH 与-CH3处于苯环的对位,即结构简式为:HO --CH3,其式量为108,则D 的式量为88,能与NaHCO3反应生成CO2,说明D 为羧酸,由羧酸的通式:CnH2nO2可知,n =4,所以D 的分子式为C4H8O2,由于D 为直链化合物,结构简式为:CH3CH2CH2COOH.A 的结构简式为:CH3CH2CH2COO --CH3.①的化学方程式为:CH3CH2CH2COOH +HO --CH3CH3CH2CH2COO - ADVANCE \u 3 -CH3+H2O.由C4H8O2+FC7H14O2+H2O 可知,F 的分子式为C3H8O ,其结构简式可能为:由C11H14O2+H2OC3H8O +E 可知,E 的分子式为:C8H8O2,由于B 为芳香化合物,所以B 中含有一个苯环和一个-COO -,剩余的一个C 原子与H 原子组成一个-CH3,所以E 的结构简式为:答案:〔1〕HO〔2〕C4H8O2;-COOH 〔羧基〕.〔3〕CH3CH2CH2COOH +HO --CH3CH3CH2CH2COO- ADVANCE \u 3 -CH3+H2O. 〔4〕〔5〕例4. H 是一种香料,可用下图的设计方案合成.已知:①在一定条件下,有机物有下列转化关系:—CH2—CH2X R —〔X 为卤素原子〕 —CHX —CH3HCl 在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B ,也可以生成含有两个甲基的F.〔1〕D 的结构简式为 .〔2〕烃A→B 的化学反应方程式为 . 〔3〕F→G 的化学反应类型是 . 〔4〕E+G→H 的化学反应方程式为 .〔5〕H 有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是: .〔用结构简式表示〕答案:2.〔1〕CH3CH2CHO〔2〕CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl.CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ;CH 3— CH —CH 3。