高考化学二轮复习非选择题提分策略第五讲有机合成与推断名师精编课件

6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步
探究______________等对反应产率的影响。
(5)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成
路线____________。(无机试剂任选)
解析 (1)A中两个酚羟基处于间位，所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。 (2)丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。 (3)反应③，D中两个甲基被两个氢原子取代。 (4)题表6组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产率 的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反应产率有影响，还可以 进一步探究催化剂对反应产率的影响。
锰酸钾溶液氧化
新转化为碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护：
醛基
易被氧化
5．增长碳链或缩短碳链的方法
举例
2R—Cl―N―a→R—R＋2NaCl
增
长 碳 链
R—Cl―H―CN→R—CN―HH―2＋O→R—COOH
增 长 碳 链
缩短碳链
R1—CH===CH—R2Z―nO―/H3→2OR1CHO＋R2CHO
(4)反应③生成D(
)，对比D与E的结构差异可知，反应④是酯化
反应，反应试剂和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。
(5)对比E与G的结构发现有两处差异，再结合⑤⑥的反应条件可推知F的结构
为
，不难看出反应⑤为取代反应。
(6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐，再酸化得到羧酸的过程。
(7)对比原料与目标产物的结构，由甲苯先制得
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的 羧酸，根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

HX
卤代烃 → 一元醇 →
3.各类有机物之间的相互转化关系
4.解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于 哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或 题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目 标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有
机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接 的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 →中
间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆 向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
(2012年广东高考 )过渡金属催化的新型碳碳偶联 反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：
有机合成 要点整合 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入。
③苯环上引入官能团：
④引入—X：
a．饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应。 b．不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应。 c．醇羟基与HX发生取代反应。 ⑤引入—OH：
a．卤代烃水解。
b．醛或酮加氢还原。 c． 与H2O加成。
170℃
△ 催化剂
如：
浓硫酸
2CH3CH2OH＋O2
催化剂
2CH3CHO＋2H2O。
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如：2CH3CHO＋O2 CH3CHO＋H2
催化剂 △ 催化剂 △
2CH3COOH；
CH3CH2OH。
④通过水解反应可消除COO。 (3)官能团的改变。

(3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为____________________。
②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为________(填标
号)。
a.48
b.58
c.76
d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异
6∶2∶2∶1的有
共6种,其中,芳香环上为 二取代的结构简式为 。
答案:(1)三氯乙烯 (2)
+KOH
键、氯原子 (4)取代反应 (5)
+KCl+H2O (3)碳碳双 (6)6
【名师解疑惑】 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH＝CH2+Cl2 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应:
构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构
简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相
同,该仪器是________(填标号)。
a.质谱仪
b.红外光谱仪
c.元素分析仪
的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、 HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COO 计5种。其中
核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是
。
答案:(1) (2) (3)加成反应 3-羟基丙醛 (或β-羟基丙醛)

(1)A________，B________，C________，D________，E________， F________，G________，X________，Y________。
(2)G＋E―→Y 反应条件________； Y―→G＋E 反应条件：________。
第十五页，共46页。
3若
要点(yàodiǎn)一 有机化学反应的主要类型 1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原
子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子
团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应常用试剂 H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O 等。 3．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小
第三十二页，共46页。
2．某有机化合物 A 能发生如下图所示转化：
第三十三页，共46页。
已知：
且 E 分子中没有支链。 请回答： (1)A 的分子式为________；C 和 E 中含有的官能团的名称分别 为________。 (2)F 的结构简式为________。 (3)反应 E＋C―→F 的反应类型为________；在 A→B 的反应中， Cu 的作用为________。 (4)反应 A―→D 的方程式为_____________________________。 反应 E→G 的方程式为_________________________________。
第三十六页，共46页。
考点 有机合成(yǒujī héchéng)方法
第三十七页，共46页。
(2012 年安徽卷)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可 由马来酸酐等原料经下列路线合成：