化学专题有机合成与推断

高考化学复习试题精选（供第二轮复习使用）有机推断与合成1．盐酸利多卡因（F ）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。

合成路线如下：⑴B 在核磁共振氢谱上有 种特征峰，C →D 的反应类型是 。

⑵C 的结构简式为 ；⑶B 的同分异构体种类很多，符合以下条件的B 的同分异构体共有 种。

①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO 2气体。

⑷写出与足量的NaOH 溶液共热充分反应的化学方程式： 。

⑸现仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。

提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：2．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。

美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：酒精A+H 2O COB浓H 2SO 4+H 2O 、催化剂 E +H 2、催化剂 +H 2O 、催化剂D F浓H 2SO 4 △ G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H 2SO 4 △H电石浓硫酸170O CCH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2— [ ] n高温高压催化剂图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。

已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。

试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式B ： E ： G ：写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H 2O −−→−催化剂②F+D −−−→−42SOH 浓③G −−−→−一定条件高分子化合物 3．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为 。

避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I 来合成根据以上信息回答下列问题：(1)写出D 的结构简式 。

(2)在反应①一⑦中属于取代反应的有 （填序号）。

（4分）(3)写出F →B 反应的化学方程式 。

（3分）(4)写出符合下列条件的E 的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。

(5)路线II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？__________________________________________________________________________4．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：（1）A的结构简式为_________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_____反应；（2）D的结构简式为_____________;（3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E 具有相同官能团的E的同分异构体还有______________（写出结构简式，不考虑立体结构）；（4）G的结构简式为_____________________;（5）由I生成J的化学方程式______________。

5．A~J有如下转化关系（其中部分产物已略去）。

已知E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子；C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰，其峰面积比为4：3：2：1；1mol F与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀。

分析并回答问题：（1）A中含氧官能团的名称为_______________________。

（2）C的结构简式为_______________________________。

（3）I的名称为____________________________________。

（4）H→I的反应类型为_____________________________。

（5）写出E→H反应的化学方程式________________________________________________。

写出E→J反应的化学方程式__________________________________________________。

6．目前世界各国在抗击甲型H1N1流感，达菲(Tamiflu)被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1N1流感的有效药物之一，它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸(shikimicacid)为原料经过十多步反应合成的。

已知莽草酸和达菲的结构式如下：请完成：（1）写出莽草酸分子中含氧官能团名称；（2）达菲可能发生的反应类型有A. 氧化反应B. 水解反应C. 银镜反应D. 消去反应（3）莽草酸通过消去反应可以得到B（B的结构简式为：COOHHO），B在浓硫酸加热作用下可得到缩聚物C，C的结构简式是；（4）水杨酸是一种与B具有相同官能团的同分异构体，请写出水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸）的化学方程式（有机物用结构简式表示）：；（5）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有3种，写出其中一种同分异构体的结构简式______________________________________；7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为352C H Br Cl）和应用广泛的DAP树脂；已知脂与酯克发生如下酯交换反应：RCOO R′+ R〞OH 催化剂△RCOOR〞+ R′OH （R、R′、R〞代表烃基）（1）农药352C H Br Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是 A 含有的官能团名称是；②由丙烯生成A的反应类型是（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。

（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母）a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d E有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。

其中将甲醇与H分离的操作方法是（6）F的分子式为10104.C H O DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。

D和F反应生成DAP单体的化学方程式。

8．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）写出B中官能团的名称；1mol B能与含______ molBr2的溴水反应。

（2）既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有（用A、B、C、D填空）。

（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于反应（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式_______________________________________。

（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种①化合物是1，2——二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。

、 _____________________，（5）写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式________________________________.9．某有机物甲和A互为同分异构体, 经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol甲在O 2中充分燃烧得到等物质的量的CO 2和H 2O (g ) ，同时消耗112LO 2（标准状况）；在酸性条件下将1 mol 甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol 丙 ；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。

（1）请确定并写出甲的分子式 ；与甲属同类物质的同分异构体共有 种（包含甲）。

（2）经红外光谱测定，在甲和A 的结构中都存在C=O 双键和C-O 单键，B 在HIO 4存在并加热时只生成一种产物C ，下列为各相关反应的信息和转化关系：①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H 2O②RCH CHR`RCHO+R`CHOOHOHHIO 4（3）E → F 的反应类型为 反应 ；（4）G 的结构简式为 ； （5）B →D 的反应化学方程式为： _ ； （6）写出C 在条件①下进行反应的化学方程式： 。

10．A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。

已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。

试回答：（1）A 转化为B 、C 时，涉及到的有机反应类型有__________________；（2）E 的两种同分异构体Q 、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能跟金属钠反应放出氢气，而Q 不能。

Q 、R 的结构简式分别为：Q_________、R_________________。

（3）气体X 的化学式为_______________，D 的结构简式为________________； （4）A 在加热条件下与NaOH 溶液反应的化学方程式为_________________________________________________________________11．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：AE F高聚物GHBr(氢溴酸)、△OH -/H 2OOH -/醇 △一定条件BC 乙 ①Ag(NH 3)2OH 、H 2ODCOOH(足量)浓H 2SO 4、△ △ H 2/Pt HIO 4 △ ②酸化请填写下列空白。

⑴．D 分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑵．高分子M 的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑶．写出A →B 反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑷．B →C 发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑸．A 的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。

①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应。

12．下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A 、B 属于芳香族化合物，且B 不能使FeCl 3溶液显紫色，H 是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。