肉桂醛—氨基酸希夫碱的合成、抑菌活性及定量构效关系研究

肉桂不同植物部位精油成分分析及抑菌活性研究朱羽尧;钱骅;张琪瑶;黄晓德;陈斌;赵伯涛【摘要】本研究选用肉桂(Cinnamomum cassia)的桂皮、桂叶、桂枝、果实、花萼5种植物部位为研究对象,通过气质联用对各部位精油的主要成分组成进行了分析比较.在此基础上,从抑菌圈、最低抑菌浓度(MIC)、最低杀菌浓度(MBC)等方面比较各部位精油对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠杆菌(Escherichia coli)抑制活性.结果表明,各部位精油中的主要成分均为反式肉桂醛、邻甲氧基肉桂醛等,但各成分的含量存在明显差异,以花萼中的反式肉桂醛含量最高(87.68％).各部位精油对两种供试微生物均具有显著抑菌效果,以桂枝中所含精油的抑菌效果最佳,对E.coli和S.aureus的MIC分别为0.05％和0.025％,MBC同样也分别为0.05％和0.025％.【期刊名称】《中国野生植物资源》【年(卷),期】2014(033)006【总页数】5页(P1-5)【关键词】肉桂;精油;抑菌活性;GC-MS;金黄色葡萄球菌;大肠杆菌【作者】朱羽尧;钱骅;张琪瑶;黄晓德;陈斌;赵伯涛【作者单位】南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042【正文语种】中文【中图分类】TQ654+.2肉桂(Cinnamomum cassia)，为樟科樟属植物，是重要的药用和食用材料，主要分布于我国广西、广东等地。

肉桂主要含有肉桂油、油树脂、多糖、黄烷醇及其多聚体、倍单萜及其糖苷、二萜及其糖苷、无机离子等多种生理活性物质[1]。

其中，肉桂油是指从干燥肉桂皮中提取得到的挥发油，为黄色澄清液体，其中主要成分为肉桂醛，另有苯甲醛、肉桂醇、邻甲氧基肉桂醛、香豆素等[2-4]。

肉桂中桂皮醛的最新研究进展摘要】桂皮醛（cinnamaldehyde，CA）是存在于天然药物肉桂中的一种有效成分，具有广泛的药理作用，活性较强，可用于治疗多种疾病，具有广泛的临床用途和开发前景。

随着科学技术的快速发展，对桂皮醛的研究不断深入，新的药理作用、新的含量测定方法层出不穷，使桂皮醛的使用更广，更安全可靠。

【关键词】桂皮醛；药理作用；测定方法【中图分类号】R284.1 【文献标识码】B 【文章编号】2095-1752（2017）14-0363-031.桂皮醛的基本概况桂皮醛（cinnamaldehyde）别名肉桂醛，是樟科植物肉桂的干皮及树皮经水蒸气蒸馏得到的挥发油（肉桂油）中的主要成分，呈浅黄色油状液体，有强烈的桂皮油和肉桂油的香气，香气强烈持久。

自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，该分子结构为一个丙烯醛上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。

桂皮醛颜色呈浅黄色是因为π→π*跃迁而产生的，而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。

桂皮醛分子式为C9H8O，分子量为132.15,难溶于水、甘油，在醇、醚和石油醚中易溶。

能随水蒸气挥发。

在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。

桂皮醛作为传统中药肉桂挥发油中的主要成分，具有成本低廉、药理活性强、毒性低的特点。

其具有多方面的药理作用，主要表现对中枢神经系统、心血管系统方面、消化系统以及免疫系统等方面的作用。

随着应用化学、临床医学、药理和制剂等科学技术的飞速发展，桂皮醛制剂的开发和临床应用也必将为人们所重视。

而我国的肉桂产量给我们的研究提供了便利的条件，降低研究成本。

我国肉桂产量占世界肉桂产量的80%以上，广西、广东（区）两省肉桂产量占我国肉桂产量的95%以上[1]。

2.桂皮醛的临床药理研究进展中药肉桂本身具有能扩张血管、促进血液循环、增加冠状动脉及脑血流量、抗溃疡、利胆、抗醛糖还原酶活性、抗肿瘤等药理作用；桂皮醛作为肉桂的主要活性成分，具有解热、扩张皮肤血管、解表、发散（汗）、镇痛、抗真菌、抗肿瘤等作用，且毒副作用低[2]。

应用化学实验设计报告实验名称：从肉桂中提取肉桂醛学号：姓名：桌号24 2014 年4月22日一、实验目标的名称及理化性质名称：肉桂醛理化性质：肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一种醛类有机化合物，为黄色黏稠状液体，大量存在于肉桂等植物体内。

自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。

密度： 1.046-1.052，熔点（℃）：-7.5℃，折光率（20℃）： 1.619-1.623，比重（25/25℃）：1.046-1.050，酸值：≤1.0%，沸点（℃）：253(常压），外观：无色或淡黄色液体，溶解性：难溶于水、甘油和石油醚，易溶于醇、醚中。

能随水蒸气挥发。

稳定性：在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。

二、参考文献1. 李艳,戴芸.2010.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.咸宁学院学报，30(6).2. 李婷婷,马松.2010. 不同溶剂提取肉桂挥发油中肉桂醛的含量比较. 药物研究,19(24).3. 李京晶,籍保平.2006. 丁香和肉桂挥发油的提取、主要成分测定及其抗菌活性研究.食品科学,27(8).4. 韦藤幼，赵钟兴等.2006.内部沸腾强化肉桂皮中肉桂醛的提取工艺及机理. 林产化学与工业,26(3).5. 周峰,籍保平.2006. 肉桂油有效成分提取纯化及鉴定研究. 食品科学,4(59).三、文献方法的分析比较和选择3.1 分析文献1.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.肉桂皮一乙醇萃取一浸取液一普通蒸馏一回收乙醇一水蒸气蒸馏萃取一肉桂醛。

肉桂醛的提取步骤：(1) 生物材料的处理采集100g左右的肉桂皮，用固体粉碎机碾成粉末，分装于大烧杯中备用。

(2) 索氏提取器萃取产品称取肉桂皮粉末100g，装入滤纸筒，上口用小滤纸盖好，然后用玻璃棒顶住滤纸筒慢慢放人索氏提取器，取95％乙醇250ml，其中100ml加入索氏提取器的圆底烧瓶，150ml装入有滤纸筒的提取器中，在圆底烧瓶中加入几粒沸石，用电热套加热，温度控制在90℃(乙醇沸点78.5)，使圆底烧瓶中的乙醇沸腾，乙醇蒸汽通过上升管进入冷凝管，蒸汽被冷凝为液体进入提取器，对肉桂皮进行浸泡，液体颜色慢慢变成棕色。

桂皮醛药理作用的研究进展桂皮醛是中国传统中药材桂枝或肉桂挥发油的主要成分，为烯醛类有机化合物，具有抗炎、解热镇痛、抗肿瘤、抗菌、降糖、抗肥胖和神经保护等多种药理作用。

对神经系统、心血管、肿瘤、糖尿病等疾病均有一定的防治作用，作为预防保健的天然药物具有较好临床和市场潜力。

该文对近5年来国内外关于桂皮醛的药理作用及其机制研究进行了综述，以期对桂皮醛的深入研究和开发提供一定的科学依据。

标签：桂皮醛；药理作用；研究进展中药桂枝为樟科植物肉桂Cinnamomum cassia的干燥嫩枝，始载于《神农本草经》，味辛甘，性温，具有通阳、散寒解表、温经通络功效，自汉代张仲景《伤寒论》以来，为历代医家所常用。

桂皮醛（transcinnamaldehyde，TCA）是从肉桂树中提取的烯醛类有机化合物，是其挥发油中主要成分。

桂皮醛又名肉桂醛、苯丙烯醛、桂醛，天然的属反式异构体，呈浅黄色油状液体，有强烈的肉桂气味，由于分子具有烯醛结构，对光和氧气稳定性不佳，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。

其化学分子式C9H8O，相对分子质量132.16。

国内外对桂皮醛的大量药理研究表明，其具有抗炎、解热镇痛、抗肿瘤、抗菌、降糖、抗肥胖等多种药理活性，现就其近5年药理作用研究的文献进行搜集和整理并予以综述。

1抗炎作用大量的体外实验研究显示桂皮醛具有明显的抗炎作用。

在用脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）或白细胞介素1β（interleukin1β，IL1β）刺激RAW264.7细胞株构建炎症模型中发现[1]，桂皮醛能显著抑制细胞前列腺素E2（prostaglandin E2，PGE2）、一氧化氮（nitric oxide，NO）、肿瘤坏死因子α（tumor necrosis factorα，TNFα）的分泌，下调膜相关前列腺素合酶1（membraneassociated prostaglandin synthase 1，mPGES1）和环氧合酶（cyclooxygenase2，COX2）mRNA 表达，及mPGES1，诱导型一氧化氮合酶（inducible nitric oxide synthase，iNOS）、核转录因子κB（nuclear factor kappalightchainenhancer of activated B cells，NFκB）蛋白表达，有明显的抗炎和解热作用。

科研开发2018·01155Chenmical Intermediate当代化工研究席夫碱金属配合物的性能研究＊胡亚伟(河北化工医药职业技术学院 河北 050000)摘要：席夫碱是一类十分重要的有机配体，在很多领域中应用广泛。

本文对席夫碱配位聚合物的生物活性、催化性能、发光性能、载氧活性、缓蚀性能以及在分析化学中的应用做了较为系统的研究。

关键词：席夫碱；金属配合物；性能中图分类号：TQ 文献标识码：AStudy on the Properties of Schiff Base Metal ComplexesHu Yawei(Hebei Institute of Chemical and Pharmaceutical V ocational and Technical College, Hebei, 050000) Abstract：Schiff bases is a kind of very important organic ligand, which is widely used in many fields. This paper systematically studied the biological activity, catalytic performance, luminescent performance, oxygen-carrying activity, corrosion inhibition performance of schiff base coordination polymers and application in analytical chemistry.Key words：schiff base；metal complexes；performance席夫碱中含有亚氨基，是一种非常重要的有机配体。

我们可以通过伯胺和活泼羰基化合物发生缩合反应获得希夫碱，改变取代基就会得到不一样的希夫碱配体。

《食物中桂醛的测定方式－液相色谱法》编制说明一、标准制定的任务来源及意义一、任务来源本标准是按照国家认证认可监督管理委员会国认科函[2009]212号文下达的任务。

由中华人民共和国江苏出入境查验检疫局负责研究制定的名称为《食物中桂醛的测定方式-液相色谱法》而研究制定的，其计划编号为2009B520。

技术归口单位为国家认证认可监督管理委员会提出并归口。

二、制定标准的意义桂醛Cinnamaldehyde，又称肉桂醛Cinnamic aldehyde,或桂皮醛，是一种醛类有机化合物，为无色至淡黄色粘稠状液体，具有强烈的肉桂气味，大量存在于肉桂等植物体内，天然存在于斯里兰卡、桂皮油、藿香油、风信子油和等精油中。

该分子为一个丙烯醛上连接上一个，因此可被以为是一种丙烯醛衍生物。

桂醛有顺式和反式两种异构体，自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，现商用的桂醛，无论是的或是的桂醛，都是反式体。

难溶于水、和石油醇，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和油脂中。

能随水蒸气挥发。

在强酸性或强碱性中不稳定，易致使变色，在空气中易氧化，有杀菌、消毒和防腐作用。

肉桂醛作为羟酸类化合物，有良好的持香作用，在调香中作配香原料利用，使主香气更清香。

因其沸点比分子结构相似的其他有机物高，因此常常利用作定香剂。

在食物香料中可用于苹果、樱桃、水果香精。

同时也是很好的调味（料）油，用来改善口感风味。

如：方便面、口香糖、槟榔等食物和面包、蛋糕、糕点等焙烤食物。

美国香料生产者协会FEMA以为桂醛是安全的，推荐安全限量为软饮料mg/kg，冷饮mg/kg，调味品20 mg/kg，肉类60 mg/kg，糖果700 mg/kg，焙烤食物180 mg/kg，胶姆糖4900 mg/kg。

现美国和日本已研究开发将肉桂醛应用于中，主如果利用其杀菌，消毒，防腐的功能。

肉桂醛作为食物防霉剂，对人体无毒或低毒，而对微生物的繁衍能起到较强的抑制作用。

美国FDA将其列入允许利用的食物添加剂，公以为安全的，作合成香味料和香味助剂利用；日本和韩国均允许其用于调味；我国食物添加剂利用标准GB 2760-2011中规定桂醛为允许利用添加剂，其CNS号为，在经表面处置的鲜水果中最大残留量为mg/kg，最大利用量按生产需要适量利用。

一种从肉桂醛制备3-羟基苯丙醛的方法肉桂醛是一种常用的有机化学合成原料，广泛应用于医药、化妆品等领域。

在许多合成反应中，人们常常需要将肉桂醛转化为3-羟基苯丙醛，以满足特定的需求。

本文将介绍一种高效可行的从肉桂醛制备3-羟基苯丙醛的方法。

首先，我们需要准备以下试剂和设备：肉桂醛、NaOH、氢氧化钠溶液、乙醇、氯仿、硫酸、冰盐浴、恒温搅拌器、恒温水槽、玻璃仪器等。

实验步骤如下：1. 将一定量的肉桂醛溶解于适量的乙醇中，得到肉桂醛溶液。

2. 在恒温搅拌器中加入冰盐浴，将肉桂醛溶液缓慢滴加入其中，并同时加入适量的氢氧化钠溶液。

控制滴加速度和搅拌速度，使反应温度保持在恒温水槽中的预设温度范围内。

3. 将反应混合物继续搅拌反应一定的时间（根据具体情况而定），保证反应充分进行。

4. 加入适量的氯仿，并进行相分离，分离得到有机相。

5. 用硫酸调节有机相的pH值，使其达到3-羟基苯丙醛结晶的条件。

6. 继续搅拌，并在恒温条件下，使得3-羟基苯丙醛结晶出来。

7. 使用适当的方法（如吸滤或离心）收集3-羟基苯丙醛晶体，经过干燥后，得到纯度较高的产物。

以上便是从肉桂醛制备3-羟基苯丙醛的具体方法。

通过这种方法，我们可以较为高效地合成所需的产物，并在一系列的步骤中得到较高的纯度。

在实际应用中，还需要根据具体需求进行工艺优化和条件调整，以获得更好的反应效果和产物质量。

总结起来，本文介绍了一种从肉桂醛制备3-羟基苯丙醛的方法，其中包括溶解肉桂醛、滴加氢氧化钠、控制温度和搅拌速度、相分离、调节pH值、结晶和收集产物等步骤。

这种方法在实验室合成中具有一定的可行性和效率，并可为相关领域的研究提供技术支持。

希望本文对读者有所帮助，谢谢阅读。

肉桂醛反式结构引言肉桂醛（cinnamaldehyde）是一种具有辛辣香味的天然有机化合物，广泛应用于食品、药物和香料工业等领域。

肉桂醛可存在两种结构形式，即顺式结构和反式结构。

本文将探讨肉桂醛反式结构及其特性。

什么是反式结构反式结构是一种化学结构形式，指的是分子中两个功能团或官能团位于空间上相对位置相反的结构。

在肉桂醛中，顺式结构是两个官能团位于同一侧，而反式结构则是处于相对的位置。

肉桂醛反式结构的形成肉桂醛的反式结构形成与其分子内的双键构型有关。

肉桂醛的分子式为C9H8O，其中含有一个苯环和一个烯丙基侧链。

当烯丙基侧链中存在共轭双键时，可以形成反式结构。

反式结构的特性1. 空间构型稳定与顺式结构相比，反式结构具有较高的空间稳定性。

这是因为反式结构中的官能团相对位置相反，使得分子呈现较为紧凑的结构，减小了分子间的旋转和相互作用。

2. 影响物理性质和化学性质反式结构的存在对肉桂醛的物理性质和化学性质都有一定影响。

例如，反式结构使得肉桂醛的沸点较高，使其更难以挥发；同时，反式结构还影响了肉桂醛的极性，使其在溶剂中的溶解度较低。

3. 影响生物活性肉桂醛的反式结构对其生物活性也有一定影响。

研究发现，反式肉桂醛对细胞的毒性较大，可以诱导细胞凋亡和细胞损伤。

因此，在药物研发和毒理学研究中，反式结构的影响必须得到重视。

肉桂醛反式结构的应用1. 食品工业肉桂醛反式结构在食品工业中有广泛应用。

由于其独特的香气和辛辣味道，肉桂醛常被用作调味剂，例如在肉制品、糕点和饮料中添加。

此外，肉桂醛还具有抗菌和防腐的作用，可以延长食品的保质期。

2. 药物工业肉桂醛反式结构在药物工业中也有重要的应用价值。

研究表明，肉桂醛具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤和抗菌等多种生物活性。

因此，反式肉桂醛被广泛用于药物开发和药物合成中，用于治疗癌症、心血管疾病和感染性疾病等。

3. 香料工业反式结构赋予肉桂醛特殊的香气特性，使其成为香料工业中的重要成分之一。