2018高三化学苏教版一轮复习(练习)17-18版 选修5 第4单元 课时分层训练39 生命活动的物质基础 有机合成
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课时分层训练(三十九) 生命活动的物质
基础有机合成
A组专项基础达标
(建议用时:30分钟)
1.(2017·赣州模拟)下列说法中,正确的是()
A.光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物
B.在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了单糖
C.油脂的水解反应就是皂化反应
D.合成顺丁橡胶()的单体是
CH2===CH—CH===CH2
D[A项,光导纤维不属于高分子化合物;B项,淀粉最后变成乙醇;C项,油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应。
]
2.有机物A和B、C、D之间存在如下转化:
则下列说法不正确的是()
【导学号:37742355】A.四种物质中C和D互为同分异构体
B.在一定条件下,A和C均可发生聚合反应生成高分子化合物
C.①到④的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成
D.四种物质中只有B、C能发生加成反应
D[A、D中的苯环与H2也能发生加成反应。
]
3.(2017·包头模拟)从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为,请回答:
(1)写出下列反应的条件:①________、⑦________。
(2)C、F的结构简式分别为C________、F________。
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:
⑥____________________________________________________________;
⑨_____________________________________________________________。
(4)③、④两步反应能否互换,为什么?_____________________________
_____________________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。
①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应
③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH
[解析]根据题意知A为,B为,C为,
D为,E为,F为,G为。
[答案](1)光照Cu、加热(2)
(4)不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸(5)6
4.(2015·山东高考)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如
下:
【导学号:37742356】
已知:
(1)A 的结构简式为_________________,A 中所含官能团的名称是_________________。
(2)由A 生成B 的反应类型是_________________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式_________________________ _____________________________________________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:CH 3CH 2Cl ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ―――――――→CH 3COOH 浓H 2SO 4,△
CH3COOCH2CH3
[解析](1)由题目所给信息可知,生成A的反应为双烯加成反应:。
根据结构简式可知,A中含有碳碳双键和
醛基两种官能团。
(2)A中含碳碳双键和醛基,均与H2发生加成反应:
,由合成路线知E为CH2===CHCH2OH,和E互为同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为。
(3)D和E发生酯化反应,生成F的化学方程式为:。
(4)根据题目所给信息,CH3CH2Br与Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1-丁醇,其合成路线为:
CH3CH2CH2CH2OH。
[答案](1)碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应CH3COCH3
(4)
CH3CH2CH2CH2OH
5.(2014·全国卷Ⅰ)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
+H2O
回答下列问题:
【导学号:37742357】
(1)由A生成B的化学方程式为__________________________________
_______________________________________________________________,反应类型为________。
(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为______________。
(3)G的结构简式为____________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是_______________________ ___________________________________________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
反应条件1所选用的试剂为________________,反应条件2所选用的试剂为________________。
I的结构简式为_____________________________。
[解析]A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成B,1 mol B经信息①反应,生成2 mol C,而C不能发生银镜反应,所以C属于酮,C为
,从而推知B为,A为。
因
D属于单取代芳烃,且相对分子质量为106,设该芳香烃为C x H y。
则由12x+y =106,经讨论x=8,y=10。
所以芳香烃D为。
由F(C8H11N)核磁
共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢,所以F为,从而推出E为。
(4)含有苯环的同分异构体还有:、
,共8种,同时—NH2还可连在
—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。
因此符合条件的同分异构体共有19种。
其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1
的是、或。
(5)由信息⑤可推知合成N-异丙基苯胺的流程为:
,所以反应条件1所选
用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物,反应条件2所选用的试剂为
Fe和稀HCl。
I的结构简式为。
[答案](1)
消去反应
(2)乙苯
(3)
(4)19 或
(5)浓HNO 3、浓H 2SO 4 Fe 和稀盐酸
B 组 专项能力提升
(建议用时:15分钟)
6.(2017·安徽蚌埠第一次质检)羟醛缩合常用于有机合成过程中的增长碳链,
其原理为:RCHO +R′CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△+H 2O(R 、R′表示烃
基或氢原子),高分子化合物PVB 的合成就是其一种重要应用。
【导学号:37742358】
已知:Ⅰ.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:
Ⅱ.PV Ac 的结构为。
(1)PV Ac 由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是____________。
(2)A 的核磁共振氢谱有____________组吸收峰。
(3)已知E 能使Br 2的CCl 4溶液褪色,则E 的名称为________。
(4)A 与合成B 的化学方程式为________________________ _____________________________________________________________。
(5)若C 为反式结构,且由B 还原得到,则C 的反式结构是________。
(6)N 由A 经反应①~③合成。
A .①的反应试剂和条件是________。
B .②的反应类型是________。
C .③的化学方程式是__________________________________________ _____________________________________________________________。
[解析]
由A 的结构结合羟醛缩合反应原理推导
⎪⎪⎪
⎪ →B 的结构――→结合D 、M 推导C 的结构→E 的结构――→结合N 推导
F 的结构
[答案] (1)CH 3COOCH===CH 2
(2)2
(3)2-丁烯醛
(6)A.稀NaOH 溶液,加热
B .加成(还原)反应
C .2CH 3(CH 2)3OH +O 2――→Cu △
2CH 3(CH 2)2CHO +2H 2O。