卤代烃 高考总复习

重要化工原料
1．结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确的是( )
物质及其编号
分子式 沸点/℃
水溶性
①
甘油
② 1，2-丙二醇
③
乙醇
④
丙烷
√A．①②③属于饱和一元醇
C3H8O3 C3H8O2 C2H6O
C3H8
290 188 78 －42
与水以任意比混溶 难溶于水
B．可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
√B．反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热
C．W在一定条件下可发生消去反应生成CH≡C—CH2OH D．由X经三步反应可制备甘油
解析：根据几种有机化合物的分子式和反应条件可得，X为CH3CH===CH2， Y 为 ClCH2CH===CH2 ， Z 为 HOCH2CH===CH2 ， W 为 HOCH2CHBrCH2Br ， 反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确； 反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液、加热，选项B错误； W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正 确；
3.化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质。 醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H、 C—O的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型。
反应物
化学方程式
断键部位
乙醇与 Na 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①
2．仪器或试剂的作用 (1)长导气管的作用：导气兼冷凝。 (2)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 (3)饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸 乙酯；②中和挥发出来的乙酸，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出 来的乙醇。

对点1某物质 是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③⑤B．①③④⑥C．①②④⑤D．②③⑤⑥
【答案】C
【解析】①含有碳碳双键可以和溴发生加成反应，①正确；②含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，②正确；③左侧双键碳上连有2个氢原子，不存在顺反异构，③错误；④含有碳碳双键可以发生加聚反应，生成该产物，④正确；⑤氯原子所连碳邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，⑤正确；⑥不能电离出，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，⑥错误；故选C。
(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(5)卤代烃 发生消去反应的产物有2种( )
(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
(7)检验卤代烃中卤素原子的实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要加入稀硝酸()
(8)所有卤代烃都是通过取代反应制得的()
(9)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂()
③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较
水解反应
消去反应
结构特点
卤代烃碳原子上连有—X
β位碳原子上必须有氢原子
反应实质
反应条件
NaOH的水溶液，常温或加热
NaOH的醇溶液，加热
反应特点
对点1下列关于氟利昂11(CFCl3)、氟利昂12(CF2Cl2)的推测错误的是( )

第61讲卤代烃醇酚［课程标准］1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。

2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。

考点一卤代烃1.概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X （其中R—表示烃基）。

(2)官能团是—X 。

2.物理性质(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

[JP][HT]3.化学性质（以溴乙烷为例）[HT](1)水解反应（取代反应）CH 3CH 2Br ＋NaOH Ａ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。

(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

4．对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

[正误辨析](1)CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO 3溶液，立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO 3溶液，可观察到淡黄色沉淀(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×学生用书第294页1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③答案：C2．有两种有机物Q()与P()，下列有关说法正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种C[Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，Q、P中的卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

03
卤代烃的性质与反应
卤代烷的性质与反应
物理性质
卤代烷通常是无色液体或固体，具有特殊的气味。它们不溶于水，但易溶于有机溶剂。
化学性质
卤代烷中的卤素原子具有较高的电负性，因此它们容易发生亲核取代反应。例如，卤代烷可以与氢氧化钠水溶液发生 取代反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烷还可以发生消去反应，生成烯烃和卤化氢。
重要的卤代烷
一些常见的卤代烷包括氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷等。它们在有机合成和工业生产中具有广泛的应用。
卤代烯烃的性质与反应
物理性质
化学性质
重要的卤代烯烃
卤代烯烃通常是无色液体或固体，具 有较低的沸点。它们不溶于水，但易 溶于有机溶剂。
卤代烯烃中的双键和卤素原子都使其 具有较高的反应活性。它们可以发生 加成反应、取代反应和消去反应等。 例如，卤代烯烃可以与氢气发生加成 反应，生成相应的卤代烷。此外，它 们还可以与氢氧化钠水溶液发生取代 反应，生成相应的醇和卤化氢。
烯烃的性质与反应
物理性质
烯烃的物理性质与烷烃相似，但 熔沸点比同碳原子数的烷烃略低
。
化学性质
烯烃的化学性质较为活泼，主要 发生加成反应和氧化反应。如与 卤素单质、氢气、水等发生加成 反应；与高锰酸钾等强氧化剂发
生氧化反应。
典型反应
乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加 成反应，使溴水褪色；乙烯在空 气中燃烧，发出明亮的火焰并伴 Nhomakorabea有黑烟。
炔烃的性质与反应
物理性质
炔烃的熔沸点比同碳原子数的烷烃和烯烃更低，密度也更小。
化学性质
炔烃的化学性质非常活泼，容易发生加成反应、氧化反应和聚合反应。如与卤素单质、氢 气、水等发生加成反应；与高锰酸钾等强氧化剂发生氧化反应；在特定条件下发生聚合反 应生成高分子化合物。