野生白木香叶乙酸乙酯提取物化学成分的分离鉴定
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㊃综 述㊃白木香叶的研究进展汪元元1,王少康1,戴月1,2,付凌萌1,孙桂菊11.东南大学公共卫生学院营养与食品卫生学系,环境医学工程教育部重点实验室,江苏南京210009;2.江苏省疾病预防控制中心D O I :10.13668/j.i s s n .1006-9070.2019.01.018基金项目:国家科技支撑计划(2016Y F D 0400604基于营养代谢组学的慢病营养健康食品创制及产业化)作者简介:汪元元(1995 ),男,江苏南京人,硕士在读,主要方向:预防医学与卫生学㊂通讯作者:王少康,副教授,E -m a i l :s h a o k a n g w a n g@s e u .e d u .c n 摘要:近年来,白木香叶因其具有的降血糖血脂㊁抗氧化㊁抗炎㊁平喘㊁镇静㊁镇痛等众多药理作用受到学者重视㊂白木香叶量大有巨大的经济价值㊂本文综述了白木香叶的研究进展,从活性化学成分㊁提取工艺的优化以及药理学研究角度进行分析,为进一步研究白木香叶及资源开发提供依据㊂关键词:白木香叶;化学成分;药理学研究;提取工艺中图分类号:R 151 文献标识码:A 文章编号:1006-9070(2019)01-0059-03白木香树(瑞香科)是一种绿叶乔木植物,树中含树脂部分称为沉香㊂沉香为珍贵的中药材,具有如镇静㊁镇痛㊁抗炎㊁抗氧化等众多药理作用[1]㊂沉香种类众多,有马来沉香㊁越南沉香㊁惠安沉香等[2],由于各国禁止出口等原因,国内进口沉香越来越少,2005年‘中国药典“将白木香树定义为沉香的唯一来源㊂近年来,以往被当废料处理的白木香叶受到学者们的重视,针对其提取物的有效成分的研究增多㊂本文综述白木香叶的研究进展㊂1 活性化学成分不同种来源的白木香树的茎㊁叶的化学成分基本相似,主要包括挥发性油成分㊁二苯甲酮㊁黄酮㊁萜类等[3]㊂1.1 挥发性油成分 刘玉峰等[4]通过水蒸气蒸馏法从白木香叶中提取挥发性油,采用气相色谱-质谱(G C -M S )联用仪观察到154个组分,从中鉴定出41种化合物,主要包括十六碳烷酸(48.86%)㊁反式-9-十八碳烯酸(6.04%)㊁叶绿醇(1.91%)㊁壬酸(1.73%)等,与沉香的挥发油20多个组分对比发现,两者成分差距较大;张伟等[5]报告鉴定出48种化合物,主要包括烷烃类㊁烯烃类㊁萜类㊁芳香杂环,其中包括有抗疲劳㊁抗肿瘤㊁抑制胆固醇㊁保护神经的二十六烷醇(1.65%),有抗炎作用和抑制真菌生长的木栓酮(1.28%)等㊂1.2 苯甲酮类 聂春晓[6]通过石油醚㊁乙酸乙酯㊁正丁醇溶剂依次萃取,经过梯度洗脱后,得到3种二苯甲酮化合物:2-O -α-鼠李糖苷-4,6,4'-三羟基二苯甲酮㊁3-C -葡萄糖苷-2,4,6,4'-四羟基二苯甲酮㊁3,5-二-C -葡萄糖苷-2,4,6,4'四羟基二苯甲酮,其中后2种为首次从白木香叶分离出㊂王红刚等[7]从白木香叶提取物中首次发现2-O -α-L -鼠李糖苷-4,6,4'-三羟基二甲苯酮㊂S u n 等[8]用70%乙醇溶液提取白木香干叶,真空浓缩后得提取液,用氯仿㊁正丁醇依次萃取,经不同浓度洗脱液梯度洗脱,得到5种新的二苯甲酮糖苷㊂1.3 黄酮及其苷类 黄酮类化合物是天然植物中存在的次生代谢产物,具有2-苯基色原酮结构,分为黄酮类以及黄酮苷类成分,是一类天然的抗氧化剂,具有降血脂㊁血压㊁清除自由基等生理功能[9]㊂王红刚[10]利用超声波法提取溶于70%乙醇的白木香叶,对比色谱图发现,芫花素为白木香叶中最高含量的黄酮类物质,含量为0.147%㊂聂春晓等[11]用乙醇(95%)回流提取,石油醚㊁醋酸乙酯㊁正丁醇依次萃取,再通过系列的硅胶柱㊁梯度洗脱后,分离出7-羟基-5,4'-二甲氧基-黄酮,芫花素㊁5,4'-二羟基-7,3'-二甲氧基黄酮,其中7-羟基-5,4'-二甲氧基-黄酮㊁5,4'-二羟基-7,3'-二甲氧基黄酮为首次分离㊂白木香叶同时还含有萜类[3,12]㊁酚类[13]㊁油脂类以及其丰富的钾㊁钙㊁镁㊁铁㊁锌等元素[14]㊂2 提取工艺优化选择2.1 挥发性油提取 水蒸气蒸馏法㊁超临界C O 2萃取法㊁酶法与超临界联用是白木香叶挥发性油成分常见的提取方式,王加深等[15]对比了这3种方法的提取功效,发现酶法与超临界萃取法在挥发性油成分的获㊃95㊃江苏预防医学2019年1月第30卷第1期 J i a n g s u JP r e vM e d ,J a n .,2019,V o l .30,N o .1得率上优于另外2种,并能更多地检测出对甲氧基苯乙酮㊁2-十一烯醛㊁水杨酸苄酯和三甲基吡嗪㊂2.2茶多酚提取潘军辉等[16]采用响应面法㊁单因素试验和B o x-B e h n k e n设计方法探讨优化白木香叶茶多酚的工艺,发现在乙醇浓度40%(v/v)㊁液料比30 m L/g㊁浸提温度90ħ㊁浸提时间40m i n时茶多酚实测得率(13.72%)优于传统提取法㊂2.3黄酮及其苷元提取醇提是白木香叶黄酮提取的主要方法,黄惠芳等[17]采用单因素试验和正交试验发现,在提取超声功率250W㊁乙醇浓度80%㊁料液比1ʒ40,提取25m i n时,黄酮提取率(6.3096%)优于常规提取㊂郑丹等[18]采用响应曲面法发现在乙醇浓度80%㊁温度65ħ㊁液料比20m L/g,提取3h时,总黄酮的提取率(4.83%),相比于超声提取,虽提取率低,但是操作上更简单㊂吴海涛等[19]通过单因素试验优化白木香叶中黄酮苷元聚酰胺树脂提取工艺发现,在60~100目聚酰胺树脂纯化时,黄酮苷元(木犀草素㊁芹菜素㊁羟基芫花素㊁芫花素)平均纯度达到51.37%,总提取率高达84%,为合理富集白木香叶中黄酮苷元成分提供了工艺参考㊂3药理学研究3.1降血糖血脂研究发现,白木香叶醇提取物在高剂量的情况下能够显著改善糖尿病小鼠的空腹血糖值[20]㊂腺苷酸活化蛋白激酶(AM P K)是一种细胞能量传感器和主要的代谢调节剂,肝AM P K在控制葡萄糖和脂代谢中起到关键作用,其活化能减轻甚至逆转肝脏胰岛素抵抗㊂姜珊等[21]用白木香叶乙醇(95%)提取物灌胃给药d b/d b2型糖尿病小鼠,发现提取物可以使p AM P K基因表达与肝脏中AM P K的比例升高,起到AM P K激活剂的作用,改善胰岛素抵抗,降低血糖,且后续研究并未发现乙醇提取物引起动物体重增加,提示白木香叶醇提取物可能成为治疗肥胖相关糖尿病药物的新选择㊂吴祎等[22]报告,以白木香叶水提取物㊁芒果苷㊁辛伐他汀灌胃高血脂模型小鼠,在实验15㊁36d时观察三者均可以降低小鼠胆固醇(T C)㊁甘油三酯(T G),升高高密度脂蛋白胆固醇(H D L-C),说明白木香叶可以降低血脂浓度,进一步分析发现,其主要功效成分为芒果苷㊂3.2抗氧化作用林芳花等[23]报告白木香叶总鞣质不仅能延长果蝇寿命还能清除超氧阴离子起到抗氧化作用㊂路晶晶等[24]发现白木香叶黄酮类物质具有良好的清除自由基作用㊂段宙位等[25]发现白木香叶乙醇提取物在低剂量浓度0.5~1.75m g/m L范围内对D P P H自由基清除的半最大效应浓度(E C50)为(1.14ʃ0.08)m g/m L,在浓度0.1~0.5m g/m L范围内对A B T S自由基清除的E C50为(0.23ʃ0.01)m g/ m L(一般情况下,物质的E C50低于10m g/m L即可表明具有较好的抗氧化能力),表明白木香叶黄酮提取物具有较强的清除D P P H自由基和A B T S自由基能力,同时随着黄酮提取物浓度的提高还原性上升㊂段宙位等[26]提取的白木香叶多酚对清除A B T S自由基㊁D P P H自由基和O H自由基的半数有效浓度E C50值分别为(0.025ʃ0.002)㊁(0.106ʃ0.006)㊁(0.12ʃ0.001)m g/m L,均<10m g/m L,表明白木香叶中的多酚有较强的抗氧化性㊂邓幸运等[27]采用石油醚㊁乙酸乙酯㊁无水乙醇和水提取白木香叶的不同部位,各提取部位均有抗氧化作用且具有浓度依赖性㊂这些研究提示白木香叶抗氧化作用可能与白木香叶中具有大量丰富的黄酮和多酚类化合物有关㊂3.3抗炎作用林焕泽等[28]通过小鼠耳廓肿胀实验及小鼠腹腔毛细管通透性增高实验,发现白木香叶醇提物各剂量组对二甲苯引起的小鼠耳廓肿胀具有极显著的抑制作用㊂炎症是机体在受到外界物理㊁化学㊁生物学损伤刺激的反应,可抵抗损伤刺激㊁修复组织,但是过度的炎症反应则会造成细胞损伤㊂一氧化氮合成酶(N O S)和环氧合酶(C O X-2)是炎症反应机制中重要的分子机制介导[29]㊂一氧化氮(N O)在哺乳动物细胞和组织中通过N O S从L-精氨酸而衍生, N O S过量产生N O是导致炎症的原因之一㊂Y a n g 等[30]用脂多糖(L P S)刺激的小鼠巨噬细胞系R AW 264.7测定从白木香叶中新分离的水苏苷对N O产生的抑制作用,结果显示,水苏苷在测量浓度下对N O 的形成有显著抑制性,浓度越高抑制性越强,半抑制浓度(I C50)为34.95μm,且未出现细胞毒性㊂动物实验和体外实验发现,白木香叶提取物可以显著降低L P S诱导巨噬细胞释放的I L-6㊁N O等系列炎症因子,机制可能是其提取物可抑制免疫信号通路中的相关蛋白C O X-2和诱导型一氧化碳合成酶(i N O S)的表达[31]㊂人类嗜中性粒细胞在宿主防御微生物和各种疾病的发病机制中起到重要的作用,可在不同刺激中活化,会分泌一系列细胞毒素,包括超氧阴离子㊁颗粒蛋白酶等㊂药物抑制中性粒细胞的不适当活化被认为是改善炎症性疾病的方法㊂W a n g等[32]通过生物学实验发现白木香叶中的31-O香叶基吡咯啉,7-羟基-6-甲氧基-2-(2-苯基乙基)色酮,5-羟基-7,31,41,维他命,31-羟基炔烃,樱花素和6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮对人体中性粒细胞产生的超氧阴离子有抑制作用(I C50<12.51μm),对甲酰基-L-蛋氨酸-L-亮氨酸-L-苯丙氨酸/细胞松弛素B(F M L P/C B)有反应㊂3.4平喘作用吴秀荣等[33]以0.2%磷酸组胺喷雾1m i n,刺激豚鼠呼吸道建立哮喘模型,用白木香叶的㊃06㊃江苏预防医学2019年1月第30卷第1期J i a n g s u JP r e vM e d,J a n.,2019,V o l.30,N o.1低㊁中㊁高剂量(2.0㊁4.0㊁8.0g/k g)灌胃,以哮喘潜伏期为指标,试验结果显示低中剂量哮喘潜伏期差异显著,高剂量组差异极显著,表明各组均对支气管哮喘模型豚鼠具有哮喘抑制作用,并呈现一定的剂量依赖性㊂此外,白木香叶还具有镇静㊁镇痛㊁促进小肠推进㊁抗肿瘤㊁泻下㊁止血等作用[34-39]㊂4展望相对于沉香而言,白木香树其他部分的开发利用处于起步阶段,其中包括产量较大的白木香叶㊂众多药理学研究发现,白木香叶具有抗氧化㊁降血糖血脂㊁抗炎㊁镇静㊁镇痛等功效,毒理学安全性评价试验也显示其不会对健康造成危害[49]㊂可深入开展相关研究,探讨其对人体健康的影响及其作用机制,促进白木香资源的综合利用㊂参考文献[1]王灿红,郭鹏,王帅,等.沉香药用记载,临床应用及药理作用研究进展[J].中国药理学与毒理学杂志,2016,30(10):1082-1083.[2]梅全喜,李汉超,汪科元.南药中山沉香的产地考证与发展构想[J].时珍国医国药,2007,18(8):2049-2051.[3]高博闻,李彬,张旭,等.不同来源白木香茎,叶化学成分分析[J].中医学报,2015,30(1):88-92.[4]刘玉峰,杨秀伟,刘铜华.沉香叶挥发油化学成分的G C-M S分析[J].中国现代中药,2007,9(8):7-9,11.[5]张伟,倪斌.白木香叶挥发油化学成分的G C-M S分析[J].安徽农业科学,2011,39(26):15948-15949.[6]聂春晓.白木香叶化学成分的研究[D].呼和浩特:内蒙古医学院,2009.[7]王红刚,周敏华,路晶晶,等.沉香叶抗肿瘤活性化学成分研究[J].林产化学与工业,2008,28(2):1-5.[8]J i a nS,S h u W,F a n g X,e ta l.F i v en e w b e n z o p h e n o n e g l y c o s i d e sf r o mt h el e a v e so f A q u i l a r i as i n e n s i s(L o u r.)G i l g[J].C h i n e s eC h e m i c a l L e t t e r s,2014,25(12):1573-1576.[9]杜峥,刘文洁,明璞,等.银杏叶中黄酮类化合物提取研究[J].广东化工,2017,44(4):32-33.[10]王红刚.H 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白木香叶不同提取部位对NO_2^-的清除作用研究
杨懋勋;毛双双;陈河如
【期刊名称】《北华大学学报:自然科学版》
【年(卷),期】2012()4
【摘要】目的分析白木香叶不同提取部位对亚硝基(NO2-)的清除作用,为白木香叶提取物的防癌作用提供科学依据.方法紫外分光光度法.结果样品浓度3.0 mg/mL、反应时间430 min为最佳测试条件.白木香叶丙酮提取物的正丁醇部位对NO2-的清除率最高,达90.4%;而极性大的水、甲醇、乙醇溶剂提取物的中、高极性部位清除率也处于较高的水平.结论白木香叶片提取物清除NO2-的活性物质很可能是极性较大的物质,这为白木香叶片提取物防癌作用的进一步研究及相关产品的开发奠定了理论基础.
【总页数】4页(P000-000)
【关键词】白木香;清除作用;亚硝基;防癌作用
【作者】杨懋勋;毛双双;陈河如
【作者单位】中山火炬职业技术学院;暨南大学药学院中药及天然药物研究所;暨南大学广东省中药药效物质基础及创新药物研究重点实验室
【正文语种】中文
【中图分类】Q946
【相关文献】
1.多年生白木香茎干不同部位总RNA提取方法的改良 [J], 侯晓婉;刘培卫;孙佩文;孟慧;张争
2.白木香果皮提取物清除DPPH自由基能力及抑制酪氨酸酶活性的研究 [J], 李浩华;章卫民;陈玉婵;高晓霞;严寒静
3.白木香叶不同提取部位对NO2-的清除作用研究 [J], 杨懋勋;毛双双;陈河如因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
云南产白木香叶化学成分初探发表时间:2009-10-12T15:22:16.983Z 来源:《中外健康文摘》第24期供稿作者:张雪梅李力承邓李安[导读] 通过预试验初步了解云南产白木香叶的化学成分(昆明市卫生学校云南昆明 650031)【中图分类号】R932 【文献标识码】B 【文章编号】1672-5085(2009)24-0267-02【摘要】目的通过预试验初步了解云南产白木香叶的化学成分。
方法采用试管法和滤纸法,对白木香叶水提取液、乙醇提取液、醇浸膏酸水液、醇浸膏乙醇液、石油醚冷浸液进行化学成分研究,通过多种指示剂和显色剂的沉淀反应或颜色反应,初步推断白木香叶中可能含有的化学成分。
结果云南产白木香叶可能含有多糖、氨基酸、酚类、黄酮及其苷类、内酯等化学成分。
结论本研究探讨了白木香叶的化学成分,为白木香叶的开发研究提供了理论依据。
【关键词】白木香叶预试验化学成分白木香Aquilaria sinensis (Lour. )Gilg又称为国产沉香、土沉香,为瑞香科沉香属植物,主产于广东、海南两地,云南西双版纳由于气候、地理位置与两地相似,也有白木香分布[1]。
是我国特有的珍稀药用植物,也是我国生产沉香药材的唯一植物资源,目前野生资源稀少,受到国家严格保护,禁止随意采伐。
因此在广东、海南、云南等地出现了大规模的人工种植基地,以弥补野生资源的不足。
白木香为常绿乔木,叶片革质,椭圆形、卵形或倒卵形,海南当地群众习用沉香叶碾碎后用于止血、驱虫、疗伤等用途,功效独特。
一些公司将白木香叶片与其它天然物质混合制成了沉香茶、沉香酒等保健产品推向市场,收到了良好的经济效益。
余伯阳[2]等研究发现,沉香叶水提物具有镇痛活性,醇提物具有镇痛、抗炎、泻下、止血、抗脑缺氧、降血糖、抗肿瘤活性且毒性小,可开发成药物使用。
王红刚[3]报道了广东产白木香叶含有黄酮类化合物,主要为芫花素,含量为0.147%。
刘玉峰等[4]用水蒸气蒸馏法从白木香叶中提取得到了挥发油,并鉴定了41个化合物。
白木香叶化学成分的研究聂春晓1,2,宋月林2,陈 东2,薛培凤1,屠鹏飞1,2*,汪科元3,陈金明3(1.内蒙古医学院药学院,内蒙古呼和浩特010059;2.北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室,北京100191;3.广东省电白县南药药业有限公司,广东电白525432)[摘要] 目的:研究白木香叶的化学成分,为白木香的综合利用提供依据。
方法:采用硅胶柱色谱、S e p h a d e xL H -20柱色谱、重结晶等方法进行分离纯化,运用N M R ,M S 等波谱学方法进行结构鉴定。
结果:从白木香叶中分离鉴定了13个化合物,分别为7-羟基-5,4′-二甲氧基-黄酮(1),洋芹素-7,4′-二甲醚(2),木犀草素-7,3′,4′-三甲醚(3),异紫堇啡碱(4),对羟基苯甲酸(5),正三十二(烷)醇(6),正三十一烷(7),α-豆甾醇(8),表木栓醇(9),木栓烷(10),木栓酮(11),芫花素(12),5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮(13)。
结论:化合物4为首次从该属中分离得到,化合物1,6~11,13为首次从该植物中分离得到。
[关键词] 沉香属;白木香;白木香叶;化学成分[收稿日期] 2008-08-22[通信作者] *屠鹏飞,T e l :(010)82802750,E -m a i l :p e n g f e i t u @b j -m u .e d u .c n 白木香A q u i l a r i a s i n e n s i s (L o u r .)G i l g 为瑞香科沉香属植物,其含树脂的木材为著名中药沉香,具行气止痛,温中止呕,纳气平喘等功效,用于胸腹胀闷疼痛、胃寒呕吐呃逆、肾虚气逆喘急[1]。
由于沉香作为香料和药材的用量很大,随着长期的大量砍伐,白木香的野生资源已濒临枯竭。
为了解决白木香的资源问题,广东电白县南药有限公司等单位已经在广东电白、湛江及海南等地开始大规模种植白木香。
白木香树干的化学成分研究摘要为了研究白木香树干的化学成分,该研究采用硅胶柱色谱与Sephadex LH-20凝胶柱色谱进行分离纯化,并运用波谱方法对所分离的化合物进行结构鉴定。
从白木香树干正丁醇萃取物中分离鉴定了16个化合物,经波谱解析鉴定为threo-buddlenol C(1),thero-ficusesquilignan A(2),erythro-buddlenol C(3),(±)-buddlenol D(4),(-)-杜仲树脂酚(5),(-)-松脂素(6),5′-甲氧基落叶松脂醇(7),erythro-guaiacylglycerol-β-coniferyl ether(8),threo-guaiacylglycerol-β-coniferyl ether(9),herpetin(10),(+)-丁香树脂酚(11),curuilignan(12),刺五加酮(13),松伯醇(14),3,4,5-三甲氧基苯酚(15),雪胆甲素(16),其中化合物1~13为木脂素。
化合物1~10,14~16均为首次从白木香中分离得到。
关键词白木香;树干;木脂素;化学成分白木香Aquilaria sinensis(Lour.)Gilg为瑞香科Thymelaeaceae沉香属植物,是我国特有的一种热带亚热带常绿乔木,主要产地为广东、海南、广西、福建等[1] 。
白木香是中国沉香的唯一药源植物,近年来对沉香的需求越来越大,而白木香的人工种植面积也越来越大,加强对白木香化学成分的研究对白木香资源的合理开发和利用具有重要意义。
近年来国内外很多学者对白木香果叶、果实、树干等部位的化学成分进行了研究,在白木香叶中发现了一系列丹参酮类化合物[2]、黄酮类化合物[2-5]以及少数苯甲酮类化合物[6-7];在白木香果实中发现了一系列葫芦烷型四环三萜[8]。
本课题组曾对白木香树干的乙酸乙酯萃取物进行过化学成分研究[9-11],本次研究继续对白木香正丁醇萃取物进行植物化学研究,从中分离鉴定了16个化合物,除化合物14~16外,其余13个均为木脂素类化合物。
白木香果实中的黄酮类成分梁鑫;曹现平;钟惠民【摘要】Five flavonoids were isolated from the ethanol extraction of the fruit of Aqui laria sinensis. On the basis of spectral analysis, their structures were elucidated as: mangiferin(1), genkwanin(2), wikstroemin(3) , genkwainin-5-O-β-D-primeveroside(4), genkwanin-5-O-β-D-glucopyronoside(5). Compound(1), (3)~(5) was firstly isolated from the fruits of Aquilaria sinensis.%从白木香[Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg]果实乙醇提取物的正丁醇萃取部分中分离得到5种黄酮类化合物,经波谱分析,鉴定为:芒果苷(1)、芫花素(2)、南荛素(3)、芫花素5-O-β-D-樱草糖苷(4)、芫花素5-O-β-D-葡萄糖苷(5),化合物(1),(3)~(5)为首次从白木香果实中分离得到.【期刊名称】《青岛科技大学学报(自然科学版)》【年(卷),期】2012(033)006【总页数】3页(P584-586)【关键词】白木香;果实;黄酮;化学成分【作者】梁鑫;曹现平;钟惠民【作者单位】青岛科技大学化学与分子工程学院,山东青岛266042;青岛科技大学化学与分子工程学院,山东青岛266042;青岛科技大学化学与分子工程学院,山东青岛266042【正文语种】中文【中图分类】Q946白木香Aquilaria sinensis(Lour.)Gilg为瑞香科沉香属植物,其含树脂的木材为著名中药沉香,具有行气止痛,温中止呕,纳气平喘等功效[1]。
中药有效成分提取分离和结构鉴定一、中药有效成分的提取分离中药植物中含有大量的化学成分,其中有些为有效的药理成分,有助于治疗疾病。
提取分离中药有效成分的主要方法有以下几种:1.传统煎煮法传统煎煮法是一种常见的中药提取方法,通过将中药材浸泡在水或其他溶剂中,随后加热煮沸,溶解其中的有效成分,并蒸馏收集提取液,最后通过蒸发浓缩得到药物。
2.挥发油提取法挥发油提取法主要用于提取芳香植物中的挥发性油脂成分。
该方法通常采用水蒸气蒸馏或溶剂提取,将挥发性成分分离提取出来,并通过减压蒸馏得到纯度较高的挥发油。
3.超声波辅助提取法超声波辅助提取法是一种有效的中药提取方法,通过超声波的作用,有效地破坏中药材细胞壁,提高有效成分的释放率。
超声波辅助提取法具有操作简单、提取效率高等特点。
4.薄层色谱法薄层色谱法是一种分离技术,通过将中药提取物溶液均匀涂抹在均匀的薄层色谱板上,再通过移液法加入特定的溶剂,溶剂在色谱板上上升过程中与色谱基质发生相互作用,从而实现有效成分的分离和定量测定。
二、中药有效成分的结构鉴定中药提取分离后,需要对提取得到的有效成分进行结构鉴定,主要是通过使用一系列分析手段和仪器仪表来确定其分子结构和化学性质。
1.红外光谱(IR)红外光谱是一种常用的分析技术,可用于分析中药提取物的分子结构。
通过观察样品在红外光谱区域的吸收峰,可以确定样品中的官能团、键的类型和结构特征。
2.质谱分析(MS)质谱分析是一种高灵敏度的分析技术,可用于分析中药提取物的分子质量和分子结构。
通过将样品离子化并通过质谱仪进行检测,可以确定中药有效成分的分子质量和碎片的结构。
3.核磁共振(NMR)核磁共振是一种基于原子核自旋相互作用的分析技术,可用于分析中药提取物的原子数量、原子类型和原子的化学环境等信息。
通过对中药样品进行核磁共振实验,可以得到数学上的谱图,通过谱图的分析,可以确定成分的结构。
4.液相色谱-质谱联用技术(LC-MS)液相色谱-质谱联用技术是将液相色谱和质谱两种技术联用的一种分析方法,可用于分析中药提取物中的复杂混合物。
白木香解剖构造及抽提物化学成分分析李明月;沈华杰;何海珊;邱坚【摘要】以内含物不同的白木香样品为研究对象,对比分析其微观构造和离析组织结构,研究了白木香抽提物的主要化学成分变化,探讨了其结香机理.结果表明:白木香的树脂分布在木射线薄壁细胞及内含韧皮部,在内含韧皮部中伴胞为合成树脂的主要细胞,筛管等为辅助细胞;白木香结香是由于木射线、伴胞等薄壁细胞受到胁迫的生理机能作用所形成,与木材心材的形成机制相同;抽出物与木质素含量变化均为白木香受到刺激后产生的现象,灰分含量与抽出物含量呈负相关,间接说明白木香结香与木质部中的水分含量有重要关系.%In order to observe the change of extracted main chemical component content and aroma mechanism of Aquilaria sinensis. This test treat A. sinensis with different resin contents as objects to compare and analysis the microstructure and segregation structure. The results show that resin mainly distribute in xylem ray and included phloem, the companion cells play an important role in resin formation, sieve tube and other cells play helping role in this progress. This progress mechanism is essentially the same as parenchymal cell behavior before they die in progress of heartwood formation. There is a negative correlation between ash content and extractives. It indicates that the aroma of A. sinensis has important relation with moisture in xylem.【期刊名称】《西南林业大学学报》【年(卷),期】2017(037)005【总页数】6页(P208-213)【关键词】白木香;树脂;解剖构造;抽提物;化学成分【作者】李明月;沈华杰;何海珊;邱坚【作者单位】西南林业大学材料工程学院, 云南昆明650224;西南林业大学材料工程学院, 云南昆明650224;西南林业大学材料工程学院, 云南昆明650224;西南林业大学材料工程学院, 云南昆明650224【正文语种】中文【中图分类】S781沉香木是一种传统的名贵药材和天然香料,具有行气止痛、温中止呕、纳气平喘的功效,用于治疗胸腹涨闷疼痛、胃寒呕吐呃逆、肾虚气逆喘急[1]等。
野生白木香叶乙酸乙酯提取物化学成分的分离鉴定杨懋勋1,2,梁耀光3,陈河如1,4,黄永芳5,龚海光5(1.暨南大学药学院中药及天然药物研究所,广东广州 510632)(2.中山火炬职业技术学院,广东中山 528436)(3.中山优诺生物科技发展有限公司,广东中山 528400)(4.广东省中药药效物质基础及创新药物研究重点实验室,广东广州 510632)(5.华南农业大学林学院,广东广州 510642)摘要:为探究沉香茶系列保健食品的主要原料白木香(Aquilaria sinensis)叶片药理活性的物质基础,本研究通过含70%丙酮的水溶液渗漉提取、石油醚和乙酸乙酯多次萃取后,运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和制备高效液相色谱等技术从野生白木香叶片乙酸乙酯萃取部位中分离纯化得到7个化合物,根据MS、NMR等波谱数据分别鉴定其中6个化合物为麦角甾醇(1)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(2)、豆甾醇(3)、5,4'-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮(4)、谷甾醇(5)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)。
6个化合物按照结构可分为甾醇及其衍生物类(3 个),黄酮苷类(2个)和二氢黄酮类(1个)。
其中化合物1-2为首次在瑞香科植物中分离得到,化合物4是在瑞香科沉香属植物中首次分离得到的二氢黄酮类化合物,并首次报道了该化合物的2D NMR数据及归属。
关键词:野生白木香;化学成分;甾醇;黄酮苷;二氢黄酮文章篇号:1673-9078(2015)2-128-132 DOI: 10.13982/j.mfst.1673-9078.2015.2.022 Isolation and Identification of the Chemical Constituents in Ethyl Acetate Extracts of Wild Aquilaria sinensis LeavesYANG Mao-xun1,2, LIANG Y ao-guang3, CHEN He-ru1,4, HUANG Y ong-fang5, GONG Hai-guang5(1.Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products, College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou 510632, China) (2.Zhongshan Torch Polytechni c, Zhongshan 528436, China) (3.UNO Scientifi c Co., Ltd, Zhongshan 528400, China) (4.Guangdong Province Key Laboratory of Pharmacodynami c Constituents of TCM and New Drugs Research, Guangzhou 510632, China) (5.College of Forestry, South China Agri cultural University, Guangzhou 510642,China)Abstract: The aim of this study was to explore the material basis for the pharmacological activities of Aquilaria sinensis leaves, which are the main components of the ‘Aquilaria Tea’ health food product series. Dried leaf powder was percolated with an aqueous solution containing 70% acetone and extracted several times using petroleum ether and ethyl acetate. Subsequently, seven compounds were isolated from the ethyl acetate extracts of wild Aquilaria sinensis leaves by multiple techniques including silica gel column chromatography, gel filtration chromatography (Sephadex LH-20), and preparative high performance liquid chromatography (PHPLC). Data from mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy revealed the presence of six compounds: ergosterol (1), quercetin-3-O-β-D- galactopyranoside (2), stigmasterol (3), 5,4-dihydrox y-7-methoxyflavanone (4), β-sitosterol (5), and quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (6). Based on their structures, the compounds could be classified as three sterols and their derivatives, two flavonoid glycosides, and one flavanone. Among them, compounds 1-2 were first isolated from the family Thymelaeaceae, and compound 4 was the first flavanone isolated from the genus Aquilaria (family Thymelaeaceae). The 2D NMR data and chemical shift assignments of compound 5 were reported here for the first time.Key words: wild Aquilaria sinensis; chemical constituents; sterol; flavonoid glycoside; flavanone收稿日期:2014-08-19基金项目:国家自然科学基金(81172982) ;广东省科技计划项目(2010A030100006);中山市科技计划项目(20101H006;20123A276)作者简介:杨懋勋(1981-),男,博士研究生,从事生物医药工程研究通讯作者:陈河如(1967-),男,博士,教授,博士生导师,从事新药设计、合成、作用机理研究128国产沉香为瑞香科沉香属植物白木香(Aquilaria sinensis(Lour.) Gilg (Thymelaeaceae))含有树脂的木材,具有行气止痛,温中止呕,纳气平喘之功效,主治胸腹胀闷疼痛,胃寒呕吐呃逆,肾虚气逆喘急等症,有较好的效果,是中医临床常用名贵药材,为广东著名的地产药材。
白木香是原产我国的药用植物,又称土沉香,其叶片虽然不是该植物的药用部位,但作为传统中草药广泛用于治疗炎症及过敏症等已有较长的应用历史。
近年来的研究表明,白木香叶提取物具有抗氧化、降血脂、镇痛、抗癌等生理活性,并以其为原料开发了沉香茶、沉香肾茶、复合保健食品等食品类产品[1~2]。
可见白木香叶是药食两用材料。
据文献报道,白木香叶中含有多糖、氨基酸、黄酮及其苷类、酚类、呫吨酮等化学成分[2~3]。
本课题组的前期研究中发现,野生植物与其相应的栽培植物常表现出不同程度的功效或活性,野生白木香叶提取物的体外抑制癌细胞增值等活性显著优于栽培的白木香叶提取物[4]。
为了揭示野生白木香叶的药效物质基础,本课题组曾对野生白木香叶化学成分进行了初步的系统研究,从白木香叶提取物的中低极性部位中分离并鉴定了13个化合物,化合物类别主要是黄酮、脂肪酸等成分[5]。
本研究进一步对白木香叶提取物乙酸乙酯部位中含量较低或分离鉴定难度较大的化学成分进行研究,通过各种色谱分离手段,从中分离得到7个化合物,利用MS、NMR等波谱数据,确定了其中6个化合物分别为麦角甾醇(1)、槲皮素-3-o-β-D-吡喃半乳糖苷(2)、豆甾醇(3)、5,4'-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮(4)、β-谷甾醇(5)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6);另外一个化合物初步鉴定为麦角甾烷-5,7,22-三烯-3-酮(X),但有待进一步确认。
其中,化合物1-2为首次在瑞香科植物中分离得到,化合物4是在沉香属植物中首次分离得到二氢黄酮类化合物,并首次报道了该化合物的2D NMR数据及归属。
1 材料与方法1.1 仪器与试剂Bruker Advance-300&400&500 MHz型核磁共振仪,德国Bruker公司;Finnigan LCQ Advantage MAX质谱仪,美国Finnigan公司;LC-10A vp分析型高效液相色谱仪,日本岛津公司;V arian prostar 制备型高效液相色谱仪,美国V arian公司;Cosmosil ODS(250 mm×10 mm,粒径5 μm)制备柱,日本Cosmosil公司;EYELA N-1000 VW 旋转蒸发器,日本EYELA公司。
薄层硅胶、柱色谱硅胶(100-200,200-300目)为烟台化学工业研究所产品;Sephadex LH-20(25-100 μm)为GE Healthcare公司产品;所用试剂为色谱纯甲醇、色谱纯乙腈,其他均为分析纯试剂。
野生白木香叶(Aquilaria sinensis)于2011年采自广东省中山市三乡镇树龄约80年的野生白木香树,经华南农业大学冯志坚教授鉴定为白木香(土沉香)。
1.2 提取与分离野生白木香叶3.12 kg,将其研磨成粉末,用含70%丙酮的水溶液渗漉提取5 h,滤过,将提取液合并,蒸除溶剂,然后在60 ℃真空箱干燥,得干浸膏601.90 g。
将浸膏研碎,溶于水中,以等体积的石油醚、醋酸乙酯、正丁醇多次萃取,得到3个萃取部位,即石油醚部位42.70 g、乙酸乙酯部位139.02 g、正丁醇部位165.21 g。