第六章醇酚醚(有机化学课后习题答案)
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基础有机化学习题集(少学时)答案醇,酚,醚一.命名下列化合物1.BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2.OH(E)-9-甲基-2-十一烯-6-醇3.OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4.OH1,1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5.NO2OH4-硝基-1-萘酚6.OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7.OH反-2-氯-环丙醇8.CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1,6-庚二烯-4-醇9.BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10.OH4-乙烯基-苯酚11.OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12.OHOH4-戊基-1,3-苯二酚13.O苯基正丁基醚 14.OOO1,2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15.OHOH7-甲基-2,6-辛二醇16. OHCH 2OH17. OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18.PhOH1,2-二甲基-2-苯基-丙醇二.写出下列化合物的结构式 1. 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2. E -2-丁烯-1-醇OH3. 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334. 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35. 丙烯基烯丙基醚O6. 3-溴-环氧丙烷OBr7.2,4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28.水杨酸甲酯COOCH3OH9.反-1,4-二甲氧基环己烷10.均苯三酚OHHO OH11.1-环戊烯基甲醇CH2OH12.2,4,6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213.乙二醇一甲醚HOO14.3-甲氧基己烷OCH3三.完成下列反应式1.K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3.1) B2H62) H2O2, OH-34.OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5.OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6.OH ONa O7.Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8.ClONHClOHNH29.OHOHCrOH2SO4OHO10.O HClCHCl3OHONaNH2Na12.OHI(1mol)OHI13.OHCrO3PyO14.OCOOCH3NaBHHOCOOCH315.COOEtOLiAlHOH16.CHOBrMgetherMgBrOH17.Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18.BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19.ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20.CHONaBH NaOHONaO21.OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22.ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223.OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324.OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25.OH2high pression OHCOOH26.OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27.SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四.理化性质题1.将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列(A)苄醇(B)对硝基苄醇(C)对羟基苄醇(C)>(A)>(B)2.将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH(A)>(B)>(C)3.将下列化合物的酸性由强到弱排列(A)硫酸(B)苯酚(C)乙酸(D)水(E)乙炔(A)>(C)>(B)>(D)>(E)4.将下列化合物的沸点由高到低排列(A)正己醇(B)3-己醇(C)正己烷(D)正辛醇(E)2-甲基-2-戊醇(D)>(A)>(B)>(E)>(D)5.将下列化合物的熔点由高到低排列(A)对硝基苯酚(B)邻硝基苯酚(A)>(B)6.将下列化合物的酸性由强到弱排列(A)2,4,6-三硝基苯酚(B)2,4-二硝基苯酚(C)苯酚(D)4-甲氧基苯酚(A)>(B)>(C)>(D)7.将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列(A)1-苯基-2-丙醇(B)1-苯基-1-丙醇(C)3-苯基-1-丙醇(B)>(A)>(C)8.将下列化合物酸性由高到低排列(A)CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH(A)>(B)>(C)五.化合物的分离,鉴定,提纯 1. 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -: #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。
⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇?为什么?巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇,因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇>异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇>正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
(CH 3)3CONa > (CH 3CH 2)2CHONa > CH 3CH 2CH 2ONa > CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式?各生成什么产物?反应条件分别是什么?醇有两种脱水方式:低温下发生分子间脱水生成醚;高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则?查依采夫规则是指醇(或卤代烃)分子中的羟基(或卤原子)与含氢少的 氢脱去一个小分子(H 2O 、HX ),生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗?为什么?叔醇分子中由于没有 a -H ,在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看,酚羟基对苯环的活性有些什么影响? 酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系,使苯环更易发生取代反应, 易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵〉⑷>3)>⑴ 6-13完成下列化学反应式。
第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的,但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
醇酚醚精选题及其解1.命名下列化合物:解 (1)3-甲基-3-戊烯-2-醇 (2)(3s,6E )-6-辛烯-3-醇 (3)4-硝基苯甲醚 (4)5-硝基-1-萘酚 (5)2,4,6-三硝基苯酚 (6)乙基仲丁基醚 2.解释下列现象:(1) 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低? (2)下列醇的氧化(A )比(B )快?(3) 在化合物(A )和(B )的椅式构象中,化合物(A )中的-OH 在e 键上,而化合物(B )中的-OH 却处在a 键上,为什么?解 (1)醇分子中的羟基是高度极化的,能在分子间形成氢键,这样的羟基越多,形成的氢键越多,分子间的作用力越强,沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱,从而沸点降低。
(2)从产物看,反应(A )得到的是共轭体系的脂芳酮,而(B )没有这样的共轭体系。
另外,新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮,这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH(3)分子(A )不能形成氢键,羟基处于平伏键最稳定。
分子(B )由于含氧原子,羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定,只有羟基在直立键上,羟基才可能与氧原子形成氢键。
3.写出下列反应的主要产物:解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4.解释实验中所遇到的下列问题:(1) 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水,但不宜用于去除乙醇中所含的水? (2) 乙醇是制备乙醚的原料,常夹杂于产物乙醚中。
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醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中,与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中,最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中,与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中,最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将:A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D。
苯硫酚的酸性由大到小排列解:叔醇;叔醇;烷基+I使O—H键极性减小;三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O—H键极性增强;伯醇;丙三醇>丙醇>丙烷;伯醇;A>D〉B〉C二、完成反应式1、CH2CHCH3解:CH=CHCH32、CH2OHNaOHHBrA B解A:CH2BrB:CH2OH三、鉴别1、醇,酚,醚,烷解:酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl溶解分层32、正丙醇,异丙醇,叔丁醇,甘油解:丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇,甲苯,乙醚解:苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH2CH2OH解:(1)产物与原料溴苯相比,为多了2C的醇,故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备;(2)环氧乙烷可由乙烯制得(氯醇法或催化氧化法);(3)格氏试剂可由溴苯制得,但溴苯活性较差,需要升温且改用THF体系(一般格氏试剂的制备用无水乙醚).CH2ClCH2OH 2OCH2=CH或:O2O CH2=CH2BrMgMgBr/ THFCH2CH2OH2、由1—丁醇合成2-丁醇CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3OH解:(1)产物羟基移位,考虑先脱去(醇高温脱水成烯)再加上(加成反应);(2)烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差,一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。