认识有机化合物--单元复习与测试

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1 全章复习与巩固 【重点聚焦】 一、有机化合物的分类:

【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的,因此必须掌握官能团的结构。 二、有机化合物的结构特点: 1、碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个; ②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C; ③碳链:直线型、支链型、环状型等; ④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。

2、常见有机分子的空间构型: 2

甲烷:正四面体型 乙烯:平面型 苯:平面正六边型 乙炔:直线型 3、有机化合物的同分异构现象主要种类 ①碳链异构:因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。

②位置异构:因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。 CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3

③官能团异构(又称类别异构):因官能团不同而引起的同分异构现象。 CH3CH2OH CH3-O-CH3

④其他类型(如顺反异构和旋光异构,会以信息给予题的形式出现)。

对映异构:(D—甘油醛)和(L—甘油醛) 4、同分异构体的书写方法规律: ①判断类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。

②写出碳链:根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去)。

③移动官能团位置:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能 3

团,依此类推。 ④氢原子饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。

三、有机化合物的命名:(烷烃的命名是烃类命名的基础) 1、习惯命名法: 碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如:戊烷、辛烷等。

2、系统命名法: ①4个原则。 a、最长原则:应选最长的碳链做主链; b、最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子编号; c、最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链做主链; d、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。

②5个必须。 a、取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,„”表示; b、相同取代基的个数,必须用中文数字“二、三、四,„”表示; c、位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); d、名称中如果阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; e、若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 以上(烷烃的系统命名法)可以概括为:选主链,称某烷;编位号,定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。 【说明】对于烯烃、炔烃和苯的同系物的命名也应熟练掌握。

四、研究有机化合物的一般步骤和方法: 4

1、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤: ①用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯; ②对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式; ③用质谱法测定相对分子质量,确定分子式; ④用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。

2、有机物分离、提纯的基本原则:不增、不减、易分、复原 ①蒸馏:常用于分离提纯液态有机物。 原理:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法,如石油的分馏。 条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30℃左右)。 ②重结晶:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键:选择适当的溶剂。杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 步骤:粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品。 ③萃取:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器:分液漏斗 分类: A、液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 B、固—液萃取:利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 5

【知识网络】 6

【方法整合】 类型一、有机化合物的主要类别和官能团 题1、下列原子或原子团不属于官能团的是( ) A、OH- B、—NO2 C、—SO3H D、—OH

思路点拨:考查官能团的知识。官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。注意与“基”、“根”的区别。 解 析:B、C、D都属于官能团,分别是硝基、磺酸基、羟基官能团;A属于“根”,氢氧根。 【答案】A 总结升华:有机物的官能团不同,类别不同,性质不同;有机物的官能团相同,若连接方式或连接位置不同,类别相同,性质不同。有机物的性质就是官能团的性质,有机反应一般就是官能团的反应,与碳干结构无关。 举一反三: 【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )

【答案】BD 【变式2】下列物质中,不属于卤代烃的是( ) A、氯乙烯 B、溴苯 C、四氯化碳 D、硝基苯

【答案】D 7

类型二、有机化合物结构特点 题2、下列有关CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中,正确的是( ) A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上

思路点拨:注意C原子的成键方式与分子空间构型的关系。 解 析:分子中有“C=C”,碳碳双键两边有6个原子处于同一平面(双键左边的C原子及其连接的C原子和H原子、双键右边的C原子及其连接的C原子和H原子);分子中有碳碳叁键,叁键两边有4个原子处于同一直线(叁键左边的C原子及其连接的C原子、叁键右边的C原子及其连接的C原子);碳碳叁键形成的直线处于碳碳双键形成的平面中。—CH3、—CF3最多有一个H原子或F原子在这个平面中。 【答案】BC 总结升华:共线、共面其实是分子的构型问题。

举一反三: 【变式3】现有如下有机物:1、乙烷 2、乙烯 3、乙炔 4、苯,它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是 ( ) A、1>4>2>3 B、4>1>2>3 C、3>2>1>4 D、2>4>3>1

【答案】A 类型三、有机化合物的同分异构现象 题3、有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有( ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种

思路点拨:根据题意将有机物分为“三部分”——苯环、酯基、甲基,再变换位置写出同分异构体。 解 析:先写出甲酸某酯,HCOO-,酯基后连C原子,再连苯环,1种;酯基后连苯 8

环,甲基连在苯环上,3种(邻、间、对)。再写乙酸某酯,1种。 【答案】C 总结升华:同分异构现象广泛存在于有机物中,分析、判断同分异构体成为有机化学的一大重点。有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指三种情况:碳链异构、官能团位置异构、官能团类型异构。同分异构体的书写及种类数的判断,要注意按照规律书写,避免重复、遗漏。 举一反三: 【变式4】下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是( ) A、丙烷 B、丁烷 C、异丁烷 D、新戊烷

【答案】D 【变式5】丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、5种

【答案】C 类型四、有机化合物的命名 题4、下列命名中正确的是( ) A、3—甲基丁烷 B、2,2,4,4—四甲基辛烷 C、1,1,3—三甲基戊烷 D、4—丁烯

思路点拨:可按照所给名称写出有机物的碳干,再用所学系统命名法重新命名,判断是否正确。 解 析:A错,应为2—甲基丁烷;B正确;C错,应为2,4—二甲基己烷;D错,应为1—丁烯. 【答案】B 总结升华:烷烃的系统命名法要注意:“长”、“多”、“近”、“简”, 在主链两端等距离地出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端给主链编号,即两端等距不同基,起点靠近简单基。对烯烃、炔烃命名时要注意:以包含双键或三键(官能团)的最长的碳链作主链,另外从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号,使双键或 9

三键的位次最小。对苯及同系物命名时,若苯环上只有一个取代基,可不必编号;若苯环上有两个取代基时,可用邻、间、对表示,也可编号。 举一反三: 【变式6】给下列物质进行命名 ①CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 ____________

② ____________ ③____________ ④ ____________ 【答案】①2,3,3—三甲基戊烷;②2—甲基戊烷;③2—甲基—2,4—己二烯;④4—甲基—1—戊炔

类型五、有机化合物的分离和提纯 题5、实验室中用适当的方法除去下列物质中的杂质(括号内为杂质): (1)苯(苯酚)选用试剂为:____________,分离方法____________。 (2)甲烷(乙烯):选用试剂为____________,分离装置名称____________。 (3)硝基苯(浓硫酸、浓硝酸):选用试剂为____________,所用主要仪器名称____________。

思路点拨:本题考查物质的提纯,物质的提纯方法有多种,可应用物质的密度、溶解性等性质。 解 析: (1)苯酚能与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐; (2)乙烯具有不饱和键,能与溴水发生加成反应; (3)加入碱液,将浓硫酸、浓硝酸转化为易溶于水的盐。 【答案】(1)氢氧化钠溶液 分液;(2)溴水 洗气瓶;(3)氢氧化钠溶液 分液漏斗