第7章 功能性有机小分子
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第七章功能性有机小分子
第一节维生素
一、维生素概述
（一）维生素的定义
✓维生素：参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物。
✓特点：体内不能合成或者合成量不足，必须由食物供给，需要量少。
注：维生素名称一般按照发现的先后顺序，在维生素（或“V”）之后加上A、B、C和D等拉丁字母名。
（二）维生素的发现
✓孙思邈曾指出，动物肝脏可以防治夜盲症（VA），用谷皮熬汤防治脚气病（VB1）。
✓Grijns也证明米糠中含有一种营养因素，可用于治疗脚气病。
✓英国的Hopkins发现在纯化的饲料中添加牛奶能使大鼠正常生长。
✓Davis发现VA和VD。
（三）维生素的分类
脂溶性维生素：VA、D、E、K等。
水溶性维生素：VB和C等。
二、脂溶性维生素的机构、功能和来源（一）维生素A
1.结构
维生素A化学名称为视黄醇，有VA
1和VA
2
两种。
2.功能
11--顺视黄醛，并与蛋白质结合构维生素A在弱光下转变成11
成视紫红质，视紫红质是人的眼睛感受暗光所必需。
维生素A的缺乏将导致夜盲症、干眼病。
此外维生素A对人体的生长、发育也有促进作用，特别是儿童生长和胎儿的正常发育都不可缺少。
3.来源
VA主要来自动物性食品，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量中最多。
植物中不存在VA，但多种胡萝卜素可在加氧酶作用下断裂，生成两分子视黄醇。
（二）维生素D
1.结构
维生素D是固醇类衍生物，以维生素D2和D3最重要。
2.功能
维生素D能促进小肠粘膜对钙、磷吸收和促进成骨作用。
缺少维生素D的婴儿，钙和磷的代谢能力弱，骨骼和牙齿不能正常发育，临床表现为手足抽搐，严重者导致佝偻病。
3.来源
鱼肝油中含有丰富的维生素D，植物中含有维生素D原。
体内维生素可由胆固醇变为7-脱氢胆固醇，贮存在皮下，在紫外线照射下再转变为维生素D3
（三）维生素E
1.结构
维生素E又称生育酚。
2.功能
维生素E是体内最重要的抗
氧化剂，能避免脂质过氧化
物的产生，保护生物膜的结
构与功能。
此外，维生素E还具有维持
生殖机能、促进血红素合成
的作用。
3.来源
食品中如麦胚油、大豆油、棉籽油、玉米油维生素E含量较为丰富，人体中一般不缺乏。
三、水溶性维生素及有关辅酶
水溶性维生素包括B族维生素、硫辛酸和维生素C。
进入体内的多余水溶性维生素及其代谢产物均自尿中排出。
（一）维生素B1和焦磷酸硫胺素
1.结构
维生素B1由带氨基的嘧啶环和一个含硫的噻唑环组成，故又称硫胺素，在体内以焦磷酸硫胺素（TPP）形式存在。
2.功能
TPP作为脱羧酶的辅酶参与一些α-酮酸的脱羧反应。
其作为
辅酶的活性基团在噻唑环上。
维生素B1在神经传导中起一定的作用，同时在糖代谢关系密切。
3.来源
维生素B1在植物中分布广泛，在麦麸和酵母中含量丰富。
（二）维生素B2和FMN、FAD
1.结构
6,7--二甲异咯嗪环缩合成的糖苷化合物，维生素B2是核醇与6,7
呈黄色，又称核黄素。
细胞中，维生素B2参加组成氧化还原酶的两个重要的辅酶：黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
2.功能
参与加氢或脱氢反应，是多种氧化还原反应酶的辅酶。
缺乏时引起皮炎、口角炎等。
3.来源
广泛存在于动植物中，酵母、肝和蛋黄中含量丰富。
（三）维生素B3（泛酸）和辅酶A 1.结构
维生素B3是α,γ-二羟基-β,β-二甲基丁酸与β-丙氨酸的氨基通过肽键结
合而成的一种酸性化合物，又名泛酸。
在细胞中，泛酸与磷酸和β-巯
基乙胺、5’-腺嘌呤核苷酸-3’-磷酸组成辅酶A（CoASH）。
2.功能
辅酶A是泛酸的活性形式，主要起
传递酰基的作用，是酰化反应中的
辅酶。
3.来源
在酵母、肝、肾、蛋等食品中含量
丰富。
（四）维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶Ⅱ(CoⅡ)
1.结构
又称抗糙皮因子或维生素PP，包括烟酸和两种结构形式，体内主要以烟酰胺形式存在。
烟酰胺参与组成两种主要
的辅酶：烟酰胺腺嘌呤二
核苷酸（NAD），又称辅
酶Ⅰ和烟酰胺腺嘌呤二核
苷酸磷酸（NADP），又
称辅酶（CoⅡ）。
2.功能
NAD+和NADP+是电子的载体，在氧化还原反应中起到重要作用。
一般而言，NAD+常用于产能的分解代谢。
而NADP+主要来自于戊糖磷酸途径。
3.来源
烟酰胺来源广泛，人体一般不缺，体内烟酸可由色氨酸合成。
缺乏烟酸易得糙皮病。
（五）维生素C（抗坏血酸）
1.结构
是己糖酸内酯。
2.功能
a)维持细胞中化合物的还原态；
b)促进羟化酶的活性；
c)与其它氧化还原体系偶联发挥氧化氧化还原作用；
d)将胃中的铁还原为亚铁，促进吸收。
3.来源
广泛存在于各种水果。
第二节生物活性肽类
一、谷胱甘肽
（一）结构特点
（二）生理功能
（三）来源
广泛存在于动物肝脏、血液、酵母和小麦胚芽中。
三、抗菌肽
（一）结构特点
相对分子质量较小，多数具有强碱性，热稳定性好，表现出较强的阳离子特性。
（二）生理功能
抗菌肽主要通过细胞膜直接作用造成膜的物理性损伤。
（三）来源
动物、植物、微生物中均有抗菌肽。
第三节生物类黄酮
生物类黄酮亦称维生素P，常与维生素C伴存。
生物类黄酮泛指两个苯环（A环和B环）通过中央三碳链相互连接而成C3--C6化合物，在A环或B环上有酚羟基，以2-苯基C6--C3
的C6
色原酮为母核，其结构C环4位上有酮基，2和3位上有双键而呈黄色。
第四节萜类化合物
由两个以上异戊二烯单位构成，可头尾相连，亦可尾尾相连。
两个异戊二烯单位构成的称单萜，许多是植物精油的成分；三个异戊二烯单位构成的倍半萜存在于某些中草药；双萜是叶绿素分子的成分；三萜是固醇类的前体；四萜可形成多种色素；多萜可形成天然橡胶。
类胡萝卜素
类胡萝卜素是植物中广泛分布的一类脂溶性多烯色素，属四萜类。
β-胡萝卜素在体内可转化为维生素A。
