长链二元酸概述
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长链二元酸
石油三厂研究所
一、长链二元酸的概况
长链二元酸是指碳链中含有10个以上碳原子的直链二元酸,是化工过程中重要的中间原料,是合成麝香-T、共聚酰胺热熔胶、尼龙工程塑料等特殊用品的主要原料。以长链二元酸为基础原料生产合成高级香料麝香、高级尼龙橡胶、高温电解质、高档热熔胶、耐寒增塑剂、高级润滑油、高级油漆和涂料等精细化工产品,被广泛应用于化工、轻工、农药、医药、液晶材料等领域。
长链二元酸的结构通式为:
HOOC--(CH2)nCOOH (n=9--16)
缩写形式为DC11—DC18。
二、长链二元酸的理化性质
长链二元酸通常是指直碳链两端均为羧基的有机化合物,习惯上将碳原子数超过十的二元酸称为长链二元酸。
十一碳二元酸:主要用于聚酰胺高档工程塑料,是尼龙1011、尼龙611的主要原料,还可作为高档热熔胶、高档润滑剂和合成麝香的重要原料。
表1 十一碳二元酸理化性质及质量指标 项 目 指 标
分子式:C11H20O4
总酸≥ 99%
含量≥ 97%
熔点 110.0—113.0℃
水分≤ 0.6%
外 观 白色磷片或粉沫状固体
十二碳二元酸:(DDDA/月桂二酸)主要用于聚酰胺高档工程塑料,是尼龙1212、尼龙612的主要原料,还可以制备高级香料中间体、高档润滑油、高档防锈剂、高级粉末涂料、热熔胶、合成纤维以及其它聚合物。
表2 十二碳二元酸理化性质及质量指标
项 目 指 标
分子式:C12H22O4 P级 S级
总酸≥ 99% 99%
含量≥ 97% 98.5%
熔点 126.5——129.0℃ 129.0——131.0℃
水分≤ 0.6% 0.4%
外 观 白色磷片或粉沫状固体
十三碳二元酸:(巴西基酸)主要用于制备高级香料及麝香T、热熔胶及其它黏合剂,也是高档尼龙1313的主要原料。
表3 十三碳二元酸理化性质及质量指标
项 目 指 标
分子式:C13H24O4
总酸≥ 99%
含量≥ 97%
熔点 111.0——114.0℃
水分≤ 0.6%
外 观 白色磷片或粉沫状固体
三、长链二元酸的生产
长链二元酸在自然界不存在,十二碳二元酸可以丁二烯为原料进行化工合成,但工艺复杂,条件苛刻,既需高温、高压,又需防火、防爆、防毒设备,收率低、成本高,尤其是环境污染严重。
化工合成长链二元酸的其他生产方法是用硝酸,高锰酸钾等氧化剂对脂肪酸进行氧化,产物是混合物,需要进行分离,而且有大量废水排放。也有的品种使用羰基合成法,技术复杂,催化剂设备投资大。综合成本高。
生物发酵法长链二元酸生产技术运用生物技术合成长链二元酸的新技术。应用生物技术方法,以正烷烃为原料,由特殊细菌进行发酵氧化,再从产物中分离出长链二元酸。采用微生物方法生产长链二元酸,有化学合成方法不可比拟的优越性。对正构烷烃原料要求不高,生产工艺简单,生产条件温和,整个过程在常温常压下进行,收率高、成本低,且基本不产生三废。
我国在长链二元酸生物发酵领域已经获得一系列突破,占领了这一生物合成技术的制高点,并成功实现产业化。目前,长链二元酸生物合成的新工艺新方法已在山东、江苏等地进行转化,先后有4家工厂建成投产,年产能力超过1万吨。
四、长链二元酸的应用
表4 长链二元酸的应用
对应的正构烷烃原料 用途
壬二酸 正壬烷 用于生产增塑剂壬二酸二辛酯(DOZ)及香料、润滑油、油剂、聚酰胺树脂,还可用于医药行业以及电容器电解液生产。
十一碳二元酸 正十一烷 工程塑料尼龙1011、尼龙611,高档热熔胶、高档润滑剂和合成麝香的重要原料。
十二碳二元酸 正十二烷 工程塑料尼龙1212、尼龙612的主要原料,还可以制备高级香料中间体、高档润滑油、高档防锈剂、高级粉末涂料、热熔胶、合成纤维以及其它聚合物。
十三碳二元酸 正十三烷 工程塑料尼龙1313,高级香料及麝香T、热熔胶及其它黏合剂的主要原料。
十四碳正十四烷 制备高级香料中间体、高档润滑油、高档防锈剂、二元酸 高级粉末涂料、热熔胶的主要原料,尤其在粉末涂料和香料行业中有其独特性能。
十五碳二元酸 正十五烷 主要用于香料行业和制药行业,可用于合成环十五酮、环十五内酯和人造麝香酮
十六碳二元酸 正十六烷 制备高级香料中间体、高档润滑油、高档防锈剂、高级粉末涂料、热熔胶的主要原料,尤其在粉末涂料和香料行业中有其独特性能。
十八碳二元酸 正十八烷 制备高级香料中间体、高档润滑油、高档防锈剂、高级粉末涂料、热熔胶的主要原料,尤其在粉末涂料和香料行业中有其独特性能。
此外,十二碳二元酸及其酸酐还可用作环氧及丙烯酸树脂固化剂,环氧丙烯酸涂料(GMA 涂料)中作为交联剂等。十四碳二元酸及其酸酐还可用作化工及医药中间体,环氧及丙烯酸树脂固化剂,聚酯改性添加剂,聚氨酯软泡促进剂等。