2-烟酸合成新工艺-重新认识烟酸-张伟
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烟酸烟酸也称作维⽣素B3,或维⽣素PP ,分⼦式:C6H5NO2,耐热,能升华。
烟酸⼜名尼克酸、抗癞⽪病因⼦。
在⼈体内还包括其衍⽣物烟酰胺或尼克酰胺。
它是⼈体必需的13种维⽣素之⼀,是⼀种⽔溶性维⽣素,属于维⽣素B 族。
烟酸在⼈体内转化为烟酰胺,烟酰胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ的组成部分,参与体内脂质代谢,组织呼吸的氧化过程和糖类⽆氧分解的过程。
烟酸、烟酰胺均溶于⽔及酒精;烟酸和烟酰胺的性质⽐较稳定,酸、碱、氧、光或加热条件下不易被破坏;在⾼压下,120℃,20min 也不被破坏。
⼀般加⼯烹调损失很⼩,但会随⽔流失。
基本信息⽬录1基本介绍2详细介绍3作⽤⽤途4病症表现5相关信息中⽂名称烟酸外⽂名称Nicotinic acid烟酸【英⽂名】 Nicotinic acid【别名】 Niacin; Vitamin PP; 3-Pyridinecarboxylic acid; 3-Carboxypyridine【中⽂名称】 烟酸【中⽂别名】吡啶-3-甲酸尼可酸烟酸碱尼克酸尼亚⽣尼古丁酸维⽣素PP【分⼦结构】【分⼦式】 C6 H5NO2【分⼦量】 123.11【CAS 登录号】 59-67-6【EINECS 登录号】 200-441-0【密度】1.473【熔点】234-238°C【⽔溶性】 1-5 g/100 mL at 17°C【安全说明】 S24/25【物化性质】⽆⾊针状结晶。
熔点236℃1克该品溶于60ml ⽔易溶于沸⽔和沸醇不溶于丙⼆醇、氯仿和碱溶液不溶于醚及脂类溶剂。
能升华⽆⽓味微有酸味。
烟酸为维⽣素B 复合物之⼀作为抗癞糙⽪病因⼦⽽起作⽤。
烟酸在化学上⾃1867年以来就已知道但作为维⽣素则是由CAElvehjem1937阐明的。
酵母、肝脏、兽鸟⾁类叶菜类中均含有⼤量烟酸。
在动物真菌类中可由⾊氨酸经⽝尿-氨酸3-羟基-2-氨基苯甲酸途经形成。
只要摄取⾊氨酸含量丰富的蛋⽩质就不会发⽣缺乏症。
一、烟酸简介烟酸(niacin)又名尼克酸、维生素PP或称抗癞皮病维生素,属B族维生素,是具有生物学活性的全部吡啶-3-羧酸及其衍生物的总称。
为了充分发挥动物的生产潜能,日粮中必需额外添加烟酸。
二、烟酸营养研究历史简介早在二百多年前在意大利米兰首次发现糙皮病,其症状表现为皮炎、腹泻和精神障碍,直到1915年才认识到糙皮病为一种营养性缺乏症。
1918年Goldberger发现糙皮病与人们大量食用玉米有关,1926年用酵母治疗糙皮病获得成功。
1937年Elven jem发现烟酸是糙皮病的防治因子。
虽然玉米中烟酸含量高于大米,但食用大米者并不引起糙皮病,原来是大米中的色氨酸含量比玉米高。
1945年Krehl发现玉米中色氨酸缺乏是抑制大鼠生长的又一个重要原因,1946年Krehl发现色氨酸是合成烟酸的前体,色氨酸转化为烟酸的比率为60:1。
经发现,原来玉米中的烟酸乃是以结合态存在,不能被人和动物直接利用(Nut ration reviews,1957),经碱等加工方法可使结合态的烟酸释放出来为人和动物机体所利用。
1965年Belarcly发现玉米和高粱中亮氨酸含量过高也是导致糙皮病的一个原因,有人认为亮氨酸含量过高会抑制色氨酸转化为烟酸过程中所需酶的活性;60—70年代发现烟酸对人类具有明显的降血脂作用,并对精神病有一定疗效(Nut ration reviews,1961)。
1970年Hansen发现在日粮中添加200mg/kg烟酸,可防止产蛋鸡发生歇斯底里症(hysteria)。
一般认为反刍动物能在瘤胃中合成烟酸,日粮中不必另外添加,但最近研究发现高产奶牛每日补饲4-8g烟酸可提高产奶量并可降低酮血病和脂肪肝的发病率(Hutjens,1987)。
三、烟酸的命名、结构及理化特性烟酸的化学式为C6H5NO2;分子量为123.11;形态:白色到微黄色粒状物;含量:≥99.5%;熔点:≥234℃;干燥失重≤0.3%(4小时105℃);灰分≤0.1%。
2-氯烟酸的合成方法
吕培;姚强;张超
【期刊名称】《安徽农业大学学报》
【年(卷),期】2018(45)5
【摘要】2-氯烟酸是一种重要的农药和医药中间体,从易得廉价原料在可控反应条件下高收率制备2-氯烟酸是市场迫切需要,报道了一条利用关环反应合成2-氯烟酸的新工艺。
以固体光气与N,N-二甲基甲酰胺为起始原料,反应生成Vilsmeier盐与乙烯基正丁醚生成中间体2,中间体2与二甲胺反应生成铵基化合物3,进一步与氰基乙酸乙酯反应可得到2-氰基-5-二甲胺基-2,4-二烯-戊酸乙酯4,4在氯化氢乙醇溶液中关环得到2-氯烟酸乙酯,水解得到产物2-氯烟酸。
对中间体3、4和5的反应条件进行了优化,合成总收率63.4%,产品纯度达99.6%。
确定了该工艺反应的最佳反应条件,合成条件温和,适合工业化生产。
【总页数】3页(P955-957)
【作者】吕培;姚强;张超
【作者单位】安徽农业大学资源与环境学院安徽省农产品安全重点实验室
【正文语种】中文
【中图分类】S482.4
【相关文献】
1.2-氯烟酸合成工艺探析
2.2-氯烟酸绿色合成工艺
3.农药中间体2-氯烟酸的绿色合成工艺
4.2-氯烟酸农药中间体的合成工艺研究
5.2-氨基-6-氯烟酸的合成工艺优化
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2-氯烟酸信息2-氯烟酸(C6H4CINO2)又名2—氯尼古丁酸,化学名称为2—氯—3—吡啶甲酸,是一种白色晶体,相对分子量为157.55,不溶于冷水,稍溶于热水,熔点为170~180℃。
2—氯烟酸是一种重要的农药和医药中间体.主要用于制备:(—)烟嘧磺隆烟嘧磺隆是一种高效玉米田选择性苗后除草剂,—次用药,可防除玉米整个生育期的杂草,是目前磺酰脲类除草剂中销量最大的品种。
(二)吡氟草胺吡氟草胺是由May&Baker公司农化部开发的酰胺类除草剂,是一种新型的旱田除草剂[15]。
该除草剂是类胡萝卜素生物合成抑制剂,是一种广谱、选择性、苗前和苗后除草剂,主要用于防治禾本科杂草和阔叶杂草。
该除草剂具有低毒安全,对小麦、水稻有极好的安全性。
可以单用、混用或连续施用防除小麦、水稻田杂草。
(三)奈韦拉平奈韦拉平是非核苷类逆转录酶抑制剂,与其他抗艾滋病药物相比,奈韦拉平抗病毒作用强、半衰期长、生物利用度高、有较强的抗耐药性、不良反应少、费用低,是目前较理想的抗艾滋病药。
(四)米氮平米氮平是荷兰欧加农公司开发的新—代抗抑郁药,是目前市场上唯—的对去甲肾上腺素和5-羟色胺双重抑制的抗抑郁药。
广泛应用于临床。
(五)尼氟灭酸尼氟灭酸具有抗炎、镇痛和消肿作用,疗效显著,而且毒性小,耐受性好,可以用于老年患者,其国内外市场非常广阔。
2-氯烟酸合成1.2.氧化过程向2000L搪玻璃反应釜中抽入双氧水200 Kg,搅拌,然后抽入融化好的800 Kg3-氰基吡啶,然后投入30 Kg硫酸和60 Kg水(预先配制),然后加入14 Kg 催化剂。
蒸汽加热,冷凝器中通循环水,将料液升温至60℃,关闭蒸汽,滴加高位槽中的双氧水,控制滴加速度100L/h,料液温度65~70℃.滴加完毕,65~70℃保温搅拌2 h,保温期间再将200 Kg双氧水抽入高位槽中备用,重复该步骤,直至将总量1100 Kg的双氧水投入完毕并65~70℃保温搅拌15h.检测:3-氰基吡啶≤1%为合格,不合格保温。
二氯烟酸
二氯烟酸,化学式C6H3Cl2NO2,是一种有机化合物,属于烟酸的类似物。
它是无色晶体,可溶于水和有机溶剂,具有较强的酸性。
二氯烟酸是一种重要的有机合成中间体,在医药、染料及其他化
学领域有着广泛的应用。
它可以用于合成一些药物,如抗生素、止痛
药和抗癌药物等。
此外,二氯烟酸还可以作为染料的原料,用于染色
纺织品、皮革等。
在有机合成反应中,二氯烟酸常用作酰化试剂和酯化试剂。
通过
与醇反应,可以得到相应的酯类化合物。
例如,将二氯烟酸与乙醇反应,可以制备乙酸乙酯。
这种反应是有机合成中常见的反应之一。
此外,二氯烟酸还可以与胺类反应生成相应的酰胺。
这种反应是
合成酰胺的一种重要方法。
通过选择不同的胺类反应物,可以得到不
同类型的酰胺。
酰胺在医药和农药领域有着广泛的应用。
二氯烟酸在工业上的制备方法有很多种。
常用的方法是将烟酸与
氯化亚砜反应,生成二氯烟酸。
该反应条件温和,反应产率较高。
尽管二氯烟酸在化学合成中有着广泛的应用,但它也存在一些潜
在的危险性。
由于其具有较强的酸性,接触皮肤或吸入其蒸气可能引
起刺激、腐蚀甚至化学灼伤。
因此,在使用二氯烟酸时,必须采取适
当的安全措施,如佩戴防护手套和呼吸面罩,并确保在通风良好的环
境下进行操作。
总结起来,二氯烟酸是一种重要的有机化合物,在化学合成中有
广泛的应用。
它可以作为酰化试剂和酯化试剂,用于合成药物和染料。
然而,在使用二氯烟酸时务必注意安全,避免对人体产生伤害。
烟酰胺的生物合成工艺
烟酰胺是一种重要的维生素,对维持人体健康有着重要的作用。
烟酰胺的生物合成工艺是指通过微生物发酵等方式生产烟酰胺的过程。
烟酰胺的生物合成工艺主要分为两个步骤:首先通过微生物发酵产生烟酸,然后通过化学合成将烟酸转化为烟酰胺。
在烟酸发酵的过程中,需要选用合适的微生物菌种,如发酵酵母、放线菌等。
这些微生物在适宜的条件下可以利用优化的培养基合成烟酸。
烟酸产量的提高需要从培养基的优化、微生物的改良以及发酵条件的优化等方面入手。
此外,烟酸产生的废水也需要进行处理,否则会对环境造成污染。
在将烟酸转化为烟酰胺的过程中,需要进行化学合成。
原料烟酸需要与四氢吡咯酮或3-氨基-1,2,4-三唑等化学试剂进行反应,经过多步反应后可以得到烟酰胺。
总体来说,烟酰胺的生物合成工艺需要对微生物、培养基、发酵条件等方面进行优化,同时需要进行化学合成工艺。
这些都需要精心设计和调控,才能实现高效、低成本的生产。
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烟酸甲酯的合成烟酸甲酯是一种十分重要的有机化合物,用于各种重要的工业应用,如涂料,润滑油,冶金,树脂,等等,但是由于其合成工艺比较复杂,必须花费较长的时间和大量的原料,因此合成烟酸甲酯的成本十分高昂,而且不易获得。
烟酸甲酯的合成大体上可分为以下几个步骤:1.先将醋酸钠和烟酸混合搅拌,以产生醋酸酯;2.醋酸酯和甲苯经过水解反应后,产生苯醇和甲酸;3.甲酸和碳酸钠发生加成反应,以产生烟酸甲酯;4.后,将烟酸甲酯和碱性溶液经过水解反应,以回收烟酸和甲酸甲酯。
首先,在合成烟酸甲酯前,需要将醋酸钠和烟酸混合搅拌,使其发生反应,以产生醋酸酯,其反应方程式为:HCOOH + NaOH NaCOOH + H2O。
该反应温度一般在60-90℃之间,使用搅拌器经一定时间后反应完成,即可获得所需的醋酸酯。
接下来,将产生的醋酸酯与甲苯混合,经过水解反应,产生苯醇和甲酸,其反应方程式为:C6H5COOCH3 +H2O C6H5OH + HCOOH。
由于反应中温度较低,在常温下即可完成,而且反应本身不需要过多的原料,也无需额外的催化剂。
接着,将甲酸和碳酸钠经过加成反应,会产生烟酸甲酯,其反应方程式为:HCOOH + Na2CO3 HCOOCH3 + NaHCO3。
反应温度一般在60-90℃之间,同样需要使用搅拌器来搅拌混合物,直到反应完成。
最后,在获得烟酸甲酯后,可以通过与碱性溶液发生水解反应,来回收其中的烟酸和甲酸甲酯,反应方程式为:HCOOCH3 + OH- HCOOH+ CH3COO-。
此反应也可在常温下完成,且不需要催化剂。
综上所述,合成烟酸甲酯的过程比较复杂,需要经过混合搅拌、水解反应、加成反应和水解反应等多个步骤,而有些步骤还需一定温度才能完成,因此合成烟酸甲酯的成本相对较高。
烟酸甲酯是一种重要的有机化合物,用于众多的化学和工业应用,其合成过程需要花费大量的原料和时间,而且不易获得,因此其成本相对较高,但由于其在各种化学和工业应用中的重要性,烟酸甲酯仍然具有重要的经济价值,并为社会发展做出了重要贡献。