2023届高三化学高考备考一轮复习专题训练:有机推断题
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试卷第1页,共15页 2023届高考化学备考一轮训练:有机推断题
1.(2022·四川德阳·三模)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等,其合成路线之一如下:
已知:CH3COCH2R ZnHg/HClCH3CH2CH2R
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______,C 的分子式为。_______。
(2)下列反应中属于取代反应的是_______(填标号)。
a. A→B b.B→C c.F→G d.G→H
(3)D中所含官能团的名称是_______。
(4)反应E→F的化学方程式为_______。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______ (填标号)。
a.与FeCl3溶液发生显色发应
b.1mol化合物最多可与4mol氢气反应
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为9: 3: 2: 2
A.3个 B.4个 C.5个 D.6个
(6)是一种药物中间体,请设计以乙二醇和苯酚为原料制备 该中间体的合成路线:_______(无机试剂任用)。
2.(2022·河南·三模)化合物H是一种药物中间体,其合成路线如下: 试卷第2页,共15页
回答下列问题:
(1)用系统命名法命名A为_______。
(2)F具有的官能团名称为_______。
(3)A→B的化学方程式为_______。
(4)E→G的反应类型为_______ 。
(5)D的结构简式为_______,其核磁共振氢谱中有_______组峰。
(6)化合物W是B的同分异构体,且W中含有-NH2和苯环,同时满足以上条件的W(除B外)共有_______种(不考虑立体异构);其中含有手性碳(手性碳指连有四个不同原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简式为_______。
3.(2022·陕西汉中·二模)有机物F是重要的医药合成中间体,其一种合成路线如下:
已知:FeHCl
回答下列问题:
(1)物质A的名称为_______;B的结构简式_______。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和_______。
(3)D→E的反应类型为_______。 试卷第3页,共15页 (4)E→F的化学方程式为_______。
(5)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构),
①能发生银镜反应又能发生水解反应;
①苯环上一元取代产物有两种:
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3:2:2:2:1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线,以苯和冰醋酸为原料合成的路线为_______(无机试剂任选)。
4.(2022·山东·新泰市第一中学二模)化合物I是有机合成中的一种中间体,合成路线如图(部分反应条件已省略),回答下列问题:
已知:①
①
①+H2O
①
(1)B中含氧官能团的名称为_______. ; 试卷第4页,共15页 化合物B→C的反应类型是_______。
(2)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。A→B的反应属于最理想的“原子经济性反应”,化合物X结构简式是_______;化合物E的结构简式是_______。
(3)写出H→I的化学方程式:_______。
(4)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构):_______。
①包含两个碳环,且只含两个-CH2-
①包含,是不对称碳原子,苯环上只有1个取代基
(5)以化合物为原料,设计的合成路线_______(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
5.(2022·江苏江苏·三模)化合物G是一种合成多靶向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下:
(1)A分子中采取sp2杂化与sp3杂化的碳原子数目之比为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
①除苯环外不含其它环状结构,能与钠反应放出氢气,遇FeCl3溶液不显色。
①碱性条件下水解生成两种产物,酸化后分子中均有3种不同化学环境的氢。
(5)写出以 、CH3CH2OH为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。 试卷第5页,共15页 6.(2022·江西·南昌市八一中学三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛,其合成路线如下:
已知:i.R1CHO+R2-CH2COOR一定条件+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2ΔRCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______,-NH2的电子式为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应①的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应①的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种,其中-NH2在链端的有_______(写结构简式)。
(7)写出以1,6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺( )的合成路线_______(其他无机试剂和有机溶剂任选)。
7.(2022·山东日照·模拟预测)化合物K是合成新冠肺炎新药-瑞德西韦(Remdesivir)的关键中间体。一种使用烃的衍生物E合成化合物K的路线如下: 试卷第6页,共15页 已知:①.
①.2SOClR-OHR-Cl
①. (R、R′均为取代基)
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称为_______。
(2)检验G中是否含有E的试剂为_______。
(3)C生成D的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______;符合下列条件的G的同分异构体有_______种。
①遇3FeCl溶液发生显色反应
①苯环上有3个取代基,除苯环外不含有其它环
①红外光谱仪测得结构中有2-NO、-OH、-CHO。
(5)写出苯甲醛为原料制备 的合成路线_______。(无机试剂任进)
8.(2022·福建·模拟预测)有机物H是某新型材料的重要中间体,其合成路径可能为:
已知:RCHO+R´CH2CHO2NaOH/HOΔRCH=C(R´)CHO
试回答下列问题:
(1)已知A是链烃、且含有两种不同化学环境的氢原子,A的结构简式为_______;按系统命名法C的化学试卷第7页,共15页 名称为_______。
(2)G中含氧官能团的名称为_______;反应①的反应类型为_______。
(3)写出反应①的化学方程式:_______。
(4)写出D发生银镜反应的化学方程式_______。
(5)M是G的同分异构体,M具有如下结构性质:
①M遇FeCl3溶液发生显色反应;①1molM最多能与3 molNaOH反应:①核磁共振氢谱有5种峰,且峰面积之比为1:2:2:2:9。
则M的结构简式为_______(写出1种即可)。
9.(2022·辽宁·二模)已知雷沙吉兰(化合物G)是治疗帕金森病的药物之一,以丙炔、1-茚酮( )和苄胺( )为原料合成雷沙吉兰的合成路线如图所示。
已知:Fe/HCl
回答下列问题:
(1)F中含有的官能团名称为_______。B→C的反应类型为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)G中常含有副产物 ,生成该副产物的化学方程式为_______,导致生成该副产物的转化步骤是_______(填序号)。
(4)M(M的分子式比A的分子式多2个氢原子)的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的共有_______(不包含立体异构)种。上述同分异构体中核磁共振氢谱中峰面积之比为6①2①1①1的结构简式为_______。 试卷第8页,共15页 (5)参考上述合皮路线,结合题给信息,以2-丁块和苯为主要原料,设计制备 的合成路线(无机试剂任选)_______。
10.(2022·湖南·雅礼中学一模)有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一,由合成路线如下:
已知:①+4KMnO/H+CH3COOH
①+3232+3①CHCHONa/CHCHOH②HO+ CH3CH2OH
回答下列问题:
(1)B中所含官能团名称为_______。
(2)C的结构简式为_______;E→F的反应类型是_______。
(3)写出D→E的化学方程式:_______。
(4)E的同分异构体中,含“−C(CH3)3”结构的芳香族化合物的共有_______种(不考虑立体异构),核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1的所有同分异构体的结构简式为_______。
(5)以、乙醇为原料合成(其它试剂任选),设计其合成路线_______。
11.(2022·江苏南通·模拟预测)有机物G是制备某抗失眠药物的中间体,其一种合成方法如下: 试卷第9页,共15页
(1)1mol有机物C中所含σ键的数目为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)D→E时若使用碱性(OH-)条件,则会生成一种与E互为同分异构体的有机物,该有机物的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
I.具有α-氨基酸的结构
II.含有两个苯环和7种化学环境不同的氢
(5)写出以和3CHI为原料制备的合成路线图____________。(无机试剂及有机溶剂任用,合成路线图示例见本题题干)
12.(2022·辽宁锦州·一模)我国科学家合成了结构新颖的化合物M,为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下: