(完整版)有机化学必备规律汇总,推荐文档
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完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药,例如:阿司匹林的合成和应用2. 食品,例如:食用油的合成和性质3. 环境,例如:污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源,例如:糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学,例如:合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥,以上只是其中一部分,仅供参考。
在学习过程中,建议多数练习和思考,加强理解和记忆。
虞城县高级中学马珍珠选修 5?有机化学基础?知识点整理化学版 ? 江南?有机化学其实不难记准通式是要点只含 C、 H的称为烃结构成链也可形成环双键为烯叁键炔单键相连即是某某烷脂肪族的排成链芳香族的必然带苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我快乐中去记忆学习的乐趣学习的方法积累异构同分子式通式同系间烯加烷取代衍生物看官能团羧羟连烃基醇醛羧酸去 H 加 O叫氧化反复原羰基醚键氨基衍生酮醚胺苯带羟基称苯酚萘双苯并联羧酸比碳酸强强石碳酸光照卤代在侧链能水解催卤在苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我系统化结构化手脑要并用及时要增强记忆烃卤代衍生物卤素羟基换消去成稀氢卤酸钠换醇中氢银镜可辨醛淀粉碘蓝氢氧化铜多元醇混绛蓝醇羧酸成酯水解酸性醇酸氨基酸酸碱性甲酸是酸像醛苯酚遇溴沉白可量计算当聚合反响单体变链节断裂π相联相信学一天记忆永远在这一瞬间冻结了时间不懂怎么变化无常兴趣多还以为苯环性质牢固有特色既取代又加成加成记氢溴代加铁磺化硝化和酸学会了才懂一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1〕难溶于水的有:各样烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目很多的,下同〕醇、醛、羧酸等。
(2〕易溶于水的有:初级的 [ 一般指 N(C) ≤4] 醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
〔它们都能与水形成氢键〕。
(3〕拥有特别溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解好多无机物,又能溶解好多有机物,因此常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参加反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率。
比方,在油脂的皂化反响中,参加乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触,加快反响速率,提高反响限度。
②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g 〔属可溶〕,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,基层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
有机规律知识点总结一、有机物的特点1. 有机物是含有碳元素的化合物,其中碳与氢、氧、氮、硫等原子形成碳链或环。
常见的有机物包括石油产品、天然气、酒精、糖类、脂肪、蛋白质、维生素、核酸等。
2. 有机物具有碳原子的共价键,这使得有机物具有很强的化学活性,可以发生各种各样的化学反应。
3. 有机物中碳原子的四个化学键可以与其他原子或基团形成多种共价键,从而形成不同的结构和性质。
4. 有机物具有多样性和复杂性,其化合物数量庞大,结构多样,性质复杂。
二、有机化合物的分类1. 饱和碳氢化合物:分子中只含有碳和氢原子,且氢原子摆正地分布在碳原子上,没有双键和三键,称为烷烃。
2. 不饱和碳氢化合物:分子中含有含有碳和氢原子同时还有双键或三键,称为烯烃和炔烃。
3. 芳香烃:分子中含有简并的苯环结构。
4. 含氧有机化合物:分子中含有氧元素,例如:醇、醛、酮、酸、酯、醚。
5. 含氮有机化合物:分子中含有氮元素,例如:胺、酰胺。
6. 含硫有机化合物:分子中含有硫元素,例如:硫醇、硫醚。
7. 含卤有机化合物:分子中含有卤素元素,例如:卤代烷、卤代烃。
8. 含杂环有机化合物:分子中含有简并的杂环结构,例如:环烷、环烯。
9. 多功能有机化合物:分子中含有多种官能团。
三、有机化学反应1. 加成反应:分子中添加了新原子或基团,可以是氢、卤、水、醇等。
2. 消除反应:分子中丢失了一部分原子或原子团,例如脱水、脱卤、脱氢等。
3. 取代反应:分子中某些原子或原子团与外加试剂发生位置或物质上的替代。
4. 加氢反应:分子中添加氢原子。
5. 加氧反应:分子中添加氧原子。
6. 加氮反应:分子中添加氮原子。
7. 加碘反应:分子中添加碘原子。
8. 加酸反应:分子中添加酸。
四、有机物的制备方法1. 直接制备法:通过原料中含有所要制备的物质,然后经过化学反应得到产品。
2. 合成法:利用最少的步骤、条件从简单的原料制备目标化合物。
3. 升级法:从目标化合物的同系同族物出发,通过逐步升级或加氢反应获得。
高中有机化学知识点归纳( 一 )一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。
结构相似不一定完全相同,如 CH 3 CH 2 CH3和 (CH 3)4 C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如 CH 3CH 2Br和CH 3 CH 2 CH2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:⑴碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1, 3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:⑴C n H2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。
如CH3(CH 2 )3CH 3、CH 3CH(CH 3 )CH 2CH 3、C(CH 3)4⑵C n H2n:单烯烃、环烷烃。
如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、 CH2 =C(CH 3)2、CH2—CH2、CH2CH2—CH2 CH 2— CH— CH3⑶C n H2n-2:炔烃、二烯烃。
有机化学知识整理1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。
⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。
如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。
取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。
⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。
②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。
如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。
4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。
判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。
①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。
②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。
⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。
规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。
⒍乙烯的实验室制法:①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。
②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。
③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。
浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。
⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分)①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。
Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2BrⅡ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。
②氧化反应:I.燃烧II.使KmnO4/H+褪色Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。
有机化学基础知识点整理有机分子的酸碱性和电子亲和能的变化规律有机化学是研究有机物(含碳元素)的合成、结构、性质和反应机理的学科。
在有机化学领域,了解有机分子的酸碱性和电子亲和能的变化规律对于预测化合物的性质和反应具有重要意义。
本文将对有机化学中相关的基础知识点进行整理,并探讨有机分子的酸碱性和电子亲和能的变化规律。
一、酸碱性的基础知识在有机化学中,酸碱性是一个重要的性质。
酸是指能够释放质子(H+)的物质,而碱是指能够接收质子的物质。
在有机化合物中,可以通过判断分子中的功能团来预测酸碱性。
1. 羧酸和酚羧酸(-COOH)是有机分子中常见的功能团,具有酸性。
酚(-OH)也是一个常见的功能团,具有弱酸性。
酚的酸性较弱,而羧酸的酸性较强。
2. 胺和醇胺(-NH2)和醇(-OH)是有机分子中常见的碱性功能团。
胺具有较强的碱性,而醇的碱性较弱。
3. 酯和醚酯(-COO-)和醚(-O-)是有机分子中的中性功能团,既不具有酸性也不具有碱性。
二、影响有机分子酸碱性的因素有机分子的酸碱性受多种因素的影响,以下是一些重要因素的介绍。
1. 分子结构分子结构对有机分子的酸碱性有着重要影响。
对于羧酸来说,碳原子上的取代基越电负性,羧酸的酸性就越强。
而对于酚来说,酚环上的活性基团也会增强酚的酸性。
2. 溶剂效应溶剂的选择对有机分子的酸碱性有重要影响。
在酸性溶剂中,酸性物质会更容易解离并释放质子。
3. 共轭效应共轭效应是有机分子酸碱性变化的重要因素之一。
共轭结构能够稳定负电荷,从而增强酸性。
而共轭结构也可使碱性增强。
三、电子亲和能的基础知识电子亲和能是指一个原子或分子获得外层电子时释放的能量。
在有机化学中,电子亲和能的大小与分子的稳定性和反应性有关。
1. 单原子离子的电子亲和能单原子离子的电子亲和能与原子的电子结构有关。
一般来说,原子的电子亲和能越大,电子越容易与其他物质结合。
2. 有机分子的电子亲和能有机分子的电子亲和能与分子中的取代基和共轭结构有关。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:S N1:外消旋化的同时构型翻转S N2:构型翻转(Walden翻转)中间体:自由基:反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应。
3.亲电加成反应机理中间体:环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子)反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸的加成中间体:碳正离子,易发生重排。
反应类型:烯烃的其它亲电加成(HX,H2O,H2SO4,B2H6,羟汞化-去汞还原反应)、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成。
或环鎓离子):4. 亲电取代反应机理:中间体:σ-络合物(氯代和溴代先生成π络合物)反应类型:芳烃亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)。
5. 亲核加成反应机理:中间体:碳负离子反应类型:炔烃的亲核加成6.亲核取代反应机理:S N1反应中间体:碳正离子,易发生重排。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学规律口决有机化学并不难,记准通式是关键。
只含C、H称为烃,结构成链或成环。
双键为烯叁键炔,单键相连便是烷。
脂肪族的排成链,芳香族的带苯环。
异构共用分子式,通式通用同系间。
烯烃加成烷取代,衍生物看官能团。
羧酸羟基连烃基,称作醇醛及羧酸。
羰基醚键和氨基,衍生物是酮醚胺。
苯带羟基称苯酚,萘是双苯相并联。
去H加O叫氧化,去O加H叫还原。
醇类氧化变酮醛,醛类氧化变羧酸。
羧酸都比碳酸强,碳酸强于石碳酸。
光照卤代在侧链,催化卤代在苯环。
烃的卤代衍生物,卤素能被羟基换。
消去一个小分子,生成稀和氢卤酸。
钾钠能换醇中氢,银镜反应可辨醛。
氢氧化铜多元醇,溶液混合呈绛蓝。
醇加羧酸生成酯,酯类水解变醇酸。
苯酚遇溴沉淀白,淀粉遇碘色变蓝。
氨基酸兼酸碱性,甲酸是酸又像醛。
聚合单体变链节,断裂π键相串联。
千变万化多趣味,无限风光任登攀。
有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);2.非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等);3.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1.官能团的溶解性:(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低;例如,溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越大;例如,溶解性:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。
高中有机化学知识归纳总结(绝对全)work Information Technology Company.2020YEAR2高中有机化学知识点归纳(绝对全)一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。
同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。
结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。
如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。
如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。
有机化学必备规律汇总A.有机合础成与推断基础知识网络: 1.不饱和键数目的确定: ① 一分子有机物加成H2(或Br2)含有一个双键;
② 加成两个分子H2(或Br2)含有一个参键或两个双键;
③ 加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。
④ 一个双键相当于一个环。 2、符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物: C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果 糖、单烯烃。 3、有特殊性的有机物归纳: ① 含氢量最高的有机物是:CH4;
② 一定质量的有机物燃烧,消耗量最大的是:CH4;
③ 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:环烷烃、饱和一元醛、酸、酯(通式符号CnH2nOx的物质,X=0,1,2,……) ④ 使FeCl3溶液显特殊颜色的是:酚类化合物;
⑤ 能水解的是:酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质); ⑥ 含有羟基的是:醇、酚、羧酸(能发生酯化反应,有些可与Na作用生成H2);
⑦ 能与NaHCO3作用成CO2的是:羧酸类;
⑧ 能与NaOH发生反应的是:羧酸和酚类。 4、重要的有机反应规律: ① 双键的加成和加聚:双键任意断裂其一,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 ② 醇的消去反应:总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上,若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子【如(CH3)3CCH2OH】的醇不能
发生反应。 ③ 醇的催化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子被氧化成酮;若没有氢原子,一般不会被氧化。 ④ 酯的生成和水解及肽键的生成和水解:酯化反应规律:酸脱羟基(-COOH上的-OH)醇(-OH上的H)脱氢;酯水解反应与酯化反应恰好为逆反应;肽键的脱水缩合:酸脱羟基(-COOH上的-OH)氨基(-NH2上的H)脱氢;肽键水解与肽键的生成恰好为逆反应⑤ 有机物成环反应:a二元醇脱水,b羟基的分子内或分子间的酯化,c氨基的脱水。d二元羟基酸脱水 B、有机合成的推断的难点、重点、综合点 不论是自选原料还是利用指定原料,在进行化学合成时,都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求:1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化;2、反应条件低,容易实现;3、用廉价原料制贵重产品;4、反应无可逆性,反应物充分利用,产物产量高且无副反应发生;5、产品容易分离。 合成路线的设计与评价,是所学知识的掌握程度及对所学反应原理 和特点的实际运用能力的一种综合考查。要设计出合理的合成路线,就要解决好以下几方面的内容: 1、要准确掌握有机物的化学性质: 全面系统的理解和掌握各类型烃、烃的衍生物的反应特点和化学性质,是合理设计合成路线的根本。在这些性质当中,有许多常用于有机合成,如烯烃的加成反应、卤代烃和醇的消去反应、醇及醛的氧化反应等,而烷烃与卤素单质的取代反应一般不用与合成。 2、要掌握产物与条件之间的关系: 相同的反应物在不同的条件下,可能生成不同的生成物,是有机反应中一个最大特点,如C6H5CH3与Cl2的反应,在光照条件下生成C6H5CH2Cl,而加入铁粉时却取代苯环上的
氢原子,产物是邻氯甲苯或对氯甲苯。发生同一类型的反应却有不同的条件,如卤代烃的消去条件是与强碱的醇溶液共热,而醇的消去条件使用浓硫酸加热脱水。我们可以根据这些特点对合成路线进行合理安排。 3、要掌握向化合物合成物分子中引入官能团的方法: 在有机合成中,常需要向分子中引入官能团,如引入:-X、-COOH、-OH、-CHO等,我们要掌握引入官能团的途径,并从中找出合理的方案来,如向分子中引入-OH的方法有:烯烃的水化,卤代烃的水解,醛或酮的加氢还原,醛的氧化、酯的水解等。单实际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。如果在合成过程中,有些需要保留的官能团,如果参加反应生成了其他物质,应有办法进行复原,如果原有官能团干拢合成反应,要想办法影蔽起来,合成完毕后也要进行复原。 4、要正确处理信息给予题:如果是信息给予题,要认真阅读、理解所给材料,从中归纳、提炼出有用的信息,或信息迁移,或机械模仿。
C.解题的基本规律和基本知识
1. 掌握官能团衍变的主线(常见有两种途径)(1)
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个(官能团的增加)如:2. 官能团的引入(1)引入羟基a. 烯烃与水加成,b. 醛与氢气加成,c. 卤代烃碱性水解,d. 酯的水解等。(2)引入卤原子a. 烃与X2取代,b. 不饱和烃与HX或X2加成,c. 醇与HX取代等。(3)引入双键:
a. 某些醇或卤代烃的消去引入,b. 醇的氧化引入等。3. 官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。4. 碳链的增减(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化。5. 有机物成环规律(1)二元醇脱水。(2)羟基、羧基的酯化。(3)氨基酸脱水。(4)二元羧酸脱水。
D.常见的合成方法1. 顺向合成法此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。2. 逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。3. 类比分析法此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。E.高考常见题型1. 限定原料合成题本题型的主要特点:依据主要原料,辅以其他无机试剂,运用基本知识,联系生活实验,设计合理有效的合成路线。2. 合成路线给定题本题型的主要特点:题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。
其他问题便可迎刃而解了。3. 信息给予合成题本题型的主要特点:除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点:一是认真审题,获取信息;二是结合问题;三是依据信息,应变创新。F.有机反应常考规律考点一:卤代烃的消去反应规律卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。1.消去反应(1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。例如:
CH3CH2Cl:+NaOHNaCl+CH2===CH↑+H2O――→醇 △
(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:
。③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产
物。例如:CH3—CH===CH—CH3+NaCl+H2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应
后可在有机物中引入三键。例如:CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—
――→醇 △
C≡CH+2NaCl+2H2O2.消去反应与水解反应的比较
反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物
水解反应NaOH水溶液C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇
消去反应NaOH醇溶液C—X与C—H键断裂
(或—C≡C—) 与H—X键生成
与X相连的C的邻位C上有H
烯烃或炔烃
特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。
(3) 水解反应的应用 CH3CH2Br +H2OCH3CH2OH+H Br (一卤代烃可制一元醇)
NaOH
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇)NaOH提示:一卤代烃经过消去再加成,最后水解可制二元醇。试探究一下甲烷的四种氯代烃完全水解产物?(甲醇-甲醛-甲酸-碳酸-二氧化碳)二、在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。在烃分子中引入—X原子有以下两种途径:(1)烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl――→光照
+Br2+HBr――→催化剂 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===CH2+Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
CH3—CH===CH2+HBr
――→催化剂
CH≡CH+HBrCH2===CHBr――→催化剂
考点二:苯环上的取代定位规则大量实验事实表明,当一些基团处于苯环上时,苯环的取代反应会变得容易进行,同