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●备课资料一、油炸食物不易多吃油炸食物是常见食品，香脆可口，较受人喜爱，但不易多吃。
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，可发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油。
油炸食物时，由于被炸食物(如生面团)引进少量水，高温下，即有少量油脂发生水解，水解产生的甘油又发生脱水等反应，最终产物丙烯醛是一种具有刺激性气味的有毒物质，其蒸气刺激人眼而致流泪(军事上用来做催泪弹)。
平常炒菜时，火苗一大就会闻到一股刺鼻的气味，即是由这个原因引起的。
当过多食用油炸食物时，其中所含的微量烯醛，在人体内就会积累相对较多量，对人体有害。
所以，油炸食物不易多吃。
(文/冯经武，载《中学化学》2000年第5期)二、食用油脂酸败的原因及防治食用油脂是人体必需的食物之一。
油脂存放时间过长，会腐败变质，产生不良的带辣、带苦的味道，甚至还有臭味。
这种现象称为油脂的酸败，俗称“变哈”或“哈喇”。
油脂是油和脂肪的统称。
脂肪和油脂的主要成分都是高级脂肪酸和甘油脂，只是脂肪中含高级饱和脂肪酸较多，而油中含高级不饱和脂肪酸较多。
油脂酸败的实质是在空气中氧、微生物、光、热、水分等因素的作用下，油脂发生氧化、水解等一系列化学反应。
油脂中所含不饱和脂肪酸，甘油酯分子中含有不饱和键(双键)，在空气中受氧气和微生物的作用，发生氧化反应而在原来的双键处发生断裂，生成醛、酮、酸等同类物质，大都气味难闻。
油脂发生水解则生成脂肪酸和甘油。
为了防止、延迟油的酸败，储存油脂时应注意密封、避光、低温等条件，还可以在油脂中加入少量的抗氧化剂。
有的抗氧化剂因为本身比油脂易氧化，因而能使空气中的氧首先与氧化剂结合，从而保护了油脂；有的氧化剂能与对油脂氧化起促进作用的物质结合，从而使催化剂失去催化能力。
维生素E(也称生育酚)是一种很好的抗氧化剂，其稳定性、耐光性及辐射性均优于其他一般抗氧化剂。
油脂中加入0.02%的维生素E作抗氧化剂，可抑制其氧化反应的进行。
油脂酸败有游离的脂肪酸产生，游离的脂肪酸的含量可以用KOH中和来测定，中和1克油脂所需的KOH的毫克数，称为酸值。
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高二化学糖类、油脂、蛋白质复习人教版复习课[教学方法] 讲解、归纳[教学内容] 代表性物质分子结构特征重要化学性质用途单糖葡萄粮多羟基醛还原性；能发生银镜反应和使新制还氧化性：能还原为六元醇1、营养物质2、制我间工业和糖果，工业等二糖蔗糖元醛基水解生成葡萄糖和果糖作甜味食品麦芽糖有醛基，与蔗糖互为同分异构体水解只生成葡萄糖多糖淀粉（由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物`1、无还原性；2、能水解最终产物为葡萄糖；3、淀粉遇变成蓝色。
1、供食用；2、制葡萄糖和酒精纤维素（由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
还可表示为：OH[（） OH ] OH1、无还原性；2、能水解最终生成葡萄糖；3、能发生醋化反应。
1、造纸2、制炸药3、纺织4、人造纤维油脂硬脂酸甘油酯油酸甘油酸 O O OR代表饱和或不饱和烃基；可以相同，可以不同。
酸性水解1、水解碱性水解（皂化）2、氢化（硬化）1、食用2、制肥皂3、制高级脂肪放和甘油蛋白质分子中既有，还O H有肽键（氨基酸2、盐析3、变性4、颜色反应1、食物2、丝毛可作纺织原料3、动物的皮加工成皮革4、骨胶制胶卷和感光纸例1 现有含麦芽糖95％（质量分数）的糖50g ，问：（1）可制得酒精多少克？（2）可制得醋酸多少克？如果将些醋酸溶于100g的水中，测得溶液密度为1、0313g•cm-3，求溶液中溶质的质量分数和物质的量浓度。
解析：解答本题要正确掌握由麦芽糖水解生成葡萄糖，葡萄糖催化生成酒精，酒精氧化生成醋酸的一系列化学反应，依据有关化学反应方程式求解正确答案。
解答：（1）由麦芽糖制酒精：（2）由酒精制醋酸：糖类、油脂、蛋白质复习（第二课时）[教学目标] 巩固糖类、油脂、蛋白质的结构性质和用途[教学类型] 复习课[教学方法] 讲解、归纳[教学内容]1、糖水解规律淀粉麦芽糖淀粉葡萄糖纤维素葡萄糖蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖2、蛋白质盐析与变性的比较盐析变性涵义在一定条件下，溶液中的蛋白质凝结为固体析出在一定条件下，蛋白质失去原有的生理活性，丧失了原有的溶解性变化条件加入浓的轻金属盐（包括铵盐）加热，高压，紫外线，X射线；重金属盐，强酸、强碱，甲醛酒精，苯甲酸等变化特征可逆，蛋白质仍保留原有的生理活性、溶解性等不可逆，蛋白质失去原有的生理活性、溶解性主要应用分离或提纯蛋白质消毒，杀菌，保存动物标本等3、酯和油脂的比较（1）概念不同：由酸和醇脱水生成的化合物统称为酯，如甲酸乙酯，硝酸乙酯（硬脂酸甘油酯等均属于酯类；而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，如上例中的硬脂酸甘油酯就属油脂类，因而油脂是酯类中的一种。
2006年高考人教版化学复习人类重要的营养物质——糖类、油脂和蛋白质 一、 重点、难点： 通过本专题的复习掌握糖类、油脂和蛋白质在结构上的特点：多官能团。例如通过葡萄糖的复习要理解葡萄糖分子结构既含醇羟基——具有醇的性质能发生酯化反应；含有醛基——具有还原性能发生银
镜反应，通过油脂分子结构的复习了解油脂分子结构中既含键——能使溴水褪色；又含酯基能发生水解反应。通过对氨基酸蛋白质的复习了解，—COOH具酸性，—NH2具碱性。
二、具体内容： 本专题安排在烃的衍生物之后，学生已掌握了官能团决定有机物的性质的学习方法，运用这一方法可通过自学掌握多官团化合物的有关性质，并能运用有机物分子结构中多官能团对其化学性质的重要影响。 复习本专题时要密切联系生活、生产实际加深对学科知识的理解。 糖类油脂蛋白质小结 （一）糖类 类别 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 分子式 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 （C6H10O5）n （C6H10O5）n 分子结构特点 含有羟基 、醛基 无醛基 有醛基 无醛基 无醛基 有羟基
主要性质 酯化反应、 银镜反应、 和新制氢氧化铜反应 水解成葡萄糖和果糖 水解成葡萄糖 水解成葡萄糖 水解成葡萄糖
主要用途 制药、制镜 甜味剂 甜味剂 食用、制葡萄糖、酒精 纺织、造纸、制硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维
（二）油脂与蛋白质、氨基酸的比较 类别 结构特点 主要性质 检验方法 用途
油脂 高级脂肪酸和甘油形成的酯 1不饱和油脂氢化 2酯的酸性、碱性水解 ―――― 制肥皂、人的活动间接能源
蛋白质 由不同氨基酸缩水性的结构复杂的高分子化合物 1盐析 2变性 3颜色反应 4灼烧焦羽毛气味 5水解成氨基酸 6两性 1颜色反应 2灼烧 营养物质 氨基酸 分子中既有氨基，又有羧基 1具有两性 2分子间缩水生成高分子化合物
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营养物质
（三）知识网络
（四）化学规律总结 1. 有机物中的类别异构 （1）分子组成符合CnH2n+1O2N（n≥2）的物质，即氨基酸和硝基烷。 （2）通式为CnH2n（n≥3）的烯烃和环烷烃。 （3）通式为CnH2n-2（n≥4）的炔烃与二烯烃。 （4）通式为 CnH2n+2O（n≥3）的饱和一元醇和醚。 （5）通式为CnH2nO（n≥3）的饱和一元醛和酮。 （6）通式为CnH2nO2（n≥2）的饱和一元羧酸和酯。 （7）通式为CnH2n-6O（n≥7）的苯酚的同系物、芳香醇、芳香醚。 2. 能使蛋白质变性的物质或条件 （1）紫外线照射；（2）加热；（3）酸、碱的作用；（4）重金属盐，如含Cu2+、Ag+、Pb2+、Hg2+等的盐；（5）某些有机物，如乙醇、甲醛、苯酚、醋酸等。 3. 一种物质含有多种官能团 （1）甲酸含醛基和羧基（也可以认为还含有羰基和羟基）。
（2）烯酸类，如CH2==CHCOOH，主要含与羧基。 （3）葡萄糖，含多个羟基与醛基。 （4）氨基酸，含有氨基与羧基。 （5）蛋白质，含有氨基与羧基。 4. 判断淀粉水解程度的方法
（1）尚未水解：加入新制的2)(OHCu碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解．
（2）部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的2)(OHCu碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）。 （3）完全水解：加入碘水、不显蓝色。 5. 化学成分为纤维素的物质 纸、人造丝、人造棉、玻璃纸、粘胶纤维、脱脂棉。 6. 化学成分为硝酸酯的物质 硝化甘油、胶棉、火棉、硝酸纤维、珂酊、无烟火药。 7. 需水浴加热的有机实验 （1）蔗糖的水解（热水浴）； （2）纤维素的水解（热水浴）； （3）苯的硝化反应（50°～60℃的水浴）； （4）苯的磺化反应（70°～80℃的水浴）； （5）银镜反应（温水浴）； （6）酚醛树脂的制取（沸水浴）。 【典型例题】
[例1] 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ） A. 甲酸甲酯 B. 蔗糖 C. 葡萄糖 D. 麦芽糖 解析：蔗糖不显还原性；蔗糖发生水解反应能生成葡萄糖和果糖，其产生物能发生银镜反应。甲酸甲酯、麦芽糖均能水解，且分子中均含有醛基。故能发生银镜反应。 答案： A、D [例2] 将蔗糖与稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制Cu(OH)2，加热至沸腾一直未见红色沉淀产生，其原因是________________。
解析：水解反应中稀H2SO4是催化剂，性质不变，加入的2)(OHCu被H2SO4溶解生成CuSO4，无法
发生2)(OHCu与醛基的反应。 答案：未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了2)(OHCu。
[例3] 下列关于油脂的叙述不正确的是（ ） A. 油脂属于酯类 B. 油脂没有固定的熔、沸点 C. 油脂是高级脂肪酸甘油酯 D. 油脂都不能使溴水褪色 解析：从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色，所以D不正确 答案：D [例4] 唇膏的主要原料是油（蓖麻油）、脂（羊毛脂）和蜡（蜂蜡）。蜂蜡可以提高唇膏的硬度；羊毛脂作 为郄素的溶剂，可以提高色素的分散度；蓖麻油赋予唇膏黏度，增强对嘴唇的着色性。一种新的用曙红酸色素制作的变色唇膏，其pH为3。擦用前膏呈淡咖啡色，擦在嘴唇上即变成红色，发生这种颜色变化的原因是_____________。 解析：某些色素随溶液pH的变化而变化。 答案：嘴唇表面的pH接近于7。
[例5] 已知：① 卤代烃在一定条件下能水解，如（R为烃基，X表示卤原子）② 有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基；对乙酰胺基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：
请回答下列问题： （1）写出反应的化学方程式 由氯苯制A：________________ 由A制B：__________________ 由B制C：__________________ （2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式。 解析：由题给信息：R－NO2＋3Fe＋6HCl→R－NH2＋3FeCl2＋2H2O可推断出B是： 具有—NO2的氯代苯，由扑热息痛结构简式可推断出：
C的结构简式为： B的结构简式为： A的结构简式为： 答案： （1）由氯苯制A： （2） 点评：解答有机信息题的步骤是首先要通过自学，接受信息，然后将接受的信息与自己所掌握的知识进行对比，找出相同点或交叉点或有联系的知识进行类比、模仿以寻求解决问题的突破口。 [例6] 某酿造厂利用一种天然产物发酵生产某产品，在发酵过程中，发现A、B、C、D等中间产物有如下性质： （1）A、C均能发生银镜反应；A不能发生水解反应，但能被氢气还原成己六醇。 （2）经测定酵母菌消耗的糖有98.5%转化成B，B、C两种化合物分子中含有相同碳原子个数。B和H2SO4共热至170℃生成能使溴水褪色的烃Y。 （3）B缓慢氧化可生成C。 （4）B和D与浓H2SO4共热生成Z。 （5）D分子组成为C%=40%，H%=6.7%，O%=53.3%经测定D分子中含一个羧基。0.45gD恰好中和25ml0.20mol.L-1NaOH溶液。D还能和CH3COOH发生酯化反应根据上述实验回答下列问题： （1）求D的分子式。并写出符合分子式且符合题意的D的同分异构体的结构简式。 （2）写出A、B、C、D、Y、Z的结构简式。 解析：本题可先由D的质量和物质的量求出D的摩尔质量，即可求出D的相对分子质量，再由D分子中各元素质量分数求出D的最简式。由D的相对分子质量和最简式可求出D的分子式。D的分子式确定之后，余下问题则便迎刃而解了。 答案：
（1）求D有分子式： 即D的相对分子质量为90。D的最简式为：
，即D的最简式为：CH2O， D的分子式可由（CH2O）n=90求出为C3H6O3，D可能有的结构简式为：
（2）A：CH2OH（CHOH）4CHO；B：C2H5OH；C：CH3CHO；Y：CH2=CH2； Z： 根据有机物的特征反应可以判断或确定某些有机物的存在或确定其结构简式，例如：本题中的A不 能发生水解反应，但能被氢气还原成己六醇，则A一定是葡萄糖。由B和浓H2SO4共热至170℃生成能使溴水褪色的烃Y则可推断出B是C2H5OH，Y是CH2=CH2。 [例7] 把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入到某病人的尿液微热，如果观察到红色沉淀说明尿液中含有（ ） A. 食醋 B. 白酒 C. 食盐 D. 葡萄糖
解析：能将新制的2)(OHCu还原成红色的Cu2O一定是具有醛基（—CHO）的有机物。题给四个选项中只有葡萄糖分子中含CHO，故D选项正确。 答案：D
点评：在上述实验中，NaOH溶液一定要过量，这是因为2)(OHCu在过量的NaOH存在下，跟CH3CHO共热能加快乙醛的氧化。 [例8] 某有机物A分子式为CxHyOz，15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O （1）求该有机物的最简式 （2）若A是一种无色具有强烈刺激气味的气体，具有还原性，则其结构简式是_______。 （3）若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇发生酯化反应，则A的结构简式为：______。 （4）若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解的反应，则其结构简式为：______。 （5）若其分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，则其结构简式为：_________。 解析：解这类题可按如下步骤进行：① 求最简式。② 根据题给性质推断有机物的结构式。
答案： （1）A分子中C、H、O原子个数之比为：C:H:O=x:2x:x=1:2:1，该有机物A最简式为CH2O。 （2）HCHO （3）CH3COOH （4）HCOOCH3 （5）CH2OH（CHOH）4CHO 点评：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖都具有相同的最简式。 [例9] 从蛋白质水解产物中分离出一种氨基酸，经分析分子中只含有1个氮原子。0.19g此种氨基酸安全燃烧生成15.95mL N2（标准状况），求该氨基酸的含氮量和相对分子质量。若19.95g该氨基酸恰好和100 mL l.5 mol·L－1Ba（OH）2溶液中和。试写出其结构简式。 解析：运用质量、摩尔质量和物质的量的关系，可求出该氨基酸的摩尔质量，即相对分子质量，再利用中和反应的定量关系，可求出该氨基酸分子中羧基的数目，进而可确定结构简式。 答案：由题给条件可求出蛋白质水解的最终产物α—氨基酸，摩尔质量为：
，即α—氨基酸相对分子质量为：133.0氮元素在分子中所占质量分数为： 设这种α—氨基酸分子式为：CxH2x＋1N（COOH）n，则： nxxCOOHNHC)(12 ～ nOH－ 133g n mol 19.95g （0.1×1.5×2）mol 133：19.95=n:0.3 n=2 又12x＋2x＋1＋14＋45×2=133 x=2
