《旋光异构》PPT课件 (2)
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《旋光异构》课件 (2)
旋光仪的使用方法
提供使用旋光仪进行实验测量 时的详细步骤和技巧，帮助初 学者掌握实验技能。
旋光仪的误差与精度
探讨旋光仪测量中的误差来源 和精度限制，提供改善实验结 果的建议。
现代方法分传感器在分析旋 光异构中的应用，探索其 优势和功能。
生物传感器的应用
展示生物传感器在研究旋 光异构方面的实际应用案 例，揭示其潜力。
《旋光异构》PPT课件 (2)
与你分享有关旋光异构的知识，探索其概念和应用。让我们一起展开这个引 人入胜的旅程吧！
概述
什么是旋光异构？
探索旋光异构的定义和基本概念，了解其在光学中的重要性。
旋光异构对物质的影响
研究旋光异构对物质性质和化学反应的影响，揭示其潜在用途。
旋光异构的应用场景
探索旋光异构在医疗、食品和化妆品等领域中的实际运用。
旋光异构的应用前景
展望旋光异构在不同领域 中的应用前景，呼吁更多 的研究和创新。
旋光异构的挑战和机遇
讨论旋光异构研究面临的 挑战和机遇，鼓励学术界 和产业界的合作与创新。
未来展望
1 旋光异构的研热点
展示当前对旋光异构研究的关注点和前沿热点，展望其未来的发展方向。
2 旋光异构的发展趋势
预测旋光异构在科学和工业领域中的发展趋势和潜在突破。
3 旋光异构的突破方向
探讨克服旋光异构研究中的挑战和问题，开拓其更广阔的应用领域。
结论
旋光异构的重要性
总结旋光异构在科学研究 和工业应用中的重要性， 强调其价值和影响。
旋光异构的产生
1 旋光异构的定义
详细介绍旋光异构的概 念和原理，帮助我们理 解其产生的机制。
2 旋光异构的产生机理 3 旋光异构的分类
旋光异构专题知识课件
❖当丙二烯分子两端碳上都连有不同旳基团时，分子没有 对称面也没有对称中心，有对映异构。
a
sp
a
CCC
b sp2
sp2 b
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
❖若用两个环来替代两个双键，则所得到旳螺环化合物也 应该有对映异构。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH3
COOH
苹果酸
注意：具有手性碳原子旳分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子旳分子不一定不是手性分子。
下面构型旳酒石酸分子没有手性。
COOH H C * OH H C * OH
COOH
酒石酸(meso)
3 手性分子旳判断
❖判断一种分子是不是手性分子，最直接旳方法就是，看 这个分子能否和它旳镜像重叠。
COOH H OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
1 对映体和外消旋体
❖互为镜像旳异构体称为旋光异构体或对映异构体，简
称对映体。 ❖具有一种手性碳旳化合物没有对称面和对称中心，是手
性分子，存在两个旋光旳对映异构体。
CH3CH2C*HCH2OH CH3
2-甲基-1-丁醇
❖对映体旳性质，在非手性环境中完全相同，在手性条件 下可能不同。
构象异构：
构型异构： CH3 C C
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
顺反异构
旋光异构
旋光异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系旳立体异构现象。 旋光异构体之间旳物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光旳旋转方向(旋光性能)不同。 研究旋光异构旳原因： 天然有机化合物大多有旋光现象。 旋光异构体旳生物活性差别很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋旳没有作用。 在反应机理研究中有主要旳应用价值。
a
sp
a
CCC
b sp2
sp2 b
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
❖若用两个环来替代两个双键，则所得到旳螺环化合物也 应该有对映异构。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH3
COOH
苹果酸
注意：具有手性碳原子旳分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子旳分子不一定不是手性分子。
下面构型旳酒石酸分子没有手性。
COOH H C * OH H C * OH
COOH
酒石酸(meso)
3 手性分子旳判断
❖判断一种分子是不是手性分子，最直接旳方法就是，看 这个分子能否和它旳镜像重叠。
COOH H OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
1 对映体和外消旋体
❖互为镜像旳异构体称为旋光异构体或对映异构体，简
称对映体。 ❖具有一种手性碳旳化合物没有对称面和对称中心，是手
性分子，存在两个旋光旳对映异构体。
CH3CH2C*HCH2OH CH3
2-甲基-1-丁醇
❖对映体旳性质，在非手性环境中完全相同，在手性条件 下可能不同。
构象异构：
构型异构： CH3 C C
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
顺反异构
旋光异构
旋光异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系旳立体异构现象。 旋光异构体之间旳物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光旳旋转方向(旋光性能)不同。 研究旋光异构旳原因： 天然有机化合物大多有旋光现象。 旋光异构体旳生物活性差别很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋旳没有作用。 在反应机理研究中有主要旳应用价值。
旋光异构优质获奖课件
COOH H OH
CH3
翻转
翻转
COOH HO H
CH3
（三）旋光异构体构型旳标识 1.有机化合物构型旳表达措施
2. D/L标识法
1951年此前，没有直接测定分子真实构型旳措施，费歇尔 提议以甘油醛为原则构型物，并人为要求，以甘油醛费歇 尔投影式中羟基在碳链右边旳为D- 构型，反之为L-构型。
CHO
1COOH
-
HO 2 H
HO
H2
1 COOH
H 3 OH
HO 3 H
4COOH
4COOH
(2S,3S)
-
(2S,3R)
2C =3C: OH COOH CHOHCOOH
（非对映体）
两者旳构型完全相同为同一构型，完全相反为对映 体，有交叉这为非对映体。
又如：
H HO
H
CHO 与 HO
CHO
H3C OH H
二、含一种手性碳原子化合物旳旋光异构
（一）对映体与外消旋体 1. 对映体： 具有实物与镜像关系但不能完全重叠旳一对 旋光异构体，叫对映异构体，简称对映体。
COOH
COOH
H
CH3
OH
CH3 H
HO
乳酸的两种构型
对映体旳特点： （1）物性、化性一般都相同； （2）比旋光度大小相等，方向相反。
2. 外消旋体：
（四）拟定构型法 对于采用沿平面旋转法和互换基团法拟定构型均不
以便时，可采用拟定构型法。
1
COOH
HO
H2
与
HO 3 H
OH H 3 CH34
H 2 OH
4CH3 (2R,3S)
（对映体）
1 COOH (2S,3R)
旋光异构 有机化学(共41张PPT)
C2H5
C H3 H
Cl
R-构型
C H3 Cl C H
C H2 C H3
CH3 C2H5
H Cl
S-构型
C H3 H C Cl
C H2 C H3
R、S 仅仅只表示构型，
! 不代表旋光方向。
5.5 含有二个手性碳
原子化合物的旋光异构
一、含有二个不同手 性碳原子的化合物
COOH
H
OH
H
Cl
COOH
光源
尼科尔棱镜
偏光
水或酒精等
乳酸或葡萄糖等
* 能使偏光旋转的物质，叫做 手性碳原子或不对称碳原子(用C*表示)。
含一个手性碳的化合物有二个旋光异构体，它们是一对对映体，可组成外消旋体。
旋光性物质或光学活性物质。 产物为外消旋体－－无旋光性！
三、亲电加成反应的立体化学 2、在纸面上旋转180°，构型不变。
旋光异构 有机化学
同分异构的种类：
结 构 异构
碳链异构
位置异构 官能团异构
互变异构
同分 异 构
立 体异构
顺反异构旋
构型异构
光异构
构象异构
旋光异构又称对映异构或光学异构， 是指两个分子或多个分子由于构型的差 异而表现出的不同旋光性能的现象，这 些分子互为旋光异构体。
5.1 物质的旋光性
一、偏振光
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
(2R,3R)-(+)- (2S,3S)-(-)-
meso-
三、其他立体异构现象
Ø 取代联苯
2,2’-二羧基联苯
Ø取代丙二烯
2,3—戊二烯
Ø环状化合物
*
*
Cl Cl
《旋光异构》课件
的方向。
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
《旋光异构BEI》课件
计算方法
旋光度的大小取决于物质 的结构和浓度，可以通过 实验测量得到。
影响因素
物质的旋光度受到温度、 压力、溶剂等因素的影响 。
旋光方向
定义
旋光方向是指旋光物质使 偏振光旋转的方向。
分类
旋光方向分为左旋和右旋 两种，分别用“-”和 “+”表示。
规律
同一种旋光物质在不同条 件下可能表现出不同的旋 光方向。
特性
旋光异构体具有旋光性，使得物 质在偏振光下呈现出左旋或右旋 的偏振光。
旋光异构体的分类
手性碳原子
分子中存在手性碳原子，使得分子成 为手性分子，具有旋光性。
轴对称性
某些分子虽然不含手性碳原子，但由 于其空间结构具有轴对称性，也具有 旋光性。
旋光异构体的应用
生物医药领域
许多生物体内的生物活性物质都具有 旋光性，如氨基酸、糖类等，旋光异 构体的差异可能导致不同的生物活性 或药理作用。
有手性特征。
旋光异构体对生物活性的影响
01
02
03
04
旋光异构体对生物活性的影响 表现在多个方面，如药理活性
、毒性和生理活性等。
在药理活性方面，某些旋光异 构体可能具有显著的治疗效果 ，而另一些则可能没有或效果
较弱。
在毒性方面，不同旋光异构体 的毒性也可能存在差异，这与 其在生物体内的代谢和排泄有
旋光异构体的光学活性
定义
光学活性是指物质对偏振光的旋 转能力。具有光学活性的物质称
为光学活性物质。
特点
旋光异构体具有不同的光学活性， 因为它们的分子结构存在对称性的 差异。
应用
光学活性在化学、生物学和医学等 领域有广泛应用，如手性药物的合 成和分离、生物大分子的结构和功 能研究等。
大学有机化学第五章旋光异构-PPT精品文档
构象异构
顺反异构 旋光异构
立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。
几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。
构象异构
因 单 键 “ 自 由 ” 旋转 而 产 生 的 立 体 异 构 。
H
CH3 H
CH3
CH3 H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
旋光异构
因 分 子 中手 性 因 素 而 产 生 的立 体 异 构 。
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
比旋光度 波长 （钠光D)
α Lx C
溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
例：从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于 20ml氯仿，并放入1dm的测量管中，测得旋光度-0.76o。 求其比旋光度。(-30.4o)
分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity )
实物与其镜象 不能重合的特
征称为手性，
有如左右手的 关系
手性分子： 与其镜象不 能完全重叠 的分子。
手性分子—与镜影不能重叠
镜子
手性分子的特征：（1）不能完全重叠， （2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。
如何判断一个分子是否具有手性？
根据其有无对称面或对称中心来判断。
对称面：大多数有机化合物，尤其是链状化合物，一般只 需考察分子中是否有对称面，就可以推断该分子是否为手 性分子。
H C O O O H H 对 调 一 次 H O C O H O H 再 对 调 一 次 H OC H 3H旋 转 1 8 0 o
顺反异构 旋光异构
立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。
几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。
构象异构
因 单 键 “ 自 由 ” 旋转 而 产 生 的 立 体 异 构 。
H
CH3 H
CH3
CH3 H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
旋光异构
因 分 子 中手 性 因 素 而 产 生 的立 体 异 构 。
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
比旋光度 波长 （钠光D)
α Lx C
溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
例：从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于 20ml氯仿，并放入1dm的测量管中，测得旋光度-0.76o。 求其比旋光度。(-30.4o)
分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity )
实物与其镜象 不能重合的特
征称为手性，
有如左右手的 关系
手性分子： 与其镜象不 能完全重叠 的分子。
手性分子—与镜影不能重叠
镜子
手性分子的特征：（1）不能完全重叠， （2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。
如何判断一个分子是否具有手性？
根据其有无对称面或对称中心来判断。
对称面：大多数有机化合物，尤其是链状化合物，一般只 需考察分子中是否有对称面，就可以推断该分子是否为手 性分子。
H C O O O H H 对 调 一 次 H O C O H O H 再 对 调 一 次 H OC H 3H旋 转 1 8 0 o
旋光异构资料课件
02
CHAPTER
旋光异构现象的分类及特征
左旋和右旋
左旋
指沿着顺时针方向旋转的偏振光，其 旋转方向与观察者相反。
右旋
指沿着逆时针方向旋转的偏振光，其 旋转方向与观察者相同。
光学活性
光学活性是指物质对 偏振光的旋转能力。
手性分子的存在形式 有对映异构体和非对 映异构体两种。
具有光学活性的物质 称为手性分子。
手性
01 手性是指一个物体不能与其镜像相重合。
02
手性现象在自然界中广泛存在，例如人类的手和大多
数动物的肢体都是手性的。
03
手性分子在化学反应中具有不对称性，可能影响反应
的产率和选择性。
03
CHAPTER
旋光异构现象的理论解释
物质的旋光性与其分子结构的关系
旋光性是物质的一个固有性质， 与分子结构紧密相关。
分子结构的对称性决定了物质的 旋光性。
分子中若含有手性原子或基团， 则该分子具有旋光性。
手性分子的旋光性
手性分子具有左右旋光性。 手性分子的旋光性与其分子结构中的手性原子或基团有关。
手性分子的旋光性可以通过偏振光实验进行检测。
旋光性的物理和化学本质
旋光性的物理本质在于物质的 电磁性质与光学性质之间的差 异。
旋光异构资料课件
目录
CONTENTS
• 旋光异构现象概述 • 旋光异构现象的分类及特征 • 旋光异构现象的理论解释 • 旋光异构现象的应用领域 • 旋光异构现象的研究前沿与挑战 • 总结与展望
01
CHAPTER
旋光异构现象概述
旋光异构现象的定义
旋光异构现象
是指化合物分子中由于取代基的 取向不同，导致化合物具有旋光 性，即能使偏振光向左或向右旋 转的现象。
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是重要的消炎止痛药，虽然两种对映体 都有药效，但S-异构体的药效比R-异构 体的药效强得多。甚至强几十倍。
CH3 Ar * COOH
Ar =
O Fenoprofen
N aproxen
OMe
iB u
精选ppt Ib u p ro fen
13
# 两种对映体药效相反
• Z-etozoline 是一种利尿剂，它在体内代 谢，生成的产物只有（-）etozoline 有 利尿作用，而（+）异构体不但没有利尿 作用，还会抑制（-）异构体的利尿作用。
OH OCH2CHCH2NHCH(CH3)2
*
精选ppt
19
也有这样的例子，使用外消旋体反而比使用活性
异构体药效更大，毒副作用更小等优点。例如
isothipendyl 是一种抗组织胺药。口服试验,外消
旋体的药效是（+）- 异构体的1.4倍,是（-）异构
体的2.5倍。
S
CH3
N
C
H
2
C *
H
N (C H 3)2
O
N
NH2
O OH
N-phtaloylglutamine
精选ppt
17
苯并吗啡烷的两个对映体都有镇静作用。 但（-）异构体服用后会成瘾，而（+）异 构体则不会成瘾。
N CH3
H
HO
CH3
（-）- 苯并吗啡烷
精选ppt
18
# 两种对映体具有完全不同的药理作用
• 最典型的例子是propranolol,其S-异构体是一 种治疗心脏病的药，叫心得安，而R-异构体 却是一种避孕药。
（2）RS 构型标记法（绝对构型标记法）：
将连在手性碳原子上的四个基团按顺序规则排 列。最小的基团放在最远处，三个大的基团由大到 小顺时针排列为R构型，逆时针排列为S构型。
精选ppt
5
CH3 Cl C H
C 2H 5 S
COOH
H
OH
C H 2O H R
精选ppt
6
2,3,4-三羟基丁酸的Fischer投影式
第五章 旋光异构 optical isomerism
• 5.1 手征性和手征性分 • 实物与其镜像不能完全重合的性质称为
手征性。
• 5.2 偏振光和旋光活性 • 只在一个平面上振动的光为平面偏振光，
能使平面偏振光的振动面发生偏转的分 子具有旋光活性。
精选ppt
1
• 5.3 分子的对称性和手征性
• 5.3.1 不具有对称因素（对称面、对称 点、对称中心）的分子具有手征性。
O
N
代谢 NS
O
N
NS
C H
O
O
C H
OH
O
Z-etozoline 精选ppt Ozoline
14
巴比妥酸盐通常用作镇静、催眠药，一般S-
(-)异构体具有抑制神经活动的作用，而R-(+)异构
体却具有兴奋作用，例如5-乙基-5-（1，3-二甲基
丁基）巴比妥酸盐，其S-(-)异构体是抑制剂，而
R-(+)异构体却可以引起惊厥和痉挛。
3、中心碳原子上方和下方（竖键）所连的基 团指向面内。中心碳原子左方和右方（横键） 所连的基团指向面外。
精选ppt
3
COOH H C OH
CH2OH
COOH
H
OH
CH2OH
精选ppt
4
5.5 手性碳原子的构型标记法
（1）DL 构型标记法（相对构型标记法）：
以甘油醛的Fischer投影式为标准。羟基在右 边的为（D）型，羟基在左边的为（L）型。
无
不同于 相同 不同于
单一异构体
单一异构体
• 非对映体
不同
不同 不同 不同
精选ppt
8
化学性质：
对映体与非旋光性试剂作用，具有相同 的性质，与旋光性试剂作用具有不同的 化学活性。
对映体在非手征性条件下化学性质相同。
精选ppt
9
生理活性性质：
对映异构体生理活性不同。
例如，右旋谷氨酸单钠有鲜味；右旋葡 萄糖在动物的新陈代谢中起作用。
这两种代谢产物既有胎毒性又有致畸性。而R-(+)异构体的
代谢产物d-N-phtaloylglutamine 和d-N-phtaloylglutamic
acid即无胎毒作用，也无致畸性。
精选ppt
16
O
N*
O
N OO
Thalidomide
O
N
O H
OO H
N-phataloylglutamic acid
C C l3
COOH
H 2N
H
CH2
CH2O H
Cl
CH3
H3C H
CH CH2
COOH
H 2N
H
H OH
CH3
精选ppt
22
• 5.3.2 含有手性碳原子的化合物绝大多 数是手征性分子。
• 连有四个不同原子或基团的碳原子是手 性碳原子，该碳原子必须是SP3杂化。
精选ppt
2
5.4 费歇尔(Fischer)投影式
用平面式来表示分子中各基团在三维空间的 位置。
投影原则：
1、确定中心碳原子（手性碳原子）。
2、基本碳链竖直取向，氧化态高的放在顶端。
精选ppt
10
5.7 手性药物举例
• # 药理作用相同，药效差别很大 • 人们最熟悉的例子是氯霉素，一种广谱抗
生素，只有D- (-)异构体有杀菌作用，而L（+）异构体则完全没有药效。
精选ppt
11
O
C l2H C C N H H
C H 2O H H OH
NO2
D-(-) 氯霉素
精选ppt
12
-芳基丙酸
COOH
COOH COOH
COOH
H OH HO H HO H H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
精选ppt
7
5.6 旋光异构体的性质
物理性质：
•
旋光度 熔点 沸点 溶解度
• 对映异构体
相同
相同
•
（方向相反）
相同 相同 （非旋光性溶液）
• 外消旋体 •
isothipendyl
精选ppt
20
有机化学中的同分异构现象
同分异构
碳架异构
官能团异构 构造异构 位置异构
互变异构 顺反异构
构型异构
立体异构
旋光异构
构象
精选ppt
对映异 构
非对映 异构
21
课堂练习
• 确定下列化合物中手性碳原子的构型：
COOH H OH
CH3
CHO HO H
CH2OH
CHO H Cl
OH N
*
O
N
O H 精选ppt
15
# 某一构型的代谢产物有毒或可引起严重副作用
• Thalidomide 是一种镇静药，关于它的副作用问题曾经在欧 洲引起一场大风波。许多孕妇服用此药后，胎儿发生畸变。 后来才发现，使胎儿致畸的罪魁祸首是其中的S-异构体，它 在机体内代谢成
•
l-N-phtaloylglutamine 和l-N-phtaloylglutamic acid,
CH3 Ar * COOH
Ar =
O Fenoprofen
N aproxen
OMe
iB u
精选ppt Ib u p ro fen
13
# 两种对映体药效相反
• Z-etozoline 是一种利尿剂，它在体内代 谢，生成的产物只有（-）etozoline 有 利尿作用，而（+）异构体不但没有利尿 作用，还会抑制（-）异构体的利尿作用。
OH OCH2CHCH2NHCH(CH3)2
*
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19
也有这样的例子，使用外消旋体反而比使用活性
异构体药效更大，毒副作用更小等优点。例如
isothipendyl 是一种抗组织胺药。口服试验,外消
旋体的药效是（+）- 异构体的1.4倍,是（-）异构
体的2.5倍。
S
CH3
N
C
H
2
C *
H
N (C H 3)2
O
N
NH2
O OH
N-phtaloylglutamine
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17
苯并吗啡烷的两个对映体都有镇静作用。 但（-）异构体服用后会成瘾，而（+）异 构体则不会成瘾。
N CH3
H
HO
CH3
（-）- 苯并吗啡烷
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18
# 两种对映体具有完全不同的药理作用
• 最典型的例子是propranolol,其S-异构体是一 种治疗心脏病的药，叫心得安，而R-异构体 却是一种避孕药。
（2）RS 构型标记法（绝对构型标记法）：
将连在手性碳原子上的四个基团按顺序规则排 列。最小的基团放在最远处，三个大的基团由大到 小顺时针排列为R构型，逆时针排列为S构型。
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5
CH3 Cl C H
C 2H 5 S
COOH
H
OH
C H 2O H R
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6
2,3,4-三羟基丁酸的Fischer投影式
第五章 旋光异构 optical isomerism
• 5.1 手征性和手征性分 • 实物与其镜像不能完全重合的性质称为
手征性。
• 5.2 偏振光和旋光活性 • 只在一个平面上振动的光为平面偏振光，
能使平面偏振光的振动面发生偏转的分 子具有旋光活性。
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1
• 5.3 分子的对称性和手征性
• 5.3.1 不具有对称因素（对称面、对称 点、对称中心）的分子具有手征性。
O
N
代谢 NS
O
N
NS
C H
O
O
C H
OH
O
Z-etozoline 精选ppt Ozoline
14
巴比妥酸盐通常用作镇静、催眠药，一般S-
(-)异构体具有抑制神经活动的作用，而R-(+)异构
体却具有兴奋作用，例如5-乙基-5-（1，3-二甲基
丁基）巴比妥酸盐，其S-(-)异构体是抑制剂，而
R-(+)异构体却可以引起惊厥和痉挛。
3、中心碳原子上方和下方（竖键）所连的基 团指向面内。中心碳原子左方和右方（横键） 所连的基团指向面外。
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3
COOH H C OH
CH2OH
COOH
H
OH
CH2OH
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4
5.5 手性碳原子的构型标记法
（1）DL 构型标记法（相对构型标记法）：
以甘油醛的Fischer投影式为标准。羟基在右 边的为（D）型，羟基在左边的为（L）型。
无
不同于 相同 不同于
单一异构体
单一异构体
• 非对映体
不同
不同 不同 不同
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8
化学性质：
对映体与非旋光性试剂作用，具有相同 的性质，与旋光性试剂作用具有不同的 化学活性。
对映体在非手征性条件下化学性质相同。
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9
生理活性性质：
对映异构体生理活性不同。
例如，右旋谷氨酸单钠有鲜味；右旋葡 萄糖在动物的新陈代谢中起作用。
这两种代谢产物既有胎毒性又有致畸性。而R-(+)异构体的
代谢产物d-N-phtaloylglutamine 和d-N-phtaloylglutamic
acid即无胎毒作用，也无致畸性。
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16
O
N*
O
N OO
Thalidomide
O
N
O H
OO H
N-phataloylglutamic acid
C C l3
COOH
H 2N
H
CH2
CH2O H
Cl
CH3
H3C H
CH CH2
COOH
H 2N
H
H OH
CH3
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22
• 5.3.2 含有手性碳原子的化合物绝大多 数是手征性分子。
• 连有四个不同原子或基团的碳原子是手 性碳原子，该碳原子必须是SP3杂化。
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2
5.4 费歇尔(Fischer)投影式
用平面式来表示分子中各基团在三维空间的 位置。
投影原则：
1、确定中心碳原子（手性碳原子）。
2、基本碳链竖直取向，氧化态高的放在顶端。
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10
5.7 手性药物举例
• # 药理作用相同，药效差别很大 • 人们最熟悉的例子是氯霉素，一种广谱抗
生素，只有D- (-)异构体有杀菌作用，而L（+）异构体则完全没有药效。
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11
O
C l2H C C N H H
C H 2O H H OH
NO2
D-(-) 氯霉素
精选ppt
12
-芳基丙酸
COOH
COOH COOH
COOH
H OH HO H HO H H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
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5.6 旋光异构体的性质
物理性质：
•
旋光度 熔点 沸点 溶解度
• 对映异构体
相同
相同
•
（方向相反）
相同 相同 （非旋光性溶液）
• 外消旋体 •
isothipendyl
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有机化学中的同分异构现象
同分异构
碳架异构
官能团异构 构造异构 位置异构
互变异构 顺反异构
构型异构
立体异构
旋光异构
构象
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对映异 构
非对映 异构
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课堂练习
• 确定下列化合物中手性碳原子的构型：
COOH H OH
CH3
CHO HO H
CH2OH
CHO H Cl
OH N
*
O
N
O H 精选ppt
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# 某一构型的代谢产物有毒或可引起严重副作用
• Thalidomide 是一种镇静药，关于它的副作用问题曾经在欧 洲引起一场大风波。许多孕妇服用此药后，胎儿发生畸变。 后来才发现，使胎儿致畸的罪魁祸首是其中的S-异构体，它 在机体内代谢成
•
l-N-phtaloylglutamine 和l-N-phtaloylglutamic acid,