恶唑酰草胺(韩秋好)
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一种恶唑酰草胺中间体及恶唑酰草胺的制备方法[发明专利]
![一种恶唑酰草胺中间体及恶唑酰草胺的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s1/m/ae730c2ec381e53a580216fc700abb68a982ad07.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202011350660.4(22)申请日 2020.11.26(71)申请人 宁夏蓝田农业开发有限公司地址 753409 宁夏回族自治区石嘴山市平罗县红崖子乡宁夏精细化工基地黄河东路以南、大唐精细路以东、经一路以北(72)发明人 王龙 张海松 郭超 王林 梁院龙 赵乐 (74)专利代理机构 北京弘权知识产权代理事务所(普通合伙) 11363代理人 逯长明 许伟群(51)Int.Cl.C07D 263/58(2006.01)(54)发明名称一种恶唑酰草胺中间体及恶唑酰草胺的制备方法(57)摘要本申请提供了一种恶唑酰草胺中间体及恶唑酰草胺的制备方法，通过液碱与(R)‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸反应生成丙酸钠盐；向调节到一定pH值之后的丙酸钠盐中加入甲苯，在低温负压状态下置换溶剂脱水，在体系中水份小于0.1％时结束脱水；脱水结束后加入2，6‑二氯苯并恶唑酮混合均匀，得到混合体系；向混合体系中加入碳酸钾与催化剂四丁基溴化铵；待反应完全，将体系降温至室温后加入一定量的水，分层，上层甲苯进入甲苯回收系统，下层水相为酸析原料进入酸化系统；水相通过滴加盐酸的方式将物料析出，并调节水相pH为1‑2后，对物料离心、烘干后即得缩合物羟基苯氧基丙酸。
权利要求书1页 说明书7页 附图1页CN 112409287 A 2021.02.26C N 112409287A1.一种恶唑酰草胺中间体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：通过液碱与(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸反应生成丙酸钠盐；向调节到一定pH值之后的丙酸钠盐中加入甲苯，在低温负压状态下置换溶剂脱水，在体系中水份小于0.1％时结束脱水；脱水结束后加入2，6-二氯苯并恶唑酮混合均匀，得到混合体系；向混合体系中加入碳酸钾与催化剂四丁基溴化铵；待反应完全，将体系降温至室温后加入一定量的水，分层，上层甲苯进入甲苯回收系统，下层水相为酸析原料进入酸化系统；水相通过滴加盐酸的方式将物料析出，并调节水相pH为1-2后，对物料离心、烘干后即得缩合物羟基苯氧基丙酸。
10%恶唑酰草胺乳油对直播早稻的安全性与适宜用量研究
关键词 ：ｌ ０％ ｌ 噬唑 酰 草 胺 乳 油 ； 直 播 早 稻 ；安 全 性 ； 用 药 量 ； 除 草 效 果
１ ０ ％ 唑酰草胺 （ 韩秋好 ） 乳 油 是 苏 州 富 美 实 植 物 保 护 有 限 公 司生 产 的 新 型 除草 剂 ， 绍 兴县于２ ０ ０ ９ 年 引 进 后 在 直播
叶片陆续抽出叶鞘后 ， 表现出药害症状。上述情况可看出 ， 在
喷 施 药 液 量 相 同的 情 况 下 ， １ ０ ％嗯 唑 酰 草 胺 乳 油 对 直 播 早 稻
单季稻上进行试验 ， 对 稗草 、 千金子等 禾本科杂草有 良好 的
控 制效果 ， ２ ０ １ ０ 年在早稻上应用 ， 对秧 苗产生 了不 同程度 的
ｍＬ ／ ｈ ｍ 处 理 区在 施 药 后 １ ６ ｄ 用４ ８ ％灭草 松 乳 油２ ２ ５ ０ ｍＬ ／
禾本科杂
阔叶杂革
株敬 鲜 株防 鲜 艰防 株数 鲜Ｉ 【 ｊ 株舫 鲜碾防 ＝ 株／ ｍ ） （ ｇ ／ ｍ ） 效（ ％） 嫂 ）（ 株／ ｍ－ ３（ ｇ ／ ｍ ） 设（ ％） 嫂《 ％）
３ １ ２ ０ ０ ０ ）
摘 要 ：为进一步明确 １ Ｏ ％Ｉ 唑酰草胺乳 油对直播早 稻田的安全性 ，掌握该药剂的适 宜用量 ，特在直播早稻上进行 了田间试验。结果表明 ，直播早稻上使用 ｌ Ｏ ％ 唑酰草胺乳油 ９ ０ ０～ｌ ０ ５ ０ ｍＬ／ ｈ ｍ ２ ，对水稻生长比较安全 ；用量在 ｌ ２ ０ ０ ｍＬ ／ ｈ ｍ 时，重复喷药即发生药害 ；用量在 ２ １ ０ ０ ｍＬ ／ ｈ ｍ 时，秧苗普遍发生药害。在直播早稻上，建议用量 以 １ ０ ５ ０ ｍＬ ／ ｈｍ 为宜 ，在秧苗 ４～５叶期采用手动背负式喷雾器或担架式喷雾机喷施防治。
１ ０ ％ 唑酰草胺 （ 韩秋好 ） 乳 油 是 苏 州 富 美 实 植 物 保 护 有 限 公 司生 产 的 新 型 除草 剂 ， 绍 兴县于２ ０ ０ ９ 年 引 进 后 在 直播
叶片陆续抽出叶鞘后 ， 表现出药害症状。上述情况可看出 ， 在
喷 施 药 液 量 相 同的 情 况 下 ， １ ０ ％嗯 唑 酰 草 胺 乳 油 对 直 播 早 稻
单季稻上进行试验 ， 对 稗草 、 千金子等 禾本科杂草有 良好 的
控 制效果 ， ２ ０ １ ０ 年在早稻上应用 ， 对秧 苗产生 了不 同程度 的
ｍＬ ／ ｈ ｍ 处 理 区在 施 药 后 １ ６ ｄ 用４ ８ ％灭草 松 乳 油２ ２ ５ ０ ｍＬ ／
禾本科杂
阔叶杂革
株敬 鲜 株防 鲜 艰防 株数 鲜Ｉ 【 ｊ 株舫 鲜碾防 ＝ 株／ ｍ ） （ ｇ ／ ｍ ） 效（ ％） 嫂 ）（ 株／ ｍ－ ３（ ｇ ／ ｍ ） 设（ ％） 嫂《 ％）
３ １ ２ ０ ０ ０ ）
摘 要 ：为进一步明确 １ Ｏ ％Ｉ 唑酰草胺乳 油对直播早 稻田的安全性 ，掌握该药剂的适 宜用量 ，特在直播早稻上进行 了田间试验。结果表明 ，直播早稻上使用 ｌ Ｏ ％ 唑酰草胺乳油 ９ ０ ０～ｌ ０ ５ ０ ｍＬ／ ｈ ｍ ２ ，对水稻生长比较安全 ；用量在 ｌ ２ ０ ０ ｍＬ ／ ｈ ｍ 时，重复喷药即发生药害 ；用量在 ２ １ ０ ０ ｍＬ ／ ｈ ｍ 时，秧苗普遍发生药害。在直播早稻上，建议用量 以 １ ０ ５ ０ ｍＬ ／ ｈｍ 为宜 ，在秧苗 ４～５叶期采用手动背负式喷雾器或担架式喷雾机喷施防治。
韩秋好+谷欢防除单季稻直播田杂草药效研究
韩秋好+谷欢防除单季稻直播田杂草药效研究摘要通过选用韩秋好混配谷欢、排草丹等药剂在不同时间对单季稻直播田杂草进行防除，研究韩秋好+谷欢的除草效果、除草适期及最佳使用剂量。
结果表明：韩秋好对稗草、千金子防效好，对异型莎草、耳叶水苋、鸭舌草基本无效，谷欢对异形莎草及耳叶水苋等阔叶草防效较好，韩秋好+谷欢可以取得较好的除草效果，施用剂量推荐韩秋好 1 200 mL/hm2+谷欢 1 125 mL/hm2对水450 kg/hm2，施药时排干田水，药后24 h灌薄水并保持5～7 d，以水控草，除草时间需把握准确，一般播后10～15 d为除草适期。
关键词韩秋好；谷欢；单季直播稻；化学除草单季稻直播田杂草种类繁多，主要有稗草、千金子、异型莎草、耳叶水苋等，发生量大，严重影响水稻产量。
为了有效控制直播稻田杂草危害，亟需寻找除草效果好、使用方便的新型稻田除草剂[1-3]。
为了进一步明确韩秋好在单季稻上的安全性，及其最佳施药时间、使用剂量，该试验通过选用韩秋好混配谷欢、排草丹等药剂在不同时间对单季稻直播田杂草进行防除，比较除草效果[4]，现将试验结果总结如下。
1 材料与方法1.1 试验地概况试验在余姚市梨洲街道黄剑山村水稻高产示范方内进行，栽培方式为单季直播，播种时间为2012年6月14日。
1.2 试验材料供试药剂：韩秋好（10%噁唑酰草胺乳油，美国富美实公司）、谷欢（46% 2甲·灭草松可溶液剂，巴斯夫欧洲公司）、排草丹（48%灭草松液剂，巴斯夫欧洲公司）、千金（10%氰氟草酯乳油，美国陶氏益农公司）、稻杰（2.5%五氟磺草胺油悬浮剂，美国陶氏益农公司）、稻喜（6%五氟·氰氟草油悬浮剂，美国陶氏益农公司）。
供试水稻品种为秀水134。
1.3 试验设计根据施药时间、药剂种类与用量，试验共设12个处理，处理1：于2012年6月28日（播后14 d）喷施韩秋好1 200 mL/hm2+谷欢1 125 mL/hm2，处理2：于2012年6月28日（播后14 d）喷施韩秋好1 500 mL/hm2+谷欢1 500 mL/hm2，处理3：于2012年6月28日（播后14 d）喷施韩秋好1 800 mL/hm2+谷欢2 250 mL/hm2，处理4：于2012年6月28日（播后14 d）喷施稻喜1 800 mL/hm2，处理5：于2012年6月28日（播后14 d）喷施韩秋好1 800 mL/hm2，处理6：于2012年7月5日（播后22 d）喷施韩秋好1 200 mL/hm2+谷欢1 125 mL/hm2，处理7：于2012年7月5日（播后22 d）喷施韩秋好1 500 mL/hm2+谷欢1 500 mL/hm2，处理8：于2012年7月5日（播后22 d）喷施韩秋好1 800 mL/hm2+谷欢2 250 mL/hm2，处理9：于2012年7月5日（播后22 d）喷施千金900 mL/hm2+稻杰1 200 mL/hm2，处理10：于2012年7月5日（播后22 d）喷施韩秋好1 800 mL/hm2+排草丹1 800 mL/hm2，处理11：于2012年7月5日（播后22 d）喷施韩秋好2 250 mL/hm2+排草丹2 250 mL/hm2。
韩秋好除草剂在水稻中的使用技术及效果探讨
韩秋好除草剂在水稻中的使用技术及效果探讨作者：顾霞卉来源：《绿色科技》2012年第02期摘要：分析了稻田杂草的疑难问题,阐述了韩秋好除草剂在根除杂草方面的各种优点,尤其是其高效及使用面广的特点,并对它的使用方法进行了探讨,为广大农户正确使用韩秋好除草剂、确保农作物良好成长提供参考。
关键词：韩秋好除草剂；稗草；千金子中图分类号：S482.4文献标识码：A文章编号：1674-9944(2012)02-0090-03收稿日期：2012-01-作者简介：顾霞卉（1979—），女，江苏常州人,助理农艺师,主要从事作物栽培及保护工作。
1 引言水稻是我国种植面积最广、产量最高的农作物,在我国粮食构成中占据着最重要的地位,在保障我国粮食安全方面起着重要的作用。
然而由于生长环境较其他农作物区别较大,水稻的生长常常伴随着各种杂草的骚扰,如何为水稻的生长创造一个良好的环境,这是一个困扰了人类数千年的问题。
“韩秋好”是一种用于水稻田防除禾本科杂草的苗后除草剂,有效成分恶唑酰草胺。
美国富美实(FMC)公司在2010年引入中国大获成功。
它是在中国市场上使用时间较短的一种除草剂,使用效果相对于其他除草剂而言较为明显,对于一些无法根除的马唐草、牛筋草等有着良好的根除效果。
韩秋好除草剂的出现为创造良好的稻苗生长环境提供了良好的条件。
2 稻田杂草危害的现状2.1 杂草的种类目前困扰粮食作物生长的杂草主要有禾本科草如千金子、稗草等;阔叶杂草如鸭舌草、鲤肠、节节菜、水花生、;莎草科草如异形莎草、碎米莎草等。
这些杂草中,有些利于旱地生长,有些利于湿地生长,因此对水稻生长危害严重的是适应湿地生长环境的杂草,如千金子、稗草、马唐以及牛筋草等,尤其是前两种杂草对稻苗的危害最大。
2.2 杂草的生产特性杂草的生长期一般会比移植的稻草时间长,它的整个出草时间大概是30~40d左右。
它的在水稻播种大约3d后出苗,在一周之后会出现第1生长高峰期,在大约3周后出现第2个出草高峰期。
水稻直播田应用噁唑酰草胺对恶性杂草的控制效果
水稻直播田应用噁唑酰草胺对恶性杂草的控制效果周宇杰;陈月娣;徐铁平;吴森贤;周国良;王超【摘要】10%噁唑酰草胺乳油对水稻直播田稗草及千金子具有良好的防除效果,但单一使用对阔叶草、莎草无明显效果,与10%苄嘧磺隆可湿性粉剂混配后才能起到防除作用.10%噁唑酰草胺乳油900～1 200 mL·hm-2对水稻直播田3～5叶龄稗草在药后15,30 d的株防效为91%～100%,鲜重防效为97%～100%,并且对孕穗期稗草也具有明显效果;另外,对高叶龄千金子也具有较好防效,施用900～1500mL·hm-2药后15,30 d株防效为85%～99%,鲜重防效超过89%～100%;10%噁唑酰草胺乳油与10%苄嘧磺隆可湿性粉剂375 g·hm-2混配可以扩大杀草谱,对阔叶杂草和莎草类杂草的防效82%～100%.10%噁唑酰草胺乳油及混配苄嘧磺隆在防除稗草、千金子和莎草方面与对照药剂10%氰氟草酯乳油+2.5%五氟磺草胺油悬浮剂效果相当.在水稻秧苗3.5叶期和5叶期施用900～1 200 mL·hm-2和1 500 mL·hm-2,以及孕穗期用1 500mL·hm-2未发现明显药害症状,对水稻生长安全.【期刊名称】《浙江农业科学》【年(卷),期】2011(000)003【总页数】4页(P644-647)【关键词】水稻直播田;杂草;噁唑酰草胺【作者】周宇杰;陈月娣;徐铁平;吴森贤;周国良;王超【作者单位】浙江省诸暨市农技推广中心,浙江诸暨311800;浙江省诸暨市农技推广中心,浙江诸暨311800;浙江省诸暨市农技推广中心,浙江诸暨311800;浙江省诸暨市农技推广中心,浙江诸暨311800;浙江省诸暨市农技推广中心,浙江诸暨311800;浙江省诸暨市农技推广中心,浙江诸暨311800【正文语种】中文【中图分类】S451.21前期处于湿润状态的水稻直播等轻型栽培技术的大面积推广，而播后苗前使用丙草胺及其复配剂处理因技术难度高而效果不尽人意，致使千金子得到充分发育发展，二氯喹啉酸及其复配剂类除草剂的长期单一使用，又使稗草产生抗性或抗性稗得到强力筛选，这2大类杂草成为制约水稻生产的重要因子之一［1－2］，一旦失治后农民使用各种方法有时也难以见效。
恶唑酰草胺韩秋好
产品概述
噁唑酰草胺（ Metamifop ）是由韩国化工技术研 究院开发的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂，可防除大多数 一年生禾本科杂草，与大多数此类除草剂不同的是， 恶唑酰草胺对水稻安全，可有效防除水稻田主要杂草， 如稗草、马唐、千金子和牛筋草，主要用于直播和移 栽稻田除草。噁唑酰草胺低毒，对环境安全，有广泛 的可混性，并有望用于其他作物和草坪除草，是一个 很有发展前景的除草剂。
使用技术
? 3、使用方法：
? 移栽稻、水直播稻，施药时放干田水，按 适当的亩用药量，兑水30公斤喷雾（使用 手动喷雾器）。药后24小时后复水，以马 唐为主的稻田尤其要注意及时复水控草， 否则马唐易复发。
? 旱直播稻喷药时土壤要湿润，按适当的亩 用药量，兑水30公斤喷雾（使用手动喷雾 器）。否则要加大用水量，喷雾要均匀。
理化性质
原药为外观为淡棕色粉末 ,熔点77·0℃~78·5℃, 20℃下分配系数(辛醇/水) LogP=5·45 (pH7), 蒸气 压1·51 ×10 -4Pa (25 ℃), 享利常数 6·35 ×10 -2Pa m3/mol(25℃),水中溶解度0·69mg/L (20℃, pH7 )。
毒理学
? 稻喜为氰氟草酯和五氟磺草胺的混剂 （美国陶氏化学产品）
韩秋好与稻喜的对比
? 韩秋好对马唐和牛筋草有很好的防效 ? 韩秋好的作用速度快于稻喜 ? 稻喜杀草谱更广 ? 稻喜的安全性更好，使用更灵活
国内登记情况
美国富美实公司在我国登记了 10% 噁唑酰草胺EC
原药登记企业：韩国东部韩农株 式会社、江苏联化科技公司
注意事项
1、禁止使用机动弥雾机喷雾，否则 容易产生药害；每亩用水量不少于30公斤；
2、最好单独使用，一般不要和其他 农药或助剂混用；田间阔叶杂草密度大时， 建议与苯达松混用，勿与吡嘧磺隆或苄嘧 磺隆混用。
若干水稻田除稗剂简介
若干水稻田除稗剂简介
五氟磺草胺（稻杰），ALS抑制剂，磺酰胺类化合物，防除各类稗草和部分阔叶杂草。
恶唑酰草胺（韩秋好），ACC抑制剂，芳氧苯氧丙酸类化合物（导入了酰胺结构），防除禾本科杂草，对稗草、千金子、马唐、牛筋草等。
五氟磺草胺对大多数稗草有效，恶唑酰草胺在防除稗草种类上可能要少于稻杰；五氟磺草胺不能防除千金子，但恶唑酰草胺效果优异，在旱稻田，恶唑酰草胺对马唐和牛筋草效果优异。
安全性，稻杰要优于韩秋好。
但正常情况下的使用，二者都是安全的。
双草醚（农美利），ALS抑制剂，嘧啶水杨酸类化合物，禾阔兼除（对水田常见杂草中的千金子、水莎草无效，总体上，杀草谱最宽，曾被誉为水田草甘膦）；对籼稻安全，但对粳稻需要在4叶期以后施药，而且不可随意加大用药量。
很多地区，双草醚被用于解决很多恶性杂草，如李氏禾（游草）、水竹叶、鸭趾草等。
仅推荐用于直播稻田。
嘧草醚（必利必能），ALS抑制剂，嘧啶水杨酸类化合物，仅防除稗草（对稗草效果不错），对水稻高度安全；该品种对田间水管、草龄大小要求较严格，必须在稗草2叶1心前施药，且药后需要保水；我曾经的试验表明，用到60~90克每亩，未出现药害，且孕穗的稗草都被彻底杀死，但成本，呵呵，你懂得。
二氯喹啉酸（杀稗王），激素类除草剂，喹啉羧酸类化合物，部分地区稗草有抗性，剂量增大易导致水稻叶片葱管状药害。
氟吡磺隆（韩乐盛），ALS抑制剂，磺酰脲类化合物，杀草谱与五氟磺草胺相近，但施药期较窄，草龄大，死草不彻底。
以上品种和大多数在水田登记的磺酰脲类除草剂混用较安全。
恶唑酰草胺EC防除水稻免耕直播田禾本科杂草试验
氰 氟 草 酯 已 使 用 ｌ 多 年 ， 效 已 有 所 下 降 。 １％唿 唑 酰 草 胺 ０ 防 ０
防效和鲜重防效 ， 并进行差 异显 著陛分析 （ 新复极差法 ） ２ 。（ ） 药效计算 方法 。株防效 （ ：空 白对照 区杂草株数 一 ％） 【 施药处
理区杂草 株数 】 白对 照区杂草株数 ×１０ ／空 ０ 。鲜重防效 （ ％）
９ ．％、１０ ６７ ０ ％。总草株防效分 别为 ９ ．％、 ７ ７ ６ ２ ９ ．％、９ ．％、 ８５ １０ ０％，鲜重 防效 分别为 ９ ．％、９ ．％、９ ．％、１０ ｝对 １１ ５１ ７７ ０￣ ０ ／ 照药剂 １ ％千金 Ｅ ０ ｍＬ ６ ７ ｍ２ ０ Ｃ ５ ／ ６ 对千 金子和稗草的株
对千 金子 的株防 效为 ｌ ０ ０ ％、１ ０ ｏ ％、９ ．￣、１ ０ ９０ ０ ／ ０ ％，鲜重 防 效 为 １０ ０ ％、ｌ ０ ０ ％、９ ％、１ ０ ｌ对 稗草 的株防效分 别为 ９ ０￣ ０ ／ ８ ．％、 １２ ９ ．％、 ０￣， ５３ ９ ．％、 ７１ １０ 鲜重防效分别为８ ． 、 １６ 、 ０ ／ ４ ９ ．ｏ ０ ／
上海农业 科技
２ ｌ —１ ０２
嗯唑酰草胺 Ｅ Ｃ防除水稻免耕直播 田禾本科杂 草试验
左 亚群 （ 江省 海 宁 市马 桥街 道农技 水 利服 务 中心 浙 程 勤海 （ 江省 海 宁市植保 站 浙
摘
３４ ０ ） １４０
３ ４０ ） １４ ０
要 ：为 明确 ｌ ％ 唑 酰草 胺 ＥＣ 对水 稻直 播 田禾 本科 杂草 的 防除 效果 及 使 用技 术 ，特 进 行 了其 田间药 效 Ｏ
１０ ０ ％、９ ．％，总 草 株 防 效 为 ９ ．％ （ ６１ ９ １ 见表 １ 。 ）
防效和鲜重防效 ， 并进行差 异显 著陛分析 （ 新复极差法 ） ２ 。（ ） 药效计算 方法 。株防效 （ ：空 白对照 区杂草株数 一 ％） 【 施药处
理区杂草 株数 】 白对 照区杂草株数 ×１０ ／空 ０ 。鲜重防效 （ ％）
９ ．％、１０ ６７ ０ ％。总草株防效分 别为 ９ ．％、 ７ ７ ６ ２ ９ ．％、９ ．％、 ８５ １０ ０％，鲜重 防效 分别为 ９ ．％、９ ．％、９ ．％、１０ ｝对 １１ ５１ ７７ ０￣ ０ ／ 照药剂 １ ％千金 Ｅ ０ ｍＬ ６ ７ ｍ２ ０ Ｃ ５ ／ ６ 对千 金子和稗草的株
对千 金子 的株防 效为 ｌ ０ ０ ％、１ ０ ｏ ％、９ ．￣、１ ０ ９０ ０ ／ ０ ％，鲜重 防 效 为 １０ ０ ％、ｌ ０ ０ ％、９ ％、１ ０ ｌ对 稗草 的株防效分 别为 ９ ０￣ ０ ／ ８ ．％、 １２ ９ ．％、 ０￣， ５３ ９ ．％、 ７１ １０ 鲜重防效分别为８ ． 、 １６ 、 ０ ／ ４ ９ ．ｏ ０ ／
上海农业 科技
２ ｌ —１ ０２
嗯唑酰草胺 Ｅ Ｃ防除水稻免耕直播 田禾本科杂 草试验
左 亚群 （ 江省 海 宁 市马 桥街 道农技 水 利服 务 中心 浙 程 勤海 （ 江省 海 宁市植保 站 浙
摘
３４ ０ ） １４０
３ ４０ ） １４ ０
要 ：为 明确 ｌ ％ 唑 酰草 胺 ＥＣ 对水 稻直 播 田禾 本科 杂草 的 防除 效果 及 使 用技 术 ，特 进 行 了其 田间药 效 Ｏ
１０ ０ ％、９ ．％，总 草 株 防 效 为 ９ ．％ （ ６１ ９ １ 见表 １ 。 ）
10%韩秋好EC防除单季直播稻田杂草效果试验
效分别为 91.51%、98.40%、100.00%、99.10%，而对照药剂稻
杰的防效只有 22.24%。经显著性检验，10%韩秋好 EC 每
667m2用量 80、100、140mL 之间对稗草和千金子株防效均无
显著差异，但与每 667m2 用量 60mL 有显著差异，与对照药
剂 稻 杰 有 极 显 著 差 异 。 稗 草 鲜 重 防 效 分 别 为 86.90% 、
98.80% 、98.65% 、98.51% ，高 于 对 照 药 剂 稻 杰 的 防 效
42.21%；对千金子鲜重防效分别为 90.22%、98.73%、100%、
98.54%，而对照药剂稻杰的防效只有 23.11%，经显著性检
验，韩秋好各处理之间对稗草鲜重防效无显著差异，但与对
照药剂稻杰有极显著差异，10%韩秋好 EC 每 667m2用量 80、
始数据不作任何转换。
2 结果与分析
2.1 对水稻安全性 10%韩秋好 EC 每 667m2 用量 60、80、
100、140mL 喷雾处理茎叶防除水稻直播田杂草，药后 3d 经
目测每 667m260mL 和 80mL 两处理无药害，每 667m2100mL 和
140mL 两处理叶片有失绿和黄化现象，产生轻微药害，但药
和千金子均有良好防效，且控制杂草时间长，在稗草 3～4 叶期喷雾处理茎叶每 667m2施用量宜在 80～100mL。
关键词：10%韩秋好 EC；直播稻；田间杂草；防除效果
中图分类号 S451.2
文献标识码 A
文章编号 1007-7731（2013）17-78-02
2012 年温岭市直播稻面积达 6 000hm2，随着近年来水稻 直播技术的推广，以及除草剂的广泛应用，田间草相结构发 生了明显变化，千金子、稗草、耳叶水苋、节节菜、陌上菜等杂 草已成为温岭市稻田杂草的优势种群。化学除草是一项决 定直播稻生产成败的关键性措施，本地常用杀稗亡防除稗草 等田间杂草，随着使用时间的推移，用药量不断增加，防除效 果却越来越不理想，药害事故也明显增多，对水稻生产安全 构成了威胁。随着农村劳动力的大量转移，劳动力缺乏更加 突出，研究探索出一种安全有效的直播稻田一次性除草技术 具有重要意义。为此，我们引进 10%韩秋好 EC 进行了防除 直播稻田间杂草的试验，现将试验结果报告如下。
10%恶唑酰草胺乳油防除水稻直播田恶性禾草效果研究
10%恶唑酰草胺乳油防除水稻直播田恶性禾草效果研究摘要10%恶唑酰草胺乳油防除水稻直播田恶性禾草效果研究结果表明，施用10%恶唑酰草胺乳油对直播稻田中马唐、牛筋草、千金子防效显著，达90%以上，显著优于生产上其他种类除草剂品种，且安全性相对较高，增产效果显著。
关键词10%恶唑酰草胺乳油；水稻直播田；恶性禾草；防效；安全性近年来，直播稻田面积不断扩大（特别是零共生期套直播稻技术的推广，有效地控制了秸秆的焚烧，保护了环境），但草害问题日益突出，特别是水资源的溃乏，进一步加重了杂草的发生与危害，使杂草发生呈现新的特点：一是杂草种类发生变化，常规敏感的稗草，被旱稗、双穗雀稗等不常见种类取代。
二是旱生杂草种群和数量突飞猛进，马唐已普遍发生，重发田块的密度达500株/m2以上，少数直播田中的牛筋草发生也较重。
三是杂草耐药性逐渐增强，二氯喹啉酸最初推广时仅用525 g/hm2左右，而如今用750~1 125 g/hm2仍不能达到以往的效果，对除草剂提出了更高的要求。
四是现有生产上除草剂局限性大（杀草种类单一），成本高，而一旦防除失时，或防除不理想，没有价格适宜且效果好、安全性高的茎叶处理除草剂可供选择[1-6]。
为此，特引进10%恶唑酰草胺乳油（韩秋好），并进行药效试验，为直播田的恶性杂草的防除揭开新的一页。
现将10%恶唑酰草胺乳油防除水稻直播田恶性禾草效果研究结果总结如下。
1 材料与方法1.1 试验地概况试验设在姜堰市梁徐镇王石村，试验地为典型的稻、麦轮作田，肥力中等。
土壤类型为砂壤土，pH值为7.1，有机质含量2.3%。
水稻于2009年6月3日直播（药剂拌种不浸种，不催芽），于6月5日小麦收获后上水，按直播稻方法进行田间管理。
田间杂草主要由马唐、千金子、牛筋草组成，分布较为均匀。
1.2 供试药剂供试药剂：10%恶唑酰草胺乳油（韩秋好）（苏州富美实公司生产）；10%氰氟草酯乳油（美国陶氏益农公司生产）；2.5%稻杰油悬浮剂（美国陶氏益农公司生产）。
10%噁唑酰草胺EC(韩秋好)等在早翻早直播稻田防除千金子试验
农业产业化与信息化10%噁卩坐酰草胺EC（韩秋好）等在早翻早直播稻田防除千金子试验周国军梁梦琦丁旭锋（浙江省绍兴市农业科学研究院，浙江绍兴312003）摘要：通过试验，基本探明了10%噁哇酰草胺EC （韩秋好）、10%噁哇酰草胺•氟氟草酯EC（稻青青）在早翻早稻田防除千金子等的效果，施药适期掌握在水稻三叶一心期，千金子、稗草3〜4叶期，选用10%韩秋好EC100mL/667m2或10%噁哇酰草胺•氟氟草酯EC（稻青青）200mL/667m2%关键词：早翻早稻田；千金子；防除效果1材料与方法1.1作物与靶标基金项目：浙江省绍兴市科技局公益性项目（2017B70016）。
""""""""""""""""""""""""率和肥料利用率。
（2）实施目标:充分满足烟草发育需肥规律，提高肥料利用率5%〜10%左右）（3）主要技术措施。
①营养土配制带水。
每<g营养土带水约200〜400<g或过雨淋湿，营养土配制时达到捏之成团，落地即散。
②适墻-足墻盖膜。
土壤水分含量达到田间持水量的60%〜70%（判别标准为捏之成团，落地即散），保证基肥溶解。
③移栽时带水。
视土壤墻情和天气情况而定，用量为0.25〜0.5<g/株。
④追肥带水。
追肥均以兑水施用为主，每株用量0.5〜1.0kg/株。
⑤封口带水。
视土壤墻情和天气情况而定,用量为0.2〜0.6kg/株左右。
⑥干旱灌溉。
团棵期:维持田间土壤相对持水量达到60%左右。
当土壤相对持水量低于45%时（潮干，半湿润，手捏不成团，手无湿印），应及时灌水。
旺长期:保证田间土壤相对持水量达到80%左右（湿润，手捏成团，落地不散，手有湿印），如果土壤含水量在田间持水量的50%以下应灌水一次,若遇连续干旱5〜7d则需进行第二次灌溉。
使用水稻田除草剂的优缺点分析
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第 1 页 共 1 页 使用水稻田除草剂的优缺点分析 德国拜耳：氰氟草酯，效果未必比陶氏的好,可能在利润上有点优势，
但农夫对于拜耳的除草剂大部分以平安性差的定论目前尚无法改善，也
受到其他竞争对手的剧烈压制，可能成为除陶氏之外的其次品牌。
莎稗磷，阿罗津市老品种了，惋惜由于效果单一，平安性差已经被遗忘多少年了，据说对稗草效果很好，不过也受到低价的二氯喹啉酸的冲击，市场不甚明朗。
瑞士先正达：扫利特(35%丙草胺EC)，其实就是扫氟特的加强版，比扫福特的适用期略微长点，在移栽田效果很好，但是在直播田要掌握用药时间方能取得很好的效果。
美国陶氏益农：稻喜(氰氟草酯五氟磺草胺)『稻杰(25%五氟磺草胺OF)』的混剂，可以这么说，在标注状况下用陶氏益农的除草剂肯定效果好，但是农夫自身很难把握，于是陶氏推出这个产品在水稻二叶一心的时候使用，效果还可以，但是过大就不行了。
美国FMC ：韩秋好以其特别高效、平安、成本相对于其他产品更低，主要对大龄杂草可打到的6叶期。
韩秋好(10%恶唑酰草胺EC)是一种
全新的化合物，论活性比氰氟草酯要高，对大龄草效果更加优秀，将
是直播田除大龄草主品种。
如何选择水稻苗后除草剂
如何选择水稻苗后除草剂5、6月份中国大部分地区都进入了高温多雨的季节，水稻也逐步走进了高速生长的黄金季节。
但是水稻田的杂草也开始疯长了起来，跟水稻争阳光、抢养分，影响着水稻的正常生长。
那么我们如何对水稻田苗后处理除草剂进行选择呢？同为常用的水稻苗后内吸选择性除草剂，噁唑酰草胺（春好、韩秋好），五氟磺草胺，双草醚，这几个产品的主要区别在哪里呢？噁唑酰草胺（春好、韩秋好）、五氟磺草胺、双草醚3种成分均为水稻苗后内吸型选择性除草剂。
•噁唑酰草胺（春好、韩秋好）是芳氧苯氧丙酸酯类除草剂•五氟磺草胺是三唑并嘧啶磺酰胺除草剂•双草醚属于嘧啶水杨酸类除草剂3种成分各有千秋，不能说谁好谁不好，我们如何选择，主要从以下几个方面进行参考。
防除对象方面3种成分均为水稻苗后内吸型选择性除草剂。
•五氟磺草胺主要对低龄稗草有效，但对抗性稗草（如青稗、红根稗等）无效。
•双草醚对大龄稗草、双穗雀稗（红拌根）、稻李氐禾（游草）有效，同时对部分阔叶草（辣蓼、鸭舌草、水花生）有一定防效，对抗性青稗效果一般。
•噁唑酰草胺（春好、韩秋好）对稗草、马唐、牛筋草有效，特别是对抗性青稗有较好防效。
双草醚、五氟磺草胺均对千金无效，但噁唑酰草胺（春好、韩秋好）对千金有一定防效。
安全性能方面•双草醚对籼稻较安全，但对粳稻和糯稻较敏感，个别品种水稻会出现轻微或严重的褪绿、发白现象，但通常会在7～10天左右恢复，对水稻最终产量无影响。
双草醚的用药时间有严格要求，要求在水稻直播籼稻在三叶一心之后使用，粳稻在四叶一心之后使用，水稻孕穗期禁止使用。
•五氟磺草胺对水稻十分安全，任何水稻品种于2～3叶期（直播）喷施，结果无论是稻株高度、抽穗期及产量均无明显影响。
超高剂量使用时，早期对水稻根部的生长有一定的抑制作用，但迅速恢复，不影响产量。
•噁唑酰草胺（春好、韩秋好）粳稻必须在水稻三叶一心后使用，籼稻必须在水稻四叶一心后使用，低温或叶龄过小，会产生严重药害。
在对水稻的安全性上面，噁唑酰草胺安全性较差，而双草醚要弱于五氟磺草胺。
新型水稻田禾本科杂草除草剂——10％(口恶)唑酰草胺乳油
新型水稻田禾本科杂草除草剂——10％(口恶)唑酰草胺乳油邵永鹏;高同军;刘燕青;李俊【期刊名称】《杂草科学》【年(卷),期】2013(31)1【摘要】Metamifop (trade name Hanqiuhao) ,belonging to the aryloxyphenoxy - propionate family of herbicides,is foliage applied to control Echinochloa crusgalli, Leptochloa chinensis, Digitaria sanguinalis and Eleusine indica among other gramineous weeds in paddy fields. Field trials in Jiangsu, Hunan and Anhui Provinces demonstrated 90% or above control efficacy for those weeds. In this paper the main characteristics and application recommendations for Hanqiuhao 10% EC are briefly discussed.%(口恶)唑酰草胺(商品名韩秋好)属于芳氧苯氧丙酸酯类除草剂,作为茎叶处理剂防除稗草、千金子、马唐和牛筋草等水稻田主要禾本科杂草,在江苏、湖南和安徽等地田间试验的效果均在90％以上.此外,本文还简要介绍了10％数唑酰草胺乳油的主要特性及在使用过程中的注意事项.【总页数】3页(P55-57)【作者】邵永鹏;高同军;刘燕青;李俊【作者单位】苏州富美实植物保护剂有限公司,江苏苏州215006;苏州富美实植物保护剂有限公司,江苏苏州215006;苏州富美实植物保护剂有限公司,江苏苏州215006;江苏省苏州市植物保护站,江苏苏州215006【正文语种】中文【中图分类】S451【相关文献】1.10％恶唑酰草胺乳油防除水稻直播田恶性禾草效果研究 [J], 顾常美;杨爱国;吴扣兰2.10％恶唑酰草胺乳油高效液相色谱分析 [J], 刘钰;韩增瑞;冯义志;崔蕊蕊;郭雯婷;庄占兴;李德军3.水稻田禾本科杂草除草剂——10％噁唑酰草胺乳油 [J], 邵永鹏;高同军;刘燕青;李俊;4.(口恶)唑酰草胺WP对水稻直播田禾本科杂草的防效 [J], 朱文达;何燕红;李林5.10％噁唑酰草胺·氰氟草酯乳油防除直播水稻田禾本科杂草效果研究 [J], 夏仕龙; 左桂英; 孙俊铭因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
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适用作物
水稻（秧田、移栽、直播等多种栽培类型）
防除对象
稗草、马唐、狗尾草、千金子、牛筋草 等一年生禾本科杂草。
使用技术
1、用药适期 中晚稻水稻2叶1心以后，早稻3叶期后， 杂草3-4叶期使用最佳。 2、使用剂量 一般亩用量80-100毫升，草龄大或马唐较 多的田块需加量，一般亩用量100-120毫升。 田间杂草2-3叶期 80-100毫升/亩； 田间杂草3-5叶期 100-120毫升/亩。
上述难防除杂草的化除目前主要靠国外的 进口除草剂品种来有效防除，例如：对稻 田的稗草、狗尾草和马唐等杂草防效好的 噁唑酰草胺（韩秋好）、对抗性稗草防效 好的五氟磺草胺（稻杰），对千金子防效 好的氰氟草酯（千金）、对双穗雀稗、稻 李氏禾、匍茎翦股颖（爬蔓草、鸡爪草）、 看麦娘、野慈姑（驴耳菜）等防效好的嘧 啶肟草醚（韩乐天）。
使用技术
3、使用方法： 移栽稻、水直播稻，施药时放干田水，按
适当的亩用药量，兑水30公斤喷雾（使用 手动喷雾器）。药后24小时后复水，以马 唐为主的稻田尤其要注意及时复水控草， 否则马唐易复发。
旱直播稻喷药时土壤要湿润，按适当的亩 用药量，兑水30公斤喷雾（使用手动喷雾 器）。否则要加大用水量，喷雾要均匀。
注意事项
1、禁止使用机动弥雾机喷雾，否则 容易产生药害；每亩用水量不少于30公斤；
2、最好单独使用，一般不要和其他 农药或助剂混用；田间阔叶杂草密度大时，
建议与苯达松混用，勿与吡嘧磺隆或苄嘧 磺隆混用。
3、水稻三叶期后用药较为安全； 4、喷雾要均匀，不要重喷、漏喷。
韩秋好与稻喜的对比
韩秋好一般施药后3天杂草叶片开始略微 变色；施药后7天杂草明显发黄，开始枯 萎；施药后10天杂草枯萎并开始腐烂。 韩秋好作用速度快于稻喜。
有效成份需要达到植物体内靶标方能发挥杀草作
用。溶剂和表面活性剂将分别起到软化叶面腊质层和 打开植物气孔的作用，使有效成份进入植物体内发挥 作用。因此，目前国外芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂通 常加工成乳油。
环境安全性
噁唑酰草胺对哺乳动物、家畜低毒，在作物中残留低。 在土壤中主要通过化学和微生物两种途径降解, 25℃ 时,正常条件下在土壤中的半衰期为40~60天。
作用机理和特点
噁唑酰草胺属乙酰辅酶A羧化酶（ACCse）抑 制剂,能抑制植物脂肪酸的合成。用药后几天内敏感 品种出现叶面退绿,抑制生长, 有些品种在施药后2周 出现干枯,甚至死亡。
噁唑酰草胺被禾本科杂草叶子吸收后能迅速传导
至整个植株，积累在植物分生组织，抑制植物体内乙 酰辅酶A羧化酶，导致脂肪酸合成受阻引起叶片黄化， 最终杀死杂草。
理化性质
原药为外观为淡棕色粉末,熔点77·0℃~78·5℃, 20℃下分配系数(辛醇/水) LogP=5·45 (pH7),蒸气 压1·51×10-4Pa (25℃),享利常数6·35×10-2Pa m3/mol(25℃),水中溶解度0·69mg/L (20℃, pH7 )。
毒理学
按中国农药毒性分级标准，噁唑酰草胺属低毒 除草剂。大鼠急性口服LD50>2000mg/kg，急性经皮 LD50>2000mg/kg,急性吸入毒性LC50>2·61mg/L。对 皮肤和眼无刺激,皮肤接触无致敏反应。Ames试验、 染色体畸变试验、细胞突变试验、微核细胞试验均 为阴性，无致癌、致畸和致突变作用。水蚤急性毒 性EC50(48h) 0·288mg/L,水藻生长抑制EC50(72h) >2·03mg/L,蜜蜂LD50>100μg/只(有效成分)。
稻喜为氰氟草酯和五氟磺草胺的混剂 （美国陶氏化学产品）
韩秋好与稻喜的对比
韩秋好对马唐和牛筋草有很好的防效 韩秋好的作用速度快于稻喜 稻喜杀草谱更广 稻喜的安全性更好，使用更灵活
国内登记情况
美国富美实公司在我国登记了 10%噁唑酰草胺EC
原药登记企业：韩国东部韩农株 式会社、江苏联化科技公司
噁唑酰草胺
产品概述 基本信息 理化性质 毒理学 作用机理和特点 环境安全性 适用作物 防除对象 使用技术 注意事项
韩秋好与稻喜的对比 国内登记情况 国内专利情况 国内水稻除草剂情况概述 成本及市 场定价 利润测算 风险评估 风险应对措施
产品概述
噁唑酰草胺（Metamifop）是由韩国化工技术研 究院开发的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂，可防除大多数 一年生禾本科杂草，与大多数此类除草剂不同的是， 恶唑酰草胺对水稻安全，可有效防除水稻田主要杂草， 如稗草、马唐、千金子和牛筋草，主要用于直播和移 栽稻田除草。噁唑酰草胺低毒，对环境安全，有广泛 的可混性，并有望用于其他作物和草坪除草，是一个 很有发展前景的除草剂。
水稻田杂草发展变化趋势
水田的主要难防杂草种类越来越多，如近年来 在全国各水稻产区，稗草、双穗雀稗、千金子、杂 草稻、稻李氏禾、匍茎剪股颖、异型莎草、鸭舌草、 眼子菜、扁秆藨草等杂草成为优势恶性杂草。由于 耕作栽培方式的变化，如直播水稻面积的逐年增加， 特别是旱直播稻面积增大，旱田杂草进水田是当前 化除生产实践中的突出问题，如马唐、牛筋草、狗 尾草、千金子等。
国内专利情况
化合物专利国内申请日：2001年11月1日 专利号：ZL01823753.3 有效专利
水稻除草剂概述
2010年我国水稻种植面积约4.5亿亩，稻田杂草发 生面积约2.9亿亩，发生面积率为64.5%。
我国稻田杂草总共20来个科属150多个品名 禾本科杂草：稗草、双穗稗子、雀稗、霸王稗、 马唐、牛筋草（蟋蟀草）狗尾草、画眉草、千金子、 看麦娘、日本看麦娘、野黍、棒头草、早熟禾、稻李 氏禾、野燕麦等。 莎草科和阔叶杂草：莎草、异型莎草、碎米莎草、 三棱草、萤蔺、鸭舌草、雨久花、野慈菇、泽泻、野 荸荠、节节菜、马齿苋、牛毛毡、眼子菜、矮慈菇、 鲤肠、四叶萍等。 其它杂草：如水花生、浮萍、水绵、叶蓼、小藜等。
英文通用名称 metam基if本op信息 中文通用名称 噁唑酰草胺
结构式
CAS登记号 其它名称 实验式 分子量 化学名称
256412-89-2
韩秋好；DBH-129
多杀霉素，菜喜，催杀
C23H18ClFN2O4 440.87
噁唑酰草胺是一种手 性结构化合物
(R)-2-{ (4-氯-1,3-苯并恶唑-2-基 氧)苯氧基}-2′-氟-N-甲基丙酰替 苯胺