高三化学炔烃和卤代烃人教实验版知识精讲
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卤代烃知识点卤代烃是一类有机化合物,其分子中含有卤素,主要包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、和碘(I)等。
卤代烃可广泛应用于医药、电子材料和有机合成等领域。
在化学中,我们需要学习一些卤代烃的知识点,以便更好地理解其性质和用途。
本文将介绍一些关键的卤代烃知识点。
一. 卤代烃的结构特点卤代烃的结构有两个基本特点:一、卤素原子与有机基团相连,取代了其中的一个或多个氢原子;二、硬度和极性较强,分子量较小。
这些结构特点使卤代烃具有一些特殊的物理和化学性质,例如较高的沸点、熔点和相对比较大的分子极性。
二. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质主要受到卤素原子数量、有机基团结构和氢键的影响。
首先,卤素原子数量越多,分子量越大,物理性质越复杂。
例如,氯代烃的比重较高,沸点也较高,而氟代烃则具有较低的比重和沸点。
其次,卤代烃的物理性质还受到有机基团的结构影响。
例如,对于对三氯甲烷(CHCl3)、氯甲烷(CH3Cl)和氯乙烯(C2H3Cl)这三种化合物而言,从左至右,分子结构依次变得复杂,比重和沸点也依次增加。
最后,氢键对卤代烃的物理性质也有影响。
氢键能够在分子之间形成一些稳定的物理化学相互作用,使其更容易降解、挥发和溶于水中。
三. 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质也非常特殊,包括亲电性、求电性、碱性和还原性。
首先,亲电性是卤代烃的一大特点。
卤素原子中有一些不稳定的电子对,可与其他分子中质子形成化学键,这使卤代烃容易被亲电性高的分子攻击,例如水、乙醇和浓硫酸。
此外,亲电性也使卤代烃能够与含有双键或三键的分子反应,例如烯烃和炔烃。
其次,求电性也是卤代烃的一大特点。
卤素原子的电负性比碳原子高,导致分子呈现一定的极性,能够与高电负性的分子形成氢键。
例如,氯乙烷可被水中羟基离子取代,形成乙醇。
溴乙烷则可以与氨形成化合物。
再次,碱性是卤代烃的一种化学性质。
卤代烃具有弱碱性,能与酸反应,而不快速分解。
例如,氯化亚铁可用于催化氢化反应,而溴化镁(MgBr2)可催化格氏反应的进行。
全章复习与巩固【学习目标】1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系;2、能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质;3、能根据有机化学反应原理,初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验;4、在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用。
【知识网络】【要点梳理】要点一、有机物的结构与性质的关系1、有机物结构对物理性质的影响。
①组成与结构相似的物质,相对分子质量越大,熔、沸点越高。
相对分子质量相近或相同时,支链越多,熔点越低;在不考虑对称结构的分子式前提下,沸点也越低(结构对称的化合物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高)。
②组成与结构不相似的物质,当相对分子质量相近或相同时,分子的极性越大,熔、沸点越高。
③有机物一般不溶于水,而易溶于有机溶剂。
但当有机物分子的极性较大时,则可溶于水,如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。
2、有机物的结构对化学性质的影响。
①有机物的性质由其分子结构决定,而官能团是决定有机物化学性质的主要因素,一般地,具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质,有机物含有多个官能团时,也应具有多个官能团的性质。
②分子作为一个整体,组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。
尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。
如中,由于苯环对羟基(—OH )的影响,使得的—OH更活泼,表现出弱酸性;由于—OH 对苯环的影响,使得的苯环上2,4,6位的氢原子更活泼,室温下就能与浓溴水发生取代反应,生成(三溴苯酚)白色沉淀。
要点二、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较要点三、重要的有机化学反应熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应,包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等,尤其是单体与加聚产物的相互推导,由以前的定性推断发展为定量计算,更应引起重视。
2CH 3CH 2OH+O 2Cu ∆−−−→2CH 3CHO+2H 2O 催化剂常见的烃的相互转化关系图。
第06课炔烃1.认识炔烃的结构、通式和主要性质。
一、乙炔1、乙炔的结构和物理性质(1)乙炔分子的组成与结构、乙炔的化学性质:乙炔分子中含有碳碳键【探究-乙炔的化学性质p37】参考答案:1)乙炔的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应:①实验现象:火焰,并伴有浓烈的。
①原因:乙炔的含碳量,没有。
③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达以上,故常用它来或金属。
①乙炔具有可燃性,点燃乙炔之前一定要检验乙烯。
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液,说明乙炔能被酸性KMnO4溶液。
化学方程式为:2)乙炔的加成反应:乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生反应(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应:(名称:)(名称:)(2)乙炔与氢气反应:;(3)乙炔与氯化氢反应:(名称:)(4)乙炔与水反应:3)乙炔的加聚反应——制(制备高分子材料)【易错提醒】聚乙炔本身导电,掺杂了或才是能导电的导电塑料。
3、乙炔的实验室制法溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH等杂质①实验室制取乙炔时,用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。
①电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的,让饱和氯化钠溶液地滴入。
①CaC2和水反应剧烈并产生,为防止产生的涌入导管,应在导管口塞入少许(图示装置中未画出)。
①生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如、等),使制得的乙炔中往往含有、等杂质,将混合气体通过盛有溶液或溶液的洗气瓶可将杂质除去。
①制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是a.碳化钙吸水性强,与水反应,随用、随停;b.反应过程中放出大量的热,易使启普发生器;c.反应后生成的石灰乳是糊状,堵住球形漏斗和底部容器之间的,使启普发生器失去作用;①盛电石的试剂瓶要及时并放于处,严防电石而失效。
高三化学炔烃和卤代烃人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容:炔烃和卤代烃1. 乙炔和炔烃2. 溴乙烷和卤代烃二. 复习重点:1. 了解乙炔的分子组成和分子结构特点,掌握乙炔重要的化学性质和主要用途。
2. 掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应。
三. 复习过程:(一)乙炔和炔烃1、乙炔的分子结构(1)分子式:C2H2(2)电子式:(3)结构式:H—C≡C—H(4)结构简式:CH≡CH或HC≡CH【归纳总结】(1)乙炔分子中碳原子为sp杂化,键角为180°,含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。
(2)C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。
说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
(3)链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃,乙炔是最简单的炔烃。
2、乙炔的实验室制法(1)反应原理:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(2)制取装置:固+液→气(类似于制H2、CO2,但不能用启普发生器)(3)收集方法:乙炔的相对分子质量为26,与空气比较接近,不能用排空气取气法,用排水取气法。
(4)注意事项:①实验装置在使用前要先检验气密性;②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效;③取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;⑤向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶;⑥电石与水反应比较剧烈,为防止产生的泡沫涌入导管,制取时在导气管口附近塞入少量棉花。
为了得到平稳的乙炔气流,向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水;或用饱和食盐水代替水(食盐跟碳化钙不起反应);⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生........制...............器原理的实验装置备乙炔气体(因为碳化钙与水反应较剧烈,难以控制反应速率;反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂)。
⑧纯净的乙炔气体是无色无味的气体。
用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、AsH3、PH3等气体有特殊的气味所致。
3、乙炔的化学性质(1)氧化反应①燃烧:乙炔可以燃烧,产物为H2O和CO2,在相同条件下与乙烯相比,乙炔燃烧得更不充分,因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高,碳没有得到充分燃烧而冒浓黑烟。
2C 2H 2+5O 2−−→−点燃4CO 2+2H 2O ②被强氧化剂氧化:乙炔可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应 ①跟卤素的加成:CH≡CH +Br 2→CHBr =CHBr (1,2-二溴乙烯)CHBr =CHBr +Br→CHBr 2CHBr 2(1,1,2,2-四溴乙烷) ②跟氢气的加成:CH≡CH +H 2−−→−催化剂CH 2=CH 2 CH 2=CH 2+H 2−−→−催化剂CH 3CH 3③跟卤化氢的加成:CH≡CH +HCl −−→−催化剂CH 2=CHCl (氯乙烯)氯乙烯的加聚 n CH 2=CHCl −−→−催化剂[CH 2-CHCl]n (聚氯乙烯)4、炔烃:链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃。
通式为C n H 2n -2(n≥2)。
C 原子数小于等于4时为气态,随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。
与乙炔相似,能发生氧化反应,加成反应。
(二)溴乙烷和卤代烃 1、溴乙烷的分子结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br2、溴乙烷的化学性质:由于官能团(—Br )的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
(1)水解反应:C 2H 5—Br +H —OH −−→−NaOHC 2H 5—OH +HBr 。
①卤代烃水解反应的条件:NaOH 的水溶液。
②由于可发生反应HBr +NaOH =NaBr +H 2O ,故C 2H 5Br 的水解反应也可写成:C 2H 5Br +NaOH →C 2H 5OH +NaBr 。
(2)消去反应:①卤代烃消去反应的条件:与强碱的醇溶液共热。
②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
如果发生消去反应,含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。
卤代烃中无相邻C 或相邻C 原子上无H 的不能发生消去反应。
③卤代烃消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr 分子。
由此可推测,CH 3Br 、(CH 3)3C —CH 2Br 等卤代烃不能发生消去反应。
【归纳总结】(2)检验卤代烃分子中卤素的方法①实验步骤:取少量卤代烃→加入NaOH 溶液→加热煮沸→冷却→加入稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液②注意事项:加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH ,防止NaOH 与AgNO 3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
3、卤代烃(1)物理通性:都不溶于水,可溶于有机溶剂。
氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势;氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
(2)化学通性:卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应。
①取代反应:CH 3Cl +H 2O −−→−NaOHCH 3OH +HCl (一卤代烃可制一元醇) BrCH 2CH 2Br +2H 2O −−→−NaOHHOCH 2CH 2OH +2HBr (二卤代烃可制二元醇) ②消去反应:BrCH 2CH 2Br +NaOH ∆−→−醇CH 2═CH —Br +NaBr +H 2O (消去1分子HBr ) BrCH 2CH 2Br +2NaOH ∆−→−醇CH ≡CH +2NaBr +2H 2O (消去2分子HBr ) 【归纳总结】氟氯烃(氟利昂)对环境的影响(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl 原子。
②Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应。
③实际上氯原子起了催化作用。
Cl +O 3−→−ClO +O 2 ClO +O −→−Cl +O 2总的反应式:O 3+O −→−Cl 2O 2(2)臭氧层被破坏的后果:臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。
【典型例题】例1. 下图中的实验装置可用于制取乙炔。
请填空:(1)图中,A管的作用是。
制取乙炔的化学方程式是。
(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是,乙炔发生了反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是,乙炔发生了反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应,乙炔燃烧时的实验现象是。
分析:本题以乙炔的制取为背景,考查了基本实验操作能力和分析解决问题的能力。
由图示可以看出A管通过橡胶管与右侧相连,A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触,从而可以控制反应能否发生;乙炔能被高锰酸钾氧化而使高锰酸钾褪色;乙炔也可以和溴发生加成反应而使溴水褪色;可燃性气体检验前应检验纯度以防止爆炸,这是基本的实验常识。
由于乙炔含碳量较高,燃烧时火焰明亮并伴有浓烟产生。
答案:(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑(2)KMnO4溶液褪色氧化(3)溴的四氯化碳溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟例2. 某些废旧塑料可采用下列方法处理:将废塑料隔绝空气加强热,使其变成有用的物12 24 12 16 20(1)试管A中残余物有多种用途,如下列转化就可制取高聚物聚乙炔。
−)3(聚乙炔A中残留物−)1()2(−→写出反应②~③的化学方程式(2)试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物有_______种。
(3)锥形瓶C中观察到的现象_______________。
经溴水充分吸收,剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为_______________。
(4)写出C中逸出的气体在工业上的两种用途、。
分析:废塑料是当前威胁环境的严重问题,如何变废为宝是我们化学学科义不容辞的责任,探究这些化学工艺也是应当掌握的问题。
解答本题的关键是分析已知产物成分中各物质的性质,然后确定问题中各物质是什么,最后回答所提出的问题。
答案:(1)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ (2)4(3)棕黄色溶液变无色或褪色4.8(4)合成氨原料,作燃料或有机化工原料(其他合理答案也可)例3. 1,2—二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18g/cm3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂,在实验中可以用下图所示装置制备1,2—二溴乙烷,其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。
填写以下空白。
(1)写出本题中制备1,2—二溴乙烷的两个反应的化学方程式。
(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶b中的现象。
(3)容器c中NaOH溶液的作用:_________。
(4)某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。
分析:由于1,2—二溴乙烷的熔点为9.79℃,要注意试管d外面的冷却水温度,如果温度低于此熔点,1,2—二溴乙烷就会在试管d中凝固而发生堵塞,使容器c和它前面的容器a和b由于乙烯排不出去而压强增大,会将安全瓶b内的水压入长玻璃管里,使玻璃管内的水面上升甚至溢出,与此同时瓶b内的水面会有所下降。
由于副反应的发生,反应中有SO2、CO2等酸性气体生成,因而要用NaOH溶液洗涤,如果温度不迅速升到170℃,则会使乙醇和浓H2SO4反应生成乙醚等副产物,另外,反应过快乙烯没有被完全吸收,亦使反应物量消耗太多。
答案:(1)CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O、H2C=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br (2)b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出(3)除去乙烯中带出的酸性气体(SO2、CO2等)(4)①乙烯反应速度过快;②实验过程中乙烯和浓H2SO4的混合液没有迅速达到170℃(或写“控温不当”)。
例4.为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现甲同学实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。