天然药物化学暨南大学版

天然药物化学课程形成性考核册作业 1 第一章绪论一、名词解释1. 有效成分：(P2 页)又称活性成分，指天然药物中体现药物疗效或生物活性，并能够用分子式或结构式表示，具有确定的物理常数和理化性质的单体化合物。

2. 有效部位： (P2 页)天然药物相应的有效成分为混合物称为有效部位。

二、简答题1. 简述天然药物化学的研究目的和内容。

(P2 页)目的：1. 增强疗效，研发新药；2. 控制质量，保证疗效；3. 探索天然药物治病防病的机制，追踪有效成分。

内容：主要研究天然药物中活性成分的理化性质、提取分离、化学结构特征及鉴定、生物合成途径及新药开发等基本理论及相关实验技术。

重点研究天然活性成分的提取、分离、药理作用。

2. 天然药物的开发与利用有哪几个方面？1) 用现代科学技术方法对传统药物的效能评价，使相关产品的质量得到保障，并推进质量的标准化和生物活性的“指纹”化。

2) 进行生物源动物、植物、矿物等化学成分的深入研究，探讨其生物活性的差异，开发新的药用原料，使资源可持续利用。

3) 依据研究者的经验和药物生物活性特征，寻找创新药物研究的备选化合物或先导物。

4) 以天然药物化合物效能为出发点，探讨生物活性作用的靶点，建立新的天然药物筛选模型。

5) 进一步探讨天然药物对预防及治疗疾病的生物化学机制。

6) 寻找天然药物活性成分的提取、分离、纯化方法。

7) 依据天然化合物的亲缘性和生物合成途径，结合模拟生物酶催化机制进行仿生物药合成路线设计。

8) 根据化学物种的进化特征，从分子水平探讨生物物种进化趋势。

9) 研究天然药物在有机体的分布、吸收、代谢等生物有效性及毒性，设计合成创新型药物。

10) 充分利用天然药物手性化合物的资源，开展手性药物的研究。

第二章天然药物化学成分一、单项选择题1C 2E 3C 4C 5B 6D 7C 8B 9A 10B 二、简答题1. 比较A B化合物的酸性强弱，并简述理由。

(P3页)A大黄酚B大黄素酸性：B> A。

一、简答题（请在下面的输入框中填写正确答案，共563道题）1、简述天然药物化学的概念、主要研究内容【正确答案】：天然药物化学(medicinal chemistry of natural products)是运用现代科学理论与方法来研究天然药物中化学成分的一门学科。

其研究内容包括各类天然药物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要化学成分的结构鉴定、生物合成途径等内容。

2、何谓有效成分?何谓无效成分?请举例说明【正确答案】：有效成分是指具有一定生理活性，能用一定的分子式或结构式表达的具有一定物理常数的单体化合物，是天然药物防治疾病的物质基础。

无效成分是与有效成分共存的其他成分。

例如麻黄中左旋麻黄碱具有平喘、解痉作用，为麻黄的有效成分，而共存的淀粉、树脂、叶绿素等则一般认为是无效成分或者杂质。

3、简述强心苷的性状和溶解度。

【正确答案】：强心苷类多为无色结晶或无定形粉末，中性物质，有旋光性。

C17位侧链为β-构型者味苦，而α-构型者味不苦，但无强心作用。

对黏膜有刺激性。

强心苷一般可溶于水、丙酮及醇类等极性溶剂，略溶于醋酸乙酯、含醇氯仿，几乎不溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂。

强心苷类的溶解性能因分子中所含糖基的数目及种类的不同而异，例如糖基多的原生苷比其部分水解生成的次生苷的亲水性强，在水中溶解度大。

当苷中糖基的数目相同时，则以2，6-二去氧糖的水溶性最小，6-去氧糖次之，葡萄糖苷最大。

强心苷类的溶解性能亦与苷元部分的羟基数目和位置有关。

4、简述强心苷苷键的酸水解。

【正确答案】：强心苷和其他苷类成分相似，其苷键亦能被酸、酶水解，分子中如有酯键结构，还可被碱水解，强心苷中苷键由于糖部分的结构不同，水解难易有区别，水解产物也有差异。

①温和的酸水解：用稀酸(0．02～0．05mol／L的HC1或H2SO4)在含水醇中经短时间(半小时至数小时)加热回流，此条件下可水解2-去氧糖的苷键。

药学的考研反向：1.药物分析 2.药理学 3.药物代谢动力学 4.药剂学 5.药物化学 6.制药工程学 7.临床药学 8.微生物与生化药学 9.生物化学与分子生物学 10.药学信息学 11.药事管理。

药学方向考研的科目每个学校都不太一样，但是几乎都要考有机化学，其他的像分析化学，物理化学也是初试常考的科目。

复试科目一般为本专业相应的专业课，也就是药花，药理等药学主干课程，另外有些方向会加上药代动力学（药剂方向一般会加），微生物学（生化2 药理学：现在一般都是考药学综合了，各个学校不一样的，你要根据具体想考的学校的大纲来确定，基础课像：有机化学，分析化学，生物化学，生理学，物理化学之类的，很多学校都考的，也有的学校选择专业课，比如药物分析，药理学，药剂学，药物化学等等！学校排名B+等(25 个)：吉林大学、南方医科大学、南京大学、山东大学、河北医科大学、重庆医科大学、武汉大学、苏州大学、兰州大学、广西医科大学、福建医科大学、新疆医科大学、天津医科大学、上海中医药大学、天津中医药大学、汕头大学、郑州大学、首都医科大学、石河子大学、温州医学院、南华大学、暨南大学、南京中医药大学、昆明医学院、青岛大学B 等(28 个)：成都中医药大学、三峡大学、内蒙古医学院、大连医科大学、山西医科大学、遵义医学院、广东医学院、辽宁中医药大学、江西中医学院、浙江中医药大学、厦门大学、河北北方学院、广州医学院、泸州医学院、广西中医学院、同济大学、贵阳医学院、烟台大学、东南大学、河南中医学院、河北大学、徐州医学院、河南大学、潍坊医学院、蚌埠中山大学要考科目：101 思想政治理论，201 英语一，650 药理学综合参考书目： 650 药理学综合：报考药理学专业的考生参考①《分子生物学》，版本参照 913 分子生物学。

②《药理学》（第五版），李端主编，人民卫生出版社。

F3308 药理学前沿：①《药理石岩方法学》，徐淑云等编，人民卫生出版社， 2002。

植物化学（phytochemistry)中草药成分化学（chemistry of constituents of Chinesetraditional drugs and herbs）中药化学（chemistry of Chinese traditional drugs )天然药物化学（chemistry of natural drugs )生药学（pharmacognosy）提取分离(extraction and isolation)生物合成(biosynthesis)结构鉴定（structural identification) 结构阐明确证（structure elucidation）生物碱(alkaloids) 黄酮(flavonoids)蒽醌(anthraquinones)Phenylpropanoids 苯丙素类莽草酸(shikimic acid) 木脂素类(lignoid ，lignans)新木脂素(neolignan) 降木脂素(norlignan)香豆素(coumarin) 呋喃香豆素(furocoumarins)吡喃香豆素类(pyranocoumarins皂苷(saponins)萜类(terpenes) 挥发油(volatile oils)酚类(phenols)萘和蒽醌类(naphthalene and anthraquinones)苯醌类(benzoquinones)萘醌类(naphthoquinones)菲醌类(phenanthraquinones)蒽醌类(anthraquinones)大黄素型(emodines)茜草素型(alizarines)萜类（terpenoids terpenes）挥发油volatile oil，essential oil，精油卓酚酮类（troponoides)奥类衍生物(azulenoids)环烯醚萜类化合物(iridoids)理化性质physicochemical property旋光谱和圆二色谱(Optical Rotatory Dispersion，ORD ；Circular Dichroism，CD)经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule)生源的异戊二烯法则(biogenetic isoprene rule)多糖(polysaccharides) 蛋白质(proteins) 鞣质(tannins)苷（glycoside）二苯乙烯类一次代谢产物(primary metabolites)二次代谢产物(secondary metabolites)醋酸-丙二酸途径(acetate-malonate pathway ，AA-MA)甲戊二羟酸途径(mevalonic acid pathway , MV A)桂皮酸途径(cinnamic acid pathway)及莽草酸途径(shikimic acid pathway)氨基酸途径(amino acid pathway)单糖Monosaccharides 低聚糖(oligosaccharides 多聚糖polysaccharides呋喃糖(furanose)，吡喃糖(pyranose) ，Glycosides 苷不饱和脂肪酸( unsaturated fatty acid)L-阿拉伯糖(arabinose)，D-木糖(xylose)，D-核糖(ribose), D-葡萄糖(glucose)，D-甘露糖(mannose)，D-半乳糖(galactose)，L-夫糖(fucose)，L-鼠李糖(rhamnose)，芹糖（Api），阿洛糖（All），苷元aglycone或配基genin，氰苷(cyanogenic glycoside)缩酮(ketal)和缩醛(acetal)Cleavage 裂解端基碳(anomeric carbon)差向异构体(anomer)a键(axial bond)和e键(equatorial bond)苷化位移(Glycosidation Shift GS)缩合(condensation)逆流分溶法(countercurrent distribution ，CCD)液滴逆流色谱(droplet counter current chromatography ，DCCC)高速逆流色谱(high speed counter current chromatography，HSCCC) 反相色谱(reverse phase partition chromatography理化性质（physicochemical properties）性状(shape)升华性(sublime)溶解度(solubility)酸性(acidity)浸渍（maceration）煎煮（decoction）渗漉(perolation)水蒸气蒸馏(water stream distillation)旋转蒸发（rotary evaporation）超临界萃取（supercritical fluid extraction）微滤（micro-filtration）纳滤（nano-filtration）超滤（ultra-filtration）反渗透Crystallization 结晶化Precipitate （vt.）使沉淀Elute 洗脱物Fraction 馏分，组分Freeze-dried 冷冻干燥的。

上海交通大学2012年部分专业基础课参考书目647 药理学基础（每门150分，药理学必选，其他任选一门，共300分）《药理学》（第7版），杨宝峰主编，人民卫李端主编，人民卫生出版社；《生物化学》(第5版) 吴梧桐主编（药学专业用），人民卫生出版社，查锡良，人民卫生出版社2008《现代分子生物学》朱玉贤李毅著，高等教育出版社或《医学分子生民卫生出版社。

648 中药学基础综合（每门150分，任选二门，共300分）《中药学》雷载权主编，上海科学技术出版社2001；《方剂学《药用植物学》杨春澍主编上海科技出版社1996；《中药化学》王峥涛，梁光义主编，上海科学801 船舶与海洋工程专业基础必答题（占总分的30%）：①《船舶与海洋工程专业英语》（第1、2、3章），陆伟东、连琏主编，上海交通大学出版社，2009年4月（Unit 1Unit 3 Structural Strength）②《船舶原理与结构》（第1、2、3、7章），陈雪深、裘泳铭、张永主编，上海交通大学出版社,1989年（第一章船舶浮性、稳性和抗沉性；第七章船体结构）选答题（①-④任选一，占总分的70%）①《船舶结构力学》，陈铁云、陈伯真主编，上海交通大学出版社和《水动力学基础》，刘岳元、冯铁城、刘应中主编，上海交通大学出版社，1990年②《船舶原理》（静力学和阻力部分），盛振邦等主编，上海交通大学出版社，2003年9月③《工程热力学》（第四版），沈维道主编，高等教育出版社，2007年6月④《声学基础》（第二版），杜功焕、朱哲民、龚秀芬主编，南京大学出版社802 理论力学《理论力学》刘延柱高教出版社，《理论力学》洪嘉振高教出版社803 水力学《水力学》（上、下册）吴持恭主编高等教育出版社2008年804 材料力学《材料力学》（第一版）单辉祖编高等教育出版社1999 或高教出版社；《材料力学》孙国钧、赵社谋等编机械工业出版社805 工程经济学《工程经济学》宋国防、贾湖主编，天津大学出版社和黄渝祥、邢爱芳编，同济大学出版的同名教材806 设计综合《建筑设计资料集》、《城市道路与交通》等，以上均中国建筑工业出版社。

1.碱性不同的生物碱化合物的分离可选用()。

[答案：C]A.简单萃取法B.酸提取碱沉淀法C.pH梯度萃取法D.有机溶剂回流法E.分馏法2.三萜皂苷元的共同特点是()。

[答案：C]A.有5个环B.双键C.有6个异戊二烯单位D.8个甲基3.连续回流提取法与回流提取法相比有很多优点，其中最主要的优点是()。

[答案：B]A.提取量大B.节省溶剂且效率高C.加热时间短D.提取装置简单4.将生物碱总碱溶于氯仿中，用不同pH(由高到底)缓冲液依次萃取，最后萃取出来的生物碱时()。

[答案：B]A.强碱性生物碱B.弱碱性生物碱C.季铵碱D.中等碱性生物碱E.水溶性生物碱5.脱氢反应在萜类结构研究中主要用来确定()。

[答案：C]A.不饱和度B.双键数目C.碳架结构D.双键位置6.在结构研究中，选择皂苷的水解条件时一般应考虑的首要问题是()。

[答案：D]A.试剂是否廉价B.反应是否简便易行C.组成糖能否被差向异构化D.能否获得原皂苷元7.紫草素不溶于()。

[答案：E]A.苯B.氯仿C.氢氧化钠D.乙醚E.碳酸氢钠8.不宜用离子交换树脂色谱分离的化学成分是()。

[答案：D]A.生物碱B.有机酸C.氨基酸D.强心苷9.环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体系中，其原因是()。

[答案：A]A.结构中具有半缩醛羟基B.结构中具有双键C.结构中具有羟基D.结构中具有羧基E.结构中具有烯醚键10.与四氢硼钠反应呈阳性的为()。

[答案：B]A.黄酮醇B.二氢黄酮C.橙醇D.异黄酮11.鉴别香豆素首选的化学显色反应是()。

[答案：D]A.FeCl3反应B.Gibb's反应C.Borntrager反应D.异羟肟酸铁反应E.AlCl3反应12.区别油脂与挥发油可利用下述哪项性质比较可靠?() [答案：E]A.气味B.折光率C.相对密度D.不饱和度E.油斑实验13.分离单萜类的醛与酮最好的方法是()。

[答案：A]A.Girard试剂法B.3，5-二硝基苯肼法C.升华法D.分馏法14.确定化合物的分子式和相对分子质量可用()。

第一章总论二、名词解释1. pH梯度萃取法:是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。

2. 有效成分: 有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。

3．盐析法: 在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。

4. 有效部位:有效成分的群体物质。

5．渗漉法:将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。

三、填空题1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。

2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。

三方面来考虑。

3．对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用凝胶色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用透析法方法。

4．常用的沉淀法有试剂沉淀法，酸碱沉淀法，铅盐沉淀法。

等。

5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关，溶剂可分为水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂三种。

6．天然药物化学成分的提取方法有：溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法。

7．化合物的极性常以介电常数表示。

其一般规律是：介电常数大，极性强；介电常数小，极性小。

8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法。

9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的差异越大，分离效果越好。

10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 80%以上以上时，可使淀粉、蛋白质、粘液质、树胶等物质从溶液中析出。

11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是中性醋酸铅，碱式醋酸铅；前者可沉淀酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，后者可沉淀中性成分及部分弱碱性成分。

药学的考研反向：1.药物分析2.药理学3.药物代谢动力学4.药剂学5.药物化学6.制药工程学7.临床药学8.微生物与生化药学9.生物化学与分子生物学10.药学信息学11.药事管理。

药学方向考研的科目每个学校都不太一样，但是几乎都要考有机化学，其他的像分析化学，物理化学也是初试常考的科目。

复试科目一般为本专业相应的专业课，也就是药花，药理等药学主干课程，另外有些方向会加上药代动力学（药剂方向一般会加），微生物学（生化制药），基因工程等一些生物或者医学范畴的科目。

2药理学：现在一般都是考药学综合了，各个学校不一样的，你要根据具体想考的学校的大纲来确定，基础课像：有机化学，分析化学，生物化学，生理学，物理化学之类的，很多学校都考的，也有的学校选择专业课，比如药物分析，药理学，药剂学，药物化学等等！学校排名B+等(25个)：吉林大学、南方医科大学、南京大学、山东大学、河北医科大学、重庆医科大学、武汉大学、苏州大学、兰州大学、广西医科大学、福建医科大学、新疆医科大学、天津医科大学、上海中医药大学、天津中医药大学、汕头大学、郑州大学、首都医科大学、石河子大学、温州医学院、南华大学、暨南大学、南京中医药大学、昆明医学院、青岛大学B等(28个)：成都中医药大学、三峡大学、内蒙古医学院、大连医科大学、山西医科大学、遵义医学院、广东医学院、辽宁中医药大学、江西中医学院、浙江中医药大学、厦门大学、河北北方学院、广州医学院、泸州医学院、广西中医学院、同济大学、贵阳医学院、烟台大学、东南大学、河南中医学院、河北大学、徐州医学院、河南大学、潍坊医学院、蚌埠医学院、宁夏医学院、辽宁医学院、皖南医学院中山大学要考科目：101思想政治理论，201英语一，650药理学综合参考书目：650 药理学综合：报考药理学专业的考生参考：①《分子生物学》，版本参照913分子生物学。

②《药理学》（第五版），李端主编，人民卫生出版社。

F3308 药理学前沿：①《药理石岩方法学》，徐淑云等编，人民卫生出版社，2002。

报告正文(本提纲只适用于面上项目，可自行增加栏目，请撰写完毕后删除无关的信息。

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) （一）立项依据与研究内容（4000-8000字）：1、项目的立项依据（附主要的参考文献目录）。

恶性肿瘤目前仍然是威胁人类生命的第二号杀手，化学治疗虽能降低癌症死亡率，但现有的抗肿瘤药具有杀伤肿瘤细胞的同时对正常细胞也有较大的杀伤性副作用。

因此，研制新的具有高度选择性的抗肿瘤药，是有效控制恶性肿瘤的迫切需要。

蛇毒是一类有酶活性和其他生物活性的蛋白质和多肽的混合物。

一般认为蛇毒含有多种酶类、特殊药理活性的组分、生物活性因子及一些糖类(半乳糖、甘露糖等)、唾液酸以及一些离子如Ca2 +,Mg2+,Na+等。

有关蛇毒及其有效组分抗癌的研究在国内外都早已开展，蛇毒或其初步提取物通过注射途径具有抗癌作用的研究国内外报道较多，但由于蛇毒中成分复杂，直接注射给药有可能对机体产生严重毒副反应而限制了其临床应用。

目前，研究并提取其中具有抗肿瘤作用的有效成分用于肿瘤治疗是目前的热点之一。

近年来国内外学者从多种蛇毒中分离出一些具有抗肿瘤作用的有效成分，如能破坏肿瘤细胞粘附连接蛋白，阻止肿瘤细胞的粘附和转移的解离素（disintegrin）[1-3]、凝集素BjcuL[4]，诱导白血病细胞凋亡的中华眼镜蛇毒组分C(主要成分是膜毒素)[5]和L-氨基酸氧化酶[6]等。

另外，国内外也有用眼镜蛇毒组分与单抗偶联导向性杀伤肿瘤细胞的研究[7-8]。

上述研究虽然均获得了不同程度的抗肿瘤有效组分，但多有以下不足之处：1.它们都是蛇毒中原始存在的天然组分，这些原始存在的组分作用比较复杂，多具有不同表现的毒性反应，直接用于人体风险较大，目前尚难于在临床上应用和推广。

2.大部分组分的作用是阻止肿瘤细胞的粘附和转移，它们对已经存在的肿瘤细胞杀伤作用不明显。

3.偶联物易于在体内迅速解体，导致眼镜蛇毒组分脱落失效，或因分子较大不易进入实体瘤内部，以及目前缺乏对人类肿瘤细胞亲和力强的单抗等原因，眼镜蛇毒组分与单抗偶联导向性杀伤肿瘤细胞的方法对人类肿瘤，特别是实体瘤的疗效不确切，目前尚难用于临床。