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第三章第五节有机合成——高二化学人教版（2019）选择性必修3课后习题及变式训练【教材课后习题】1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇2.2-氯-1,3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。
它比1,3-丁二烯多了一个氯原子，但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应，不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得。
2-氯-1,3-丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为：请你根据以上逆合成分析完成合成路线，并指出各步反应的类型。
3.1,4-环己二醇是生产某些液品材料和药物的原料，可通过以下路线合成：请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型；分析以上合成路线中官能团的转Br的1,4-加成反应。
）化过程。
（提示：反应⑤利用了1,3-环己二烯与24.1,4二氧杂环己烷（又称1,4二氧六环或1,4-二噁烷，）是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。
请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
（提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。
）5.苯甲酸苯甲酯（）是一种有水果香气的食品香料。
请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
6.乙烯是有机化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（3222CH CH CH CH OH ），写出有关反应的化学方程式。
已知：7.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A 制备氟他胺的合成路线如下所示：（1）芳香烃A 的名称是__________，反应③和④的反应类型分别是__________、__________。
（2）请写出反应⑤的化学方程式。
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用。
（3）对甲氧基乙酰苯胺（）是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚（）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。
第三章烃的衍生物第五节有机合成第2课时有机合成路线的设计与实施1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线。
2.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。
教学重点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计教学难点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计任务一：从原料出发设计合成路线的方法[思考与讨论]（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。
请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。
假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
[小结]从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)任务二：逆合成分析1.逆合成的基本思路2.逆合成的目的3.逆合成步骤的表示4.以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
5.逆合成的合成路线设计任务三：设计合成路线的基本原则[思考与讨论]在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。
请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
[小结]依据以上所学，总结设计合成路线的基本原则【学生活动】如何利用乙烯合成乙酸乙酯？任务四：知识建构【答案】任务一：从原料出发设计合成路线的方法[思考与讨论](1)(2)方法1: 0.7 x 0.7 x 0.7=0.343方法2：0.7(2)中的合成路线更优。
[小结]正向设计图示任务二：逆合成分析1.逆合成基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键2.逆合成的目的是得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物，接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
人教版高二下学期化学(选择性必修3)《3.5有机合成》同步练习题-带答案一、单选题1．2021年诺贝尔化学奖授予在不对称有机催化领域做出突出贡献的科学家。
药物多巴的分子存在两种构型，其中一种的结构简式如图所示。
下列有关叙述错误的是A ．分子式为9114C H NO ，含有3种官能团B ．能发生氧化、取代、缩聚反应C ．苯环上的二氯代物有3种D ．1mol 该物质最多能与3mol 3NaHCO 发生反应2．将 转变为 的最佳方法是A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的NaOH 溶液B ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的Na 2CO 3溶液C ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量CO 2D ．与足量的NaOH 溶液共热后，再加入适量H 2SO 43．草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成分，如图是草甘膦的结构。
下列关于草甘膦的说法中错误的是A ．有特征红外吸收峰B ．1mol 草甘膦可与2molH 2加成C ．既能与酸反应又能与碱反应D ．能与饱和NaHCO 3溶液反应4．等质量的下列烃完全燃烧时所需氧气最多的是 … A ．C 6H 6B ．C 2H 6C ．C 2H 4D ．C 4H 65．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，按任意比例混合，完全燃烧后生成的2CO 和2H O 的物质的量均恒定的是A ．22C H 24C HB ．24C H 46C HC ．26C H 36C HD ．66C H 22C H6．己烷雌酚的一种合成路线如下：Y(己烷雌酚)下列叙述不正确的是A ．在NaOH 水溶液中加热，化合物X 可发生消去反应B ．在一定条件下，1mol 化合物Y 可消耗24mol BrC ．用3FeCl 溶液可鉴别化合物X 和YD ．化合物X 与Y 中手性碳原子(连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子)数目比为1:2 7．下列说法不正确的是A ．氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸的酸性依次增强B ．等质量的甲烷和苯完全燃烧，前者消耗的氧气更多C ．100mL pH 3 的盐酸和醋酸溶液，分别与一定量锌反应生成等量氢气时，前者耗时短D ．2H O 、HF 、3NH 和3PH 的沸点依次降低8．M(结构简式如图)是一种拟菊酯类仿生杀虫剂，因具有杀虫谱广、活性高、用量少、环境毒性低等优点而被广泛应用。
新教材高中化学新人教版选择性必修3：第三章第五节第1课时对点训练题组一构建碳骨架1．下列反应可以使碳链增长的是( A )A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2．已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
下列有机物可以合成环丙烷的是( C )A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br3．下列反应能使碳链缩短的是( D )①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤B．②③④⑤C．①②④⑤D．①②③④题组二引入官能团4．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( A )A．乙酸和乙醇的酯化反应B．酯的水解反应C．油脂的水解反应D．烯烃与水的加成反应解析：羧酸和醇的酯化反应在有机化合物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。
5．下列反应中，不可能在有机化合物中引入羧基的是( A )A．卤代烃的水解B．有机化合物RCN在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化解析：卤代烃的水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH===CHR 被氧化后可以生成RCOOH 。
6．在有机合成中，常会进行官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )A ．乙烯→乙二醇：CH 2===CH 2――→加成反应――→取代反应B ．溴乙烷→乙醇：CH 3CH 2Br ――→水解反应CH 2===CH 2――→加成反应CH 3CH 2OH C ．1-溴丁烷→1-丁炔：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ――→消去反应CH 3CH 2CH===CH 2――→加成反应 CHCH 3CH 2BrCH 2Br ――→消去反应CH 3CH 2C≡CHD ．乙烯→乙炔：CH 2===CH 2――→加成反应――→消去反应HC≡CH解析：B 项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
第三章第五节第一课时《有机合成的主要任务》作业设计一、单项选择题I1．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2=CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH—COOH D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到【参考答案】B【质量水平】2．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2-溴丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是( ) A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去【参考答案】A【质量水平】考点细化内容质量水平官能团的转化A．消去—加成—取代L2 B．加成—消去—取代L2 C．取代—消去—加成L2 D．取代—加成—消去L23．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是( ) a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f 【参考答案】B【质量水平】CHR′可以被氧化成RCHO和R′CHO。
在该条件下，下列烯烃分别被氧化后产物有CH3CHO的是( )A．(CH3)2C=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CH2 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3【参考答案】C【质量水平】5．下列反应可以使碳链增长的是（）A. CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D. CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照【参考答案】A【质量水平】6．通常情况下，下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是（）A.氢氧化钠的水溶液B.氢氧化铜碱性悬浊液C.溴的四氯化碳溶液D.氢气(镍作催化剂)【参考答案】A【质量水平】7．已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物。
姓名：班级3.5.1 有机合成的主要任务本课重点（1）碳骨架的构建和官能团的转化本课难点（2）官能团的保护一、选择题1．“神十一”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料，甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料，下列说法中错误的是A．甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物B．1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气C．丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D．甲、乙、丙三种物质都属于烃的含氧衍生物【答案】D【详解】A．甲物质分子中含有碳碳双键，可在一定条件下发生加聚反应生成有机高分子化合物，A 项正确；B．乙物质分子中含有两个羟基，1mol乙物质可与2mol金属钠完全反应生1molH2，B项正确；C．丙物质分子中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；D．甲、乙物质都属于烃的含氧衍生物，丙只含有C、H两种元素，属于烃类，D项错误；故选D。
2．（2021·黑龙江·哈九中高二开学考试）某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是A．分子式为C12H18O5B．分子中含有2种含氧官能团C．能发生加成、取代、氧化、水解等反应D．分子中所有C原子一定共面【答案】B【详解】A．由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5，A错误；B．分子中含有羧基、羟基这2种含氧官能团，B正确；C．该有机物有碳碳双键能发生加成、羧基与羟基能发生酯化反应属于取代、羟基可以氧化等反应，但不能发生水解反应，C错误；D．饱和碳原子是四面体构型：饱和碳原子及其相连接的原子最多三个共平面，则分子中所有C原子不可能共面，D错误；故选B。
3．（2021·江苏·马坝高中高二期中）有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成路线的最后一步如图。
下列说法错误的是A．化合物G的一卤代物有7种B．G→E发生了还原反应C．E分子中不可能所有碳原子在同一平面内D．一定条件下，G、E均能与H2、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反应【答案】A【详解】A．化合物G分子中含有6种类型氢原子，其一卤代物有6种，A错误；B．G→E羰基转化为羟基，发生了还原反应，B正确；C．E分子中五元环上连接2个甲基的碳原子与其相连的4个碳原子不可能在同一平面内，C正确；D．G分子含有苯环和羰基、E分子含有苯环，均能与H2发生加成反应；G、E分子中均含有酯基，均能与NaOH溶液发生水解反应；G分子中苯环上连有甲基、E分子含有羟基，均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D正确；答案选A。
第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务【即时训练】一、单选题1．“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。
某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B．该物质可以分别发生取代、氧化、消去、加聚、还原反应C．1mol该物质分别与NaOH和Na2CO3反应所消耗的NaOH和Na2CO3相同D．该物质所有的碳原子不会在同一个平面上2．某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是A．该有机物的分子式为C7H8O2B．该有机物最多有15个原子共面C．1mol该有机物最多能与4molH2发生还原反应D．室温下该有机物易溶于水3．Columbianadin(结构如图所示)可作为杀虫剂和昆虫拒食剂。
下列关于该物质的相关说法正确的是A ．分子中所有碳原子可能共面B ．分子中有四种官能团C ．苯环上一溴代物仅有一种D ．其水解产物能使酸性4KMnO 溶液褪色4．水杨酸X 与化合物Y 在一定条件下可合成阿司匹林Z 。
下列说法不正确的是A ．W 的结构简式为3CH COOHB ．X 、Y 分子中碳原子轨道杂化类型均有2sp 、3spC ．可用氯化铁溶液鉴别X 和ZD ．1mol 的X 、Z 分别与足量的NaOH 反应，消耗的NaOH 的量不相等5．1 mol 某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气 179.2 L ，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是 A ．C(CH 3)3CH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH(CH 3)2 C ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3D ．C(CH 3)46．姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。
下列关于姜黄素说法正确的是A ．分子中含氧官能团有酚羟基、醚键和醛基B ．分子中碳原子轨道杂化类型有3种C ．姜黄素不能使溴的CCl 4溶液褪色D ．既能发生取代反应，又能发生加成反应 7．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是A．由E生成F发生取代反应，由A生成E发生还原反应B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键C．F的结构简式可表示为D．B能与乙二醇发生缩聚反应8．某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是A．1 mol 该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mo1 H2B．1 mol 该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3 反应，依次消耗这三种物质量之比为3：2：2 C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键D．在一定条件下，该有机物能发生取代加成酯化和加聚反应9．已知二种有机物M()、N()、R().下列说法正确的是A．均可发生取代反应和氧化反应B．R六元环上的一氯取代物有2种C H O D．M中碳原子可能处于同一平面C．M的分子式为：101810．下列有关合成药物胃复安的说法不正确．．．的是A．分子中不存在手性碳原子B．能与盐酸反应生成盐类物质FeCl溶液发生显色反应D．一定条件下能与NaOH溶液发生水解反应C．能与311．Y是药物盐酸西氯他定中间体，可由X合成下列有关X和Y的说法不正确的是A．可以借助于红外光谱仪鉴别X、YB．0.1 mol Y完全燃烧，生成12.6 g H2OC．X、Y与酸性高锰酸钾溶液反应可生成相同的有机产物D．X、Y分别与足量H2发生还原反应生成相同的有机化合物，该化合物有3种手性碳原子12．鲁米诺()是一种被氧化时进行化学发光的物质。
第五节有机合成课后·训练提升基础巩固1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。
①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A.①②B.①②③C.②③D.①③④答案:C解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。
2.换位合成法是化学工业中常用的方法,该方法主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )。
A.①②⑤B.②⑤⑦C.①③⑦D.④⑥⑦答案:B解析:②化合反应、⑤加成反应、⑦加聚反应的产物都只有一种,原子利用率为100%。
3.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。
下列有机化合物可合成环丙烷的是( )。
A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br答案:C解析:根据已知信息可知,与溴原子相连的两个烃基,连在了一起,形成了更长的碳链。
CH3CH2CH2Br反应得到CH3(CH2)4CH3,A项不符合题意;CH3CHBrCH2Br反应得到CH3CH CH2,B项不符合题意;CH2BrCH2CH2Br反应得到,C项符合题意;CH3CHBrCH2CH2Br反应得到,D 项不符合题意。
4.下列反应可以使碳链增长的是( )。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照答案:A解析:CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热,发生取代反应生成CH3CH2CH2CH2CN,使碳链增加一个碳原子,A符合;CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应生成烯烃,碳原子数不变,B不符合;CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热,发生取代反应生成醇,碳原子数不变,C不符合;CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照,发生取代反应生成多溴代烃,碳原子数不变,D不符合。
第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法。
2.结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。
教学重点：碳骨架的构建和官能团的转化（重点）教学难点：碳骨架的构建和官能团的转化（重点）任务一：认识有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用__________的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和__________的转化。
任务二：认识构建碳骨架[小组讨论]阅读课本，讨论哪些方法可以改变碳骨架，总结方法，并举例说明。
任务三：官能团的引入[小组讨论]1.在碳链上引入碳碳双键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的方法，并举例。
2.总结官能团的转化任务四：官能团的保护[案例分析]对甲基苯酚合成对羧基苯酚合成路线设计：原理：措施：[小组讨论]总结常见官能团保护的措施任务五：知识建构【答案】任务一：认识有机合成简单易得官能团任务二：认识构建碳骨架1.构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等2.碳链的增长(1)引入氰基①烯烃（炔烃）与HCN的加成反应②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应(2)羟醛缩合反应含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，进而发生消去反应。
3．碳链的缩短(1)氧化反应：苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化(2)水解反应：酯的水解、蛋白质水解、多糖水解(3)裂化裂解：烃的裂化、裂解C16H34 −−−→高温C8H18＋C8H16；C8H18−−−→高温C4H10＋C4H84.碳链成环(1)(2)形成环酯(3)形成环醚任务三：官能团的引入1.引入官能团引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原(1)引入—OH生成醇的反应有烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成(2)引入：醇的消去反应、卤代烃的消去反应、炔烃的不完全加成(3)引入卤素原子：醇/酚的取代反应、烯烃/炔烃的加成反应、烷烃的取代反应、苯的取代反应(4)引入—OH：烯与H2O加成、卤代烃水解、酯水解、酮与H2加成反应、醛与H2加成反应(5)引入醛基：醇的氧化、烯烃氧化、炔烃水化(6)引入羧基：醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烃被酸性高锰酸钾氧化、酯水解(7)引入酯基：酯化反应2.官能团的转化任务四：官能团的保护[案例分析]原理：甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，但是酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化。
第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务一、单选题1.金刚胺脘是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，气合成路线如图所示。
下列说法不正确的是A. 金刚烷的分子式是B. X的一种同分异构体是芳香族化合物C. 上述反应都属于取代反应D. 金刚烷胺的一溴代物有四种【答案】B【解析】A. 由结构简式可以知道金刚烷的分子式，故A项正确；B.的分子式为，若可以形成芳香族化合物，则应写成，很显然，这种组成不可能，故B错误；C. 分别为H、Br原子被替代，为取代反应，故C项正确；D. 金刚烷胺有4种H原子氨基除外，则金刚烷胺的一溴代物有三种，故D项正确；故选B。
2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是A. 先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B. 先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C. 先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水D. 先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水【答案】D【解析】先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、均被氧化，不能检验，A项错误；B.先加溴水，双键发生加成反应，被氧化，不能检验，B项错误；C.先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；D.先加入银氨溶液，微热，可检验，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。
3.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应A. B. C. D.【答案】C【解析】燃烧生成二氧化碳和水等物质，不能引入卤素原子，故错误；卤素原子取代有机物中的氢原子等，生成卤代烃，能引进卤素原子，如苯与液溴反应等，故正确；烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，故正确；碳碳双键等不饱和键发生加聚反应生成高分子化合物，未引入卤素原子，故错误。
故选C。
4.转变成需经过下列哪种合成途径A. 消去加成消去B. 加成消去脱水C. 加成消去加成D. 取代消去加成【答案】A【解析】先发生消去反应，生成甲基丙烯醛，然后与氢气加成生成甲基丙醇，在浓硫酸催化作用下醇消去羟基生成烯烃，则反应过程为：消去反应、加成反应、消去反应。
故选A。
5.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入的是A. 醛还原反应B. 酯类水解反应C. 卤代烃水解D. 烷烃取代反应【答案】D【解析】A.醛被氢气还原生成醇，含有，故A不符合题意；B.酯类水解生成醇和羧酸，能引入，故B不符合题意；C.卤代烃水解生成醇，能引入，故C不符合题意；D.烷烃发生取代反应不能引入，故D符合题意。
故选D。
6.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应A. B. C. D.【答案】C【解析】燃烧生成二氧化碳和水等物质，不能引入卤素原子，故错误；卤素原子取代有机物中的氢原子或，生成卤代烃，能引进卤素原子，如苯与液溴反应、乙醇与浓HBr反应等，故正确；烯烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，故正确；碳碳双键等不饱和键发生加聚反应生成高分子化合物，未引入卤素原子，故错误。
故选C。
7.如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是A. 若a的相对分子质量是42，则d是乙醛B. 若d的相对分子质量是44，则a是乙炔C. 若a为苯乙烯，则f的分子式是D. 若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同【答案】D【解析】A.a为烃，a能和溴化氢发生加成反应，则a中含有碳碳双键或三键，若a的相对分子质量为42，设a的分子式为，且x和y都是正整数，则a是丙烯，丙烯和溴化氢反应生成溴代烃b，b发生水解反应生成醇c，c被氧化生成醛d，根据碳原子守恒知，d是丙醛，故A错误；B.d中含有醛基，若d的相对分子质量是44，则d是乙醛，则c是乙醇，b是溴乙烷，则a是乙烯，故B错误；C.若a为苯乙烯，则e是苯乙酸，c是苯乙醇，f是苯乙酸苯乙酯，其分子式为：，故C错误；D.若a为单烯烃，则d是一元醛，f是一元羧酸酯，设一元醛d结构简式为RCHO，则一元醇c是，f的结构简式为：，根据d和f的结构简式知，d与f的实验式一定相同，故D正确。
故选D。
8.下列反应过程中不能引入醇羟基的是A. 醛的氧化反应B. 卤代烃的取代反应C. 烯烃的加成反应D. 酯的水解反应【答案】A【解析】醛发生氧化反应生成羧酸或二氧化碳和水，不会引进醇羟基，故A选；B.卤代烃发生水解反应生成醇，引进醇羟基，故B不选；D.烯烃和水发生加成反应生成醇，引进醇羟基，故C不选；D.酯水解生成醇和羧酸或羧酸盐，引进醇羟基，故D不选；故选：A。
9.有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成分离方法和其他产物已经略去：下列说法不正确的是A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应B. 步骤I的反应方程式是：C. 步骤IV的反应类型是取代反应D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化【答案】B【解析】甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨、羧酸和苯的性质，甲中氨基、羧基能方式取代反应，苯环能发生加成反应，故A正确；B.I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为，故B错误；C.反应III中被氧化、然后酸化得到戊为，戊发生水解反应得到甲，步骤IV的反应类型是取代反应，故C正确；D.易被氧化，I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确，10.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a、酯化反应，b、取代反应，c、消去反应，d、加成反应，e、水解反应．其中正确的组合有A. a、b、cB. d、eC. b、d、eD. b、c、d、e【答案】C【解析】酯化反应是消除羟基；消去反应是消除羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选：C。
11.以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法正确的是A. 反应的反应条件是：NaOH溶液、加热B. 反应的反应类型是取代反应C. 环己醇属于芳香醇D. 反应中需加入溴水【答案】D【解析】A.由产物的结构和反应的条件知C应为二元卤代烃，则反应应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；反应应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；C.环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。
12.在有机合成中，常会将官能团转化，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是A. 乙烯乙二醇：B. 溴乙烷乙醇：C. 溴丁烷丁炔：D. 乙烯乙炔：【答案】B【解析】A.可实现乙烯合成乙二醇，故A正确B.不能实现，应为，故B错误；C.可实现溴丁烷丁炔，故C正确；D.可实现乙烯转化为乙炔，故D正确；13.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。
已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化；为邻、对位取代定位基，而为间位取代定位基。
则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是A. 甲苯对氨基苯甲酸B. 甲苯对氨基苯甲酸C. 甲苯对氨基苯甲酸D. 甲苯对氨基苯甲酸【答案】A【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基．另外还要注意为邻、对位取代定位基；而为间位取代定位基．步骤为甲苯对氨基苯甲酸。
故选A。
14.下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法正确的是A. 反应是加成反应，产物的结构简式B. 反应是氧化反应，其中是去氢氧化C. 反应是取代反应，其中是酯化反应反应D. 是消去反应，反应的副产物中有气体【答案】D【解析】A.反应是加成反应，产物的结构简式，故A错误；B.反应不是氧化反应，属于乙烯与水的加成反应，是去氢氧化，为加氧的氧化反应，故B错误；C.反应为乙酸的还原反应不是取代反应，故C错误；D.反应为乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯，为消去反应，浓硫酸与乙醇发生副反应生成二氧化硫，故D正确。
15.佩戴口罩对预防新冠疫情有非常重要的作用，口罩中间层为聚丙烯熔喷布，用丙醛制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为取代消去加聚缩聚氧化还原A. B. C. D.【答案】C【解析】要制取，可逆推反应流程：，则从后往前推断可发生加成还原反应、消去反应、加聚反应。
故选C。
二、填空题16.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：含氧官能团的名称，甲：_______；乙__________。
由甲转化为乙的过程为已略去无关产物反应II的反应类型为____________，Y的结构简式___________________。
设计步骤I的目的是___________________________________________________________。
按顺序写出检验X中卤素原子所需的试剂________________________________。
【答案】醇羟基；醛基消去反应；保护碳碳双键溶液、稀、溶液【解析】由结构简式可知甲中含氧官能团为醇羟基，乙中含氧官能团为醛基；由反应I产物的结构，可知反应I是甲与HCl发生加成反应生成，由反应条件可知X发生催化氧化生成Y为，结合乙的结构简式，可知反应II是Y在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成。
反应II的反应类型为消去反应，Y的结构简式为：；步骤I消除碳碳双键，X发生氧化反应生成Y，步骤II中在相同的位置又引入碳碳双键，设计步骤I的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化；检验X中卤素原子，先发生氯代烃在碱性条件下的水解反应，使氯原子转化为氯离子的形成进入溶液，再用硝酸中和并酸化，滴加硝酸银溶液，产生白色沉淀，需的试剂为：NaOH溶液、稀、溶液。
17.有机物是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如图所示：已知：为或回答下列问题：生成A的反应类型是______。
中含氧官能团的名称是______，试剂a的结构简式为______。
写出由A生成B的化学方程式______。
肉桂酸的官能团______当试剂d过量时，可以选用的试剂d是______填字母序号。
肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有______种。
苯环上有三个取代基；能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag。
由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式______任写一种即可【答案】取代反应；醛基；；；；；；；或。
【解析】由反应的流程可看出：根据信息在条件下氧化为F，和反应得，和丙烯醇酯化得G；和浓硝酸发生硝化反应生成A，结构简式为，和卤化在甲基邻位引入Br得B，B被酸性高锰酸钾氧化，将甲基氧化为羧基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D，D中硝基被还原为氨基得E，E和碳酸氢钠反应得，根据以上分析，甲苯生成A的反应是取代反应，故答案为：取代反应；由新信息及流程推断，F为，其中一定含有醛基，F生成肉桂醛根据信息，则试剂a是乙酸酐，结构简式为，故答案为：醛基；；和取代发生生成B的方程式是：，故答案为：；由试剂b质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构可推知，是丙烯醇，即，则方程式为：，故答案为：；试剂d可以将羧基转化为其钠盐，而不能和酚羟基反应，一定是，故选：a；根据以上分析，C中含有羧基和溴原子，所以和氢氧化钠溶液水解、中和的方程式为：，故答案为：；肉桂酸的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag，说明含有2个醛基，又苯环上有三个取代基，所以连有两个醛基和一个甲基，由三个基团的相对位置不同，这样的同分异构体应有6种；苯环上有两种等效氢的有两种，即或，故答案为：6；或。
